Generalidades

Todos los benzimidazoles son nematicidas (excepto el triclabendazol). Varios también

tienen efecto cestodicida o tenicida( p.ej. el fenbendazol y el oxfendazol); y uno (el
albendazol) también es fasciolicida. Los benzimidazoles se introdujeron al principio de
los años 60 del siglo pasado. Los primeros compuestos eran muy eficaces contra
adultos y larvas de la mayoría de los nemátodos gastrointestinales del ganado. Se trata
del tiabendazol, el parbendazol, el oxibendazol y el mebendazol.

Posteriormente, a finales de los años 70 del siglo pasado, se introdujeron

benzimidazoles de amplio espectro más modernos como el albendazol, el fenbendazol,
el oxfendazol y el ricobendazol eficaces también contra larvas inhibidas, así como
contra nematodos pulmonares y cestodos, pero no contra las Fasciolas, a excepción
del albendazol, eficaz contra las Fasciolas adultas. Por lo que se refiere al espectro de
actividad, el triclabendazol es una excepción entre los benzimidazoles pues es eficaz
contra adultos y todos los estadios de desarrollo de las Fasciolas, pero no contra
nematodos ni cestodos.

Otros nematicidas como el febantel, el netobimín y el tiofanatose conocen como pro-

benzimidazoles (o pre-benzimidazoles) porque, poco después de ser administrados y
ya en el cuerpo del hospedador, se transforman (sobre todo en el hígado) en un
benzimidazol que es el que aporta la eficacia antihelmíntica. El febantel se transforma
en fenbendazol, el netobimín en albendazol, y el tiofanato en un compuesto
benzimidazólico no comercializado como tal. Los pro-benzimidazoles suelen ser más
solubles en agua y por tanto de más fácil formulación y administración. También
parece que se absorben mejor que los benzimidazoles correspondientes.

Composición química
son hidrocarburos aromáticos y heterocíclicos, caracterizados por la fusión de
benceno e imidazol. El compuesto benzimidazol más prominente en la naturaleza es el
N-ribosil-dimetilbenzimidazol, que sirve como ligando axial del cobalto en la vitamina
B12.
Fórmula: C7H6N2
Punto de ebullición: 360 °C
P. de fusión: 171 °C (340 °F)
Clasificación: Compuesto orgánico
CID de PubChem: 5798

Mecanismo de acción de los benzimidazoles

Los benzimidazoles se acoplan a la tubulina, una proteína estructural de

los microtúbulos celulares que son organelos celulares esenciales en todo tipo de
organismos. Los microtúbulos actúan en la secreción de la mayoría de las enzimas
digestivas y los benzimidazoles impiden su funcionamiento normal. Como
consecuencia se perturba el proceso digestivo de los gusanos que acaban muriendo,
por así decirlo, de hambre.

Usos de los benzimidazoles

Los benzimidazoles son efectivos para el tratamiento de la ascariasis intestinal, aunque

algunos autores están en contra de su administración en el primer año de vida y
durante el embarazo debido a sus efectos teratogénicos en animales. Los agentes más
comúnmente recomendadas son el albendazol y el mebendazol. La ivermectina y
pirantel son alternativas, este último se sugiere para las pacientes embarazadas en
quienes los probenzimidazoles están contraindicados. Un agente antihelmíntico
producido en China, la tribendimidina (a una dosis de 300 mg), ha demostrado ser tan
eficaz como el albendazol.5

El albendazol disminuye la producción de ATP en el gusano, causando el agotamiento

de la energía, la inmovilización inminente, y finalmente la muerte del mismo. El
mebendazol produce la muerte del gusano bloqueando de forma selectiva y de forma
irreversible la absorción de la glucosa y otros nutrientes a nivel del intestino, donde
moran los helmintos.5
El benomilo, conocido con el nombre comercial de Benlate® es un fungicida efectivo en
contra de numerosas enfermedades de las plantas causadas por diversas especies de
hongos. Otros benzimidazoles usados en la agronomía son el carbendazol, Bavistin® y
el tiabendazol usado durante el transporte y almacenamiento de frutas para su
protección.

Ejemplos de los benzimidazoles

 albendazol
 febantel (pro-benzimidazol)
 fenbendazol
 flubendazol
 mebendazol
 netobimín (pro-benzimidazol)
 oxfendazol
 oxibendazol
 parbendazol
 ricobendazol
 tiabendazol
 tiofanato (pro-benzimidazol)
 triclabendaz