Serie de Problemas Alcoholes Semestre 2012-I

NOMENCLATURA Y PROPIEDADES DE ALCOHOLES

Problema 1. D el nombre IUPAC de los compuestos siguientes:

a)
H3C OH OH

CH3 CH3

b)

OH CH3 CH3

c)

HO CH3 CH3

d)

H Br H OH

e)

H3C

OH

Br

Problema 2. Dibuje las estructuras que corresponden a los nombres IUPAC siguientes: a) 2-Etil-2-buteno-1-ol b) 3-Ciclohexeno-1-ol c) trans-3-clorocicloheptanol d) trans-2-clorociclopentanol e) trans-4-terc-butilciclohexanol

Problema 3. El 2-cloroetanol es ms cido o menos cido que el 2-fluoroetanol? Problema 4. Ordene las sustancias siguientes de acuerdo con su acidez creciente: a) (CH3)2CHOH, HC CH, (CF3)2CHOH, CH3OH b) Alcohol benclico, trifluorometanol, isopropanol c) Alcohol benclico, 3-nitropropan-1-ol, etilenglicol

Problema 5. Nombre cada uno de los compuestos siguientes de acuerdo con la nomenclatura por sustitucin de la IUPAC

a) HO

b)

CH3 CH3 OH

c)
H3C H3C H3C OH

HO

d)

e)
H3C F OH CH3

CH3

OH

CH3

PREPARACIN DE ALCOHOLES
Problema 6. A partir de qu alquenos se podran producir los alcoholes siguientes?
a) H3C H3C OH CH3 b) OH CH3

Problema 7. Escriba la estructura oximercuracin-demercuracin de cada uno de los siguientes alquenos a) 2-Metilpropeno b) cis-2-Buteno c) 3-Etil-2-penteno d) 3-Etil-1-penteno Problema 8. Qu alquenos se podran usar para preparar los alcoholes que siguen por hidroboracin-oxidacin?
a) H3C CH3 CH3 OH b) H3C c)

OH

CH3

OH

Problema 9. Qu productos se obtendran en la reaccin del 1-etilciclopenteno con (a) BH3, seguido por H2O2, OH-?

Problema 10. Cmo podra usar la reaccin de un reactivo de Grignard con un compuesto carbonlico para sintetizar el 2-metil-2-pentanol?

Problema 11. Utilice una reaccin de Grignard para preparar los alcoholes siguientes:
a) b) c) d) 2-Metil-2-propanol 1-Metilciclohexanol 2-Fenil-2-butanol Alcohol benclico

Problema 12. Qu compuestos carbonlicos podra reducir para obtener los alcoholes
siguientes? a)
H3C CH3 OH

CH3

b)

H3C CH3

OH

Problema 13. Qu reactivo podra utilizar para llevar a cabo las reacciones siguientes?

a)
H3C O

O ? OCH3 OH H3C

OCH3

b)

O CH3 ? H3C H3C

OH CH3

CH2

CH2

c)
H3C O

O ? OCH3 H3C OH

OH

Problema 14. Qu compuestos carbonlicos dan los alcoholes siguientes por reduccin
con LiAlH4? Muestre todas las posibilidades.

a)
OH

b)

H3C CH3

OH

REACCIONES DE ALCOHOLES
Problema 15. Identifique los alquenos obtenidos en la deshidratacin de cada uno de los alcoholes siguientes: a) 3-Etil-3-pentanol b) 1-Propanol c) 2-Propanol d) 2,3,3-Trimetil-2-butanol

Problema 16. Cada uno de los alcoholes siguientes ha sido sometido a deshidratacin catalizada por cido y conduce a la formacin de una mezcla de dos alquenos isomeros. Identifique en cada caso los dos alquenos y prediga cul de ellos es el producto mayoritario de la reaccin basndose en la regla de Zaitsev (NOTA: El alqueno ms sustituido).
a) (H3C)2 OH H CH(CH3)2 b) H3C OH c) HO

Problema 17. Qu tres alquenos se forman en la deshidratacin catalizada por cido del 2-pentanol? Problema 18. La mezcla de alquenos obtenida en la deshidratacin del 2,2dimetilciclohexanol contiene cantidades apreciables del 1,2-dimetilciclohexeno. D una explicacin mecanstica para la formacin de este producto.