2ª V DE GOWIN EN QUÍMICA MEDICINAL

PREGUNTAS CENTRALES
¿Cómo se sintetiza el acetil para amino
DOMINIO CONCEPTUAL benzoato de etilo (benzocaína)? DOMINIO METODOLÓGICO
Filosofía: ¿Cuál es el rendimiento del acetil para Armaciones de valor
amino benzoato de etilo (benzocaína) y
La benzocaína es un éster del ácido para- en la practica de laboratorio?
aminobenzoico (PABA), el mismo es un polvo
conclusiones:
La practica de laboratorio fue un éxito ya que se logró
blanco, insoluble en agua y con un sabor amargo;
sintetizar el acetil para amino benzoato de etilo
actúa impidiendo la generación y conducción del
(benzocaína) mediante el proceso de estericación con un
impulso nervioso al interferir con el intercambio de
rendimiento del mismo de un 62,5%, este rendimiento
los iones de sodio y potasio a través de la membrana
relativamente bajo se puede deber al mal manejo de los
celular.
instrumentos de laboratorio, a la pureza de los reactivos y
Teorías: la estabilidad de los mismos, algún error en el pesado de los
Farmacia, Química, Síntesis de medicamento, Física, Química Medicinal, Medicina, Odontología y reactivos ya sea a causa de estudiante o del equipo
Oftalmología.
implementado para realizar la pesa o medición, entre
1. Teoría de las colisiones: Según Wentworth y Jules (1975) “...se basa en la premisa de que la velocidad con la
que dos especies reaccionan depende de la frecuencia con la que dos especies sufren colisiones.” (p. 502) es un muchos otros.
modelo para explicar los mecanismos de las reacciones químicas.

2. Teoría del Estado de Transición o de la velocidad absoluta: Según Wentworth y Jules (1975) “La premisa
Armaciones de conocimiento:
fundamental para la teoría del estado de transición de la cinética química es que las especies reaccionantes El acetil para amino benzoato de etilo (benzocaína) se obtienen mediante
forman un estado intermedio de transición por el que deben pasar necesariamente para formar los productos.”
(cit., 508) perfecciona la teoría de las colisiones al indicar un modo de calcular la constante de velocidad a pesar el proceso de estericación, realizando una combinación del ácido p-
de las exigencias estéricas sean signicativas. aminobenzoico y etanol, usando como un catalizador el ácido sulfúrico
Principios y leyes: concentrado para que ocurra la reacción. El punto de fusión de la
1. Coeciente de Reparto-Ley de Distribución de Nernts.
benzocaína es de 90ºC, su densidad es de 1,17g/mL y su masa molar es de
2. Ley de Acción de Masas.
165,19g/mol.
3. Ley de conservación de la energía.
Registro y transformación de datos:
4. Obtención de benzocaína mediante la estericación: En este método se indica que se tiene que poseer un ácido p- Molécula. Punto de fusión. Densidad. Masa molar.
aminobenzoico que junto a un etanol con un ácido catalizandolos se formará la benzocaína.
(ºC) (g/mL) (g/mol)
5. Síntesis de Williamson: Según Linstromberg (1979): Ácido p-amino benzoico 187ºC 1,37g/mL 137,14g/mol
…es un método aplicable a la obtención de éteres mixtos e implica la reacción de un alcóxido
metálico con un halogenuro de alquilo. La elección de los reactivos que han de utilizarse en la -114ºC 0,789g/mL 46,07g/mol
Etanol
síntesis de éteres de Williamson ha de hacerse cuidadosamente… (p. 210).

