Definición de lípidos

No hay una definición internacionalmente establecida para lípidos

(del griego lipos, grasa). Algunos científicos dan una definición muy
general: los lípidos son

los ácidos grasos , sus derivados y las sustancias

relacionadas biosintética o funcionalmente con estos
compuestos.  

Tradicionalmente, los lípidos se han definido de forma muy difusa

como

compuestos de origen natural que tienen en común su

solubilidad en disolventes orgánicos.
(Ejemplo de disolventes: cloroformo, benceno, éter, alcoholes)

También se definen, de forma más elaborada, como

un grupo de compuestos orgánicos que contienen cadenas

hidrocarbonadas, son esenciales para mantener la estructura y
la función de las células vivas y se caracterizan por ser
insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos no
polares.

En cualquier caso, estas definiciones incluyen moléculas muy

diversas que tienen poco en común en cuanto a estructura y función
pero de ella parecen excluirse moléculas aceptadas como lípidos
relativamente solubles en agua.

Recientemente, el consorcio internacional LIPID MAPS (Fahy y

col., 2005, con actualización en 2009) ha propuesto una nueva
definición según la cual los lípidos son

pequeñas moléculas hidrófobas  o anfipáticas  que se

originan completamente o en parte por la condensación de
tioésteres  basada en carbaniones1 o por la condensación de
unidades de isopreno  basada en carbocationes2.
1. Ácidos grasos, glicerolípidos, glicerofosfolípidos, esfingolípidos,
sacarolípidos y policétidos.
2. Prenoles y esteroles.

Una crítica a esta definición viene dada por su amplitud y por su

enfoque muy restringido a aspectos bioquímicos, pero la propuesta
es valorada positivamente y aceptada como un punto de inicio para
futuras consideraciones al respecto.

Clasificación de los lípidos

Tradicionalmente se han dividido los lípidos en distintos grupos.
Atendiendo a propósitos cromatográficos: simples y complejos.X
Atendiendo a la propiedad de algunos lípidos de sufrir o no hidrólisis
alcalina: saponificables e insaponificables.X
Atendiendo a la característica “resto
acilo”: simples (insaponificables) y acil-lípidos (saponificables).
Atendiendo a la característica neutro-polar: neutros y polares.X
Fahy y col., en su propuesta “A comprehensive classification system
for lipids” (J. Lipid Res., 46:839-61, 2005) —y su posterior
actualización (J. Lipid Res., 50:S9-S14, 2009) que presta más
atención a los lípidos que no son de origen animal— desarrollan un
nuevo sistema de clasificación de los lípidos en función de sus
características químicas pero atendiendo también a razones
históricas y a los avances en bioinformática. De esta manera,
definen ocho categorías primarias de lípidos que cubren, incluso,
lípidos sintéticos.X

Estructura y polaridad de los lípidos

Comprueba tus conocimientos sobre los lípidos asignando cada
estructura que se muestre a una de las familias de lípidos:

 ácidos grasos
 acilgliceroles (mono-, di-, tri-)
 glicerofosfolípidos (o fosfoacilgliceroles)
 esfingolípidos (ceramidas, fosfoesfingolípidos y
glicoesfingolípidos)
 terpenos (o isoprenoides)
  esteroides
 ceras
 eicosanoides (o icosanoides)

A continuación, revisaremos el concepto de polaridad (relacionados

con él: hidrofobia y anfipatía):
Los lípidos son, por definición, una familia de compuestos poco
solubles en agua y, en consecuencia, se puede afirmar que todos
ellos son poco  polares. Sin embargo, para comprender sus
diferentes propiedades y función debemos fijarnos en cuáles son
más o menos polares que otros, y en qué partes de sus moléculas
son más o menos polares. Por ello, en lugar de decir que son
apolares es más correcto decir que son anfipáticos (parte polar,
parte apolar). Tenemos que hacer un análisis de su polaridad o,
enfocado del modo contrario, de su hidrofobia.

Propiedades de los lípidos

En cuanto a su polaridad, los lipidos pueden ser:

 Hidrófobos (apolares).
 Anfifílicos/anfipáticos (polares y apolares a un tiempo).

Un grupo polar es un grupo funcional con una distribución

electrónica que produce en la molécula y en su entorno un
momento dipolar apreciable; los grupos polares son responsables de
la afinidad por las superficies polares, particularmente del agua, de
ahí su carácter hidrófilo (o lipófobo).

Un grupo apolar es la parte orgánica de una molécula con una

distribución de electrones que no produce momento eléctrico dipolar
apreciable en su entorno; los grupos apolares son responsables de
la afinidad por los disolventes orgánicos de baja polaridad y tienen
carácter hidrófobo o lipófilo.
Propiedades de los ácidos grasos
Polaridad
La cadena hidrocarbonada es apolar  y cuanto más larga sea y
menos dobles enlaces tenga, menor es su solubilidad en agua
(datos). Por su parte, el grupo carboxilo es polar  y está
ionizado a pH neutro (su valor de pKa está entre 4 y 5). Estas dos
características hacen que los ácidos grasos sean moléculas
anfipáticas  que pueden formar micelas  en el medio
acuoso.X
Densidad
Los ácidos grasos son menos densos que el agua (datos).X
Punto de fusión
La longitud y el grado de insaturación de la cadena hidrocarbonada
de los ácidos grasos también condicionan su punto de fusión.
El aumento del número de carbonos de la cadena hidrocarbonada
hace aumentar el punto de fusión (datos).X
Por su parte, la presencia de dobles enlaces hace bajar la
temperatura de fusión (datos) y aumentar la fluidez. Los enlaces
sencillos de los ácidos grasos saturados hacen que éstos adopten
una disposición totalmente extendida y relativamente lineal, por lo
que este tipo de ácidos grasos se puede empaquetar muy
estrechamente con una estructura casi cristalina.X

X
En los ácidos grasos insaturados cis  (la configuración  más
frecuente), cada doble enlace provoca un quiebro en la linealidad de
la cadena hidrocarbonada, lo que hace que estos ácidos grasos no
se puedan empaquetar tan estrechamente como los saturados; por
ello, los ácidos grasos insaturados cis son generalmente líquidos a
temperatura ambiente ya que tienen puntos de fusión más bajos
que los saturados de su misma longitud. 

