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LD50 192 mg/kg (rata, oral)
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Más Ficha de seguridad ICSC 0405 (htt
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información p://www.ilo.org/public/english/prote
ction/safework/cis/products/icsc/dta
sht/_icsc04/icsc0405.htm)
Presencia en la naturaleza y
Valores en el SI y en condiciones estándar
productos elaborados (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Una de las fuentes primarias de cafeína en todo el mundo es el grano de café (la semilla de la planta de café),
del cual se prepara la bebida de café. El contenido de cafeína en el café varía ampliamente dependiendo del
tipo de grano de café y el método de preparación usados; incluso los granos que se encuentran en un mismo
arbusto pueden presentar variaciones en la concentración. En general, una porción de café varía entre 40
miligramos para un expreso de unos 30 mililitros de la variedad arábica, hasta cerca de 100 miligramos para
una taza (120 mililitros) de café. Generalmente el café tostado tiene menos cafeína que el café claro porque el
proceso de tostado reduce el contenido de cafeína del grano. El café de la variedad arábica normalmente
contiene menos cafeína que el de la variedad robusta. El café también contiene cantidades traza de teofilina,
pero no de teobromina.
El té es otra fuente común de cafeína. A pesar de que el té contiene más cafeína que el café, una porción típica
contiene una cantidad mucho menor, puesto que el té se prepara normalmente en una infusión mucho más
diluida. Además de la mayor o menor concentración de la infusión, las condiciones de crecimiento, las técnicas
de procesamiento y otras variables también afectan al contenido de cafeína. Ciertos tipos de té pueden contener
más cafeína que otros. El té contiene pequeñas cantidades de teobromina y niveles ligeramente más altos de
teofilina que el café. La preparación y otros factores tienen un impacto significativo en el té, y el color es un
indicador muy pobre del contenido de cafeína. Algunas variedades como el té verde pálido japonés gyokuro,
por ejemplo, contienen más cafeína que otros más oscuros como el lapsang souchong, que contiene muy poca.
En los años recientes algunos fabricantes han comenzado a añadir cafeína a productos de higiene como el
champú y el jabón, asegurando que la cafeína puede absorberse a través de la piel. La efectividad de tales
productos, sin embargo, no ha sido comprobada, y es probable que tengan poco efecto sobre el sistema
nervioso central ya que la cafeína no se absorbe con facilidad a través de la piel.
Algunos fabricantes comercializan pastillas de cafeína, aduciendo que la cafeína de calidad farmacéutica
favorece la alerta mental. Estos efectos han sido sugeridos por estudios que muestran que el uso de cafeína (ya
sea en forma de pastillas o no) origina un descenso en la sensación de fatiga y un aumento en la capacidad de
atención. Estas pastillas son comúnmente usadas por estudiantes que se preparan para sus exámenes y por
personas que trabajan o conducen durante muchas horas.
Descubrimiento y síntesis
En 1819, el químico alemán Friedlieb Ferdinand Runge Contenido de cafeína de algunos alimentos y
aisló por primera vez una cafeína relativamente pura. fármacos y sus usos.8 9
Realizó este trabajo a petición de Johann Wolfgang von Cafeína Cafeína
Tamaño
Goethe.10 Pierre Joseph Pelletier y Pierre Jean Robiquet Producto de la
por por
la describieron en 1821. M. Oudry aisló la téina del té en ración litro
ración
(mg) (mg)
1827, y Gerardus Mulder y Jobst demostraron en 1838,
que se trataba de la misma sustancia que la cafeína.10 La Pastillas de
1
estructura de la cafeína fue elucidada hacia el final del cafeína 100 —
pastilla
(normal)
siglo XIX por Hermann Emil Fischer que fue el primero
en conseguir su síntesis total.11 Fischer fue por otra parte Pastillas de
1
cafeína 200 —
premiado con el Premio Nobel de química en 1902 en pastilla
(extra fuerte)
parte por este trabajo.
