INTERCONVERSIÓN DE ISÓMEROS GEOMÉTRICOS

Vásquez B, Jenith D. Sánchez A, Santiago. Pabón B, Juan. G.

V semestre Universidad Distrital Francisco José de Caldas, Facultad de Ciencias y
Educación. Proyecto curricular Licenciatura en Química. Química Orgánica I.
Colombia. Bogotá D.C, Docente Andrés Bernal Ballen

RESUMEN
Se estudió, analizo y observó la isomería geométrica, teniendo en cuenta la temperatura,
trabajando con anhídrido maleico, ácido clorhídrico concentrado y suministrado calor, lo
que ayudo a la interconversión de isómeros correspondiente para el ácido maleico y el
ácido fumárico, realizando el respectivo análisis de lo anterior se encuentra las diversas
características de los estereoisómeros . Se logró evidenciar el objetico principal el cual es
sintetizar y caracterizar por métodos físicos los isómeros geométricos del ácido
butenodioico
Palabras claves: Isomería, ácido maleico, ácido fumárico, estereoisómeros y objetivo.

ABSTRACT
The geometric isomerism was studied, analyzed, and observed, considering the
temperature, working with maleic anhydride, concentrated hydrochloric acid, and
supplied heat, which helped the interconversion of the corresponding isomers for maleic
acid and fumaric acid, performing the respective analysis. From the above you will find
the various characteristics of the stereoisomers. It was possible to show the main objective
which is to synthesize and characterize by physical methods the geometric isomers of
butenedioic acid
Keywords: Isomerism, maleic acid, fumaric acid, stereoisomers, and target

INTRODUCCIÓN solo difieren estructuralmente sino que

también se diferencian en sus
Los isómeros son moléculas que tienen
propiedades físicas, tales como punto de
la misma fórmula molecular pero
fusión y de ebullición y los más comunes
diferente estructura. Se clasifican en
son los cis- trans (Benavides, 2012).
isómeros estructurales y
estereoisómeros. Los isómeros También se encuentra la isomería óptica
estructurales difieren en la forma de que son como imágenes en el espejo,
unión de sus átomos y se clasifican en imposibles de superponer uno en el otro.
isómeros de cadena, posición y función. los isómeros ópticos o enantiómeros son
(Fernandez, 2019) quirales y se distinguen entre sí por su
interacción con la luz polarizada en
Los isómeros geométricos son
un plano, las soluciones de un isómero
estereoisómeros porque difieren
hacen girar el plano hacia la izquierda
únicamente en el arreglo espacial de los
grupos. Los isómeros geométricos no
(levógiras) y hacia la derecha minutos. Los cristales de ácido fumárico
(dextrógiras). (Brown, 2004). se formaron desde la solución caliente.
En los isómeros trans y cis del ácido Se enfrió el sistema hasta temperatura
butenodíoico, el isómero cis se conoce ambiente y se separó los cristales por
como ácido maleico y el isómero trans decantación. Se lavo con pequeñas
como ácido fumárico. El ácido porciones de agua fría. Se tomó
fumárico es un intermedio espectros de IR de los dos isómeros y se
metabólico esencial tanto en las compararon.
plantas como en animales, mientras
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
que el ácido maleico es toxico e irrita los
ojos. (Wade, 2004)
Reactivo Fórmula Peso Solubilidad Punto de
Para funcionar como un nucleófilo, un molecular Molecular ebullición
ion o molécula debe acercarse a un
Ácido 116,072 Soluble en 135°C
átomo de carbono para atacarlo. Los Maleico g/mol agua
grupos voluminosos del nucleófilo
dificultan este acercamiento y
disminuyen la rapidez de reacción. Por Ácido 116,07 Soluble en ………...
lo tanto, cuando los grupos voluminosos Fumárico g/mol agua
interfieren con una reacción debido a su
tamaño, esto se conoce como Ácido HCl 36,46094 Soluble en 84,8°C
impedimento estérico. (wade, 2012) Clorhídrico g/mol alcohol,
benceno y
Se trabajó con anhídrido maleico, ácido éter,
clorhídrico concentrado, lo cual permitió insoluble en
hidrocarburos
sintetizar y caracterizar por métodos
físicos los isómeros geométricos del Bicarbonato NaHCO3 84,007 Soluble en 851°C
ácido butenodioico. de sodio g/mol agua

