GUÍA DE ESTUDIO
Hidrocarburos. Alcanos y cicloalcanos
Alquenos y cicloalquenos
Hidrocarburos – Concepto
Los hidrocarburos son los derivados del carbono más
sencillos. Resultan de la unión únicamente de átomos
de carbono con átomos de hidrógeno y de átomos
de carbono entre sí formando cadenas que pueden
ser abiertas o cerradas y cuyos “eslabones” pueden
estar unidos por enlaces simples o por enlaces
múltiples. Aquellos hidrocarburos que presentan
únicamente enlaces simples reciben el nombre de
hidrocarburos saturados (alcanos).
Clasificación
HIDROCARBUROS
Saturados
Alcanos
Lineales Ramificados
Cíclicos
El enorme conjunto de los compuestos orgánicos del
carbono puede estudiarse atendiendo a las formas
de los distintos “esqueletos” carbonados o cadenas
de carbono. Estas cadenas de carbono llegan a
formarse por la facilidad que presenta el carbono de
poder unirse consigo mismo.
Tanto los compuestos alifáticos pueden presentar
ramificaciones en sus estructuras. En las cadenas
llamaremos:
• Carbonos primarios, a los que están unidos a
un sólo átomo de carbono (no importa que
el enlace sea simple o no);
• Carbonos
secundarios, terciarios o cuaternarios, a los
que están unidos respectivamente a dos, tres
o cuatro átomos de carbono diferentes.
Los hidrocarburos insaturados o no saturados se
caracterizan, desde el punto de vista de su estructura
molecular, por la presencia de enlaces dobles
(alquenos) o triples (alquinos). La molécula de eteno
o etileno está formada por dos átomos de carbono
unidos por un enlace doble; mediante sus otros dos
enlaces restantes cada átomo de carbono se une a
otros tantos átomos de hidrógeno.
Eteno Butino
Alcanos
También conocidos con el nombre de parafinas, son
hidrocarburos en los cuales todos los enlaces
carbono-carbono son enlaces simples. Su fórmula
molecular es CnH2n+2, donde “n” es el número de
Insaturados
carbonos.
Alquenos
Propiedades:
A. Físicas:
✓ Son gases (C1 – C4), líquidos (C5 –
C17) y solidos a partir del C18.
✓ Son inodoros e insolubles en agua
✓ No conducen la electricidad
✓ Su punto de fusión y de ebullición
aumenta con la cantidad de
carbonos. Pero a mayor
ramificación de los isómeros, menor
punto de ebullición.
B. Químicas:
✓ Poco reactivos
✓ Se descomponen a elevadas
temperaturas
✓ Dan reacciones de sustitución, sobre
todo con los halógenos
✓ Su combustión completa con
Oxigeno da CO2 y H2O
✓ Presenta isomería de cadena
¿Cómo se nombran? Nomenclatura IUPAC
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático
que consiste en los prefijos met-, et-, prop-
, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los demás se
nombran mediante los prefijos griegos que indican el
número de átomos de carbono y la terminación "-
ano".
 Prefijos comunes alfabético. En estos casos se ordenan por la
Radicales Importantes
A) ISO: primera letra del radical. Por ejemplo, en el
(1,2-dimetilpropil) sí tendremos en cuenta la
CH3 - metil
"d" para el orden alfabético, por ser un
CH3CH2 - etil radical complejo. En las cadenas laterales el

CH3CH2CH2- propil
B) SEC:
localizador que lleva el número 1 es el
carbono que está unido a la cadena
principal.
• Si los localizadores de las cadenas laterales
C) TERC: son los mismos independientemente de por
cual extremo de la cadena principal
contemos, se tendrá en cuenta el orden
alfabético de las ramificaciones.

Se llama radical alquilo a las agrupaciones de

átomos procedentes de la eliminación de un átomo
de H en un alcano, por lo que contiene un electrón
de valencia disponible para formar un enlace
covalente. Se nombran cambiando la terminación -
ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un
hidrocarburo.

Cuando aparecen ramificaciones (cadenas

laterales) hay que seguir una serie de normas para su
correcta nomenclatura.
Cicloalcanos
• Se elige la cadena más larga. Si hay dos o
más cadenas con igual número de carbonos
Son alcanos que contienen anillos de
se escoge la que tenga mayor número de
átomos de carbono
ramificaciones.

• Se numeran los átomos de carbono de la

cadena principal comenzando por el
extremo que tenga más cerca alguna
ramificación, buscando que la posible serie
de números "localizadores" sea siempre la
menor posible.
• Las cadenas laterales se nombran antes que ✓ Se nombran igual que los alcanos
la cadena principal, precedidas de su que tienen el mismo número de
correspondiente número localizador y con la átomos de carbono, pero
terminación "-il" para indicar que son anteponiéndoles el prefijo Ciclo.
radicales. Si un mismo átomo de carbono ✓ Cuando el compuesto cíclico tiene
tiene dos radicales se pone el número un solo sustituyente no se debe
localizador delante de cada radical y se enumerar.
ordenan por orden alfabético. ✓ Para compuestos cíclicos se numera
• Si un mismo radical se repite en varios con dos o más sustituyentes más
carbonos, se separan los números bajos posibles y se ordenan en orden
localizadores de cada radical por comas y alfabético.
se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-",
"tetra-", etc.
• Si hay dos o más radicales diferentes en
distintos carbonos, se nombran por
orden alfabético anteponiendo su número
localizador a cada radical. en el orden
alfabético no se tienen en cuenta los prefijos:
di-, tri-, tetra- etc. así como sec-, terc-, y otros
como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si
se tiene en cuenta iso-.
• Si las cadenas laterales son complejas, se
nombran de forma independiente y se
colocan, encerradas dentro de un paréntesis
como los demás radicales por orden
 4. Ciclación: Los alcanos a temperaturas
entre 500 y 700°C, logran
deshidrogenarse en presencia de
catalizadores especiales que son Cr2O3
o Al2O3; los alcanos de seis a diez
átomos de carbono dan
hidrocarburos aromáticos monocíclicos.