Excedrin 1
65 —
pastillas pastilla
El carácter aromático de la cafeína se debe a que los
átomos de nitrógeno están prácticamente en un mismo Chocolate 1 barrita
31 —
plano (en el orbital de hibridación sp²). Generalmente la (45 % cacao) (43 g)
cafeína no se produce por síntesis porque está disponible Chocolate
1 barrita
en grandes cantidades como subproducto de la con leche
(43 g)
10 —
(11 % cacao)
decafeinización.12
Café
386-
Se puede sintetizar la cafeína a partir de la dimetilurea y (cafetera 207 mL 80-135
652
doméstica)
del ácido malónico.13
Café
115- 555-
(cafetera de 207 mL
Historia filtro)
175 845
Café,
207 mL 5-15 24-72
Los humanos han consumido cafeína desde la Edad de descafeinado
Piedra. Los pueblos antiguos descubrieron que masticar la Café, 44–60 1691–
corteza y hojas de ciertas plantas tenía el efecto de aliviar 100
espresso mL 2254
la fatiga, estimular el estado de alerta y elevar el ánimo.
Té negro 177 mL 50 282
Sólo mucho después se descubrió que el efecto de la
cafeína se incrementaba al remojar tales plantas en agua Té verde 177 mL 30 169
caliente.[cita requerida]14 Muchas culturas tienen leyendas Coca-Cola 355 mL 34 96
que atribuyen el descubrimiento de tales plantas a
Mountain
personas que habrían vivido muchos miles de años antes, Dew
355 mL 54.5 154
como es el caso del emperador chino Shennong.
Jolt Cola 695 mL 280 402
Según una leyenda popular china, Shennong habría Red Bull 250 mL 80 320
reinado alrededor del 3000 AC, descubrió
accidentalmente que cuando algunas hojas caían en agua Yerba mate, 6g (hojas 85
aprox.
hirviendo, el resultado era una bebida aromática y Guayakí sueltas)
358
restauradora. Shennong también es mencionado en el Cha
Jing de Lu Yu, el famoso primer trabajo monográfico sobre el té. La historia del café ha sido registrada desde
el siglo IX. En esa época los granos de café sólo estaban disponibles en el hábitat natural de la planta, Etiopía.
Una leyenda popular atribuye su descubrimiento a un criador de cabras llamado Kaldi, el cual aparentemente
habría observado que las cabras se tornaban eufóricas y perdían el sueño por las noches después de haber
pastado junto a los arbustos de café y, habiendo probado los frutos que las cabras habían estado comiendo,
experimentó la misma vitalidad. La primera mención literaria del café podría ser una referencia a Bunchum en
los trabajos del médico persa del siglo IX Al-Razi. En 1587, Malaye Jaziri compiló un trabajo trazando la
historia y las controversias legales del café, titulado Undat al safwa fi hill al-qahwa. En este trabajo, Jaziri
registró que un jeque, Jamal-al-Din al-Dhabhani, muftí de Adén, fue el primero en adoptar el uso del café en
1454, y que en el siglo XV los sufís de Yemen usaban café para mantenerse despiertos durante las oraciones
de forma rutinaria.
Cerca del final del siglo XVI, el uso del café fue registrado por un europeo residente en Egipto, y alrededor de
este periodo se introduce su uso general en el Oriente próximo. La apreciación del café como bebida en
Europa, donde fue conocido inicialmente como «vino árabe», data del siglo XVII. Durante este período se
establecieron «casas de café», abriéndose las primeras en Constantinopla y Venecia.
Tras Italia, se extendió por España, y de ahí pasó a Francia. Su apogeo se inicia en el Sitio de Viena, en 1683.
Marco d'Aviano, padre capuchino, usó el café abandonado por los turcos en su retirada, hizo una infusión y la
mezcló con nata.15
El café era considerado una medicina y un afrodisíaco, lo cual le mereció el calificativo de "diabólico" por
parte algunos miembros de la Iglesia Católica. Es muy conocida la anécdota (de cuya veracidad hay dudas)
que protagonizó Clemente VIII, cuyos consejeros querían prohibir el café definitivamente. El papa, antes de
tomar tal decisión, quiso probar la bebida y declaró "Questa bevanda del diavolo è così buona... che
dovremmo cercare di ingannarlo e battezzarlo" (Esta bebida del diablo es tan buena... que deberíamos ver
cómo engañarlo y bautizarla). Tras la aprobación papal, su consumo fue en aumento. Otra versión indica que
el médico personal del papa, Andrea Cesalpino, le recetó café para mitigar los trastornos emocionales que
sufría el pontífice (probablemente ansiedad o trastorno bipolar). Cesalpino era también botánico y fue el
primero en Europa en describir en detalle la planta del café, incluyendo los efectos de la cafeína.
En Gran Bretaña, las primeras casas de café se abrieron en Londres en 1652, en St Michael’s Alley, Cornhill.
Pronto también se volvieron populares en toda Europa Oriental, y jugaron un papel significativo en las
relaciones sociales durante los siglos XVII y XVIII.
Como se ha mencionado, tanto la nuez de cola, como el fruto del café y la hoja de té, tienen orígenes antiguos.
Es masticada en varias culturas africanas occidentales, de forma individual o en encuentros sociales, para
restaurar la vitalidad y aplacar la sensación de hambre. En 1911, la cola se convirtió en el foco de atención de
uno de los primeros temores documentados sobre la salud, cuando el gobierno de los Estados Unidos incautó
40 toneles y 20 barriles de sirope de la bebida Coca-Cola en Chattanooga, Tennessee, alegando que la cafeína
en su bebida era «perjudicial para la salud». El 13 de marzo de 1911, el gobierno inició el caso de Los Estados
Unidos versus cuarenta toneles y 20 barriles de Coca-Cola, esperando forzar a Coca-Cola a que eliminara la
cafeína de su fórmula alegando argumentos como que el uso excesivo de Coca-Cola en un colegio de señoritas
condujo a «desenfrenos nocturnos, quebrantamiento de las reglas de la escuela y de los modales femeninos, e
incluso propiciando inmoralidades». A pesar de que el juez falló a favor de la Coca-Cola, se introdujeron dos
iniciativas de ley en la Cámara de Representantes en 1912 con el fin de enmendar el Acta de Alimentos Puros
y Drogas, agregando la cafeína a la lista de sustancias «creadoras de hábito» y «dañinas» que debían listarse
en la etiqueta de los productos.
Propiedades químicas
La cafeína es un alcaloide de la familia metilxantinas, cuyos metabolitos incluyen los compuestos teofilina y
teobromina, con estructura química similar y similares efectos (aunque de menor intensidad a las mismas
dosis). En estado puro es un polvo blanco muy amargo. Fue descubierta en 1819 por Runge y descrita en
1821 por Pelletier y Robiquet.
Farmacología
Esquema molecular de la cafeína Molécula 3D de cafeína
(se omiten algunos átomos de
carbono y de hidrógeno)
El consumo global de cafeína fue
estimado en 120 000 toneladas por
año,16 convirtiéndola así en la sustancia psicoactiva más popular. La
cafeína es un estimulante metabólico y del sistema nervioso central,17 y es usada tanto recreacionalmente
como médicamente para reducir la fatiga física y restaurar el estado de alerta mental en los casos que exista una
inusual debilidad o aletargamiento. La cafeína y otros derivados de metilxantina se usan también en recién
nacidos para tratar la apnea y para corregir latidos irregulares. La cafeína activa el sistema nervioso central a
niveles más altos, provocando un incremento en la alerta y en la vigilia, un flujo de pensamiento más rápido y
claro, un aumento de la atención y una mejora de la coordinación corporal. Luego actúa a nivel de la médula
espinal cuando se encuentra en dosis altas. Una vez dentro del cuerpo, posee una química compleja que actúa
a través de diferentes mecanismos de acción que se describen más abajo.
La cafeína es metabolizada en el hígado por el sistema enzimático del Citocromo P450 oxidasa
(específicamente, la isoenzima 1A2) en tres productos metabólicos de la dimetilxantina,28 donde cada uno
posee sus propios efectos en el cuerpo, que son:
Mecanismo de acción
La adenosina se encuentra en casi cualquier parte del cuerpo, debido a que desempeña un papel fundamental
en el metabolismo energético relacionado al ATP, pero en el cerebro, la adenosina desempeña funciones
especiales. Existen evidencias que indican que las concentraciones de adenosina cerebral se ven aumentadas
por varios tipos de estrés metabólico, entre los cuales citamos: hipoxia e isquemia. La evidencia indica también
que la adenosina cerebral actúa protegiendo el cerebro mediante la supresión de la actividad neuronal y
también mediante el incremento del flujo sanguíneo a través de los receptores A2A y A2B ubicados en el
músculo liso vascular.31 Al contrarrestar a la adenosina, la cafeína reduce el flujo cerebral de reposo en 22 a
30 %.32 La cafeína también posee un efecto desinhibitorio general sobre la actividad neuronal. De todas
formas, no se ha demostrado cómo esos efectos causan un incremento en la vigilia y la alerta.