METODOLOGÍA TABLA 1. Datos de los reactivos que se

En un matraz de erlenmeyer de 125 mL,
se calentó H2O destilada (15 mL) hasta
60°C, se apagó el mechero y luego se
agregó 5 g de anhídrido maleico y se
agitó con una varilla de vidro.
Cuando la solución estaba transparente,
se enfrió en un baño de hielo hasta que el
ácido maleico se precipitó. Luego se
decantó las aguas madres, y se guardó el
filtrado.
Se transfirió el filtrado a un balón de
destilación de 100 mL y se agregó 15 mL
de HCl 37%. Se adaptó al balón de
destilación un refrigerante de bolas y
agitó la solución suavemente por 10
utilizaron en la practica
Durante la práctica se llevó a cabo una
reacción de isomerización, a partir del
anhídrido maleico se obtuvo ácido
maleico y mediante la reacción llevada a
cabo finalmente se obtuvo el ácido
fumárico.
REACCIÓN 1. Reacción de
isomerización obtenida durante la
práctica. Recuperado de (Santander,
2014)
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜=
1,1 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜𝑓𝑢𝑚á𝑟𝑖𝑐𝑜
∗ 100
1,6 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑚𝑎𝑙𝑒𝑖𝑐𝑜
= 68,75%
La reacción llevada a cabo inicia con el
anhídrido maleico, en primera instancia
ocurre una hidrólisis al protonarse un
oxígeno y entrar una molécula de agua
en el carbono del grupo carbonilo,
formando así al ácido maleico que es cis,
una vez obtenido, éste se protona y
provoca un desplazamiento de electrones
desde el enlace doble, dejando así un
enlace sencillo, el cual permite el giro
inmediatamente, (Santander, 2014)esto
indica que esto es causado por la
repulsión entre los grupos carboxilo el
cuál causa impedimento estérico por lo
que adquiere una forma trans, la cual es
mucho más estable, este proceso es
importante realizarlo en un medio
ácido ya que al agregar en este caso
ácido clorhídrico es donde tenemos
una fuente de protones al disociarse en
agua. Con lo anterior es necesario
mencionar que la reacción no se lleva a
cabo en el ambiente de forma natural
pues el ácido maleico y ácido fumárico
normalmente no se puede interconvertir
porque la rotación alrededor de un doble
carbono-carbono no es energéticamente
favorable. (McMurry, 2014)
Cuando este proceso se realiza a baja
temperatura, los grupos carboxilo
(COOH) se repelen mutuamente; en
consecuencia, el enlace covalente
carbono-carbono (σ) gira de tal modo
que al formarse el doble enlace estos
grupos quedan ubicados en lados
opuestos del enlace π (doble enlace)
obteniéndose el ácido fumárico (isómero
trans). Cuando la reacción se realiza a
mayor temperatura, los grupos carboxilo
pueden vencer la mutua repulsión y, al
formarse el doble enlace, tales grupos
quedan ubicados del mismo lado del
enlace π, obteniéndose así el ácido
maleico (isómero cis) (Quintero, 2016)
La reacción que se lleva a cabo por
reflujo se debe a que se realiza una
reacción en la que no necesitamos
perder disolvente, si fuera así no solo se
perdería disolvente si no también se
perdería parte del reactivo en la
evaporación afectado su rendimiento.
(Santander, 2014) nos indica que la
reacción dura alrededor de 20 minutos
una vez transcurridos éstos, empezamos
a observar la formación de cristales de
ácido fumárico.
Posteriormente de la formación de
cristales, se recristalizo el producto
obtenido, usando agua como disolvente
ideal , ya que es muy soluble en altas
temperaturas y en bajas no tanto,
finalmente se determinó el punto de
fusión comparando la muestra original
de anhídrido maleico con el obtenido que
teóricamente debió ser ácido fumárico.
El rendimiento que aparece registrado en
la literatura web es relativamente
sencillo pues se sabe que ambas
estructuras son de igual densidad y de
igual masa atómica. Por consiguiente se
debe conseguir la misma cantidad de
ácido fumárico. El rendimiento obtenido
fue un poco bajo, pues tuvo que haber
pérdidas a través del proceso, en el
trasvase de matraces, en el proceso de
filtrado y en el proceso de
recristalización.

FIGURA 1. Espectro IR del ácido
maleico. Tomado de
https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-
bin/direct_frame_top.cgi
FIGURA 2. Espectro IR del ácido
fumárico. Tomado de
https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-
bin/direct_frame_top.cgi
Como se observa en la fig. 1, y en la fig.
2, en la comparación que podemos
observar en estos dos isómeros
geométricos, es de que entre las bandas
de 1640 - 1585 cm-1, del ácido maleico
se puede observar el doble enlace C-C el
cual es un enlace característico de este
compuesto, en cambio estas bandas no se
pueden observar los enlaces C-C del
ácido fumárico debido al momento
dipolar de la molécula que es cero.
(Ramos, 1979)
CONCLUSIONES
Se cumplió el objetivo general, donde
ahora se diferencia en una estructura
molecular, los tipos de isomería y
conjunto a eso como se da la
estereoisomería en especial la trans y cis,
debido a las diferentes características
químicas y físicas que poseen.
Se concluyó que esta isomería como se
ha denotado se da por el impedimento
estérico y las aplicaciones a estos, serán
de acuerdo con la utilidad que se le de a
cada uno de los isómeros con relación a
las propiedades físicas que varían en
gran madera, donde en este caso se
utilizó un catalizador, porque en
condiciones normales no se puede
interconvertir porque la rotación
alrededor de un doble carbono-carbono
no es energéticamente favorable.
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