PRACTICA Nº 05

“HALOGENUROS”
I: OBJETIVOS:

 Comprobar propiedades tanto físicas como químicas de los compuestos halogenados.

II: FUNDAMENTO TEORICO:

1º HALOGENUROS: Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno en su

molécula: R-X, Ar-X.
Los halogenuros de alquilo tienen la formula general RX, donde R representa
a un grupo alquilo o alquilo sustituido.

2º GRUPO FUNCIONAL: se llama grupo funcional al átomo o grupo que

define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y, al
mismo tiempo, determina sus propiedades

3º HALOGENUROS DE ALQUILO: son compuestos que contienen

halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace
C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como
electrófilos

4º CLASIFICACIÓN DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO: se

clasifica un átomo de carbono como primario, secundario o terciario, según el
numero de átomos de carbono unidos a el. Se clasifica un halogenuro de
alquilo de acuerdo con el tipo de carbono que sea portador del halógeno
H R R

R C X R C X R C X

H H R
(Primario) (Secundario) (Terciario)

III: LISTA DE INSTRUMENTOS:

1º INSTRUMENTOS: 2º ALCOHOLES:
 Tubos de ensayo. Etanol.
 Espátula. 2-Propanol
 Mechero. Terbutanol
 Varilla de vidrio.
 Pizeta.

3º REACTIVOS:
 Yoduro de butilo Benceno.
 Bromuro de butilo. Etil benceno.
 Cloro benceno. Ciclo hexano.
 Nitrato de plata (AgNO3). Tolueno.
 Acido nitrico (HNO3). Hipoclorito de sodio (NaI).
 Acido bromhídrio (HBr). Acetona.
 Reactivo de Lucas (HCl-ZnCl2)
IV: PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

ENSAYO Nº 01:”SOLUBILIDAD Y COMPARACIÓN DE LA DENSIDAD”

1º FINALIDAD:
 Comprobar la densidad de un halogenuro con el agua destilada mezclando
ambos elementos.

2º PARTE EXPERIMENTAL:
 En tres diferentes tubos de ensayo colocar 1 mL de un halogenuro diferente y
enumerar el tubo
 En el primer tubo colocar yoduro de butilo.
 En el segundo tubo colocar bromuro de butilo.
 En el tercer tubo colocar cloro benceno.
 Después a los tres tubos añadir 2 mL de agua destilada; agitar y observar.

3º OBSERVACIONES Y RESULTADOS:
 En el primer tubo se observo que el yoduro de butilo es insoluble con el agua; es
decir no se mezclan los compuestos.
 Se formo dos capas en el tubo de ensayo: el parte baja se encuentra el
agua, y sobre el se encuentra el yoduro de butilo.
 Por lo tanto se puede decir que el agua tiene mayor densidad que el
yoduro de butilo.
Agua > yoduro de butilo

 En el segundo tubo se observo que el bromuro de butilo es soluble con el agua;

es decir ambos compuestos se mezclan.
 En el tubo se formo una sola capa; por lo tanto se puede decir q ambos
compuestos tienen una densidad relativamente iguales.

Agua bromuro de butilo

 En el tercer tubo se observo que el cloro benceno es insoluble con el agua; es

decir ambos compuestos no se mezclan.
 En el tubo se formo dos capas: en la parte baja se encuentra el cloro
benceno y sobre el se encuentra el agua.
 Por lo tanto se puede decir q el agua tiene menor densidad que el cloro
benceno.
Agua < cloro benceno

ENSAYO Nº 2: “IMFLAMABILIDAD Y COMBUSTIÓN”

1º FINALIDAD:
 Comprobar la combustión de tres compuestos utilizando el mechero.

2º PARTE EXPERIMENTAL:
 Utilizando una varilla de vidrio, humedecerla con un reactivo diferente: yoduro
de butilo, bromuro de butilo y cloro benceno.
 Después de ser humedecida con el primer compuesto, someter a combustión la
varilla utilizando el mechero y observar.
  Después de la combustión lavar la varilla y secarla, humedecerla después con
siguiente compuesto.
 Lo mismo para el tercer reactivo.

3º OBSERVACIONES Y RESULTADOS:
 La varilla humedecida con yoduro de butilo:
 Al someter a fuego la muestra ardió con llama amarilla.
 Durante la combustión se observo que no hubo desprendimiento de
gases.
 Al final de la combustión en la varilla quedaron residuos de color negro.
 Por lo tanto se puede decir que la combustión fue incompleta.

