UNIVERSIDAD NACIONAL DE

INGENIERÍA
Facultad de Ingeniería de Petróleo, Gas Natural y Petroquímica
Laboratorio de Química Orgánica
PQ-212

Laboratorio No. 1
Cinética de la saponificación del acetato de etilo
Flores I. Alessandro(20180595B), Gomez H. Ian(20180612D)
ginger19_98@hotmail.com, ale_dominic@hotmail.com

Realizado: octubre 28, 2019

Presentado: noviembre 4, 2019

RESUMEN

Durante miles de años se preparó jabón calentando grasa animal con cenizas de madera. Las
cenizas contienen carbonato de potasio y su disolución acuosa es básica. En el método industrial
moderno para fabricar jabón, las grasas o los aceites se hierven en hidróxido de sodio acuoso,
luego se agrega cloruro de sodio para precipitar el jabón, que se seca y prensa en forma de panes.
La producción de jabón es un ejemplo de una reacción química utilizada en la industria conocida
como saponificación, donde un éster se hidroliza en un medio alcalino. Las reacciones químicas
son de gran importancia en la industria de procesos, debido a que de éstas se obtienen sustancias
de utilidad que se pueden comercializar, tal como el jabón.
La cinética química es aquella rama de la físico-química que estudia la velocidad de las reacciones y
sus mecanismos. La velocidad de una reacción depende de la naturaleza de las sustancias,
temperatura, concentración de los reactivos y su energía de activación. A través de
experimentación es posible determinar la velocidad de una reacción y su energía de activación.

Por otro lado, el estudio de la no idealidad en los reactores es de suma importancia para la
optimización y productividad, pues permite predecir el comportamiento de reactores.

De esta forma, para llevar a cabo cualquier reacción química en la industria es necesario estudiar la
cinética de ésta y el comportamiento hidrodinámico del reactor, permitiendo un control completo
de la operación.

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1. ASPECTOS TEÓRICOS
La reacción de saponificación de acetato de etilo con NaOH

CH3COOCH2CH3 + NaOH CH 3CH2OH + CH3COONa

puede considerarse como irreversible de segundo orden del tipo:

A+B C+D

La reacción de saponifiacion al efectuarse en un reactor con idénticas concentraciones molares

iniciales de los dos reactivos(acetato de etilo y NaOH), C o1 = Co2 y teniendo en cuenta la estequiometria
de la reacción, se cumplirá siempre que c1=c2, sea cual sea la conversión que se alcance en el reactor
por lo que la ecuación se puede escribir:

r =k c 1 × c 2=k c2 ….. (1)

Siendo c= c1=c2 la concentración molar de cualquiera de los reactantes(CH 3COOCH2CH3 o NaOH) en
un momento determinado.
Si la expresión de la velocidad también se define como:
−d [C ]
r= ……. (2)
dt

Al igualar las ecuaciones (1) y (2) y separando las variables e integrando entre limites definidos
resulta:

1 1
C = kt + Co

CO: Concentracion molar para t=0

C: Concentracion molar en un determinado tiempo t
Con esta ecuación si representamos los valores de 1/c frente a t, obtendremos una representación
lineal. De esta forma podemos determinar el valor de la constante cinetica de la reacción apartir de la
pendiente de dicha representacion

1.3. Objetivos

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 El objetivo de esta práctica es la determinación del orden de reacción y de la constante cinética,
para la reacción de saponificación del acetato de etilo, mediante un método integral y diferencial
observando de manera cualitativa el grafico que nos resulta apartir de los datos obtenidos.

2. Grafica de los datos obtenidos del tiempo y la concentración a una reacción de segundo orden.

t(min) Vnaoh(mL) [OH-] 1/[OH-]

Datos obtenidos:
0 0 0.01 100
10 13.6 0.00456 219.298246
15 14.8 0.00408 245.098039
20 16.8 0.00328 304.878049
25 18.2 0.00272 367.647059
30 19.5 0.0022 454.545455
35 20.4 0.00184 543.478261

Tabla 1. Datos calculados apartir de los obtenidos experimentalmente

Grafica:

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 (1/OH-) VS tiempo
600

500 f(x) = 12.29 x + 82.17

R² = 0.98

400
1/(OH-)

300

200

100

0
0 5 10 15 20 25 30 35 40

Tiempo(min)

Figura 1. Gráfica de (1/OH-) VS tiempo

3. Determinando el valor de k e interpretando los resultados

Una reacción de orden 2 por lo visto en el marco teórico tiene la forma de :
1 1
C
= kt + Co

Esta igualdad representa a la ecuación de una recta y=mx + b por lo que con los datos calculados
1
procedemos a darle la forma al y=(
C
) que en este caso seria el 1/[OH-] y el tiempo(t) seguidamente
seria el x.
Al realizar el grafico nos damos cuenta que el R 2= 0.9779 lo cual es un margen bueno porque se
aproxima a la unidad, recordar que mientras mas cerca se encuentra a la unidad el R 2 quiere decir que
su grafica es mas precisa.
Por lo tanto al ver estos datos concluimos que la grafica representa a una ecuación de velocidad de
orden 2.

