Universidad Autónoma De Coahuila

Facultad de Ciencias Químicas

Laboratorio de Química
Heterocíclica

Pre-reporte
PRÁCTICA 1

“CONDENSACIÓN DE CLAISEN-
SCHMIDT. “OBTENCIÓN DE
DIBENCILIDENACETONA”

Docente: Doctora Adali Castañeda Facio

Miriam Abigail Galindo Luna

04-Feb-2021
I. OBJETIVO
Efectuar experimentalmente una condensación aldólica cruzada entre un aldehído y una cetona.

II. INTRODUCCIÓN
Cuando las cetonas se usan como uno de los componentes, las reacciones aldólicas cruzadas se llaman reacción
de Claisen – Schmidt, en honor de los químicos alemanes J.G Schimidt (quien las descubrió en 1880) y Ludwig
Claisen (quien las perfecciono entre 1881 y 1889), estas reacciones son de gran utilidad práctica cuando se usan
bases como el hidróxido de sodio por que, bajo estas condiciones, las cetonas no se auto condensan de manera
apreciable. (El equilibrio es desfavorable) Las siguientes son dos ejemplos de las reacciones de Claisen –
Schmidt:

En ambos procesos, la deshidratación ocurre con facilidad por que el enlace doble se forma esta conjugado,
tanto con el grupo carbonilo como con el anillo de benceno. Es así como se extiende el sistema conjugado.

III. PROPIEDADES FISICAS

Reactivos Propiedades físicas
NaOH Sólido blanco cristalino sin olor que absorbe
humedad del aire (higroscópico).
Temperatura de ebullición: 140 °
Temperatura de fusión: 12 °C
Densidad: 1.53 Kg/m pH: 14
Etanol Es un líquido incoloro, volátil, con un olor
característico y sabor picante.
Punto de ebullición: 78.3°C. Punto de fusión: -130°C.
Índice de refracción (a 20°C):1.361 Densidad: 0.7893
a 20°C. Presión de vapor: 59 mm de Hg a 20°C.
Densidad de vapor: 1.59 g /ml
Benzaldehído Líquido, claro, olor a almendras amargas,
Punto/intervalo de fusión -26 °C / -14.8 °F Punto de
reblandecimiento No hay datos disponibles Punto
/intervalo de ebullición 179 °C / 354.2 °F
Acetona Estado físico a 20 ºC: Líquido
HCl Líquido transparente e incoloro. Olor: Característico.
Punto de ebullición:85°C Punto de fusión : -25°C
Presión de vapor: 20 hPa Densidad (20/4): 1,19
Solubilidad: Miscible con agua

IV. TOXICIDADES DE LOS REACTIVOS

Reactivos Propiedades físicas
NaOH · Toxicidad aguda A la vista de los datos disponibles,
no se cumplen los criterios de clasificación.
 · Efecto estimulante primario:
· Corrosión o irritación cutáneas Provoca quemaduras
graves en la piel y lesiones oculares graves.
· Lesiones o irritación ocular graves Provoca
quemaduras graves en la piel y lesiones oculares
graves.
· Sensibilización respiratoria o cutánea A la vista de
los datos disponibles, no se cumplen los criterios de
clasificación.
· Efectos CMR (carcinogenicidad, mutagenicidad y
toxicidad para la reproducción)
Etanol
Benzaldehído H302 - Nocivo en caso de ingestión H319 - Provoca
irritación ocular grave H332 - Nocivo en caso de
inhalación H335 - Puede irritar las vías respiratorias
Acetona 1: H319 - Provoca irritación ocular grave. Flam. Liq.
2: H225 - Líquido y vapores muy inflamables. STOT
SE 3: H336 - Puede provocar somnolencia о vértigo.
HCl Por inhalación de vapores: Irritaciones en vías
respiratorias. Sustancia muy corrosiva. En contacto
con la piel: quemaduras. Por contacto ocular:
quemaduras, ceguera (lesión irreversible del nervio
óptico). Por ingestión: Quemaduras en el aparato
digestivo. Puede provocar perforación intestinal y de
esófago. Después de un periodo de latencia: paro
cardiovascular.

V. PRIMEROS AUXILIOS
NaOH
Inhalación: Proporcionar aire fresco. Recurrir a un médico de inmediato.
Las personas desmayadas deben tenderse y transportarse de lado con la suficiente estabilidad.
Piel: Lavar inmediatamente con agua y jabón y enjuagar bien.
Ojos: Limpiar los ojos abiertos durante varios minutos con agua corriente y consultar un médico.
Ingestión: Beber mucha agua a respirar aire fresco. Solicitar asistencia médica inmediatamente.
Principales síntomas y efectos, agudos y retardados
No existen más datos relevantes disponibles.