Los ácidos grasos insaturados trans  tienen puntos de fusión

más altos que sus equivalentes cis (datos) debido a que esta
configuración de dobles enlaces da estructuras lineales similares a
las de los ácidos grasos saturados.X
(Ver resumen)X
Reactividad
Como ácidos carboxílicos que son, los ácidos grasos reaccionan con
bases para formar sales iónicas (ver Jabones y detergentes):X

X
y con los alcoholes dando ésteres:
 X
Los dobles enlaces C=C de los ácidos grasos insaturados se
pueden hidrogenar para dar ácidos grasos saturados:

X
Los ácidos grasos insaturados son muy susceptibles a
la oxidación no enzimática; el riesgo de la oxidación aumenta con
el número de dobles enlaces. A partir de tres insaturaciones, son
francamente inestables, y las grasas en las que abundan solamente
pueden utilizarse en buenas condiciones en la industria alimentaria
tras su hidrogenación industrial.X

Funciones de los lípidos

Material de reserva
Los lípidos de reserva son típicamente los triacilgliceroles, debido a
su contenido en ácidos grasos.
 Funciones de los ácidos grasos.
 Funciones de los triacilgliceroles.
Componentes estructurales de membranas
Los principales lípidos de membrana
son: glicerofosfolípidos, esfingolípidos, colesterol y otros esteroles,
y glicosilglicerolípidos. Su característica común es el carácter
anfipático/anfifílico  que les permite formar la estructura de la
bicapa lipídica , base de las membranas biológicas.
 Funciones de los glicerofosfolípidos.
  Funciones de los esfingolípidos.
 Funciones del colesterol.
Recubrimiento y protección
Esta función la desempeñan principalmente las ceras.
 Funciones de las ceras.
Aislamiento térmico
Esta es otra función importante de los triacilgliceroles.
Señalización inter- e intracelular
 Hormonas esteroides: cortisol, aldosterona, hormonas
sexuales, vitamina D.
 Eicosanoides: prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos.
 Fosfatidilinositoles y derivados (IP3, diacilglicerol,
etc.): funciones de los glicerofosfolípidos.
 Ceramida , esfingosina-1-P : funciones de los
esfingolípidos.
 Endocannabinoides.
Otras funciones
 Pigmentos:
o Visión: vitamina A.
o Fotosintéticos: xantofilas.
 Antioxidantes: vitamina E.
 Coagulación sanguínea: vitamina K.
 Transportadores de electrones: ubiquinona.
 Agentes emulsionantes .
o Ejemplo: surfactante pulmonar.
 Anclajes lipídicos: ácidos grasos, grupos prenilo, dolicoles, GPI.
 Compuestos volátiles de plantas: jasmonato, geraniol,
limoneno...
TEMA 7. Lípidos.
Bioquímica Estructural y Metabólica
TEMA 7. Lípidos

Funciones biológicas. Lípidos de almacenamiento: ácidos

grasos, triacilgliceroles. Lípidos estructurales:
fosfolípidos, esfingolípidos, colesterol. Lípidos con
ac<vidades biológicas específicas: eicosanoides,
esteroles, vitaminas liposolubles. Cons<tuyentes de las
membranas biológicas. Modelo del mosaico fluido. La
bicapa lipídica. Proteínas de membrana. Transporte de
soluto a través de las membranas: difusión facilitada,
transporte ac<vo, canales iónicos.
ioquímica Estructural y Metabólica
TEMA 7. Lípidos

Biomoléculas insolubles en agua y solubles en disolventes

orgánicos. 1) Almacenamiento de energía (grasas y aceites):

Triacilgliceroles.

2) Componentes de las membranas biológicas:

Fosfolípidos. Esfingolípidos. Colesterol.

3) Otras funciones:

Hormonas.
Vitaminas.
mensajeros intracelulares. componentes de pigmentos, etc.

Funciones biológicas de los lípidos

M. Dolores Delgado
Bioquímica Estructural y Metabólica
TEMA 7. Lípidos

• Ácidos orgánicos de cadena larga. En los seres vivos abundan los de

número par de átomos de C. Los más comunes: 16 y 18 C.

• Un solo grupo carboxilo (carboxilato) y una “cola” no polar

hidrocarbonada.
• Compuestos muy reducidos.
• Pueden ser saturados (solo enlaces simples) o insaturados (con
dobles enlaces).

• Nomenclatura. C-1 es el carbono carboxílico. 18:0 (18 átomos de C

saturado).

20:2(Δ9,12) (20C y dos dobles enlaces). M. Dolores Delgado

Ácidos grasos

Lehninger Principles of Biochemistry. 5e. Freeman 2009.

Bioquímica Estructural y Metabólica
TEMA 7. Lípidos

Ácidos grasos
14-eicosatetraenoico

Lehninger Principles of Biochemistry. 5e. Freeman 2009.

M. Dolores Delgado

INSATURADOS SATURADOS

Saturado
Insaturados

Bioquímica Estructural y Metabólica

TEMA 7. Lípidos

R’
R

R’
CIS

TRANS

Enlaces cis y trans

M. Dolores Delgado

 •  La mayoría de los ácidos grasos naturales están en

configuración cis.
 •  Los dobles enlaces con configuración cis producen una
desviación rígida de la cadena.
 •  Los ácidos grasos trans están relacionados con niveles altos de
LDL colesterol (repostería industrial...).

Bioquímica Estructural y Metabólica

TEMA 7. Lípidos

Esta nomenclatura idendfica el átomo de carbono involucrado en un doble

enlace, contando desde el extremo medlo terminal (ω) de la cadena.
Esenciales en la dieta, no pueden ser sintedzados por el hombre.

aceites de origen vegetal

Ácidos grasos omega (ω)

M. Dolores Delgado

Mark’s Basic Medical Biochemistry. A clinical approach. 3e. LWW. 2008.

Bioquímica Estructural y Metabólica
TEMA 7. Lípidos

Propiedades de los ácidos grasos

Las propiedades de los ácidos grasos y de los lípidos derivados de ellos

dependen de la longitud de sus cadenas y del grado de insaturación.
• Cadenas de longitud corta e insaturadas favorece la fluidez de los ácidos
grasos y de sus derivados.

• Cuanto más larga es la cadena y menor el número de dobles enlaces, menor es

la solubilidad en agua.

• Los ácidos grasos con múldples dobles enlaces como el araquidónico está
retorcidos y son rígidos en comparación con los saturados, flexibles y alargados.

• Los ácidos grasos saturados se empaquetan fuertemente. Muchas

interacciones hidrofóbicas. M. Dolores Delgado
Lehninger Principles of Biochemistry. 5e. Freeman 2009.

Bioquímica Estructural y Metabólica

TEMA 7. Lípidos

Esterificación de ácidos grasos

Los ácidos grasos forman enlaces éster con diferentes alcoholes:

Con Glicerol

MONOACILGLICEROL DIACILGLICEROL TRIACILGLICEROL

M. Dolores Delgado

Glicerolípidos

Triacilgliceroles
Fosfolípidos

Esfingolípidos

Bioquímica Estructural y Metabólica

TEMA 7. Lípidos

Lípidos de almacenamiento y de membrana

Glicerofosfolípidos

Esfingofosfolípidos

Glucolípidos

Fosfa<dilcolina Fosfa<diletanolamina Fosfa<dilserina Cardiolipina...

Cerebrósidos Gangliósidos Globósidos...

ácido graso
ácido graso
ácido graso
ácido graso

Lípidos de almacenamiento (neutros)

Lípidos de membrana (polares)

Cabeza polar
Cabeza P polar

Glúcidos

M. Dolores Delgado

Esfingomielina

ácido graso

ácido graso

ácido graso

glicerol

glicerol

esfingosina

Propiedades y Funciones de los

lípidos
-Los lípidos son un grupo de biomoléculas orgánicas
químicamente heterogéneo.
Solo poseen en común una característica doble:
Son i) insolubles en agua y ii) solubles en disolventes orgánicos
(éter, cloroformo, benceno, etc.)

-Los lípidos desempeñan, atendiendo a su heterogeneidad,

cuatro tipos de funciones:
1. Función de reserva. Son la principal reserva energética del
organismo. Rindiendo más calorías que los azúcares.
**Esta función será estudiada más adelante en los temas de
metabolismo
2. Función estructural. Son los constituyentes principales de las
bicapas lipídicas de las membranas biológicas. También
intervienen con función de protección (ceras) o lubricante.
3. Función biocatalizadora. En este papel los lípidos favorecen
o facilitan las reacciones químicas que se producen en los
seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas lipídicas, las
hormonas esteroideas y las prostaglandinas.
También cofactores enzimáticos, transportadores electrónicos,
pigmentos, anclaje prot. a membrana, chaperonas, mensajeros
intracelulares...
4. Función transportadora. El transporte de lípidos desde el
intestino hasta su lugar de destino se realiza mediante su
emulsión gracias a los ácidos biliares y a las lipoproteínas.

Clasificación de los lípidos (clásicamente saponificables (ac

grasos)/insaponificables)

1. - Lípidos Simples
A-Unidades básicas no Esterificadas: Acidos grasos y alcoholes
grasos. B-Esteres: Grasas neutras o Acilglicéridos. Ceras.
C-Derivados de ácidos grasos (Eicosanoides): Prostaglandinas,
Tromboxanos y Leucotrienos.
2.- Lípidos Complejos: formados por la unión de unidades
básicas y otros elementos A-Fosfolípidos: llevan un fosfato, un
alcohol (glicerina o esfingosina), y 2 ácidos grasos.
B-Glucolípidos: llevan unido algun carbohidrato.
C-Lípidos conjugados con macromoléculas: Lipoproteínas y
Lipopolisacaridos.
3. - Lípidos Isoprenoides o Insaponificables A-Terpenos
B-Esteroides C-Otros

LÍPIDOS SIMPLES
Unidades básicas no esterificadas: ACIDO
GRASO
Formado por una larga cadena hidrocarbonada, de
número par de átomos de
carbono (entre 4 y (24) 36), en cuyo extremo hay un
grupo -COOH Cada C se une al siguiente y al precedente
por medio de un enlace covalente sencillo
Acidos Grasos SATURADOS
Mirístico (C14) CH3-(CH2)12-COOH
Palmítico (C16) CH3-(CH2)14-COOH
Esteárico (C18) CH3-(CH2)16-COOH
Araquídico (C20) CH3-(CH2)18-COOH
Acidos Grasos INSATURADOS
Palmitoleico (∆9 C16:1) CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
Oleico (∆9 C18:1) CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-
Linoleico (∆9,12 C18:2)
(CH2)7-COOH
Linolénico (∆9,12,15 C18:3) CH3-(CH2-CH=CH)3-(CH2)7-COOH
Araquidónico (∆5,8,11,14 CH3-(CH2)3-(CH2-CH=CH)4-(CH2)3-
C20:4) COOH

Sus dobles enlaces son de configuración CIS (mínimo 3C

separación entre dobles enlaces) y nunca están conjugados
CIS cambios de dirección

PROPIEDADES de los Acidos Grasos

Solubilidad: zona hidrófila (carboxilo) y zona lipófila (cadena
hidrocarbonada): anfipática +larga cad - +insaturaciones +
forman micelas en solución acuosa
Ta fusión: función longitud cadena hidrocarbonada y número
insaturaciones +larga + +insaturaciones -

Estructuras de algunos ácidos grasos representativos

Cabeza Polar (hidrofílica)

Cola Apolar (hidrofóbica)
CIS
Ordenamiento casi cristalino estabilizado por interacciones
hidrofóbicas
Presencia enlaces CIS interfiere en empaquetamiento: agregados
menos estables

Empaquetamiento de los
ácidos grasos depende
grado saturación
(enlace CIS introduce giro rígido en cola hidrocarbonada)
Unidades básicas no esterificadas: ALCOHOL
GRASO PRIMARIOS SECUNDARIOS

unión directa al ácido graso (en acilglicéridos y fosfolípidos)

forman parte de la cabeza polar de los fosfolípidos

Esteres de ácido grasos: Triaciglicéridos o

grasas neutras Esteres del glicerol
Pueden ser:
*Mono-
*di- acilgliceridos *tri-
Triaciglicéridos
Aportan Energía almacenada y Aislamiento
Depósitos intracelulares en células eucariotas (gotitas oleosas
del citosol)
*Reserva ventajosa frente al glucógeno

adipocitos
En muchos alimentos:
*aceites vegetales: con ac grasos insaturados
(líquidos a Temp ambiente) *grasas animales: con ac grasos
saturados
(~sólidos a Temp ambiente)
Aceite oliva Mantequilla Sebo de buey Líquido sólido blando sólido duro

(25oC)
Reacción de esterificación y
saponificación
Reacción típica de los ácidos grasos: la reacción con álcalis generaría
una sal de ácido graso: jabón (anfipático)
Esteres de ácido grasos: ceras Esteres de:
un ac graso de cadena larga (14-36 C) (saturados e
insaturados)

+
un alcohol monovalente de cadena larga (16-30 C)
Sustancias altamente insolubles en medios acuosos y se presentan
sólidas y duras (Temp ambiente)
Almacenes de Energía y cubiertas
impermeables al agua: *Almacenamiento de combustible
metabólico: el principal del plancton
*Cubiertas impermeables:
-En animales: en la superficie del cuerpo, piel, plumas.
-En vegetales: en la epidermis de frutos, tallos (junto con la cutícula o
la suberina) que evitan la pérdida de agua por evaporación en las
plantas y protección a parásitos
De aplicación en la industria farmacéutica, cosmética, etc.
Lanolina, cera de abeja, otras ceras vegetales como cannauba, aceite
de espermaceti, etc.
Derivados de Acidos Grasos: EICOSANOIDES
Prostaglandinas, Tromboxanos y Leucotrienos

En respuesta a ciertas señales hormonales se libera ac araquidónico

de lípidos de membrana
Derivados de

(∆5,8,11,14 C20:4)
*NSAIDs: medicamentos anti-inflamatorios no esteroideos (aspirina, ibuprofeno) AINE

Prostaglandinas
Tromboxanos
Leucotrienos
-Reducen la secreción Gástrica
-Estimula contracción músculo liso del útero durante el parto o
menstruación
Inductor de aborto durante la gestación ó de parto a término.

-Regulan la coagulación y cierre de heridas

la Aspirina inhibe su síntesis, reduce la formación de coágulos.

-Induce contracción del músculo que recubre las vías aéreas del
pulmón. Sobreproducción produce inflamación de vías respiratorias
(Asma).
Los fármacos anti-asmáticos bloquean los receptores de leucotrienos

EICOSANOIDES
Derivados de Acidos Grasos: Prostaglandinas, Tromboxanos y
Leucotrienos
Efecto paracrino y tejido específico
Lípidos complejos: FOSFOLÍPIDOS
(Glicerofosfolípidos)
-Son anfipáticos (ácido ortofosfórico: cabeza polar + 1 o 2
ácidos grasos: cola apolar) -Principales formadores de las
bicapas lipídicas
*dependiendo del alcohol se distinguen: fosfolípidos y esfingolípidos
(glicerina) (esfingosina)

Fosfoacilgliceridos o Glicerofosfolípidos
compuestos por un glicerol, al que se le unen dos ácidos grasos (1,2-
diacilglicerol) y un grupo fosfato

Cabeza polar: un alcohol secundario unido a la posición 3 del

glicerol mediante
enlace fosfodiester

Cola no polar: 1 o 2 ácidos grasos esterificados en posiciones 1

y 2 del glicerol

(alcohol primario)
Fosfoacilgliceridos o Glicerofosfolípidos

El alcohol secundario, del fostato, da nombre y

propiedades específicas al Fosfoacilglicérido
Esfingolípidos: FOSFO Esfingolípidos
Base estructural la ceramida: unión de un único ácido graso con
el grupo amino del C2 de la esfingosina: enlace tipo amida

Cola no polar: es la ceramida

ESFINGOMIELINA
CERAMIDA

Ac graso de cadena larga

ESFINGOSINA
COLINA

Cabeza polar: es una Colina (alcohol secundario) unida a la

posición C1 de esfingosina: enlace fosfodiester

GLICO Esfingolípidos
-Constan de una unidad de CERAMIDA (esfingosina+ácido graso),
a la que se une por el carbono C1 de la esfingosina un carbohidrato de
complejidad variable, mediante un enlace O-glicosídico de
configuración Beta
ceramida
Muy abundantes en las membranas (cara externa) del sistema
nervioso (CEREBRO)
y según el tipo de carbohidrato se clasifican como:
*Cerebrósidos: contienen un solo monosacárido, generalmente D-
galactosa (o D-glucosa) *Globósidos: contiene un oligosacárido
relativamente simple, el más abundante es Lactosa (glucosa+galactosa)
*Gangliósidos: contienen un oligosacárido complejo y ramificado, con
enlaces glicosídicos variados, poseyendo una o varias unidades de un
azucar ácido (ácido N-acetilneuramínico; ácido siálico)

β
Carbono anomérico:
C hemiacetálico o carbonílico

Enlace hemiacetálico genera un C asimétrico adicional...

GLICO Esfingolípidos
-Constan de una unidad de CERAMIDA (esfingosina+ácido graso),
a la que se une por el carbono C1 de la esfingosina un carbohidrato de
complejidad variable, mediante un enlace O-glicosídico de
configuración Beta
ceramida
Muy abundantes en las membranas (cara externa) del sistema
nervioso,
y según el tipo de carbohidrato se clasifican como:
*Cerebrósidos: contienen un solo monosacárido, generalmente D-
galactosa (o D-glucosa) *Globósidos: contiene un oligosacárido
relativamente simple, el más abundante es Lactosa (glucosa+galactosa)
*Gangliósidos: contienen un oligosacárido complejo y ramificado, con
enlaces glicosídicos variados, poseyendo una o varias unidades de un
azucar ácido (ácido N-acetilneuramínico; ácido siálico)

β
GLICO Glicerolípidos
Galactolípidos: Predominan en las cels veg., abundantes en
mbrs. tilacoides de cloroplastos 1 o 2 residuos galactosa unidos
por enlace glucosídico con el C-3 de 1,2-diacilglicerol
Sulfolípidos: también en membranas cels vegetales
Un residuo de glucosa está sulfonado (portador de carga
negativa)
Lípidos complejos: LÍPIDOS
CONJUGADOS Lipoproteínas
asociaciones no covalentes de lípidos y proteínas. Las más
importantes son las del plasma sanguineo (quilomicrones, LDL, HDL,
etc), que son esenciales en el transporte y metabolismo de lípidos.

Lipopolisacáridos
semejantes a gangliosidos, pero más variados en contenido de
carbohidratos y lípidos.
Suelen formar parte de las membranas celulares y su función suele
relacionarse con reconocimiento
celular y transducción de señales.
También en capa externa de la pared de bacterias Gram negativas
Estructura y Función de los Lípidos
SAPONIFICABLES
Simples
Complejos
*

Función:
Almacén energía (Tejido adiposo)
Función:
Componentes de la membrana celular
Además de...Eicosanoides Función: Reguladora

LIPIDOS ISOPRENOIDES (o
Insaponificables)
Derivados del Isopreno, cuyos dobles enlaces conjugados
permiten su polimerización
(de unidades de isopreno)

Isopreno
( 2-metil-butadieno)

Se dividen en Terpenos y Esteroides...

TERPENOS
-Son polímeros lineales o cíclicos del isopreno.
Cumplen funciones muy variadas, entre los que se pueden citar:
*Esencias vegetales como el mentol, el geraniol, limoneno,
alcanfor, eucaliptol, vainillina.
*Vitaminas, como la vitamina K (cofactor coagulación
sanguínea) algunos autores incluyen también Vit. A y E
*Pigmentos vegetales,
como la carotina y la xantofila

Vitamina K1 (filoquinona) en hojas verdes

Vitamina K2: por bacterias residentes intestino delgado

C30
El escualeno, triterpeno (6 unidades de Isopreno), es procesado para
generar los ESTEROIDES
ESTEROIDES
Aun siendo derivados del isopreno, no se deduce fácilmente de
su estructura. La complejidad de enlaces da lugar al anillo
CICLOPENTANOPERHIDROFENANTRENO

5 Familias:
1.- Esteroles.
2.- Familia de la Vitamina D.
3.- Acidos biliares y sus conjugados.
4.- Hormonas suprarenales o corticosteroides. 5.-
Hormonas sexuales.
ESTEROIDES: Esteroles
4 anillos hidrocarbonados fusionados, núcleo
esteroideo
El más característico es el colesterol:
-Anillo heterociclico casi plano (rígido) de 27 C -Grupo OH en
C3 en config β (cabeza polar) -Cadena lateral en C17
-Doble enlace ente C5 y C6
Cabeza polar

• Es la base estructural para la síntesis de otros esteroides

(corticoesteroides, Horm sex)
• Función estructural: regula rigidez de la membrana plasmática
β
ESTEROIDES: Familia Vitamina D (déficit provoca
raquitismo)

-La vitamina D3 (colecalciferol), deriva del 7-dehidrocolesterol

(o provitamina D3: intermediario de la ruta de síntesis del
colesterol)
Se sintetiza en animales (huevos y leche)
-La vitamina D2 (calciferol), es de origen vegetal Deriva del
Ergosterol (colesterol vegetal)
Papel en el metabolismo del calcio: desarrollo óseo

ESTEROIDES: Sales biliares • 24 carbonos (≠ con

colesterol)
•Varios grupos OH en C3, C7 ó C12 (en config α)
α

• Sales Primarias: ácido cólico y quenodeoxicólico. Se sintetizan

en hígado y secretan por la vesícula biliar.
• Sales Secundarias: ácido deoxicólico y litocólico. Derivan de
las primarias por pérdida de algún –OH (acción de bacterias
intestinales).
Emulsionan las grasas de la dieta favoreciendo la acción
de las enzimas digestivas (lipasas pancreáticas e
intestinales) y la absorción intestinal de los lípidos

ESTEROIDES: Hormonas esteroideas o

Corticosteroides

-Se sintetizan en la Corteza suprarrenal: cortisona, cortisol, etc.