Se utiliza para preparar éteres cíclicos, como reactivo se emplean moléculas que contienen un grupo saliente y un
grupo hidroxi, las cuales ciclan mediante una SN2 intramolecular.
Métodos
Filtrar al vacío: técnica de
separación de mezclas sólido -
líquido.
Reujar: técnica que implica la
condensación de vapor es y el
retorno de este condensado al
sistema del que se originó.
Enfriar: hacer que disminuya la
temperatura de un cuerpo.
Calentar: hacer que aumente la
temperatura de un cuerpo
Recristalizar: técnica de
puricación para separar un
producto cristalino de alto valor de
las impurezas no deseadas disueltas
en el producto madre.
Secar: quitar la humedad o hacer
que se evapore de un cuerpo húmedo
o mojado.
90ºC 1,17g/mL 165,19g/mol
Benzocaína
Acontecimientos:
Conceptos claves: SÍNTESIS DEL ACETIL PARA El papel de ltrado pesó 0,5g. Nota:
AMINO BENZOATO DE ETILO El solido húmedo pesó 2,27g. Ir a:
Instrumentos Reactivos Producto (BENZOCAÍNA) El solido seco con papel pesó 2g. “Rendimiento de la
Erlenmeyer: recipiente de vidrio que tiene
forma de cono y tiene un cuello cilíndrico, es plano
Ácido p-amino benzoico: es un ACETIL PARA AMINO BENZOATO DE
compuesto orgánico con la fórmula ETILO (BENZOCAÍNA): es un polvo
El solido seco sin papel pesó 1,50g. reacción”
por la base. molecular C7H7NO2, caracterizado por blanco, insoluble en agua y con un sabor
Soporte: herramienta que se utiliza en
laboratorio para realizar montajes con los
ser un polvo cristalino de color amargo.
blanquecino, inodoro, de sabor amargo
y ligeramente soluble en agua.
El rendimiento de la práctica es de 62,5%.
materiales presentes en el laboratorio
permitiendo obtener sistemas de medición y Etanol: es un subproducto natural
preparar diversos experimentos. de fermentación vegetal, que también
Balón fondo redondo: se utiliza para realizar
reacciones inclusive en caliente. Su fondo esférico
favorece la concentración de los reactivos, no se
puede apoyar en una supercie plana, por lo que se
se puede producir mediante la
hidratación del etileno.
Ácido sulfúrico concentrado: es un
compuesto químico extremadamente
Procedimiento:
utiliza un soporte.
Placa calefactora: es un pequeño aparato de
corrosivo y cuya fórmula es H2SO4.
Bicarbonato de sodio: es un
1. Agregar 2g de ácido para amino benzoico, 15mL de etanol al 95% y 2mL de
sobremesa, portátil y autónomo, que posee uno o compuesto sólido cristalino de color
más elementos de calefacción eléctrica, y que se blanco soluble en agua, con un ligero
emplea para calentar recipientes con líquidos, de
forma controlada.
sabor alcalino parecido al del carbonato
de sodio, de fórmula NaHCO₃. Se puede
encontrar como mineral en la
ácido sulfúrico concentrado en un balón de fondo redondo.
Papel de ltro: es un papel utilizado como tamiz naturaleza o se puede producir
que se usa principalmente en el laboratorio para
ltrar. Es de forma redonda y este se introduce en
un embudo, con la nalidad de ltrar impurezas
articialmente.
Éter: compuesto químico orgánico
2. Reujar la mezcla durante una hora adaptando previamente un tubo
insolubles y permitir el paso a la solución a través (grupo funcional), sólido, líquido o
de sus poros. También son utilizados para la gaseoso, en cuya molécula existe un
exhibición de muestras sobre el. Existen de
distintos tamaños y proporciones.
átomo de oxígeno unido a dos radicales
de hidrocarburos. refrigerante al balón de fondo redondo.
Kitasato: es un matraz comprendido dentro del Agua: es una sustancia cuya
material de vidrio de un laboratorio de química. En
su cuello contiene un tubo lateral de vidrio,
llamado vástago lateral, que permite su conexión
molécula está compuesta por dos
átomos de hidrógeno y uno de oxígeno. 3. Enfriar la mezcla y agregar una solución de bicarbonato de sodio al 10%
a diferentes dispositivos a través de mangueras o
tubos exibles.
Termómetro: instrumento que sirve para medir
la temperatura
hasta hacerla neutra.
Doble nuez: es un material de laboratorio
utilizado para sujetar otras herramientas, como
una argolla metálica o una pinza de laboratorio, la
4. Extraer el producto con éter.
cual a su vez debe sujetarse en un soporte
universal.
Büchner: es un tipo especial de embudo
utilizado para la ltración al vació o ltración a
5. Evaporar el éter y recristalizar el sódico crudo en una mezcla de etanol y
presión asistida.
Tubo refrigerante: es un aparato de vidrio que
permite transformar los gases que se desprenden
agua.
en el proceso de destilación, a fase liquida.
Pinza: permite sostener rmemente diferentes
objetos mediante el uso de una doble nuez ligada a
un soporte universal.
6. Separar el sólido por ltración al vacío, secar, pesarlo y determinar el punto
Cono de goma: se hacen generalmente de
caucho endurecido. Tienen forma cilíndrica, con
un extremo inferior cónico. Algunos tapones de
de fusión.
goma contienen uno o dos agujeros para permitir
la inserción de pipetas, embudos, tubos o equipo
de prueba (por ejemplo, un termómetro).
Compresor: maquina diseñada para aumentar
o disminuir la presión de un área determinada
forzando la entrada o salida del aire u otras
sustancias

Reacción simplicada Rendimiento de la reacción

O OH O O Solido seco: 1,50g

Solido húmedo: 2,27g
Peso del papel: 0,5g

H2SO4 H2SO4
C7H7NO2 + C2H5OH C9H11NO2 + H2O
+ OH
+ H2O Ácido p-amino benzoico + Etanol Benzocaína + Agua
1mol + 1mol 1mol + 1mol
137,14g/mol 46,07g/mol 165,19g/mol
NH2 NH2
2g + 14,25mL
11,243g 2,409g (Teórico)

Ácido p-amino benzoico + Etanol Benzocaína + Agua 0,0145mol + O,24mol 0,0145mol

(Limitante)
Bibliografía
1,50g (Real obtenido)
https://accessmedicina.mhmedical.com/content.aspx?bookid=15
52&sectionid=90367611 (Consultada el 8 de agosto del 2020) 2,409g 100%
Wentworth W. y Jules L. S. (1975). Fundamentos de química física.
Barcelona, España: Editorial Reverté, S.A.
1,50g X%
Linstromberg W. (1979). CURSO BREVE DE QUÍMICA Werner Real C.I.V-27.622.629 X% = 62,5%
ORGÁNICA. Barcelona, España: Editorial Reverté, S.A.