En resumen…
Reacciones importantes de los alcanos

1. Combustión: Los alcanos son buenos

combustibles al contacto con la llama,
se incendian en oxígeno del aire y
desprenden anhídrido carbónico y H2O,
además de abundante calor.

2. Halogenación: Los alcanos reaccionan

con los halógenos, principalmente cloro
y bromo; la reacción es fotoquímica, es
decir necesita presencia de luz,
pudiendo realizarse también en la
oscuridad a altas temperaturas (de
250°C o mayor).
La halogenación es una reacción de Alquenos
sustitución, logrando sustituirse en la
molécula del alcano, átomos de Los alquenos son hidrocarburos que contienen
hidrógeno por átomos de halógeno. enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea
frecuentemente la palabra olefina como sinónimo.

Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es

un compuesto que controla el crecimiento de las
plantas, la germinación de las semillas y la
maduración de los frutos.
3. Nitración: Los alcanos logran nitrarse, al
reaccionar con ácido nítrico Nomenclatura
concentrado, sustituyendo hidrogeno
por el grupo Nitro (-NO2). Esta reacción a Los alquenos se nombran reemplazando la
terminación -ano del correspondiente alcano por -
presión atmosférica, en fase vapor o
temperaturas entre 420 a 475°C y en eno. Los alquenos más simples son el eteno y el
presencia de ácido sulfúrico. propeno, también llamados etileno y propileno a
nivel industrial.
420−475 °𝐶
𝐶3 𝐻8 + 𝐻𝑁𝑂3 → 𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝐶𝐻2 𝑁𝑂2 + 𝐻2𝑂 Regla 1.- Se elige como cadena principal la de
𝐻2 𝑆𝑂4 mayor longitud que contenga el doble enlace. La
Propano Nitropropano numeración comienza en el extremo que otorga al
doble enlace el menor localizador.
Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al
de la cadena principal y se acompaña de un
localizador que indica su posición en la
molécula. La molécula se numera de modo que
el doble enlace tome el localizador más bajo.

2-propilhep-1-eno 4-metil-2-penteno Reacciones importantes de los alquenos:

1. Adición con hidrogeno: Los alquenos

Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se pueden hidrogenar en presencia de
ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus catalizadores, que son el platino (Pt),
respectivos localizadores paladio (Pd) o niobio (Nb), generando un
alcano.

Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma

distancia de ambos extremos, se numera para
que los sustituyentes tomen los menores
localizadores.
2. Adición con halógenos: Un alqueno puede
reaccionar con un halógeno, formando un
alcano dihalogenado vecinal; los átomos
de halógeno se adicionan en cada
carbono que contenía el doble enlace,
previo rompimiento de éste.

Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta

innecesario indicar la posición del doble enlace,
puesto que siempre se encuentra entre las
posiciones 1 y 2.

3. Polimerización: Bajo condiciones

apropiadas un alqueno logra reaccionar
con otras moléculas similares, formando
polímeros. Un polímero está formado por
Propiedades físicas: un conjunto de moléculas iguales, en
muchos casos varios cientos de miles; a la
Estado: gases (C2 – C4), líquidos (C5 – C18) y solidos unidad molecular básica se le llama
desde C19 en adelante. monómero.
Son insolubles en el agua, pero solubles en - Hay polímeros naturales (caucho,
solventes apolares como el hexano, la gasolina, proteínas, etc.), como también gran
disolventes halogenados y éteres. variedad de polímeros sintéticos.
Son menos densos que el agua.
- El etileno al calentarse con oxígeno a
alta presión, genera un polímero de
alto peso molecular llamado
polietileno.
 Si el ciclo contiene 2 o más dobles enlaces, se
nombra como sigue

Un importante polímero es el “teflón”, muy usado en

cocinas y parrillas eléctricas, por sus características
de ser un aislante eléctrico y conservar su 2
estabilidad hasta 325 °C.

4. Combustión: Como todos los

hidrocarburos, los alquenos son
combustibles, ardiendo en presencia de
oxígeno.

Cicloalquenos

Los cicloalquenos son hidrocarburos cíclicos

que tienen un doble enlace en el ciclo.
Su fórmula general es:

CnH2n-2

Cuando el ciclo tiene 2 o más enlaces dobles, se

les llama ciclo polialquenos.

Nomenclatura:
Se nombran igual que un alqueno, con igual
número de átomos de carbono, anteponiéndole
el término CICLO.