ANÁLISIS ESPECTRAL DE UN COMPUESTO ORGÁNICO DESCONOCIDO C4H8O2

Rubendario Romo & Rodrigo Morán Coral

Universidad De Nariño, Facultad De Ciencias Exactas Y Naturales
Departamento De Química
Rubendario@gmail.com - yeff.22w@gmail.com

RESUMEN. Se analizó espectralmente un compuesto orgánico desconocido (N°1) mediante: el cálculo

del índice de insaturación (IDH) aplicado para la formula molecular C4H8O2, la técnica de
espectroscopia IR, las técnicas RMN 13C, RMN 1H y la técnica de espectrometría de masas (EM); por
lo que se identificó el grupo funcional carboxilo (COO-) de un éster y una parte alifática correspondiente
a dos grupos metilos (-CH3) y al grupo metílenico, (-CH2); de esta manera la estructura molecular del
compuesto objeto de análisis correspondió al propanoato de metilo.

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Palabras clave: análisis espectral, índice de insaturación, IR, RMN C, RMN 1H, EM

RESULTADOS Y DISCUSIÓN. Según la figura 1 se identifica una banda fuerte

Se analizó una muestra orgánica desconocida
cuya fórmula molecular es C7H9O2, mediante el
índice de insaturación (IDH) se conoce que el
compuesto presenta deficiencia de hidrógenos
asociado a la presencia de dobles enlaces y/o
anillos en su estructura molecular [1]:
IDH= nC - 1/2nH + 1 nC= # total de carbonos
IDH= 4 - 8/2 + 1 nH= # total de hidrógenos
IDH= 4 – 4 + 1
IDH= 0 + 1 = 1
Teniendo en cuenta que átomos divalentes como
el oxígeno no contribuyen al grado
insaturación, puesto que (2-2) = 0; se dedujo que
el compuesto presenta una única instauración
que puede estar asociada con la presencia de un
grupo carbonilo en su estructura molecular.
a 1744 cm-1 correspondiente a la vibración de
tensión del enlace C=O, por lo cual se puede
justificar la instauración dada por el cálculo de
IDH; conociendo que en esta región del infrarrojo
esta banda puede ser característica de un éster
alifático saturado se sospecha que el compuesto
posee como grupo funcional principal un
Carboxilo (COO-), es así como se identifica dos
bandas de vibración de tensión asimétrica y
simétrica del enlace C-O-C a 1275-1185 cm-1 y
1160-1050 cm-1 respectivamente [2]. En la figura
13
2 el espectro de RMN C corrobora tal
aseveración dado que se observa una señal de
baja intensidad desplazada a campo bajo entre
de
170-180 ppm correspondiente a un carbono
cuaternario del grupo carboxilo [2]; además en el
mismo espectro existe en el DEPT una señal a
campo alto entre 20-30 ppm hacia abajo de un
grupo metílenico (-CH2), por lo que se puede
tratar de un éster alifático tal y como se había
señalado.
Figura 1: espectro IR del compuesto orgánico
desconocido C4H8O2
En la figura 3 se reconoce la presencia del grupo
metílenico (-CH2) como un cuartete desplazado
a 2 ppm, pero a su vez se logra identificar los
hidrógenos del grupo metilo (CH3) como un
triplete desplazado a campo alto ente 0,5-1 ppm,
por consiguiente, la señal que se encuentra mas
desplazada a campo alto en el espectro de RMN
13
C corresponde al Carbono del grupo metilo
13
Figura 2: Espectro RMN C del compuesto
orgánico desconocido C4H8O2.
En la figura 4 se muestra el espectro de masas
del compuesto, donde se observa un pico con
m/z=29 del catión etilo que razona el mecanismo
de fragmentación (figura 5) y la existencia de una
cadena alifática en la parte alcohólica del éster y
que por consiguiente se corrobora el análisis
anteriormente expuesto del espectro RMN 1H y
13
RMN C, así como las bandas de tensión y
deformación del grupo CH3 y CH2 señaladas en
la figura 1. Sin embargo, en el espectro de RMN
13
C y RMN 1H existe una señal desplazada entre
50-60 ppm y 3-4 ppm respectivamente dado a la
influencia del grupo carboxilo, que cabe señalar
correspondería a la parte acida del éster y que
respecto al ion molecular m/z= 88 podría tratarse
de un metilo dado que provoca la aparición de un
pico con m/z=57, el cual puede deberse a una
escisión alfa del compuesto tras la perdida del
radical metoxilo (figura 5); y que está conforme
con la multiplicidad(singulete), la integral y el
desplazamiento de las señales anteriormente
cuestionadas en los espectros RMN [3].
1
Figura 3: Espectro RMN H del compuesto
orgánico desconocido C4H8O2.
Haciendo un balance de masa atómica de lo que
ya se ha elucidado hasta el momento se tiene:
Grupo funcional COO 44 g/mol
Grupo etilo CH2CH3 29 g/mol
Grupo metilo CH3 15 9/mol
Total, C4H8O2 88g/mol
Con lo anteriormente expuesto se justifica el ion masas; este a su vez se fragmenta
molecular del espectro de masas, pico con m/z= heterolíticamente formando monóxido de
88, por lo que su peso molecular y su estructura carbono como molécula neutra y el catión etilo
molecular concierne con la del propanoato de con m/z=29, el cual es muy estable y también
etilo. presenta gran abundancia en el espectro.

De esta manera se tiene la certeza de que la

estructura molecular del compuesto orgánico
desconocido C4H8O2 objeto de análisis,
pertenece al propanoato de metilo

CONCLUSIÓN

Figura 4: Espectro de masas del compuesto Con el análisis espectral, se logró fácilmente
orgánico desconocido C4H8O2. elucidar la estructura molecular de un
compuesto orgánico desconocido
Partiendo de la estructura del compuesto se
correspondiente a un éster, cabe señalar que
realiza el respectivo mecanismo de
todas las técnicas involucradas en dicho
fragmentación para garantizar que su estructura 13
análisis: IR, RMN C, RMN 1H y EM cumplen
corresponde con el mismo.
un papel muy importante; puesto que una
concatena a la otra, haciendo posible que una
previa sospecha pueda ser corroborada y por
ende garantizar con un alto grado de certeza la
estructura que se propone; por consiguiente un
análisis espectral es mucho más eficaz y
eficiente que un análisis clásico.

BIBLIOGRAFÍA.

[1] Budzikiewics, H.; Djerssi, R. & Willimás, D.,

Figura 5: mecanismo de fragmentación del
Identificación Sistemática De Compuestos
propanoato de metilo Orgánicos, 2 Ed.,Limusá, 2013,720pp.
El impacto electrónico provoca la formación del
[2] Zuluga, F.; Insuasty, B. & Yates, B.,
ion molecular con m/z=88, tras una escisión Análisis Orgánico Clásico Y Espectral, 1 Ed,
homolítica del enlace C-O donde se pierde el Univalle, 1933, Cali, 230 pp
radical metoxilo, se forma un catión cuya
[3] Lamarque, A., Determinación De
m/z=57, el cual es muy estable y por ende 13 1
Estructuras Orgánicas RMN C, RMN H, reverte
presenta gran abundancia en el espectro de 570 pp.