La adenosina es liberada al cerebro mediante un mecanismo complejo.31 Hay evidencia que indica que la
adenosina funciona como un neurotransmisor liberado en los espacios sinápticos en algunos casos, sin
embargo, los incrementos de adenosina relacionada con el estrés, parecerían ser producidos principalmente
mediante el metabolismo extracelular del ATP. Ciertamente, la adenosina no es el neurotransmisor primario de
ningún grupo de neuronas, pero es liberada junto a otros neurotransmisores por algunos tipos de neuronas. A
diferencia de muchos neurotransmisores, al parecer, la adenosina no es almacenada en vesículas que son
dependientes del voltaje, por lo cual, la posibilidad de que se dé ese mecanismo no ha sido completamente
descartada. Varias clases de receptores de adenosina han sido descritos, cada una con ubicaciones anatómicas
diferentes. Los receptores A1 están ampliamente distribuidos y actúan inhibiendo la absorción de calcio. Los
receptores A2A están densamente concentrados en los ganglios basales, un área que desempeña un papel
crítico en el control del comportamiento, pero también pueden ser encontrados en otras partes del cerebro pero
en densidades más bajas. Hay evidencia de que los receptores A 2A interactúan con el sistema dopaminérgico,
el cual está involucrado en el estado de vigilia y recompensa. Los receptores A2A pueden ser hallados también
en las paredes arteriales y en las membranas celulares de las células de la sangre.
Más allá de sus efectos de neuroprotección, existen razones para creer que la adenosina puede estar más
específicamente involucrada en el control de los ciclos de sueño-vigilia. Robert McCarley y sus colegas opinan
que la acumulación de adenosina puede ser una causa primaria de la sensación de sueño que sigue a una
prolongada actividad mental, y que los efectos pueden ser mediados tanto por inhibición de las neuronas
promotoras de la vigilia mediante los receptores A1, y por la activación de las neuronas promotoras del sueño
mediadas por efectos indirectos en los receptores A2A.33 Estudios recientes han aportado evidencias
adicionales sobre la importancia de los receptores A2A, pero no para los A1.34
El AMP cíclico también incrementa la actividad de la corriente If, que a su vez, incrementa directamente la
frecuencia cardíaca. La cafeína es también un análogo estructural de la estricnina y como ella (aunque mucho
menos potente) es un antagonista competitivo de los receptores ionotrópicos de glicina.39
También los metabolitos de la cafeína contribuyen a sus efectos. La paraxantina es responsable del incremento
del proceso de lipolisis, el cual libera glicerol y ácidos grasos al torrente sanguíneo para que sean usados como
energía por los músculos. La teobromina es un vasodilatador que aumenta la cantidad de flujo de oxígeno y
nutrientes al cerebro y músculos. La teofilina actúa como un relajante del músculo liso que afecta
principalmente a los bronquiolos y también actúa como una sustancia cronotrópica e inotrópica incrementando
la frecuencia cardíaca y su eficiencia.40
Interacciones farmacológicas
La concentración de cafeína en el organismo puede disminuir con la inducción de su
metabolismo a nivel del CYP1A2 que lo producen entre otros: el humo del tabaco, carne
carbonizada o un descenso del índice de grasa corporal. De esta forma los fumadores que
consumen café y abandonan el hábito tabáquico pueden doblar las concentraciones
plasmáticas de cafeína llegando a presentar síntomas de intoxicación.
La concentración de cafeína también puede verse aumentada en el organismo si se inhibe su
metabolismo, mediante procesos fisiológicos/patológicos como el final del embarazo,
enfermedad hepática u obesidad. También hay sustancias como el alcohol, zumo de pomelo o
fármacos (ketoconazol, fluoxetina, paroxetina…) que producen este efecto.