• 21 carbonos: cadena lateral corta 2 carbonos
• grupo OH ó Cetos en C11 y C17 (config β)
• Grupo ceto en C3

• Doble enlace en C4

Cortisol
-Cortisol (o hidrocortisona):
con doble función metabólica:
*acción glucocorticoide: metabolismo de hidratos de carbono,
proteínas y grasas
*acción mineralocorticoide: homeostasis del agua y los
electrólitos
Aumenta la producción de glucógeno en el hígado e inhibe la
utilización periférica de glucosa
Implicada en el aumento de la presión sanguínea, adaptación al estrés
(elevando la concentracion de glucosa, aminoacidos, y lipidos ).
Empleo en clínica por efecto anti-inflamatorio

ESTEROIDES: Hormonas sexuales

-Andrógenos u Hormonas masculinas:
testosterona sintetizada en los testículos
(su forma activa 5-α-dihidrotestosterona) es la responsable de
los caracteres sexuales masculinos

caracterizada por llevar OH en C3 y en C17 doble enlace en C4

sin poseer cadena lateral en C17

-Estrógenos u Hormonas femeninas:

estradiol, sintetizada en los ovarios y responsable del desarrollo
sexual en las mujeres y de la regulación del ciclo menstrual
muy parecida a la testosterona excepto por carecer de metilo en C10 y
presentar un anillo fenólico en el anillo A

*Progesterona: también es sintetizada en los ovarios y

considerada Horm sex femenina, aunque químicamente sería
más parecida a las hormonas corticoesteroides
ESTEROIDES: Otros Isoprenoides que no se agrupan
en los anteriores Retinoles: funciona como hormona y
pigmento visual ojo vertebrados
Unidades de isopreno

con anillo no aromático y cadena lateral con varios enlaces conjugados

El β-caroteno, que tiene propiedades antioxidantes, es precursor

Retinol
(vitamina A)
de la vit A β-Caroteno (provitamina A)
-La vitamina A ayuda a la formación y mantenimiento de dientes
sanos, tejidos blandos y óseos, de las membranas mucosas y de
la piel.
-Se conoce también como retinol, ya que genera pigmentos
necesarios para el funcionamiento de la retina.

-También se puede requerir para la reproducción y la lactancia.

Tocoferoles: Se asocian a membranas celulares, depósitos

lipídicos y lipoproteínas de
sangre. Actúa como antioxidante biológico.
Unidades de isopreno

2 anillos, 1 aromático sustituido y cadena lateral isopropenoide larga y

saturada
Vitamina E o α-tocoferol: antioxidante

Poliprenilquinonas: Componente de la cadena de transporte

electrónico mitocondrial con características Red-Ox
Ubiquinona o Co-enzima Q:
transportador de electrones (n=4-8)

Los lípidos se extraen de la fase cloroformo

Separación lípidos de otros componentes en base a polaridad

TÉCNICAS PARA EL ESTUDIO DE

LÍPIDOS
Hidrólisis ac grasos con ácidos o alcalis, o enzimática

Separación en función de longitud y grado saturación cadena

ESPECTROMETRIA DE MASAS
Placa recubierta de gel de sílice

Columnas de gel de sílice

Separación por polaridad

Identificación

Lípidos: estructura y función

Tema 11. Ácidos grasos

 Concepto, propiedades y clasificación de lípidos

 Ácidos grasos: estructura, propiedades y
clasificación
 Lípidos de almacenamiento: Triacilgliceroles
 Lípidos estructurales: glicerofosfolípidos,
esfingolípidos, esteroles.
Tema 12. Lípidos con actividad biológica

 Isoprenoides  Esteroides
 Eicosanoides
 Separación y análisis de lípidos

Generalidades

Conjunto de moléculas orgánicas químicamente distintas,

pero que comparten la característica de ser:
 Insolubles en solventes polares como el agua
 Solubles en solventes orgánicos no polares (cloroformo,
éter, benceno)
 Estructura variada

 Constituidas por C, H y O; además pueden tener P, S y

N
 Difícil clasificación
 Simples: estructura molecular unitaria

 Compuestos: dos o más estructuras diferenciadas 

Atendiendo a su función

Generalidades

 Funciones:  Energética
 Son moléculas de almacenamiento de energía
 Usualmente en forma de grasa o aceite derivados de ácidos
grasos (triglicéridos)  Contienen un elevado número de enlaces
carbono-hidrógeno ricos en energía
 Su oxidación a CO2 + H2O es muy exergónica

◊ Las grasas producen ~ 9,3 kcal/g

◊ Los glúcidos producen 3,79 kcal/g
◊ Las proteínas producen ~ 3,12 kcal/g

 Estructural
 Presentes en membranas biológicas (fosfolípidos, glucolípidos,
colesterol y ceras)

 Mensajeros celulares
 Desempeñan papeles como "mensajeros" químicos (hormonas
esteroideas)

 Vitaminas liposolubles
 Diversas funciones (cofactores)

Lípidos de almacenamiento: ácidos grasos

Grupo carboxilo

Saturados Insaturados
Cadena hidrocarbonada

**
Ácidos grasos
**
Ácidos grasos

**
**

Longitud

Solubilidad y punto de fusión y ebullición

cadena corta son líquidos cadena larga son sólidos

A 20-25o

Lípidos de almacenamiento: acilglicéridos

 Acilgliceroles, grasas neutras, grasas

 Ácidos grasos esterificados con el glicerol
Glicerol
Ácido graso
Monoacilglicéridos Monoglicéridos

Diacilglicéridos Diglicéridos

Triacilglicéridos Triglicéridos
GLICEROL
Ácido graso
Ácido graso
1-esteroil, 2-linoleoil, 3-palmitoil glicerol

18:0 18:2 16:0

Lípidos de almacenamiento: acilglicéridos

Triglicéridos
 Apolares
 Insolubles en H2O
 Menos densos que el H2O
 Forma de reserva energética más abundante ◊ Tejido
adiposo
◊ Semillas plantas
Grasas naturales, aceites vegetales, productos lácteos y
grasas animales son mezcla de TG simples y mixtos
Aceites vegetales TG con AG insaturados Líquidos a Ta
amb. Grasas TG con AG saturados Sólidos a Ta amb.
Composición de tres grasas comestibles (25oC)

Grasas animales:
Ricas en AG saturados Sólidas a Ta ambiente

Grasas vegetales:
Ricas en AG insaturados Líquidas a Ta ambiente
Aceite de oliva Mantequilla Sebo de buey Líquido Sólida, blanda Sólido, duro
Ácidos grasos (% del control)