4CH3 (CH2)3I + 25O2 16CO2 + 18H2O + CENIZA

 La varilla humedecida con bromuro de butilo :

 Al someter a la combustión utilizando el mechero, la muestra ardió con
poca intensidad de llama amarilla.
 No se observo ningún desprendimiento de gases.
 Al final de la combustión en la varilla de vidrio no quedo ningún residuo
es decir se consumió toda la muestra.
 Por lo tanto se puede decir fue combustión relativamente incompleta.
 La ecuación que sintetiza la reacción es la siguiente:

4CH3 (CH2)3I + 25O2 16CO2 + 18H2O + CENIZA

 La varilla humedecida con cloro benceno :

 Al someter a fuego , la muestra ardió con una llama de color amarillo
 Durante la combustión se observo el desprendimiento de un gas de color
negro, ese gas era hollín.
 Al final de la combustión , en la varilla quedo un residuo de color
negro ,el residuo era hollín
 Por lo tanto se puede decir que la combustión fue incompleta.

Cl. + O2 2CO + 4C + CENIZA

ENSAYO Nº 03: “RECONOCIMIENTO CON EL NITRATO DE PLATA”

1º FINALIDAD:
 Determinar la presencia de un haluro utilizando el AgNO 3, mediante la formación de
precipitado.

2º PARTE EXPERIMENTAL:
 En tres diferentes tubos de ensayo colocar 1 mL de un halogenuro diferente y
enumerar el tubo
 En el primer tubo colocar yoduro de butilo.
 En el segundo tubo colocar bromuro de butilo.
 En el tercer tubo colocar cloro benceno.
 Después a los tres tubos añadirle primero 5 gotas de nitrato de plata.
 Después agregarle 5 gotas de etanol, después 1 gota de acido nítrico.
  Y observar la formación de precipitados blancos, cremas o amarillos esto
indicara la presencia de haluros en la reacción.

3º OBSERVACIONES Y RESULTADOS:
 En el primer tuvo que contiene yoduro de butilo:
 Al agregarle el nitrato de plata se enturbia un poco la mezcla.
 Luego al agregarle el etanol se formo un precipitado de color blanco pero
el precipitado tenia una tendencia al color amarillo.
 Al agregarle el acido nítrico no se observo ningún cambio físico.
 La formación de precipitado blanco determina la presencia de un haluro
que es el yodo.
 La ecuación que sintetiza la reacción es la siguiente:

CH3 (CH2)3I + AgNO3 + CH3CH2OH + HNO3 CH3CHO + AgI + NO2

 El segundo tuvo que contiene el bromuro de butilo:

 Al agregarle el nitrato de plata no se observa ningún cambio físico
mantiene su color original; es decir sigue siendo incoloro.
 Luego se le agrego el etanol; pero tampoco se observo ningún cambio
físico.
 Al agregarle el acido nítrico; tampoco se observo cambio físico alguno.
 Por lo tanto se pude decir que no hubo reacción alguna en este ensayo.
 La ecuación es la siguiente si se hubiese dado la reacción (formación del
precipitado)

CH3 (CH2)3Br + AgNO3 + CH3CH2OH + HNO3 CH3CHO + AgBr + NO2

 En el tercer tubo que contiene cloro benceno:

 Al agregarle el nitrato de plata se observo que el cloro benceno es
insoluble con el nitrato de plata es decir ambos compuestos no se
mezclan; se formo 2 capas; debajo del tubo se encuentra el cloro benceno
y sobre el nitrato de plata; eso quiere decir que el nitrato de plata tiene
menor densidad que el cloro benceno.
 Al agregarle el etanol no se observo cambio físico alguno; es decir
permaneció igual, mantenía las 2 capas.
 Al agregarle el acido nítrico se observo un pequeño cambio físico; se
enturbio la mezcla y se formo un precipitado de color crema; pero no se
noto mucho.
 La ecuación que sintetiza la reacción es la siguiente:

Cl + AgNO3 + CH3CH2OH + HNO3 CH3CHO + AgCl+ NO2

ENSAYO Nº 04: “RECONOCIMIENTO CON EL YODURO SÓDICO”

1º FINALIDAD:
 Reconocer y determinar la formación de haluros utilizando el yoduro sódico;
mediante la formación de precipitados.
2º PARTE EXPERIMENTAL:
 En tres diferentes tubos de ensayo colocar 1mL de un halogenuro diferente y
enumerar el tubo.
 En el primer tubo colocar yoduro de butilo.
 En el segundo tubo colocar bromuro de butilo.
 En el tercer tubo colocar cloro benceno.
 Después a los tres tubos agregarle 0,5mL de solución acetónica de yoduro
sódico a cada uno de ellos
 Luego agite fuertemente y observar la formación de precipitados.

