NDICE

Introduccin
Conclusin

INTRODUCCIN

Configuracin absoluta y relativa de compuestos quirales.

Reglas de Cahn-Ingold-Prelog
Quiralidad
Un objeto quiral tiene una imagen especular no sobreponible. En otras palabras su
imagen es un espejo no es igual que una imagen del objeto mismo. Por ejemplo, una
mano es quiral porque, como cuando alguien se ve la mano derecha en un espejo, lo
que se observa no es una mano derecha sino una mano izquierda.
Centro Asimtrico (Centro de Quiralidad)
Es un tomo tetradrico unido a cuatro grupos distintos.
Configuracin Relativa
Si la reaccin no rompe algunos de los 4 enlaces al centro asimtrico, las posiciones
relativas de los grupos unidos a ese centro no cambian. Por ejemplo, cuando reacciona
el (S)-1-cloro-3-metilpentano con el ion hidrxido, el OH - sustituye al Cl. Como la
reaccin no rompe algunos de los enlaces con el centro asimtrico, el reactivo y el
producto tienen la misma configuracin relativa, lo que significa que los grupos
mantienen sus posiciones relativas y el grupo -CH 2CH3 est a la izquierda, el grupo
CH3 est unido a la cua llena y el H est unido a una cua entrecortada.

Configuracin Absoluta
Representacin estereoqumica detallada de una molcula, que incluye como estn
dispuestos los tomos en el espacio. Alternativamente, la configuracin (R) o (S) en
cada centro quiral. La configuracin absoluta es la configuracin real del compuesto.
Regla 1
Considere por separado cada uno de los carbonos del doble enlace, identifique los dos
tomos directamente unidos y clasifquelos por su nmero atmico. El tomo con
mayor nmero atmico tiene mayor prioridad que el que posee un nmero atmico

menor. As, se asigna el orden siguiente a los tomos que suelen encontrarse unidos a
un doble enlace:

Como el cloro tiene un nmero atmico mayor que el carbono o un sustituyente- Cl

recibe una mayor prioridad que un grupo CH 3.
Regla 2
Si no puede tomar una decisin despus de clasificar los primeros tomos en el
sustituyente vea los segundos, los terceros o cuartos, alejndose de los carbonos del
doble enlace, hasta encontrar la primera diferencia. Un sustituyente CH2CH3 y uno
CH3 son equivalentes de acuerdo con la regla 1, porque ambos tienen carbonos como
primer tomo. Sin embargo, segn la regla 2, el etilo recibe una mayor prioridad que el
metilo porque tiene un carbono como segundo tomo ms alto, mientras que en el
metilo los segundos tomos slo son hidrgenos.

Regla 3
Los tomos con enlaces mltiples son equivalentes al mismo nmero de tomos con
enlaces sencillos.
Por ejemplo, un sustituyente aldehdo (-CH=O), que tiene un tomo de carbono
doblemente unido con un oxgeno, equivale a un sustituyente que tiene un tomo de
carbono unido con enlaces sencillos a dos tomos de oxgeno.

Configuracin absoluta de acuerdo con el sistema de notacin Cahn-IngoldPrelog

Una vez que se han asignado las prioridades de los cuatro grupos unidos a un carbono
quiral, se describe la configuracin estereoqumica alrededor del carbono, orientando la
molcula de modo que el tomo o grupo de menor prioridad apunte alejndose de
usted.

Se dibujan los tres sustituyentes de mayor prioridad como aparecen cuando la

molcula est orientada de modo que el grupo de menor prioridad apunte alejndose
de usted.
Si el orden de prioridad decreciente de los tres sustituyentes de mayor prioridad sigue
el sentido de las manecillas del reloj, la configuracin absoluta es R (del latn rectus,
derecho). Si el orden de prioridad decreciente sigue el sentido contrario a las
manecillas del reloj, la configuracin absoluta es S (del latn sinister, izquierdo).

Cmo se puede saber que las asignaciones de configuracin R o S son

correctas en sentido absoluto ms que relativo?
J.M. Bijvoet, descubri en 1951 un mtodo de espectroscopia de rayos X para
determinar el arreglo espacial absoluto de los tomos en una molcula.

CONCLUSIN