Ahora al comparar la ecuación que nos genera la gráfica y= 12.295x +82.17(y=mx+b) y la ecuación por
1 1
teoría = kt + , sabemos que el k representa a la pendiente de la recta por lo que concluimos
C Co
que el k=12.295min-1

4
 Figura 15. Gráfica de iluminación (rel) vs. Ángulo (°) de L- fructuosa.

Experimento 2:

Para la construcción de moléculas estereoquímicas en este caso tomar en cuenta lo siguiente:

 Bromo : molécula color morado
 Cloro : molécula color verde
 Carbono :molécula color negro

Estereoisomeros del 2-bromo-3-clorobutano. En configuración S, R

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 S

Figura 16. Estructura 2S 3R 2-bromo-3-clorobutano

S
Figura 17. Estructura 2S 3S 2-bromo-3-clorobutano.

Configuración (E) y (Z) del 3-metil-1, 3,5-hexatrieno.

Figura 18. (3E)- 3-metil-1, 3,5-hexatrieno

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 Z

Figura 19. (3Z)- 3-metil-1, 3,5-hexatrieno

Configuración cis y trans del 1-cloro-4-tertbutilciclohexano.

Figura 20. Cis 1-cloro-4-tertbutilciclohexano

Figura 21. Trans 1-cloro-4-tertbutilciclohexano

Para finalizar con la segunda parte se realizará la conformación más estable del 2-metilpentano, a
través de lo carbonos 2 y 3.

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 Figura 22. Conformación más estable
Diagrama de Flujo del experimento

A continuación, la Figura 23 (a) y (b) muestran las principales operaciones realizadas durante el
experimento.
Girar el disco por
10 segundos

10 cm

Agua
Glucosa Fructosa
Destilada
OFFICIAL
POLARIMETER

Llenado de la celda Toma de datos

(a). Primera parte del experimento

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 Dibujar los estereoisomeros
del 2-bromo-3-clorobutano

H Br Br H H Br Br H Br H Dibujar las configuracion (E) y

(Z) del 3-metil-1,3,5-hexatrieno
H Cl Cl H Cl H H Cl Cl H

C(CH 3)3
Br
Configuracion cis y trans del
1-cloro-4-terbutilciclohexano CH3
Et
H
Br configuracion mas estable
del 2-metilpentano a
C(CH3)3
traves del carbon 2 y 3

CH3 H
H

(b). Segunda parte del experimento

Figura 24(a) y (b). Principales operaciones.

2. CALCULOS Y RESULTADOS
Experiencia 1:

4. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

 En el trabajo de este laboratorio se llevó acabo la observación de la actividad óptica de un par

de enantiomeros dado que solo se observa el cambio al tener el ángulo y sentido que nos
brinda la actividad óptica, la cual es importante en varios sectores y un ejemplo claro y
dramático es la talidomida, dado que se convirtió en un sedante popular desde el momento
en que fue lanzada al mercado en Europa en 1956 ya que incluso dosis masivas no eran
letales para las madres gestantes. Sin embargo, al principio de los años 60, se descubrió que
nacían un número creciente de bebés con deformaciones congénitas (tetatogénicas) entre las
madres que habían tomado este medicamento durante los tres primeros meses del
embarazo. La cuestión que queremos aquí resaltar es que el producto comercializado era una
mezcla de moléculas derechas e izquierdas: ahora sabemos que únicamente la forma derecha
de la talidomida es teratógena y que todo habría sido perfecto si solamente las moléculas
izquierdas hubieran sido producidas y prescritas.

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  En el análisis de sustancias ópticamente activas de observaron soluciones acuosas de glucosa
y de fructosa al 10% m/V y se obtuvo que los valores del ángulo se tiene el de la glucosa
(valor teórico: [α] = +52,7°; el valor experimental [α] =+46.901°dando un error de 5.7°, y en la
fructuosa (valor teórico: [α] = -92,40°; el valor experimental [α] =79,905 ) y ello a su vez
dando un porcentaje de error de 12.495° respectivamente ello se debe quizá a que no se
quitó todo el agua al momento de ponerlo en el polarímetro.

 Se observa con claridad las diferencias entre la nomenclatura (E),(Z) ; (R),(S) Y cis , trans , cuan
estable es una estructura a diferencia de la otra , cuando se puede utilizar.

