Universidad Autónoma De Coahuila

Facultad de Ciencias Químicas

Laboratorio de Química
Heterocíclica

Pre-reporte
PRÁCTICA 3

“SINTESIS DEL 3,5-DIMETILISOXAZOL”

Docente: Doctora Adali Castañeda Facio

Miriam Abigail Galindo Luna

17-Feb-2021
 OBJETIVO
Comprender y explicar la importancia de los azoles en el área farmacéutica.

INTRODUCCIÓN
El grupo más grande y diverso de heterociclos aromáticos es el de los anillos de cinco miembros que contienen
más de un heteroátomo. La mayoría de estos sistemas anulares derivan formalmente del furano, pirrol y tiofeno,
por reemplazo de uno o más grupos CH por nitrógeno con hibridación sp2. La variación en el número y la posición
de los átomos de nitrógeno es lo que da lugar a la diversidad estructural de este grupo de heterociclos. Los más
importantes son los siguientes:

En su mayor parte, este grupo de heterociclos tienen muchas propiedades y reacciones características de los
compuestos aromáticos. Puede decirse de manera general, que los diversos sistemas de anillos azólicos son más
estables que el furano, el pirrol y el tiofeno. La presencia de átomos de nitrógeno adicionales en el anillo tiene
efectos importantes sobre las propiedades del sistema anular, en comparación con los heterociclos de cinco
miembros con un solo heteroátomo. Este átomo de nitrógeno contiene un par de electrones que no participan
en la resonancia del anillo, y por eso ofrecen un punto favorable al ataque de protones y otros electrófilos este
nitrógeno también provoca una disminución en la densidad electrónica de estos sistemas, por lo que los
ataques electrofílicos en los carbonos del anillo son más difíciles que en el pirrol, furano y tiofeno. Dos ejemplos
de reacciones que pocas veces se observan en el pirrol, furano o tiofeno, pero que son mucho más comunes en los
azoles, son la adición-eliminación nucleofílica y la desprotonación de grupos sustituyentes metilo. Para la
preparación del 3,5-dimetilisoxazol se hacen reaccionar clorhidrato de hidroxilamina, con acetilacetona de
acuerdo al siguiente esquema de reacción.

PROPIEDADES FISICAS
Reactivos Propiedades
Ácido acético Líquido incoloro con un olor característico
(vinagre), PE. 118°C
Clorhidrato de hidroxilamina Cristales blancos, PF. 151°C
Acetilacetona (2,4-pentanodiona) Líquido incoloro, PE. 140°C
Hidróxido de sodio al 30 % p/v Sólido blanco cristalino, PF. 318°C
Acetato de etilo Líquido incoloro, PE. 77°C
Sulfato de sodio anhidro Sustancia incolora cristalina, PF. 888°C

IV. TOXICIDADES DE LOS REACTIVOS

Reactivos Propiedades
Ácido acético Es capaz de irritar gravemente la piel, los ojos, y
el tracto digestivo (por ingestión) o respiratorio
(por inhalación).
Clorhidrato de hidroxilamina Irrita los ojos y la piel
 Acetilacetona (2,4-pentanodiona) Irritaciones en el tracto respiratorio.
Hidróxido de sodio al 30 % p/v Sensación de quemazón, tos, dificultad
respiratoria, jadeo, dolor de garganta;
Quemaduras cutáneas graves, dolor; visión
borrosa, quemaduras profundas graves.
Acetato de etilo La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto
respiratorio
Sulfato de sodio anhidro Dolor abdominal, diarrea, náuseas, vómitos.

PRIMEROS AUXILIOS
Ácido acético
Inhalación: Transferir al afectado a un lugar ventilado y si es necesario dar respiración artificial.
Ingestión: NO INDUCIR EL VÓMITO, dar a beber grandes cantidades de agua o leche.
Contacto con piel y ojos: Lavar con abundante agua durante 15 min mínimo. En cualquiera de los casos es
necesario recibir ayuda médica.
Clorhidrato de hidroxilamina
Contacto con los ojos: Secar con un material absorbente el producto situado cerca de los ojos, lavar
inmediatamente con gran cantidad de agua por lo menos durante 15 minutos.
Contacto con la piel: Quitar el exceso de producto depositado en la piel con un material absorbente. Lavar
inmediatamente con gran cantidad de agua por lo menos durante 15 min. Enseguida lavar con solución de
bicarbonato de sodio. Quitar ropa y calzado y lavar antes de volver a usar.
Ingestión: Evite provocar el vómito, dé a beber gran cantidad de agua, leche o leche de magnesia. Llamar al
médico. Por precaución, no practicar la respiración boca a boca.
Inhalación: Colocar a la persona al aire fresco, en caso de que no respire proporcionar respiración artificial y si
respira con dificultad administrar oxígeno. Practicar la reanimación cardiopulmonar si no se detecta pulso ni
respiración. Existe el riesgo de aparición de edema pulmonar posteriormente a la exposición.
Acetilacetona (2,4-pentanodiona)
Inhalación: Llevar a la víctima a un espacio ventilado. Problemas respiratorios: consultar médico/servicio médico.
Contacto con la piel: Lavar con agua. Puede lavarse con jabón. Si la irritación persiste, consultar con un médico.
Contacto con los ojos: Lavar con agua. Quitar las lentes de contacto, si lleva y resulta fácil. Seguir aclarando. No
utilizar productos neutralizantes. Si la irritación persiste, consultar con un oftalmólogo.
Ingestión: Lavar la boca con agua. Llamar centro de asistencia. En caso de malestar, consultar al médico/servicio
médico. Ingestión de gran cantidad: hospitalizar de inmediato.
Hidróxido de sodio al 30 % p/v
Inhalación del producto: Proporcionar aire fresco. Recurrir a un médico de inmediato. Las personas desmayadas
deben tenderse y transportarse de lado con la suficiente estabilidad.
Contacto con la piel: Lavar inmediatamente con agua y jabón y enjuagar bien.
Contacto con los ojos: Limpiar los ojos abiertos durante varios minutos con agua corriente y consultar un médico.
Ingestión: Beber mucha agua a respirar aire fresco. Solicitar asistencia médica inmediatamente
Acetato de etilo
Inhalación: Mantener en reposo. Ventile con aire fresco. Cuando los síntomas persistan o en caso de duda, pedir
consejo médico.
Ojos: Enjuagar inmediatamente con abundante agua, también debajo de los párpados, por lo menos durante 15
minutos. Quítese los lentes de contacto. Se requiere atención médica inmediata.
Piel: Lávese inmediatamente con jabón y agua abundante. Cuando los síntomas persistan o en caso de duda, pedir
consejo médico.
Ingestión: Llame inmediatamente al médico. No provocar vómitos sin consejo médico.
Sulfato de sodio anhidro
Inhalación: aire fresco.
Contacto con la piel: Quitar inmediatamente todas las prendas contaminadas. Aclararse la piel con agua/ducharse.
Contacto con los ojos: aclarar con abundante agua. Retirar las lentillas.
 Ingestión: hacer beber agua (máximo 2 vasos), en caso de malestar consultar al médico.

VI. DIAGRAMA DE FLUJO

1.5 mL de ácido acético +
1.7 mL de acetilacetona +
1.4 g de clorhidrato de hidroxilamina

T 25°C

NaOH
Extraer con 30%
2 porciones
de 10mL de
acetato de
etilo

Medir el
volumen de
Secar producto
con obtenido para
sulfato determinar el
de sodio rendimiento
anhidro de la reacción.
De ser posible
determinar el
punto de
Eliminar el acetato de ebullición.
etilo por destilación

VII. MECANISMO DE REACCION

VIII. APLICACIONES
Los isoxazoles comenzaron a ser estudiados en profundidad en 1960 debido a la gran versatilidad que tienen estos
compuestos y que actualmente son precursores de otros heterociclos y productos naturales; así, como su aplicación
en la agricultura, la industria y la medicina.