Dra. Ester R.

Chamorro
Dra. Paola Dagnino
Bioq. Gustavo A. Velasco
Mgter. Rocío García
Ing. Natalia Polich
Ing. Astrid Kühle

UNIDAD TEMÁTICA III:

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

Química Orgánica
Ingeniería Química
Facultad Regional Resistencia – UTN

2019
 UNIDAD TEMÁTICA III:
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
Contenidos: Alcanos: Estructura. Propiedades físicas y químicas. Fuentes
Naturales. Alquenos: Estructura. Propiedades físicas y químicas. Reactivos
Nucleofílicos y electrofílicos. Alquinos: Estructura. Propiedades físicas y
químicas. Acetileno. Usos. Hidrocarburos alicíclicos: Fuentes naturales.
Ciclohexano y derivados.

Objetivos específicos:
• Explicar las estructuras, propiedades físicas y reacciones químicas de los
hidrocarburos alifáticos.
• Relacionar los conocimientos de orbitales moleculares e hibridaciones del
átomo de carbono y fuerzas moleculares con la estructura y propiedades
físicas de estos compuestos.
• Relacionar los conocimientos de fuerzas moleculares con las reacciones
químicas de los hidrocarburos alifáticos.
• Establecer las similitudes y diferencias entre las diferentes familias de
hidrocarburos alifáticos.
• Utilizar diestramente los materiales y equipos de laboratorio respetando las
normas de seguridad.
 HIDROCARBUROS: CLASIFICACIÓN

Aromáticos

Alifáticos

Alcanos
Alquenos
Alquinos
Alicíclicos
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS: ALCANOS
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS: ALCANOS

• Hidrocarburos saturados
• Fórmula general CnH2n+2
• Todos sus Carbonos tiene hibridación Sp3
• La molécula del metano es un tetraedro perfecto
con ángulos de enlace de 109,5º
• La distancia de enlace C-H es de 1,09 Å y la C-C
es de 1,54 Å
 HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS: ALCANOS
PROPIEDADES FÍSICAS
6

Punto de fusión

Punto de ebullición
 Hidrocarburos alifáticos: Alcanos
REACTIVIDAD QUÍMICA

A temperatura ambiente no son atacados por los

ácidos y álcalis concentrados, los reactivos
fuertemente oxidantes y reductores y la mayoría
de los otros reactivos y frecuentemente no
reaccionan bajo las condiciones más drásticas.

Presentan inercia frente a la mayoría de los

reactivos químicos
 Hidrocarburos alifáticos: Alcanos

REACCIÓN DE COMBUSTIÓN:

CH 4  2O2  CO2  2 H 2 O

3n  1
C 2 H 2n2  O2  nCO2  (n  1) H 2 O
2

Calor de Combustión: es el calor eliminado o producido cuando se quema 1 mol de

hidrocarburo a CO2 + H2O. Este aumenta a medida que aumenta el número de átomos
de carbono. Esta liberación de calor surge de la diferencia entre la suma de energías de
las uniones químicas de los productos y reactivos. Para una serie homóloga el
incremento por grupo CH2 es constante y aproximada a 156 Kcal.
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS: ALQUENOS
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS: ALQUENOS
solapamiento orbital
lateral de los híbrido
orbitales p para
sp2
generar un
enlace pi

solapamiento a lo largo
del eje internuclear de
dos orbitales híbridos sp2
para generar un enlace
sigma (sp2 - sp2)
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS: ALQUENOS

• Hidrocarburos insaturados
• Fórmula general CnH2n
• Debe poseer al menos dos Carbonos con
hibridación Sp2
• La molécula del eteno es trigonal con ángulos de
enlace de 120º
• La distancia de enlace C-H es de 1,08 Å y la C-C
es de 1,33 Å
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS: ALQUINOS
 HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS: ALQUINOS
Estructura:
solapamiento
lateral de los
orbitales p para
generar un
enlace pi

orbital
híbrido sp

solapamiento a lo largo 180 °

del eje internuclear de
dos orbitales híbridos sp
para generar un enlace
sigma (sp-sp)
1.20 °
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS: ALQUINOS
• Hidrocarburos insaturados
• Fórmula general CnH2n-2
• Debe poseer al menos dos Carbonos con
hibridación Sp
• La molécula del etino es lineal con ángulos de
enlace de 180º
• La distancia de enlace C-H es de 1,06 Å y la C-C
es de 1,20 Å
PROPIEDADES FÍSICAS: ALQUENOS Y ALQUINOS

Punto de ebullición: Es similar a los de los alcanos.

Alcanos frente a Alquenos

El alqueno tiene un punto de ebullición que es un número pequeño de grados

más bajo que el correspondiente alcano. Las únicas atracciones involucradas
son las fuerzas de dispersión de Van der Waals, que dependen de la forma de
la molécula y del peso molecular. Cada alqueno tiene 2 hidrógenos menos que
el alcano con el mismo número de carbonos.
 Propiedades físicas: Alquenos y Alquinos
16
Punto de ebullición: Es similar a los de los alcanos.

Alcanos vs. Alquinos

En este caso, a pesar que hay un volumen mayor para un alcano que su
correspondiente alquino (con el mismo número de carbonos), éste posee un
punto de ebullición más alto.

