EXPERIMENTO NO.

9 OBTENCIÓN DE IMINAS
OBJETIVOS

a. Efectuar una reacción entre un aldehído y una amina.

b. Ilustrar una reacción de formación del enlace doble carbono-nitrógeno, para producir una imina.
c. Obtener N-[(E)-fenilmetilén]anilina, bencilidénanilina

ANTECEDENTES

CUESTIONARIO

a. ¿Cómo afecta el pH a su reacción?

El medio debe tener un pH cercano a 7, debido a que en pH más bajos la anilina seria protonada impidiendo la reacción;
y en un medio con pH alto, las bases presentes pueden actuar como nucleófilos más fuertes que la anilina, impidiendo
también la reacción deseada.
b. ¿Qué producto se obtendría si en vez de anilina se utilizara pirrolidina?
Debido a que la pirrolidina es una amina secundaria, el producto no sería una amina, el producto sería una amina
terciaria: como 1-fenilpirrolidina.
c. Explique si los aldehídos alifáticos pueden formar iminas por este método.
Mientras sea una amina la que reaccione con un aldehído, se puede formar la amina por este método.
d. ¿Cuál es la toxicidad de reactivos y productos?
Benzaldehído: nocivo en caso de ingestión.
 Anilina: nocivo en caso de ingestión, toxico en contacto con la piel o si se inhala, puede provocar una reacción alérgica a
la piel, provoca lesiones oculares graves.
Bencilidenanilina: toxicidad aguda, irritación cutánea y ocular.

BILIOGRAFIA

Gokel, G. W., Durst, H. D.; Química Orgánica Experimental; 1a. edición; Editorial Reverté, S. A., España; (2007); 337-338.