Ceras

Ésteres de ácidos grasos de cadena larga con alcoholes

de cadena larga
(14-36 C) (16-30 C)

Triacontanilpalmitato (cera de abeja)

Ácido palmítico 1-Triacontanol  Sólidas a Ta ambiente, muy

insolubles en H2O

 Funciones:
 Almacenamiento de combustible metabólico

 Protección e impermeabilidad
 Aplicación en industria alimenticia, farmacéutica y
cosmética

Lípidos estructurales de membrana

Glicerofosfolípidos
Esfingolípidos
Esteroles

Esfingofosfolípidos

Glucolípidos

Lípidos estructurales de membrana: Glicerofosfolípidos

Glicerofosfolípidos o fosfoglicéridos (fosfolípidos) Ácido

graso
Ácido graso

Ácido graso

Fosfato X

Saturado 16 o 18 C Insaturado 18 o 20 C

GLICEROL

Ácido graso

Fosfato

Ácido fosfatídico
Glicerofosfolípido (fórmula general)

GLICEROL

Lípidos estructurales de membrana: Glicerofosfolípidos

Nomenclatura: Fosfatidil + grupo de cabeza

Colina

Fosfato

Glicerol
Fosfatidilcolina
Ácidos grasos

Cabeza hidrofílica Cola hidrofóbica

Cola hidrofóbica

Cabeza hidrofílica

Lípidos estructurales de membrana: Glicerofosfolípidos

Glicerofosfolípido (fórmula general)
Fosfatidilcolina

Fosfolípidos

Derivados de glicerofosfolípidos: ácido graso en C1 unido

a glicerol por enlace éter
Glicerofosfolípido (fórmula general)
Plasmalógeno

50% FL tejido cardíaco

Factor activador plaquetario

Señal molecular

Papel en agregación plaquetaria, inflamación y respuesta alérgica

Lípidos estructurales de membrana

Glicerofosfolípidos
Esfingolípidos
Esteroles

Esfingofosfolípidos

Glucolípidos

Lípidos estructurales de membrana: Esfingolípidos

Esfingosina

Esfingofosfolípidos
Esfingomielinas
Ácido graso

Ceramida
Esfingosina
X=H
Ácido graso

Fosfato
Fosfolípidos
X
Glucoesfingolípidos
Ácido graso

Azúcar
Neutros: Gangliósidos
Cerebrósidos Globósidos

Esfingosina
Esfingosina
Lípidos estructurales de membrana: Esfingolípidos

Esfingosina
Ácido graso
Lípidos estructurales de membrana

Glicerofosfolípidos
Esfingolípidos
Esteroles
Esfingofosfolípidos

Glucolípidos

Lípidos estructurales de membrana: Esteroles

Isopreno
Ciclopentanoperhidrofenantreno

Colesterol
(3-OH, 5, 6, colesteno)

 Libre en membrana plasmática

 Precursor de productos con actividad biológica
Lípidos con actividad biológica

 Isoprenoides
 Pigmentos (Carotenos)

 Vitaminas (A, E, K)

 Transportadores
◊ Electrónicos: Ubiquinona, plastoquinona ◊ Otros: Dolicol

 Esteroides
 Hormonas esteroideas

 Ácidos biliares

 Vitamina D  Eicosanoides

 Prostaglandinas  Tromboxanos
 Leucotrienos
Terpenos

Lípidos con actividad biológica: Isoprenoides

Isopreno

 Lineales, ramificados o cíclicos

 Aceites vegetales: geraniol, mentol, alcanfor, limoneno
 Pigmentos: caroteno, fitol (clorofila)
 Vitaminas (A, E, K)
Limoneno
Isopentenil pirofosfato

(aceite de limón)

Vitamina A

Lípidos con actividad biológica: Isoprenoides

Ácido retinoico
Señal hormonal

Señal neuronal

β-Caroteno (C40)

Deficiencia: Sequedad mucosas, piel y ojos Retraso crecimiento y

desarrollo

Ceguera nocturna

Vitamina A1 (Retinol) (C20)

Lípidos con actividad biológica: Isoprenoides

 Vitamina E: TOCOFEROLES. Antioxidante. Fragilidad de

eritrocitos
 Vitamina K: Cofactor de la coagulación sanguínea

 Ubiquinona (CoQ): Transportador de e- en la mitocondria

 Plastoquinona: Transportador de e- en el cloroplasto  Dolicol:

Transportador de glúcidos

Lípidos con actividad biológica: Esteroides

 Hormonas esteroideas Hormonas sexuales
Hormonas corticales

Testosterona Estradiol  Ácidos biliares

Cortisol Aldosterona

Ácido taurocólico
Lípidos con actividad biológica: Esteroides

Vitamina D3

 También llamada colecalciferol

 Regula:
 Captación Ca2+ en intestino

 Captación PO4- en huesos  Expresión génica

 Deficiencia: Raquitismo
Vitamina D3

Piel (inactiva)
1,25-dihidroxicolecalciferol

Hígado, riñones (activa)

Lípidos con actividad biológica: Eicosanoides

 Derivan del ácido araquidónico (20:4 D5,8,11,14)

Prostaglandina E1 (PGE1)

• Inflamación
• Contracción musculatura lisa

Tromboxano A2

• Agregación plaquetaria • Vasoconstricción

ácido araquidónico

Leucotrieno A4

• Reguladores respuesta imnune • Contracción musculatura lisa

Separación y análisis de lípidos

1o) Extracción mezcla lípidos con disolventes orgánicos
2o) Separación. Cromatografía
3o) Identificación. Métodos enzimáticos.
Espectrofotometría de masas. Etc.
Cromatografía gas-líquido

HPLC
Lípidos
06/12/21
Características de los lípidos:

Clasificación por estructura, por saponificación

Funciones lípidos
9 Kcal/g en lípidos y en glúcidos es 4 Kcal/g
Esto se debe por ser cadenas muy hidrocarbonadas. 20% de las kcal totales vienen
de los lípidos y es nuestra mayor reserva energética. La grasa es el triaciglicerol
(un tipo de lípido)
En el organismo hay 3 reservas:
1. Glúcido: en forma de Glucógeno, muy limitado.
2. Proteínas: +- 300 g y producen 4Kcal por cada gramo.
3. Tejido adiposo con el triaglicerol o triglicérido formado por ácidos grasos +
glicerol.

