INSTITUCIÓN EDUCATIVA INSTITUTO TÉCNICO ARQUIDIOCESANO

SAN FRANCISCO DE ASÍS

TALLER 4 HALOGENUROS DE ALQUILO.
Área Química 11º. Profesora. MARISOL PAEZ E
SEGUNDO PERIODO. FECHA: 23 DE JULIO
Realice resumen de conceptos y desarrolle las actividades, enviar al correo
masorcapaezes@gmail.com
COMPETENCIAS. Entender y aplicar la Ha de tenerse en cuenta que nombres similares no
nomenclatura de Halogenuros de alquilos. siempre significan igual clasificación: cloruro de
isopropilo, por ejemplo, es un cloruro secundario,
HALOGENUROS DE ALQUILO mientras que cloruro de isobutilo es primario.
Los halogenuros de alquilo tienen la fórmula
general RX, donde R representa un grupo En la nomenclatura sistémica, al seleccionar la cadena
alquilo o alquilo sustituido. principal, el carbono o los carbonos unidos a alguno
de los halógenos, deben formar parte de ella. En
R-X cuanto a la numeración:
Un halogenuro de alquilo  Se inicia por el extremo más cercano al halógeno.
La característica principal de la estructura del  Si hay dos halógenos y están a la misma distancia
halogenuro de alquilo es el átomo de halogenuro, X, y de los extremos, se inicia por el más cercano al de
las reacciones características de un halogenuro de menor orden alfabético.
alquilo son las que tienen lugar en el halógeno. El átomo  Si los halógeno son iguales y están a la misma
o grupo que define la estructura de una familia particular distancia, nos basamos en otro halógeno si lo hay o
de compuestos orgánicos y, al mismo tiempo, determina en el radical alquilo más cercano.
sus propiedades se llama grupo funcional.
Estructuralmente los halogenuros de alquilo son Ejemplos de nomenclatura de haluros orgánicos
compuestos formados por carbono, hidrógeno, uno o 1. EJEMPLO
más átomos de halógeno y enlaces sencillos. La
terminación sistémica de estos compuestos es ANO y
por tanto son compuestos saturados.

CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS

HALOGENUROS DE ALQUILO
Seleccionar la cadena principal que contenga el carbono
Clasificamos un átomo de carbono como primario,
unido al cloro.
secundario o terciario, según el número de otros átomos
de carbonos unidos a él (Sec. 3.11). Se clasifica un
halogenuro de alquilo de acuerdo con el tipo de carbono
que sea portador del halógeno:

3-cloro-4-n- propilheptano

2. EJEMPLO
Seleccionar la cadena principal que contenga los dos
átomos de carbono que están unidos a un átomo de

Como miembros de la misma familia, con el mismo

funcional, los halogenuros de alquilo de las diversas
clases tienden a dar el mismo tipo de reacciones. Sin
embargo, difieren en la velocidad de reacción, y estas
divergencias pueden originar otras diferencias, más
profundas.
halógeno (Cl y Br). Como los dos átomos están a la
Vimos (Sec. 3.8 y 3.10) que pueden darse dos tipos de misma distancia de los extremos, elegimos el de menor
nombres a los halogenuros de alquilo: nombres orden alfabético para iniciar la numeración, o sea el
comunes (para los más sencillos), y nombres IUPAC, bromo.
con los que el compuesto sencillamente se denomina
como un alcano con un halógeno unido en forma de
cadena lateral. Ejemplos:

Nombrar los radicales en orden alfabético:

2-bromo-6-cloro-4- isobutilheptano

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 3. EJEMPLOS
Seleccionar la cadena principal que contenga los
carbonos unidos a átomos de halógenos. Al numerar,
como los bromos están a igual distancia de los
extremos, iniciar la numeración por el más cercano al
cloro.
3.6-dibromo-5-n-butil-3- clorooctano
4. EJEMPLO
Seleccionar la cadena continua de carbonos más larga
que incluya los carbonos unidos a los halógenos.
Iniciamos la numeración por el extremo del cloro porque
está más cerca que el bromo.
7-bromo-5-sec-butil-1- cloro-5-metil-2-n-
propiloctano
5. EJEMPLO
En esta estructura hay yodo y flúor. La cadena principal
es la más larga y que contenga los carbonos unidos al
yodo y al flúor. Iniciamos la numeración por el extremo
más cercano al flúor.
2-flúor-3-isopropil-7-metil-5-yodononano
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS HALOGENUROS
DE ALQUILO
Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanos
tiene puntos de ebullición considerablemente más altos
que los alcanos de igual número de carbonos. Para un
grupo alquilo dado, el punto de ebullición aumenta con
el incremento en el peso atómico del halógeno, de modo
que un fluoruro hierve a la temperatura más baja, y un
yoduro, a la más elevada.
Para un halógeno determinado, el punto de ebullición
aumenta al aumentar el número de carbonos: al igual
que en los alcanos, el aumento de punto de ebullición es
de unos 20-30 grados por cada carbono adicional, salvo
en el caso de los homólogos muy pequeños. Igual que
antes, el punto de ebullición disminuye con el aumento
de las ramificaciones ya impliquen un grupos alquilo o al
propio halógeno.
EJEMPLOS DE NOMBRE A
FÓRMULA
6. EJEMPLO 1,3,3,5-tetracloro-4-isobutilhexano
La cadena tiene 6 carbonos que por acuerdo,
numeramos de izquierda a derecha.
Colocamos los átomos de halógenos y el radical isobutil
en los carbonos señalados.
Completamos la estructura con los hidrógenos
necesarios para que cada carbono tenga 4 enlaces.
7. EJEMPLO. 2-sec-butil-1,4-difluorbutano
Butano es una cadena de 4 carbonos.
Colocamos los radicales.
y completamos con los hidrógenos.
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 ACTIVIDADES PARA DESARROLLAR

Realice resumen de conceptos y ejemplos.

Desarrolle las actividades, apoyado en el video
https://www.youtube.com/watch?v=71w4ixgkry8 enviar
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masorcapaezes@gmail.com

Resuelva los siguientes ejercicios en forma clara y

ordenada.
REACCIONES I. Escriba la estructura que corresponda a los
siguientes nombres.
1. HALOGENACIÓN 1) 2-bromo-3-cloropentano
2) 3,3,6,7-tetracloro-4-isobutiloctano
3) 3-sec-butil-5-ter-butil-1,6-diyodononano
4) cloruro de isobutilo
II. Escriba el nombre que corresponda a
las siguientes estructuras. Señale la
cadena principal y su numeración en
cada caso.

2. EL REACTIVO DE GRIGNARD

Cuando se pone en contacto una solución de un

halogenuro de alquilo con éter etílico seco, (C2H5)2O,
con virutas de magnesio metálico se produce una
reacción vigorosa, la solución se hace lechosa,
comienza a hervir y el magnesio metálico desaparece
gradualmente. La solución que resulta se conoce
como reactivo de Grignard.

3. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA