DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Práctica: 7. SÍNTESIS DE UNA RESINA POLIMÉRICA

Nombre: Omar José García Balza______________________ Código: 202012164________

Complete la siguiente tabla de reactivos:

• Medio ácido:
PM δ
Formula Nombre Masa Volumen mmol Equiv
(g/mol) (g/mL)

Formaldehído
CH2O 30.03 2.46g 3 mL 0.82 0.0819 1:1
(37%)

0.2g - - 0.00182 1:1

Resorcinol
C6H6O2 110.11 0.4 g - - 0.00363 1:1

0.6 g - - 0.00545 1:1

• Medio básico:

PM δ
Formula Nombre Masa Volumen mmol Equiv
(g/mol) (g/mL)

Formaldehído
CH2O 30.03 2.46g 3 mL 0.82 0.0819 1:1
(37%)

0.2g - - 0.00182 1:1

Resorcinol
C6H6O2 110.11 0.4 g - - 0.00363 1:1

0.6 g - - 0.00545 1:1

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Observaciones experimentales:

• Medio ácido:

La mezcla de resorcinol y formaldehido (37%) es incolora. Pero cuando agregamos las

6 gotas, 2mL aproximadamente, de ácido sulfúrico, que corresponde a nuestro
catalizador ácido, tras mezclar constantemente la mezcla entre 5 y 10 minutos, la
mezcla pasó de estar en estado líquido de color rosado vivo a solidificarse densamente
con un color rosado más claro. Luego, sometimos a baño María a los tres tubos de
ensayo por 20 minutos para que las mezclas se compactaran. Por un lado, pudimos
observar que el tubo de ensayo que contenía los 0.2 gramos de resorcinol fue el que
terminó con un aspecto menos compacto, esto debido a que se desmoronó tras ser
retirado del tubo de ensayo. Por otro lado, las mezclas de 0.4g y 0.6g de resorcinol,
terminaron teniendo un aspecto más compacto. No obstante, las tres mezclas obtenidas
por medio de catálisis ácida tienen un aspecto arenoso.

• Medio básico:

Pudimos observar que las tres mezclas de resorcinol y formaldehído (37%) eran
incoloras en un principio. Luego de agregar las 6 gotas (0.2mL aproximadamente) de
NaOH, que corresponde al catalizador básico, la tonalidad de la mezcla se tornó rojiza.
Tras agitar las mezclas firmemente, cada una de éstas fue sometida a baño María de 25
a 30 minutos. En un principio, se pensó que 15 minutos de baño María serían
suficientes, pero luego de que esta marca de tiempo haya pasado las mezclas aún no
estaban completamente sólidas. Finalmente, luego de que se retiraran los productos
rigurosamente de los tubos de ensayo, se pudo observar que a medida que se calentó la
mezcla su tonalidad se tornó intensa. Pudimos concretar que modificando la cantidad de
reactivos modificaríamos qué tan sólido iba a ser el producto final, mientras más
resorcinol hubiese en la mezcla, el producto iba a tener un carácter más sólido. Por
ejemplo, el producto de la mezcla de 0.2g de resorcinol se comportaba como un tapón
de goma; mientras que el producto de la mezcla de 0.6g de resorcinol se asemejaba más
a un tapón de vidrio. Además, si se le aplicaba la suficiente presión a este producto se
fragmentaba. Cabe resaltar que tras sacar los productos de sus tubos de ensayo y
enfriarse, esto empezaban a agrietarse.
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1. Defina los siguientes términos:

Monómero:

Es una molécula de cualquier clase de compuesto, principalmente orgánico, que tiene una
masa molecular pequeña y puede reaccionar con otras moléculas para formar
macromoléculas llamadas polímeros.[4] ___________
____

Polímero:

Es una sustancia, natural o sintética, compuesta de moléculas grandes, llamadas

macromoléculas, que son formadas por múltiples moléculas químicas más simples que se
llaman monómeros. [5]

Catalizador:

Es cualquier sustancia que acelera o retarda una reacción sin que ésta misma se consuma.[2]

Polímero termoestable:

Es un tipo de polímero que, durante su procesamiento inicial, se forma una molécula grande

con una estructura compuesta de muchos entrecruzamientos, que impiden los

desplazamientos relativos de las moléculas, haciéndola así insoluble e infusible. Al volver a

aplicar calor a estos materiales, en vez de ablandarlos o derretirlos, se pueden

descomponer.[3]

Polímero termoplástico:

Es un polímero que al ser calentado pasa a un estado líquido, y vuelve a ser sólido cuando
es suficientemente enfriado. Los termoplásticos son capaces de moldearse repetidamente.
Estos polímeros pueden tener pesos moleculares bajos o muy altos y pueden tener una
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estructura ramificada o lineal, pero su característica esencial es su separabilidad y

consiguiente movilidad.[3]

2. Escriba las ecuaciones de las reacciones entre formaldehído y resorcinol.

• Mecanismo de la síntesis de Resorcinol y formaldehido con catalizador básico.[1]

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• Mecanismo de la síntesis de Resorcinol y formaldehido con catalizador ácido.[1]

3. ¿Cuáles son las aplicaciones industriales más importantes de la resina formada?

Industrialmente, las resinas formadas por resorcinol y formaldehído son comúnmente

utilizadas como pegamentos de construcción. Su ventaja es que la policondensación con
resorcinol es muy rápida, incluso a temperatura ambiente. Estos pegamentos son
mecánicamente estables y muy resistentes al agua.
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4. ¿Según los resultados obtenidos, existe variación en las propiedades del material
obtenido al cambiar la relación molar entre fenol y formaldehído?

Los factores más críticos que determinan las características finales de la resina son el tipo y
la concentración del catalizador (con respecto a los reactivos), el pH de la solución, y la
concentración de los monómeros en la solución. Al incrementar la concentración del
catalizador, aumentan tanto el tamaño de las partículas como la concentración de sólidos en
la solución. Si se aumenta el pH de la solución, el área de superficie, el volumen de los poros
y la capacidad electroquímica de la resina final aumenta. [1]

5. ¿Según los resultados obtenidos, existe variación en las propiedades del material
obtenido al cambiar el tipo de catalizador?

Los resultados catalizados por ácidos muestran una estructura diferente que los catalizados
por bases. Las áreas de superficie en resultados catalizados por bases son mayores que la de
resultados catalizados por ácidos, esto podría explicar el aspecto arenoso del producto de
nuestro experimento con catalizador ácido con respecto al producto semejante a un tapón del
experimento con catalizador básico. Estas diferencias podrían deberse a diferencias en el
mecanismo de gelificación. [1]

Conclusiones:

En este laboratorio pudimos comprobar las diferencias físicas que hay entre productos
de resorcinol y formaldehído (35%) al usar un catalizador ácido y un catalizador básico.
Podemos concluir que hay diferencias físicas notables entre productos de catalizador
ácido y productos de catalizador básico, así como también diferencias de acuerdo a cuanta
cantidad de resorcinol haya en la mezcla. Si empleamos un catalizador ácido, el producto
tendría un aspecto arenoso, y si empleamos un catalizador básico, el producto tiene un
aspecto de tapón. Sin importar el catalizador, observamos que, al emplear más resorcinol en
la mezcla, el producto tendría un aspecto más compacto y denso.
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Bibliografía

[1] S. Mulik, «Resorcinol-Formaldehyde Aerogels,» de Aerogels Handbook, New York, NY,

Springer New York, 2011, pp. 215-234.

[2] The Editors of Encyclopaedia Britannica, «Catalyst,» Encyclopædia Britannica, 15 Agosto 2019.
[En línea]. Available: https://www.britannica.com/science/catalyst. [Último acceso: 5
Diciembre 2020].

[3] F. Rodriguez, «Plastic,» Encyclopædia Britannica, 10 Noviembre 2020. [En línea]. Available:
https://www.britannica.com/science/plastic. [Último acceso: 5 Diciembre 2020].

[4] The Editors of Encyclopaedia Britannica, «Monomer,» Encyclopædia Britannica, 5 Marzo 2005.
[En línea]. Available: https://www.britannica.com/science/monomer. [Último acceso: 5
Diciembre 2020].

[5] The Editors of Encyclopaedia Britannica, «Polymer,» Encyclopædia Britannica, 22 Mayo 2020.
[En línea]. Available: https://www.britannica.com/science/polymer. [Último acceso: 5
Diciembre 2020].