5. CUESTIONARIO

1. ¿Cuál de las siguientes propiedades o métodos puede usarse para distinguir entre (R)
-carvona y (S) -carvona?

Se pueden utilizar los siguientes métodos: rotaciones ópticas, por dicroísmo circular y por
olfato. Laevorotatory (R) -carvone tiene una hierbabuena olor (hierbabuena = Mentha
spicata), mientras que (S) - (+) - carvona tiene un olor a alcaravea
2. Explique clara y sucintamente los siguientes términos.
a) Mutorrotación: La mutorrotación es un fenómeno que ocurre en monosacáridos referido
a la rotación que sufre el carbono anomérico al pasar de un confórmero al otro. Puede
pasar de un enlace de carbono alfa a uno beta, o viceversa.
b) Enantioselectivo: Una reacción enantioselectiva es aquella que forma muy
mayoritariamente uno de los dos enantiómeros.
c) Retención: Es cuando el nucleofilo se aproxima al sustrato por el lado donde se encuentra
el grupo saliente, esa aproximación se denomina ataque frontal, en ella el nucleofilo
ocupa el lugar del grupo saliente.
d) Unidad estereogénica: Una unidad estereogénica es un átomo o agrupación de átomos de
tal manera que el intercambio de un par de ligandos unidos a un átomo de la agrupación
produce un nuevo estereoisómero.

3. El psicoestimulante adrafinil es un racemato. Dibuja las fórmulas estructurales de ambos

compuestos.

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 4. La purificación cromatografía de 1 g de (-) - lactato de etilo con un exceso enantiomérico (ee)
de 85% produce, sin pérdida de material, el enantiómero (-) ópticamente puro. ¿Cuántos g del
enantiómero (+) se separaron?
Como el compuesto original tiene un exceso enantiomérico del 85%, contiene el 85% del puro
enantiómero y 15% del racemato. Por lo tanto, para una muestra de 1 g hay 150 mg del
racemato que debe contener 75 mg de cada enantiómero. Por lo tanto, 75 mg = 0.075 g del
enantiómero (+) han sido separados. El mismo resultado también se puede obtener utilizando
la siguiente ecuación:
|E1 −E2|
%ee= x 100
|E1 + E2|

E1 + E2 =1

|E 1−E2|
0.85= x 100
1

0.85=E1−E 2

E2=0.075 g

¿Cuál de los siguientes isómeros difiere en constitución y cuál en configuración?

a.- (E) -1-bromopropeno y (Z) -1-bromopropeno: difieren en configuración
b.- L-alanina y β-alanina: difieren en su constitución
c.- ácido láctico y ácido 3-hidroxibutanoico: moléculas distintas.
d.- (-) - ácido láctico y (+) - ácido láctico: difieren en configuración
e.- 1-cloropropeno y 2-cloropropeno: difieren en constitución.
f.- cis-2-chlorocyclohexanol and trans-2-chlorocyclohexanol; difieren en configuración.

6. CONCLUSIONES

 La representación en maqueta de un modelo molecular sirve para hacer una mejor

observación directa de la misma molécula, puesto que se comprueba que el ciclohexano no
es plano como algunos autores lo planteaban, también nos ayuda en la identificación de la
estructura más estable.

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  La representación en cuña es importante, debido a que con esta podemos hacer alusión a
que, si una molécula se sale del plano de la hoja o entra al plano de la hoja, con esta
representación se puede establecer la estereoisometría cis y trans.
 La conformación en caballete es para darle una mirada global a la molécula y la de Fischer es
para ver a las moléculas en una posición superior, se extienden las moléculas en el plano del
papel y sus sustituyentes eclipsados.
 En el análisis de sustancias ópticamente activas de observaron soluciones acuosas de glucosa
y de fructosa para determinar el ángulo de rotación y sentido, dándonos un porcentaje de
error como se observa en los cálculos, pero ellos a su vez son pequeños dado que la solución
estuvo en reposo para llegar a su equilibrio.

7. BIBLIOGRAFÍA
[1] R. J. Fessenden, J. S. Fessenden y U. o. M. , «QUIMICA ORGANICA,» de quimica organica, GRUPO
EDITORIAL IBEROAMERICA. 116-140

[2] Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd, Quimica Orgánica, Mexico: Editorial Pearson.

[3] https://triplenlace.com/2012/11/25/polarimetria-ii-aplicaciones-en-quimica/

[4] Modern Physical Orgánica Chemistry pag 301

[5] https://www.quimicaorganica.org/reacciones-sustitucion-sn2/381-estereoquimica-en-la-
sn2.htm

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