3º OBSERVACIONES Y RESULTADOS:
 En el primer tubo conteniendo yoduro de butilo:
 Al agregarle la solución y al agitar se observo que el yoduro de butilo es
insoluble con la solución; es decir ambos compuestos no llegan a
mezclarse, se formo 2 capas.
 En la parte baja del tubo se encuentra el yoduro de butilo y sobre el esta
la solución, por lo tanto no hay la formación de precipitados y no hay
reacción:
 La ecuación es la siguiente si se hubiese dado la reacción (formación del
precipitado).

CH3 (CH2)3I + NaI CH3CH2I + NaI

 En el segundo tubo conteniendo bromuro de butilo:

 Al agregarle la solución ambos compuestos llegan a mezclarse; es decir
son solubles, también se observo una pequeña formación de un
precipitado blanco.
 Lo que demuestra la presencia de halógenos en la muestra.

CH3 (CH2)3Br + NaI CH3CH2I+ NaBr

 El tercer tubo conteniendo cloro benceno:

 Al agregarle la solución se observo que el cloro benceno es insoluble con
la solución; es decir ambos compuestos no llegan a mezclarse, se formo
2 capas.
 En la parte baja del tubo se encuentra el cloro benceno y sobre el la
solución de yoduro sodico.
 Por lo tanto en este ensayo no hubo reacción y no se formo ningún
precipitado.
 La ecuación es la siguiente si se hubiese dado la reacción (formación del
precipitado).
Cl + NaI CH3CH2I + NaCl

 Nota: los factores que intervinieron en la no formación de precipitados es:

 Los reactivos debieron estar pasados o vencidos; esto causo que las
reacciones no se den y no se formaron los precipitados

ENSAYO Nº 05: “FORMACIÓN DE LOS BROMUROS”

1º FINALIDAD:
 Determinar la presencia de haluros utilizando tres tipos de alcoholes y el acido
bromhídrico.

2º PARTE EXPERIMENTAL:
 En tres diferentes tubos de ensayo colocar 1 mL de alcoholes diferentes y
enumerar:
 En el primer tubo colocar etanol.
 En el segundo tubo colocar 2-propanol.
 En el tercer tubo colocar terbutanol.
 Luego a los tres tubos añadir 2 mL de acido bromhídrico y agitar.

3º OBSERVACIONES Y RESULTADOS:
 En el primer tubo conteniendo etanol:
 El agregarle el acido bromhídrico se observo un cambio de color, al
principio el compuesto (etanol) era incoloro luego de agregarle el acido
obtuvo un color amarillo claro.
 También se observo que la mezcla desprendió calor; es decir era una
reacción exotérmica.
 Ese cambio de color demuestra la presencia de haluros en la reacción.
 La ecuación que sintetiza la reacción es la siguiente:

CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O

 En el segundo tubo conteniendo 2- propanol:

 Al agregarle el acido bromhídrico; también se observo un cambio de
color, se volvió de color amarillo.
 También durante la reacción la mezcla desprendió calor; es decir era una
reacción exotérmica.
 La formación del color amarillo demuestra la presencia de haluros en la
reacción.
 La ecuación que sintetiza la reacción es la siguiente:

CH3CHCH3 + HBr CH3CH2Br + H2O

OH
 En el tercer tubo conteniendo terbutanol:
 Al agregarle el acido bromhídrico, también hubo un cambio de color, se
volvió de color amarillo claro; pero la reacción no desprendió calor.
 La formación del color amarillo demuestra la presencia de haluros en la
reacción.
 La ecuación que sintetiza la reacción es la siguiente.

