UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS
SUPERIOES CUAUTITLAN

PREVIO 1
(Pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos y
disolventes reactivos)

Laboratorio de Química Orgánica.

Grupo:
Ingeniería Química

Alumnos

PROFESORA
 1. Solubilidad.

a) Explicación de la solubilidad como fenómeno físico

Cuando un compuesto (soluto) se diluye en un disolvente, las moléculas de aquel se

separan y quedan rodeadas por las moléculas del disolvente (solvatación). En este
proceso las fuerzas de atracción intermoleculares entre moléculas del soluto son
sobrepasada, formándose nuevas interacciones moleculares más intensas entre las
moléculas del soluto y las del disolvente, el balance de estos dos tipos de fuerzas de
atracción determina si un soluto dado se disolverá en un determinado disolvente.

b) Relación entre solubilidad y estructura molecular

La solubilidad depende de la estructura molecular del soluto y del solvente. Cuando las
fuerzas que interactúan entre las entidades elementales del soluto y el disolvente por
separado no difieren mucho, se favorece el establecimiento de interacciones entre las
entidades elementales del soluto y el disolvente y por lo tanto la solubilidad del soluto
en el disolvente.

c) Polaridad y Solubilidad

La relación que existe entre la polaridad y la solubilidad es principalmente que para que
una sustancia sea soluble en otra debe tener una polaridad similar, de tal forma que si
un determinado soluto es polar debe ser disuelto en un solvente que también sea polar,
por el contrario, si el soluto es apolar debe ser disuelto en un solvente que también sea
apolar.

d) Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad.

Además de afectar a los puntos de ebullición y de fusión, las fuerzas intermoleculares

determinan la solubilidad de los compuestos orgánicos. La regla general es que lo
semejante disuelve a lo semejante: las sustancias polares se disuelven en disolventes
polares y las no polares en disolventes no polares.

e) Solvatación e Hidratación
La solvatación es el proceso de asociación de moléculas de un disolvente con moléculas
o iones de un soluto. Al disolverse los iones en un solvente, se dispersan y son rodeados
por moléculas de solvente. A mayor tamaño del ion, más moléculas de solvente son
capaces de rodearlo, y más solvatado se encuentra el ion. La razón de ello es que la
fuerza electrostática entre el núcleo del ion y la molécula del solvente disminuye de
forma marcada con la distancia entre la molécula de solvente y el núcleo del ion. Así, el
ion más pequeño se une fuertemente con el solvente y por ello se rodea de un gran
número de moléculas de solvente.

El término hidratación suele usarse para referirse a las reacciones de hidratación. Este
tipo de reacción consiste en la adición de una o más moléculas de agua a un
determinado compuesto. Si la hidratación se produce en un mineral se le denomina
hidratación mineral.

“Solvatación es el proceso mediante el cual un ion o una molécula es rodeado por

moléculas del disolvente, distribuidas de una forma específica. Cuando el disolvente es
agua, y son las moléculas de agua las que rodean a la molécula del soluto, se le llama
hidratación”.

f) Disolventes Proticos y Aproticos

Disolventes anfipróticos o anfóteros (H2O, CH3OH, C2H5OH, etc.), que pueden actuar
ya sea como ácido frentea las bases o como base frente a los ácidos. El papel que
desempeña es una función directa de la fuerza relativa de los pares conjugados ácido
base en cuestión.

“Proticos: Solvatan aniones (carga negativa) via puentes de hidrogeno. Ejemplos:

Agua, metanol”.

Disolventes apróticos, aprotónicos o indiferentes (C6H6, C6H12, CCl4, SO2, etc.) que
son inertes frente a la transferencia de protones pues las moléculas que constituyen al
disolvente no son capaces de ganar ni ceder protones

“Aproticos: Alto momento dipolar, solvatan cationes (debido a su dipolo negativo).

Ejemplos: Acetona, diclorometano”.
2. Pruebas de solubilidad

a) En disolventes orgánicos

La solubilidad en los disolventes orgánicos está en función de las polaridades tanto del
soluto como del disolvente.

Criterios Generales en Disolventes Orgánicos:

- Solubles en agua y éter: Alcoholes monofuncionales, cetonas, ácidos, ésteres,

aminas, amidas y nitrilos conteniendo 5 carbonos o menos.

- Solubles en agua, insolubles en éter: sales de aminas, sales de ácidos,

compuestos polifuncionales, tales como polihidroxialcoholes, carbohidratos,

ácidos polibásicos, aminoácidos, etc
b) En disolventes reactivos

Clasificación de los compuestos según su solubilidad en disolventes activos.