Etanol
Inhalación: Traslade a la víctima a un lugar ventilado. Aplicar respiración artificial si ésta es dificultosa,
irregular o no hay. Proporcionar oxígeno.
Ojos: Lavar inmediatamente con agua o disolución salina de manera abundante.
Piel: Eliminar la ropa contaminada y lavar la piel con agua y jabón.
Ingestión: No inducir el vómito.
EN TODOS LOS CASOS DE EXPOSICION, EL PACIENTE DEBE RECIBIR AYUDA MÉDICA
TAN PRONTO COMO SEA POSIBLE.
 Benzaldehído
Ojos Enjuagar inmediatamente con abundante agua, también bajo los párpados, durante al menos 15 minutos.
Consultar a un médico.
Piel Lavar inmediatamente con abundante agua durante al menos 15 minutos. Consultar a un médico
inmediatamente si se producen síntomas.
Ingestión NO provocar el vómito. Llamar inmediatamente a un médico o a un centro de información
toxicológica.
Inhalación Transportar a la víctima al exterior. Si la respiración es difícil, proporcionar oxígeno. No utilizar el
método boca a boca si la víctima ha ingerido o inhalado la sustancia; administrar la respiración artificial con
ayuda de una mascarilla de bolsillo dotada de una válvula unidireccional u otro dispositivo médico para
reanimación respiratoria apropiada.
Consultar a un médico inmediatamente si se producen síntomas. Equipo de protección para el personal de
primeros auxilios
Asegurarse de que el personal médico sea consciente de los materiales implicados, tomando precauciones para
protegerse a sí mismos y para evitar extender la contaminación

Acetona
Por contacto con los ojos: Quitar la ropa y los zapatos contaminados, aclarar la piel o duchar al afectado si
procede con abundante agua fría y jabón neutro. En caso de afección importante acudir al médico. Si la mezcla
produce quemaduras o congelación, no se debe quitar la ropa debido a que podría empeorar la lesión producida
si esta se encuentra pegada a la piel. En el caso de formarse ampollas en la piel, éstas nunca deben reventarse ya
que aumentaría el riesgo de infección.
Por contacto con la piel: Sacar al afectado del lugar de exposición, suministrarle aire limpio y mantenerlo en
reposo. En casos graves como parada cardiorespiratoría, se aplicarán técnicas de respiración artificial
(respiración boca a boca, masaje cardíaco, suministro de oxígeno,etc.) requiriendo asistencia médica inmediata.
Por inhalación: Los síntomas como consecuencia de una intoxicación pueden presentarse con posterioridad a la
exposición, por lo que, en caso de duda, exposición directa al producto químico o persistencia del malestar
solicitar atención médica, mostrándole la FDS de este producto.

HCl
Indicaciones generales: En caso de pérdida del conocimiento nunca dar a beber ni provocar el vómito.
Inhalación: Trasladar a la persona al aire libre. En caso de que persista el malestar, pedir atención médica
Contacto con la piel: Lavar abundantemente con agua. Quitarse las ropas contaminadas. Extraer el producto con
un algodón impregnado en polietilenglicol 400
Ojos: Lavar con agua abundante (mínimo durante 15 minutos), manteniendo los párpados abiertos. Pedir
atención médica.
Ingestión: Beber agua abundante. Evitar el vómito (existe riesgo de perforación). Pedir inmediatamente
atención médica. No neutralizar.

VI. DIAGRAMA DE FLUJO

VII. MECANISMO DE REACCION

VIII. APLICACION
Reactivos Aplicaciones
NaOH Sólido blanco cristalino sin olor que absorbe
humedad del aire (higroscópico)
Etanol El etanol se utiliza industrialmente para la obtención
de acetaldehído, vinagre, butadieno, cloruro de etilo y
nitrocelulosa, entre otros. Es muy utilizado como
disolvente en síntesis de fármacos, plásticos, lacas,
perfumes, cosméticos, etc. También se utiliza en
mezclas anticongelantes, como combustible, como
antiséptico en cirugía, como materia prima en síntesis
y en la preservación de especímenes fisiológicos y
patológicos.
Benzaldehído Usos industriales: Usos de sustancias como tales o en
preparados en emplazamientos industriales
Acetona Se usa ampliamente en la industria textil para
desengrasar la lana y quitar la goma de la seda. Como
disolvente, la acetona se incorpora frecuentemente en
sistemas disolventes o “mezclas” usadas para la
formulación de barnices para los acabados de
 automóviles y muebles.
HCl Los usos finales más grandes para el ácido
clorhídrico son el decapado del acero, la acidificación
de pozos de petróleo, la fabricación de alimentos, la
producción de cloruro de calcio y el tratamiento de
minerales.