CHEHEHEH + HBr CH3CH2Br + H2O

ENSAYO Nº 06: “FORMACIÓN DE CLORUROS”

1º FINALIDAD:
 Mediante reacciones demostrar la formación de cloruros.
2º PARTE EXPERIMENTAL:
 En tres diferentes tubos de ensayo colocar 3 mL de alcoholes diferentes y
enumerarlos:
 En el primer tubo colocar etanol.
 En el segundo tubo colocar 2-propanol.
 En el tercer tubo colocar terbutanol.
 Luego a los tres tubos añadir a cada uno 1 mL del reactivo de Lucas.
 El reactivo de Lucas es la mezcla del acido clorhidrico (HCl) con cloruro de
Zinc (ZnCl2).

3º OBSERVACIONES Y RESULTADOS:
 Al agregarle a los tres tubos de ensayo el reactivo de Lucas no se observo
ningún cambio físico; por lo tanto se puede decir que no hubo ninguna reacción
en los tres ensayos.
 Por lo tanto en la reacción no se formaron cloruros.
 Nota: Se deduce que no hubo reacción en los ensayos devido a que los reactivos
usados estaban vencidos o malogrados
 Si se hubiese dado las reacciones respectivas estas serian las ecuaciones de los
tres ensayos:
CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O (Ensayo nº 1)

CH3CHCH3 + HCl CH3CH2Cl + H2O (Ensayo nº 2)

OH

CHCHCHC 4 + HCl CH3CH2Cl + H2O (Ensayo nº 3)

ENSAYO Nº 07: “ACCIÓN DEL BROMO EN LOS HIDROCARBUROS”

1º FINALIDAD:
 Demostrar como actúa el bromuro con los hidrocarburos.

2º PARTE EXPERIMENTAL:
 En cuatro tubos de ensayo colocar 1 mL de las siguientes muestras:
 En el primer tubo colocar benceno.
 En el segundo tubo colocar tolueno.
 En el tercer tubo colocar etil benceno.
 En el cuarto tubo colocar ciclo hexano.
 Luego a los cuatro tobos añadir a c/u 2 mL de Br2/CCl4; agitar y observa

3º OBSERVACIONES Y RESULTADOS:
 En el primer tubo conteniendo benceno:
 Al agregarle el Br2/CCl4; se observo un cambio de color, (color original:
incoloro) se vuelve de color anaranjado claro; por lo tanto si hubo
reacción en este ensayo.
 La ecuación que sintetiza la reacción es la siguiente:

+ Br2 Br + HBr

 En el segundo tubo conteniendo tolueno:

  Al agregar el Br2/CCl4; se observo un cambio de color; se vuelve de
color anaranjado, pero no es muy intenso la coloración a comparación de
anterior ensayo.
 Ese cambio de color demuestra que si hubo reacción en el ensayo.
 La ecuación que sintetiza la reacción es la siguiente:

CH3 + Br2 CH2Br + HBr

 El tercer tubo conteniendo etil benceno:

 Este ensayo no se realizo por no contar con el etil benceno; pero la
ecuación de la reacción seria la siguiente:
 esta seria la ecuación si se hubiese realizado el ensayo.

CH2CH3 + Br2 CH2CH2Br + HBr

 El cuarto tubo conteniendo ciclo hexano:

 Al agregarle el Br2/CCl4; no se observo ningún cambio físico; es decir no
hubo reacción en el ensayo.
 No hubo reacción debido a que el ciclo hexano no es un hidrocarburo.
 La ecuación seria la siguiente:

+ Br2 No hay Rx

ENSAYO Nº 08: “OBTENCIÓN DEL CLOROFORMO”

1º FINALIDAD:
 Producir y obtener el cloroformo a través de la acetona.

2º PARTE EXPERIMENTAL:
 En un tubo de ensayo colocar 3 mL de acetona
 Luego agregarle 1,5 mL de hipoclorito de sodio al 5% (lejía) y agitar
fuertemente.

3º OBSERVACIONES Y RESULTADOS:
 Al mezclar ambos compuestos se observo que son solubles; es decir llegan a
mezclarse.
 La mezcla que se obtuvo es un poco turbia.
 Esa turbidez demuestra la formación del cloroformo y formación de un haluro
que es el cloro.
 La ecuación que sintetiza la reacción es la siguiente:

CH3COCH3 + 3NaClO CH3Cl3 + NaOH + CO2

 Nota: el hipoclorito de sodio es lo mismo que la lejía.