1. Insolubles en agua, solubles en NaOH y NaHC O 3: Ácidos de elevado

peso molecular y fenoles con sustituyentes que exaltan su acidez.
2. Insolubles en agua, solubles de HCl diluido: Aminas a excepción de las
diaril y triaril aminas, hidracinas y algunas amidas terciarias.

3. Insolubles en agua, NaOH y HCl diluido, pero que contienen azufre o

nitrógeno: Compuestos nitrados terciarios, sulfonamidas terciarias, amidas,
azocompuestos, nitrilos, nitratos, sulfatos, sulfonas, sulfuros.

4. Insolubles en agua, NaOH y HCl; solubles en H 2 S O 4 : Alcoholes,

aldehídos, cetonas, esteres, éteres (excepto los diaril éteres), alquenos,
alquinos y polialquibencenos.
 c) Interpretación de las pruebas de solubilidad relacionadas con la estructura
del compuesto

En cuanto a los solventes orgánicos, independientemente de los grupos funcionales

altamente polares en la molécula, las cantidades de átomos de carbono asociados al
grupo funcional actúan como agentes limitantes de su solubilidad en agua (parte
lipofílica de la molécula). La solubilidad dentro de una serie de compuestos depende de
la extensión y de la posición de las ramificaciones. El límite superior en el cual son
solubles en agua la mayoría de los compuestos conteniendo un único grupo hidrofílico,
está en las cercanías de los 5 átomos de carbono.

d) Importancia de las pruebas de solubilidad en cristalización

El principal problema en realizar una recristalización es el seleccionar un disolvente en

el cual el material a ser cristalizado muestre el comportamiento de solubilidad deseado;
es decir: en un caso ideal, el material debe ser poco soluble en temperatura ambiente y
muy soluble en el punto de ebullición del disolvente seleccionado. He aquí la
importancia de realizar las pruebas de solubilidad y así, encontrar el disolvente ideal.

e) Orden de polaridad de los disolventes

Tabla de disolvente polares más usados.

Fórmula P.ebullición
Disolvente condensada (°C) Densidad
Éter de Mezcla de
petróleo hidrocarburos 35-60 0.640
Hexano C 6 H 14 69 0.659
Cloroformo CHCl 3 61 1.492
Acetato de etilo C 4 H 8 O2 77 0.902
Acetona C3 H8 O 56 0.791
Etanol C 2 H 5 OH 78 0.785
Metanol CH 3 OH 65 0.791
Agua H2O 100 1.000
 f) Propiedades físicas de los disolventes orgánicos

Disolvente Propiedades fisicoquímicas

Hexano -P.ebullición:68.95°C
C 6 H 14 -Punto de fusión: -95°C
-Densidad relativa (agua = 1): 0.7
-Solubilidad en agua, g/100 ml a 20 ºC:
0.0013
-Presión de vapor, kPa a 20°C: 17
-Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.0
-Punto de inflamación: -22°C (c.c.)
-Temperatura de autoignición: 225°C
Tolueno Estado físico: Líquido Densidad:
C7 H8 0.87Kg/m3
Porcentaje de volatilidad: 100%Color:
Incoloro
T. ebullición: 111°C Masa molar:
92.1 g/mol
T. fusión: -95°C Insoluble en
agua
Presión de vapor (mmHg 20°C): 36.7
Temperatura de auto ignición (°C): 480°C
Temperatura de inflamación (°C) 4°C copa
cerrada
 Límite de inflamabilidad superior: 1.3
Ácido sulfúrico Peso Molecular (g/mol) 98,08
H 2 SO 4 Estado físico: Líquido
Punto de Ebullición (ºC) )(760 mmHg) 290;
100%
310-335; 98%
Punto de Fusión (ºC) 10,4-10,5; 100%
3; 98%; 64; 65%
Presión de Vapor (mmHg) < 0,001; 20 ºC 1;
146 ºC
Gravedad Específica (Agua = 1) 1,841; 100%

