Estructuras resonantes delzyxwvutsrqponmlkjihgfedcbaZYXWVUTSRQPONMLKJ

benceno

OM
.C
DD
b e n c e n o 1.3-butadieno

Representación de la densidad electrónica x del benceno

LA
FI


Diferentes representaciones del benceno

J orden de en lace = 1 1/2

represen t ación de reson an cia

Este archivo fue descargado de https://filadd.com

 OM
.C
DD
ciclohexano
LA

+ H-H + CALOR (28,6 kcal/mol)

FI

ciclohexeno ciclohexano

+ 2 H-H + CALOR (55,4 kcal/mol)



1,3 ciclohexadieno ciclohexano

+ 3 H-H l^^j + CALOR (85,8 kcal/mol)

1,3,5 ciclohexatrieno ciclohexano

restamos 85,5 - 49,8 = 35,7 kcal/mol ENERGIA DE RESONANCIA

DEL BENCENO

Este archivo fue descargado de https://filadd.com

 Sustitución electrofílica aromática

H H

+ H 4

H
H
H

OM
1. Halogenación:

Br om ación :

,Br
Fe Br ,
^1 + Br^ + H Br

.C
DD
Me ca n ism o :
Br Br Fe Br , equ ivale a ( Br + F e Br )
+ 4

1. Br - Br + Fe Br 3

2. _j_ B r B r Fe Br 3

*Br + Fe Br 4
LA

Ion Ben zen on io

FI

H + H
H
Reson an cia d el *E
1
E
ion ben cen on io
+


3.
Br
H
+ H - Br
Br + Br -
ease)

Este archivo fue descargado de https://filadd.com

 2.zyxwvutsrqponmlkjihgfedcbaZYXWVUTSRQPONMLKJIHGFEDCBA
Nitración:

OM
H S0 2 4

+ H NO ,

Me ca n ism o : M e d i o ácid o p rot on ación

.C
H .0
.0 +^
\ zyxwvutsrqponmlkjihgfedcbaZYXWVUTSRQPONMLKJIHGFEDCBA
+ H SO ,
1 +
O N
L O — N + H S0
2 4

/ / O"

DD
O
H H

2. H
\ ^ °
O —N •Q + N (ion n it r o n io )

3.
H
LA + N0 + 2
O

NO ,
elect r ófilo
FI
H . NO,
2


Este archivo fue descargado de https://filadd.com

 OM
Su lfon ación : React ivo es m e z cla dezyxwvutsrqponmlkjihgfedcbaZYXWVUTSRQPONMLKJIHGFEDCBA
S0 + H S 0 ? H S 0 fumante
3 2 4 2 4

,S0 H 3

ácid o b en cen o su lfó n ico

.C
fu m .

Me ca n ism o :

DD
,0

O S + H S0
2 4 — O Sv+ H SO A

O
H

LA HS0 3+

H
FI
Base -SO

+ HS0 3+
'S0 H 3

+


Este archivo fue descargado de https://filadd.com

 Oxidación de compuestos aromáticos (árenos)
CO O H

OM
KM n O ,
Reacción ocurre de la m ism a form a
A im porta el # de C.

NO, NO,
' C H CH 2CH 2 C H
2 3 . CO O H

Cl .C KM n O

Cl
+ CO ,
DD
/ C H 3

j e — CH 3
KM n O ,
LA

CH , n o h ay reacción
A
CO O H

KM n O ,
FI

CH .
A T
CO O H


Este archivo fue descargado de https://filadd.com