Estas 90 mil kcal es la principal reserva energética.

Lípidos energéticos son los TAG. Todo lo que se pueda oxidar en CO2+ Agua
dan energía

Esteroides: conjunto de compuestos con base química lipídicas con diferentes

funciones
Clasificaciones: estructurales, saponificables, insaponificables, etc.

Simples: ácidos grasos + glicerol (acilgliceroles, radicales de ácidos grasoso +

gñicerol) las grasas son un tipo de lípido. Äcidos grasos + un no glicerol
Compuestos formados por ácidos grasos + un glicerol. Cuando hay una reacción de
esterificación se pierde agua.

Por eso son simples. Son grasas neutras. Se come los triagliceroles y los otros dos
se dan por la hidrolisis de este. La funcionalidad es energética. No solubles en
agua.
Radical acilo con un alcohol de 30 carbonos (no glicerol) esteres de ácidos grasos
con alcoholes de alto peso molecular.
Lípidos complejos:
Aparte de los ácidos grasos y alcohol tiene otros componentes como el fosforo
(fosfolípidos) que tienen una función estructural (membranas celulares)

es un glucolípido.
Derivados:
Son aquellos que no tienen similitud estructural: por ejemplo el colesterol. Que
forma los esteorides que son un grupo de lípidos que tienen la base de las
características pero con una diversificación estructural amplia.

Liposolubles pueden depositarse con grasa.

Son lípidos derivados o forman parte de los lípidos simples. Abundan en la
naturaleza em cadena larga. Uno integro y otro ionizado. Grupo carboxilo. Son
compuestos o cadenas muy reducidas. Se clasifica en saturados y no saturados. El
doble enlace crea una isomería espacial. Usamos nomenclatura iupac para
normbrarlo
Ácidos grasos nomenckatura sistemátioca: ácido Prefijo (# de carbonos) sufijo
(anoico, enoico)
El 0 es por los dobles enlaces presentes

El nombre común son palabras en latín (origen)

Tabla (saturados)
Desde el 12 en adelante se encuentran en la naturaleza.
Aprenderse de memoria los nombres comunes
18 carbonos, esteárico es el que abunda en las grasas,

El punto de fusión establece el estado físico. A mayor carbonos mayor punto de

fusión. Todos son solubles en orgánicos e insolubles en agua. Son moléculas
anfipáticas. De 6 en adelante son más insolubles que el 4 y 2 C.
Los aceites de origen vegetal son los que más abundan en la naturaleza.
08/12/21
Isomería SIS no trans. Saturados rectos insaturados un punto de quiebre o doblez.
A más punto de fusión más carbonos. Mientras más carbonos más insolubles son
pero son solubles en sustancias orgánicas.
Grasos Insaturados
Nomenclatutra común más usada. El último carbono es el etilo o omega
C 16:0 16 por los carbonos y el 0 por los dobles enlaces por lo cual este es un
ejemplo saturado
Insaturados se divide en 2 monosaturados (un solo doble enlace) poli (si tienen más
de un doble enlace) (dienoicos, trienoico…)

Este es el que se encuentra más en las grasas. En el carbono 9 esta el doble enlace=
C18:1 (Delta) 9. El carbono metilo es el omega que establece la serie a la cual
pertenece el acido graso saturado.
IUPAC: ácido octadecenoico-9 o cis-9-ácido octadecenoico-9
Nombre común: ácido oleico.
Para establecer la serie omega se cuenta desde el metilo, sería omega 9 porque
llega al doble enlace en el carbono 9

Palmitoleico.
El aumento de glucosa da síntesis de ácidos grasos. Nosotros podemos sintetizar
ácido palmítico (16 C). desaturasas dan dobles enlaces a estructuras ya hechas.
Elongasas agregar 2 carbonos. En el Retículo endoplasmático lisa puede dar ácido
palmítico u oléico.
Si se elonga una cadena se puede hacer un ácido de 20 pero no se puede fabricar
series menores de 7 o 9.

Todas las agregaciones se dan en la primera parte. Ácido oleico abunda en el reino
vegetal, aceite de oliva, y los PUFA (ácidos grasos polisaturados). Son los que
tienen de dos o más insaturados
Precursor:

Punto de fusión -5 grados. En siglas como LA. Delta 9 12

Linoleico, esencial en la dieta
Octadecatrienoico delta 9,12,15 o Alfa linolénico o ALA

Pertenece a la serie omega 3, se encuentra en aceites de origen vegetal. Spn

esenciales porque no podemos sintetizarlos.

Ácido cis 5,8,4,14 Eicosatetraenoico (20C). O ácido araquidónico (AA). Se puede

consumir preformuda o por medio del oléico. Este crea una serie de eicosanoides
que son las prostaglandilas, los leucotrienos, tetroxanos. El araquidónico es el
precursor básico.
Los dos últimos se encuentran en pescados grasos o azules (penta y Hexa)

Del linoleico se puede fabricar el omega 3 del timno, siglas EPA y se usa el
nombre iupac más comúnmente.

Este es el más insaturado con sus 6 dobles enlaces y es conocido como DHA
A partir del linoleico saco la gama y araquidónico
Propiedades de los ácidos grasos

Más insaturados menor punto de fusión.

La angulación es alrededor de 120 grados. Genera la isomería geométrica Cis la

mayoría de Ácidos grasos son CIS de origen natural
Los trans vienen de la manipulación alimentaria.