Éter etílico Aspecto: Líquido Color: incoloro

(C ¿ ¿ 2 H 5 )2 O ¿ Punto de fusión/punto de congelación -116
°C
Punto inicial de ebullición e intervalo de
ebullición: 34,6 °C
Punto de inflamación: - 40 °C
Límites superiores/inferior de inflamabilidad
o de explosividad: 36 %
(v) / 1,7 %(v)
Presión de vapor: 587 hPa (20 °C)
Densidad relativa: (20/4) 0,71
Solubilidad: 69 g/l agua 20 °C
Ácido Fosfórico Este compuesto puede presentarse en
H 3 P O4 diferentes estados físicos dependiendo de la
temperatura y de su pureza. A 20 °C, el ácido
fosfórico a una concentración entre 50 y 70%
es un líquido transparente móvil; a una
concentración de 85% es un líquido viscoso
transparente incoloro o ligeramente
amarillento; y a una concentración del 100%
es un sólido higroscópico e inestable,
formado por cristales ortorrómbicos. No
tiene olor. Su punto de ebullición es igual a
 213 °C y su punto de fusión de 42.35 °C. Su
densidad específica es de 1.8741 g/cm3 a 25
°C y su pH de 1.5. Es muy soluble en agua
caliente (548 g/100 mL). Su presión de vapor
es igual a 4 Pa (0.0285 torr) a 20 °C. Su pH es
de 1.5.
Cloroformo Estado físico a 20°C: Líquido
CHCl 3 Color: Incoloro
Punto de fusión [°C]: -63,5 ° C
Punto de ebullición [°C]: 61,2 ° C
Densidad:1,483 g / cm 3
Solubilidad en agua: 0.8 g/100 ml (20 °C) 0,8
g/100 ml (20 ° C).
Peso Molecular: 119,38 g / mol
Presión de vapor: 159 mm Hg a 20 °C
Ácido Clorhídrico Estado físico: Líquido
HCl Punto de ebullición (°C)(mmHg): 84.9,
anhidrido/ 53, solución acuosa 37 %
Punto de Fusión (°C): 114,8; anhidro -74;
solución acuosa 37%

Acetato de etilo Estado físico a 20°C: líquido claro y volátil

C 4 H 8 O2 Olor: olor característico frutal, su
evaporación no deja olor
Punto de fusión [°C]: -83°C
Punto de ebullición [°C]: 77 °C
Presión de vapor, 20°C: 76 mmHg
Densidad relativa al agua: 0.90
Solubilidad en agua [% en peso]: 8.70%
Límites de explosión - Inferior [%]: 2.00
Acetona Estado físico: Líquido
C3 H8 O Porcentaje de volatilidad: N/D
Presión de vapor (mmHg 20°C): 71.2
Temperatura de auto ignición (°C): 404
Temperatura de inflamación (°C) -9
Color: Incoloro
 Temperatura de fusión (°C): -87
Temperatura de ebullición (°C): 80
Densidad (kg/m3): 790
Etanol Estado físico: Líquido.
C 2 H 5 OH Porcentaje de volatilidad: N/D
Presión de vapor (mmHg 20°C): 44
Color: Incoloro
Temperatura de auto ignición (°C): 423
Temperatura de inflamación (°C) 17 (copa
cerrada)
Temperatura de fusión (°C): - 114
Temperatura de ebullición (°C): 78-79
Densidad: 789.3Kg/m3
Gravedad Específica (Agua = 1) 1,184;
solución acuosa 37%
Densidad del Vapor (Aire = 1) 1,257
Metanol Peso molecular (g/mol): 32
CH 3 OH Estado físico: Líquido.
Olor: Ligero olor a alcohol.
Color: Incoloro
Temperatura de ebullición (°C): 58-64
Temperatura de fusión (°C): -98
Temperatura de auto ignición (°C): 385
Densidad (kg/m3): 7918
Presión de vapor (mmHg 20°C): 128
Agua destilada Estado físico: Líquido
H2O Color: Incoloro
Olor: Inodoro
Temperatura de ebullición (°C): 100
Ph= 0.6-0.7
Temperatura de fusión (°C): N/A
kg
Densidad: 1000
m3
Presión de vapor (mmHg 20°C): 17.5
Masa molar: 18.0153 g/mol
Hidróxido de sodio Estado de agregación: Sólido
NaOH Apariencia: Blanco
kg g
Densidad: 2100 3 ; 2,1
m cm3
Masa: 39,99707 u
Punto de fusión: 596 K (323 °C)
Punto de ebullición: 1.663 K (1.390 °C)
Bicarbonato de Sodio Propiedades Químicas pH: 8.3 Solubilidad en
NaHCO 3 agua: Moderada, (8,7 g/100 g solución; 9,6
g/100 g agua a 20 grados centígrados).
Solubilidad en otros líquidos: Ligeramente
soluble en etanol
Propiedades Físicas Apariencia El
bicarbonato de sodio es un blanco, polvo
soluble en agua. Olor El bicarbonato de sodio
es inodoro. No se recomienda tratar de oler
este químico ya que su inhalación puede
provocar estornudos y tos.
Densidad La densidad del bicarbonato de
sodio es 2,159 centímetro cúbico.
Puntos Fusión: de 50 grados Celsius o 270
grados Fahrenheit
 g) Precauciones indispensables para el manejo de los disolventes

Disolvente Precauciones indispensables para

el manejo de los disolventes

Hexano -Evitar las llamas, NO producir

C 6 H 14 chispas y NO fumar.