Hay algo más en juego aquí:

• Las Fuerzas de Dispersión de London están en relación con la distancia.
Por lo general, esta relación es r -6
El triple enlace permite que dos alquinos se acerquen. Cuanto más cerca
están, más densidades electrónicas están polarizadas y, por tanto, más
fuertes son las fuerzas.
• Los electrones en enlaces π son más polarizables.
Estos dos factores superan la ligera diferencia de volumen aquí. Como
resultado, tiene puntos de ebullición más altos para los alquinos que los
alcanos, generalmente.

Alcanos > Alquenos > Alquinos

Reactividad Química: Alquenos y Alquinos

• Por la naturaleza del enlace p (menor energía) y por

la disposición espacial de la molécula, los
hidrocarburos insaturados presentan elevada
reactividad (comparada con los alcanos).
• Presentan una concentración elevada de electrones
“lábiles” que los convierten en un centro para el
ataque de reactivos electrofílicos (buscadores de
electrones).
• A temperatura ambiente se oxidan con facilidad y
son capaces de adicionar a la molécula diversos
reactivos electrofílicos.
Alcanos, alquenos, Alquinos
 REACTIVIDAD

Reacciones
Función Fórmula
características
Sustitución (de H,
comúnmente por Cl o Br)
Alcanos C–C, C–H
Combustión (conversión a
CO2 y H2O)
Adición Electrofílica
Alquenos C=C

Adición Electrofílica
Alquinos C≡C–H
Acidez
 REACTIVOS NUCLEOFÍLICOS

Los reactivos nucleofílicos o nucleófilos (del griego,

“que aman los núcleos”) son aniones o moléculas
que tienen pares de electrones no compartidos y
pueden cederlos a átomos deficientes de electrones.

- -
Nucleófilos cargados Cl HO
ion cloruro ion hidróxido

Nucleófilos neutros :NH 3 R O H H O H

amoníaco alcohol agua
 REACTIVOS ELECTROFÍLICOS

Los reactivos electrofílicos o electrófilos (del griego,

amante de electrones) son iones positivos, moléculas
con átomos sin octeto completo (ácidos de Lewis) o con
enlaces muy polarizados, y por lo tanto, aceptan
electrones del sustrato.

CH3
+ CH3 C+
H+ O N O
Electrófilos cargados CH3
protón ion nitronio catión terc-butilo

Cl Br
Cl Al Br Fe
Cl Br
Electrófilos neutros
tricloruro de aluminio tribromuro de hierro
Reactivos nucleofílicos y electrofílicos

Nucleófilos Electrófilos
HO- H+
RO- X+
N≡C- NO2+
X- BF3
ROH AlCl3
R3N

H2O
ACIDEZ DE LOS HIDROCARBUROS
 ACIDEZ DE LOS HIDROCARBUROS

Los e- situados en orbitales s se mantienen más cerca

del núcleo que los alojados en orbitales p, lo que
incrementa la fuerza de atracción electrostática. Debido
a este incremento de la atracción electrostática los
electrones s poseen menos energía y mayor estabilidad
que los electrones p. En general cuanto mayor es el
grado de carácter s en un orbital híbrido que contiene
un par de electrones, tanto menos básico es ese par de
electrones y más ácido es el correspondiente ácido
conjugado.
ACIDEZ DE LOS HIDROCARBUROS
 ACIDEZ DE LOS HIDROCARBUROS
Los alquinos ácidos reaccionan con ciertos iones de
metales pesados, principalmente con Ag+ y Cu+, para
formar acetiluros insolubles. La formación de un
precipitado al añadir un alquino a una solución de
AgNO3 en amoníaco, por ejemplo, es un indicio de
hidrógeno unido a un carbono con triple enlace. Esta
reacción puede utilizarse para diferenciar alquinos
terminales de los no terminales.

Ag  [ NH 3 ]
CH 3  CH 2C  C  H   CH 3  CH 2  C  C  Ag
Cu  [ NH 3 ]
CH 3  CH 2C  C  H   CH 3  CH 2  C  C  Cu
 ACETILENO

• Es un gas incoloro e inodoro en su estado puro,

comercialmente tiene un olor característico (ajo). Es
ligeramente más liviano que el aire.
• La proporción de contenido de carbono e hidrógeno
(elementos componentes) es de aproximadamente
12/1 en peso (7,74% de hidrógeno y 92,96% de
carbono).
• No es tóxico ni corrosivo. Es muy inflamable y arde
en el aire con una intensa llama luminosa,
humeante y caliente.
• Los límites superior e inferior de inflamabilidad son
2,8 y 93% en volumen de Acetileno en aire
 ACETILENO

Debido a su inestabilidad a altas presiones, se

envasa en cilindros de acero, saturado con un
solvente, que generalmente es acetona, en la que se
encuentra disuelto el acetileno, salvo una pequeña
proporción, que permanece en estado gaseoso en la
parte superior del cilindro.
Se lo utiliza en soldaduras debido su llama de
temperatura muy alta
 BIBLIOGRAFÍA SUGERIDA

WADE, L.G.; “Química Orgánica” Quinta Edición. Pearson Educación

S.A. Madrid, 2004. Pág. 80-89.

CAREY, F. A.; “Química Orgánica” Sexta Edición. Ed. Mc Graw Hill.

México, 2006. Pág. 60-86; 108-111.

MORRINSON, R. T.; BOYD, R. N.; “Química Orgánica” Quinta Edición.

Pearson Educación (Addison Wesley Longman S.A.). México, 1990. Pág.
75-81.