La cafeína también puede aumentar la absorción de paracetamol, ácido acetilsalicílico y
ergotamina aumentando de este modo su biodisponibilidad. Por otro lado, la cafeína puede
aumentar las concentraciones de teofilina y clozapina por interaccionar en su proceso de
eliminación.
Se sugiere un aumento en la educación pública sobre los potenciales problemas de salud asociados al consumo
de cafeína, y se recomienda más control de la cafeína en el entorno psiquiátrico. El uso masivo de la utilización
de cafeína en pacientes psiquiátricos puede acarrear la exacerbación de la sintomatología de dichos pacientes.
Se observa además interacciones farmacocinéticas y farmacodinámicas entre altas dosis de cafeína y fármacos
antipsicóticos. Varios psicofármacos interaccionan con la cafeína in vitro formando precipitados insolubles,
pudiendo ocurrir in vivo y evitando la absorción tanto de la cafeína como de los antipsicóticos y
probablemente aumentando los síntomas psicóticos al ser menor la dosis de medicamento absorbida que la
prescrita.
También se cita antagonismo competitivo entre la cafeína y algunas benzodiacepinas como es el diazepam en
áreas de ligación del sistema nervioso central. Sugieren que la cafeína bloquea in vivo dichas áreas para las
benzodiacepinas con altas dosis, dando consigo una inversión de los efectos tranquilizantes del diazepam
provocando ansiedad en vez de efecto ansiolítico. Así como el uso de cafeína con los sedantes hipnóticos
antagonizando su acción.
Efectos en la salud
El consumo en cantidades muy grandes puede provocar una intoxicación. Sus síntomas son: insomnio,
nerviosismo, excitación, cara rojiza, aumento de la diuresis y problemas gastrointestinales. En algunas
personas los síntomas aparecen cuando se consumen cantidades muy pequeñas, del orden de 250 mg por día.
Más allá de un gramo al día puede producir contracciones musculares involuntarias conocidas como
fasciculaciones, desvaríos, arritmia cardíaca, y agitaciones psicomotrices. Los síntomas de la intoxicación con
cafeína son similares a los del pánico y de ansiedad generalizada, con efectos propios de drogas disociativas
como la despersonalización.41 La LD50 estimada de la cafeína es de 10 g, cuyo equivalente es de un
promedio de 100 tazas de café.
Diversas publicaciones científicas y entidades regulatorias, como la European Food Safety Authority (EFSA),
advierten que el consumo creciente de bebidas y otros productos, con concentraciones considerables de
cafeína tanto en el deporte como en otros ámbitos, puede tener efectos negativos sobre la salud, en particular
entre niños y jóvenes.42 43 44
La cafeína es vasoconstrictora, por lo cual se suele emplear junto con el paracetamol para el alivio rápido del
dolor de cabeza.45 No obstante, por este motivo está contraindicada en caso de hipertensión arterial.
Otro efecto de la cafeína en el organismo es sobre los espermatozoides: a bajas dosis (1 vaso al día), tiene la
capacidad de activar su movilidad, aumentando la probabilidad de éxito en la fecundación natural, pero su
consumo en mayores dosis suele estar relacionado con problemas de infertilidad masculina.
Efecto en niños
En niños sanos, la cafeína produce efectos modestos e inocuos. La Asociación Canadiense de Salud
recomienda que a niños menores de 12 años, no se les suministre más de 2,5 miligramos de cafeína por
kilogramo de peso corporal.46
Estudios recientes, muestran que la cafeína puede usarse para tratar niños con déficit de atención.47 La
investigación encontró que 200-300 mg de cafeína producen un efecto similar que el ritalin, sin sus efectos
secundarios.47
Estudios recientes indican que la cafeína incrementa temporalmente la fuerza en deportes como la
halterofilia.49
Véase también
Cafeinismo
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Enlaces externos
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En MedlinePlus hay más información sobre Cafeína (http://vsearch.nlm.nih.gov/vivisimo/cgi
-bin/query-meta?v%3Aproject=medlineplus-spanish&query=cafeína)
En Medline hay más información sobre Cafeína (http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fc
gi?cmd=PureSearch&db=pubmed&details_term=%22caffeine%22) (en inglés)
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