-Gafas ajustadas de seguridad

combinada filtro respiratorio.
-Almacenar a prueba de incendio.
Separado de oxidantes fuertes.
Mantener bien cerrado.

Hexano -En caso de contacto

directo, lavar con agua y jabón.
Quitarse la ropa contaminada.
-Recoger, en la medida de lo
posible, el líquido que se derrama y
el ya derramado en recipientes
herméticos, absorber el líquido
residual en arena o absorbente
inerte y trasladarlo a un lugar
seguro. NO verterlo al
alcantarillado, NO permitir que este
producto químico se incorpore al
ambiente.
Tolueno -En caso de derrame informar al
C7 H8 personal de seguridad. Eliminar
cualquier fuente de ignición.
-Ventilar el área con máxima
protección contra explosión.
Absorber con tierra seca, arena u
otro material absorbente no
combustible y transferirlo a
contenedores.
 -Use herramientas limpias a prueba
de chispas para recoger el material
absorbido.
-Usar una mascarilla para vapores
orgánicos, guantes nitrilo y gafas de
seguridad.
-Los recipientes deben ser
conectados a tierra cuando se hace
el llenado para evitar el riesgo de
chispas por estática. -No fumar en
el área cuando se manipula este
producto.
-Almacenar en un recipiente ámbar
herméticamente cerrado.
-Evitar el contacto con ácido nítrico
y ácido sulfúrico, el tolueno ataca
los cauchos y plásticos
desintegrándolos.
Ácido Sulfúrico -Evitar la formación de vapores o
H 2 SO4 neblinas de acido, no permitir el
contacto con alguna chispa. Al
diluir, adicionar el ácido al agua y
no al contrario. No usar agua como
medio de extinción.
-Medidas de higiene
En caso de entrar en contacto
directo con la sustancia lavar con
agua abundantemente y retirar la
ropa que esté contaminada.
-Condiciones de almacenamiento
Lugares ventilados, frescos y secos.
Lejos de fuentes de calor, ignición
y de la acción directa de los rayos
solares. Separar
de materiales incompatibles.
 Rotular los recipientes
adecuadamente. No almacenar en
contenedores metálicos. No
fumar porque puede haberse
acumulado hidrógeno en tanques
metálicos que contengan acido.
Evitar el deterioro de los
contenedores. Almacenar las
menores cantidades posible.
Separar los contenedores y vacios.
Inspeccionar para detectar
fugas o corrosión. Disponer de un
lugar para la atención de
emergencias ocasionadas por dicho
material.
Éter etílico -Mantener alejado de fuentes de
(C ¿ ¿ 2 H 5 )2 O ¿ calor, chispas, llama abierta o
superficies calientes. No fumar
-Evitar respirar el polvo/el humo/el
gas/la niebla/los vapores/el
aerosol.
-EN CASO DE CONTACTO CON
LA PIEL (o el pelo): Quitarse
inmediatamente las prendas
contaminadas. Aclararse la piel con
agua o ducharse. Mantener en
recipientes herméticos, ámbar.
-Inflamable. Mantener alejado de
fuentes de ignición.
-No inhalar vapores. -No permitir
el paso al sistema de desagües
Ácido Fosfórico Evite la exposición al producto,
H 3 P O4 tomando las medidas de protección
adecuadas.
Consulte al médico, llevando la
ficha de seguridad.
 CONTACTO CON LOS OJOS:
Enjuague inmediatamente los ojos
con agua durante al menos 20
minutos, y
mantenga abiertos los párpados
para garantizar que se aclara todo el
ojo y los
tejidos del párpado. Enjuagar los
ojos en cuestión de segundos es
esencial para
lograr la máxima eficacia. Si tiene
lentes de contacto, quíteselas
después de los
primeros 5 minutos y luego
continúe enjuagándose los ojos.
Consultar al médico.

