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Resumen: La Química Sostenible aborda el análisis de la eficiencia de las reacciones químicas teniendo en cuenta no sólo el
rendimiento de los procesos. A través de una serie de parámetros es posible evaluar, en gran medida, hasta qué punto son adecuadas
las reacciones utilizadas para la preparación de un compuesto y el impacto ambiental de la síntesis utilizada, especificando los recur-
sos que se usan y los residuos que se generan por unidad de masa producida.
Palabras clave: Química sostenible, parámetros para el análisis de reacciones, factor E, economía atómica, ecoescala.
Abstract: Sustainable Chemistry affords the reactions efficiency by different criteria, not only yield. Several metrics are used to eva-
luate the chemical reactions for the synthesis of a specific compound and the environmental impact of the synthetic pathway. Resources
and quantity waste that is produced for a given mass of product can be assessed.
Keywords: Sustainable Chemistry, reactions metrics, E factor, atom economy, ecoscale.
F. García (1)
Departamento de Química Orgánica. Facultad de Ciencias.
Universidad de Granada.
c/ Severo Ochoa s/n. 18071 Granada Frecuentemente se da el dato en porcentaje.
C-e: fgarciac@ugr.es En el caso de una secuencia lineal de reacciones (Figura 1),
Recibido: 25/02/2008. Aceptado: 20/05/2008. el rendimiento global de la reacción se obtiene multiplicando
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los rendimientos parciales de cada una de las etapas de la reacción no aporta nada, pero aumenta las operaciones a
(Ecuación 2). realizar y la cantidad de residuos que se producen.
4. Se está asumiendo que el disolvente usado en la reacción,
o en posteriores procesos de separación, se recupera de forma
íntegra al final de todo el proceso. Ambos tipos de disolventes
estarían afectados por un mismo coeficiente a un lado y otro
Figura 1.Rendimiento en secuencia de reacciones de la ecuación y por lo que no aparecerían reflejados en la
ecuación. Generalmente, no ocurre esto, lo más probable es
que el disolvente pueda recuperarse parcialmente si tiene un
ε = ε1· ε2· ε3 (2)
elevado precio, sobre todo en la industria, pero no es de
El rendimiento y selectividad se relacionan mediante la extrañar que en algunos casos se deseche por completo por lo
ecuación 3. que la cantidad de residuos por unidad de masa producida
puede aumentar sustancialmente.
(3) 5. Si se ha utilizado un catalizador, también se asume que
éste se recupera por completo.
La Tabla 1 lista la clasificación clásica[7] de la eficiencia de
La Química Sostenible ha ido desarrollando a lo largo de los
una reacción química en base a su rendimiento.
últimos años una serie de parámetros de carácter cuantitativo,
Aunque el rendimiento es importante, no es el único factor
frente a los doce principios de la química sostenible y de la
a la hora de evaluar la eficiencia de una reacción, muy al con-
ingeniería sostenible que tienen un carácter cualitativo.[8]
trario, un análisis más profundo de una reacción, por sencilla
Dichos parámetros permiten analizar y evaluar el impacto
que sea, permite extraer una serie de conclusiones.
ambiental de un proceso químico. Hay todo un abanico de esta
Tabla 1. Eficiencia de las reacciones químicas según su rendimiento clase de parámetros[9] algunos de los cuales introducen con-
ceptos difíciles de cuantificar a la hora de introducirlo en una
expresión matemática, como por ejemplo la peligrosidad de un
material. No obstante, las definiciones de conceptos como
residuo o subproducto, quedan mucho mejor acotados.
Así, por ejemplo, se considera residuo cualquier materia
producida en una síntesis que no sea el producto objetivo de
la misma[10] y como subproducto toda sustancia que se gene-
Las reacciones químicas se expresan mediante ecuaciones en ra, diferente del producto objetivo del proceso global.[11]
las que de forma indirecta se está asumiendo una serie de hechos Se han realizado esfuerzos para unificar los parámetros a la
que no corresponden a la realidad. Un análisis más detallado hora de realizar un análisis riguroso de las reacciones quími-
permite aflorar una serie de cuestiones a tener en cuenta. cas,[12] con la sistemática siguiente:
Por ejemplo, en la ecuación 4 que describe una reacción
genérica: a) Ajuste de la reacción
b) Identificación del producto/os objetivo
c) Identificación de los subproductos
aA + bB J cC (4)
d) Determinación de parámetros experimentales (estequio-
1. En la expresión general, no se tienen en cuenta el metría y rendimiento)
rendimiento ya que si no es del 100%, como ocurre en la ma- e) Determinación de parámetros calculados
yoría de las reacciones orgánicas, en el segundo miembro de
la ecuación deberían de escribirse las cantidades de A y B que Factor E
no han reaccionado, por lo que la ecuación 4 debería corre-
girse en este sentido El factor E fue uno de los primeros parámetros, introducido
por R. Sheldon[13] hace más de 15 años, para la evaluación
aA + bB J cC + a'A b'B (5) y análisis del impacto ambiental.[14] El concepto es sencillo,
fácil de entender y aplicable fundamentalmente al sector
A veces se recuperan estas cantidades pero en otras muchas industrial. Se calcula dividiendo la masa total de residuos pro-
ocasiones forman parte de los residuos que produce la reacción. ducida en la preparación de un compuesto, por la masa total
2. Normalmente las reacciones suelen escribirse ajustadas, de producto fabricado o sintetizado (Ecuación 6).
pero la realidad es que se aumenta la cantidad de uno de los
reactivos con el objetivo de mejorar la eficiencia de la reac-
ción. Esta práctica habitual que suele suponer una mejora en
el rendimiento final, implica un aumento en las proporciones
relativas de los reactivos que se usan y por tanto, un aumento El mismo autor realiza una estimación de este factor para
de los residuos que se generan. varios sectores de la Industria Química con el resultado que se
3. Muchas ecuaciones químicas no reflejan la formación de indica en la Tabla 2.
subproductos. Un caso muy frecuente es la formación de sus- Este parámetro focaliza la atención en la cantidad de resi-
tancias coloreadas en reacciones orgánicas que suelen corres- duos que se generan por unidad de masa producida, aunque en
ponder a material polimérico desechable y que hay que elimi- algún caso pueda resultar algo más complejo asignar el con-
nar mediante algún sistema de separación. Al resultado final cepto de residuo, al resultado de algunas de las manipula-
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2. Cálculo de EA para una síntesis lineal sostenibilidad y el impacto ambiental de un proceso. Esta
cuestión, que en el caso de reacciones a escala de laboratorio
En un proceso lineal descrito en la ecuación 8 puede tener una importancia relativa, en procesos industriales
(8) resulta ser un factor crítico a la hora de considerar el proce-
dimiento de fabricación de una determinada sustancia como
en donde C y E son intermedios, el cálculo de la EA viene viable. Por tanto, es posible clasificar y catalogar las reac-
dado por la ecuación 9 ciones químicas desde una perspectiva medioambiental.
Para tal fin, se recogen en la literatura dos puntos de vista:
(9)
a) Evaluación según el tipo de reacción: Se han estudiado
3. Cálculo de EA en una síntesis convergente las reacciones más frecuentes agrupándose en diferentes
En la Figura 5, se describen dos rutas sintéticas en las que se tipos de reacciones.[9,19]
obtienen como productos intermedios C, E, H y J. El produc- b) Evaluación de las denominadas reacciones con nom-
to objeto de la síntesis, P, se obtiene por reacción entre E y J bre:[22] Según este criterio, se han estudiado más de 400
(Figura 5). reacciones.[23]
A+BJC+M
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En estas reacciones se generan varios enlaces nuevos de Para cuantificar el impacto ambiental de los distintos reac-
forma simultánea y se simplifican extraordinariamente los tivos utilizados en una reacción Sheldom ha realizado un
procedimientos de purificación. A todo ello se une una míni- intento de clasificar los reactivos y disolventes más comunes
ma formación de residuos y una alta economía atómica. en función de su incidencia en el medio ambiente mediante un
Las reacciones multicomponentes son conocidas desde parámetro denominado cociente medioambiental (CM)[30] el
hace tiempo. Entre las primeras descritas destaca por ejemplo cual se calcula multiplicando el factor E por un coeficiente Q
la síntesis de Strecker de aminoácidos que data de 1850[26] (ecuación 14). Dicho coeficiente puede tomar valores com-
(Figura 10). prendidos entre 0 para sustancias como el agua, consideradas
como no tóxicas hasta valores entre 100−1000 para com-
puestos considerados como tóxicos, como por ejemplo meta-
les pesados.
Figura 10. Síntesis de Strecker (14)
Las reacciones multicomponentes presentan en la actuali- Basado en este parámetro se ha desarrollado un programa
dad un gran interés para la preparación de compuestos de alto informático denominado EATOS[31] (Environmental
valor añadido especialmente a través de procedimientos de Assessment Tool for Organic Synthesis) que permite comparar
química combinatoria. las reacciones químicas desde este punto de vista para su
desarrollo y mejora, y que es de libre acceso.[32]
Otros parámetros
d) Eficiencia carbonada (EC)
Con el desarrollo de la Química Sostenible se han ideado otra
serie de parámetros complementarios a la Economía atómica La eficiencia carbonada (EC) se define como el porcentaje de
para enfatizar aspectos concretos sobre la sostenibilidad de carbono de los reactivos que permanece en el producto
una reacción química. final[19](ecuación 15). En el cálculo se tienen en cuenta el
Destacan los siguientes: rendimiento y la estequiometria
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e) Eficiencia másica de reacción (EMR) miten evaluar las reacciones químicas, y relacionar matemáti-
camente la mayor parte de los mismos. Se distinguen dos
La eficiencia másica de reacción (EMR) se define como el tipos de relaciones:
porcentaje de la masa de los reactivos que permanece en el
producto final.[9] En su cálculo están incluidos de forma indi- a) Reacciones bajo condiciones estequiométricas
recta, la estequiometría, el rendimiento y la economía atómi-
ca (ecuación 16). 1) Eficiencia másica de reacción (ecuación 21).
(21)
(16)
2) Relación entre factor Em[34] y rendimiento másico de
reacción (ecuación 22).
Al igual que la economía atómica, cuanto mayor sea su
valor más bajo será el impacto medioambiental. (22)
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Con esa metodología es posible evaluar el impacto ambiental Tabla 4. Análisis para la síntesis del ácido benzoico a partir de
cloruro de bencilo.
que se produce en cada una de las etapas que permiten la obten-
ción a escala de laboratorio de un compuesto determinado.
Los mismos autores disponen de una herramienta de cálculo
on-line que permite a cualquier usuario realizar el análisis[35]
Tabla 3. Puntuación para el cálculo de la Ecoescala
Conclusiones
A lo largo de los últimos años, la Química sostenible ha desa-
rrollado un conjunto de parámetros que permiten evaluar el
impacto ambiental de un proceso químico, tanto a escala
industrial como de laboratorio. A través de esos parámetros es
posible clasificar las reacciones químicas, cuantificar su efi-
ciencia, disminuir los posibles efectos negativos sobre el
entorno e introducir mejoras sustanciales en cuanto a su efi-
cacia e incidencia sobre el medio ambiente.
Bibliografía
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