Cloroformo -Causa irritación en la piel, ojos y

CHCl 3 vías respiratorias. PUEDE
AFECTAR SISTEMA
NERVIOSO
CENTRAL, sistema
cardiovascular, el hígado y los
riñones. SOSPECHOSO riesgo de
cáncer. El riesgo de cáncer depende
del nivel y duración de la
exposición.
-Evitar fuentes de ignición.

-Los contenedores sellados pueden

romperse cuando se calientan
Ácido Clorhídrico -Puede ser corrosiva para los
HCl metales
-Provoca Graves quemaduras en la
piel y lesiones oculares
-Provoca Lesiones oculares graves
Toxicidad específica en
determinados órganos-exposición
única
(Categoría 3), Sistema respiratorio
-Toxico para los organismos
acuáticos, Categoría 2

Acetato de etilo -Los vapores del acetato de etilo

C 4 H 8 O2 son irritantes a los ojos y el tracto
respiratorio por encima de 400
ppm. La exposición a
concentraciones excesivas puede
causar dolor de cabeza y
narcosis. El líquido es irritante a
ojos y piel.
-Evitar fuentes de ignición.
- Almacenar en contenedores
cerrados en un área seca y bien
ventilada. El área debe cumplir con
las exigencias de
almacenamiento para inflamables
1B.
-Los recipientes deben ser
conectados a tierra cuando se hace
el
llenado para evitar el riesgo de
chispas por estática.
Acetona -Evite la presencia de chispas,
C3 H8 O fuego y cualquier fuente de
ignición.
 -Almacene en lugares ventilados
manteniendo los recipientes
cerrados, lejos de fuentes de
ignición como fuentes de calor,
chispas y superficies calientes.
Evite la acumulación de cargas
electrostáticas.

Etanol -Estable bajo condiciones estables

C 2 H 5 OH de presión y temperatura.
-Usar siempre protección personal
así sea corta la exposición o la
actividad que realice con el
reactivo. Mantener estrictas normas
de
higiene, no fumar, ni comer en el
sitio de trabajo.
-Lugares ventilados, frescos y
secos. Lejos de fuentes de calor e
ignición.

Metanol -Se maneja en tambores

CH 3 OH herméticamente cerrados y alejados
de
medios de ignición como chispas,
llamas y calor.
-Mantener alejado del calor,
chispas y llamas. Mantener alejado
de
fuentes de ignición. Guardar en un
recipiente bien cerrado.
Conservar en un lugar fresco, seco
y bien ventilado, lejos de
sustancias incompatibles.
Agua destilada -Estable en condiciones ordinarias
 H2O de temperatura y presión.
-Reductores fuertes, Cloruros
ácidos, Cloruro de Fósforo
Penta cloruro de Fósforo.

Hidróxido de sodio Tras inhalación: aire fresco. Llamar

NaOH al médico.
En caso de contacto con la piel:
Quitar inmediatamente todas las
prendas contaminadas.
Aclararse la piel con
agua/ducharse. Llame
inmediatamente al médico.
Tras contacto con los ojos: aclarar
con abundante agua. Llamar
inmediatamente al oftalmólogo.
Retirar las lentillas.
Tras ingestión: hacer beber agua
(máximo 2 vasos), evitar el vómito
(¡peligro de perforación!).
Llame inmediatamente al médico.
No proceder a pruebas de
neutralización.
Irritación y corrosión, Tos,
Insuficiencia respiratoria, colapso,
muerte
Bicarbonato de Sodio -Evitar respirar el polvo o el
NaHCO 3 aerosol.
-Utilizar sólo al aire libre o en un
lugar bien ventilado.
-EN CASO DE INHALACIÓN:
Transportar a la persona al aire
libre y mantenerla en
una posición que le facilite la
respiración
Referencias Bibliográficas

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Wiley.
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http://www.qmaxsolutions.com/msds/mexico/ACETONA%20 ---
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13. Hoja de seguridad del Agua destilada. [en línea] [Fecha de consulta: 10-03-21] <Disponible en :
http://www.qmaxsolutions.com/msds/mexico/AGUA

https://cursoparalaunam.com/concepto-de-soluto-y-disolvente#:~:text=Solvataci%C3%B3n%20es%20el%20proceso
%20mediante,soluto%2C%20se%20le%20llama%20hidrataci%C3%B3n.

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Capitulo17GarritzGasqueMartinez_27371.pdf

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/DOCUMENTODEAPOYO:DISOLVENTES_NO_ACUOSOS_6138.pdf