UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

INFORME Nº 4

LABORATORIO DE ANÁLISIS QUÍMICO CUANTITATIVO

“ACIDOS CARBOXILICOS”

QU – 335/B

Realizado por: Grupo: 32

 Lopez Casas, Luis Angel

 Machaca Estrada Aberto
 Poma Leguia Gian

Profesores responsables de la práctica: Nota

 Breña Ore, Jorge

 Hermoza Guerra, Emilia

Periodo Académico: 2015-I

Fecha de realización de práctica: 30/04/2015

Fecha de presentación del informe: 7/05/2015

LIMA-PERU

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 INDICE

1. OBJETIVOS 3

2. FUNDAMENTO TEORICO 3

3. DATOS Y RESULTADOS 4

4. REACCIONES Y MECANISMOS DE 4
REACCION

5. OBSERVACIONES 5

6. DISCUSION DE RESULTADOS 6

7. CONCLUSIONES 6

8. CUESTIONARIO 7

9. ANEXO 7

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 1. OBJETIVOS
Realizar la extracción del ácido cítrico mediante procesos fisicoquímicos ,
reacciones acido – base y de extracción liquido-liquido.

2. FUNDAMENTO TEORICO.

A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les
denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de
compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido (R-COCl), los
anhídridos de ácido (R-COOCO-R), los ésteres (R-COOR´), y las amidas (R-CONH2).

El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una combinación de un grupo carbonilo y

de un hidroxilo. Algunos ácidos alifáticos se conocen desde hace cientos de años y
sus nombres comunes reflejan sus orígenes históricos. El ácido carboxílico más
simple, el ácido fórmico, es el causante de la irritación causada por la picadura de las
hormigas (del latín formica, hormiga). El ácido acético se aisló del vinagre, cuyo
nombre en latín es acetum (agrio). El ácido propiónico se consideró como el primer
ácido graso, y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa). El ácido
butírico se obtiene por oxidación del butiraldehído, que se encuentra en la mantequilla
(en latín butyrum). Los ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las
secreciones cutáneas de las cabras (capri en latín).

Fig. 1. Geometría del grupo carboxílico (-COOH)

Fuente: Tomado de www.guatequimica.com

Los ácidos carboxílicos se usan como emulsificantes, se usan especialmente para pH

bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.

Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, también para fabricar

detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico

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se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros
materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también
se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre
los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la
fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las
resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como
los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del
filtro de aire hasta la tapicería.

Los ácidos carboxílicos son compuestos utilizados en la industria textil, el tratamiento

de pieles, la producción de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y disolventes y en la
fabricación de espejos, acetatos, vinagres, plásticos y colorantes. Además las sales de
sodio del ácido propanoico (CH3-CH2-COOH) se usan para preservar los alimentos y,
al igual que el ácido benzoico, inhibe el crecimiento de hongos.

Los ácidos carboxílicos no tienen un efecto nocivo sobre el medio ambiente y el ser
humano ya que la mayoría de estos compuestos se encuentran en la naturaleza (se
encuentra presentes en platas, hongos y frutos) y son empleados para la fabricación
de alimentos y medicamentos que son del uso y consumo humano.

Sin embargo, se debe tener precaución al momento de ingerir o tomar alimentos o

medicamentos si se sufre de alguna reacción alérgica. Por ejemplo, si se es alérgico al
ácido benzoico y se detecta una sensibilidad al ácido acetilsalicílico hay que tener
cuidado. En combinación con ácido ascórbico, se puede formar benceno, un
hidrocarburo altamente cancerígeno.

3. DATOS

Masa de los limones usados 301.62 g (8 limones)

Volumen del zumo de limón 100.00 mL
Volumen de carbonato de sodio 120.00 mL
Volumen de acetato de sodio 100.00 mL
Volumen de agua de cal 50.00 mL
Volumen de ácido sulfúrico 25.00 mL

4. MECANISMO DE REACCION

Alcalinización del ácido cítrico

3-
OH
O O OH
O O
2 + 6 Na+ + 3CO2 + 3H2O
+ 3Na2CO3 2
OH OH
O O
O OH
O O
Ácido cítrico
Citrato

4
Adición de agua de cal
3-

OH OH
O O O O
+
+ 6 Na + 3Ca(OH)2 Ca3 + 6NaOH
2
O O O O
O O O O
2
Citrato
Citrato de calcio

Adición del ácido sulfúrico

OH
OH O O
O O
Ca3 + 3H2SO4 2 + 3CaSO4 (s)
OH OH
O O
O OH
O O
2 Ácido cítrico
Citrato de calcio

5. OBSERVACIONES
 El pH del zumo de limón tuvo un valor de 2.
 Al momento de neutralizar nuestros 100 mL de zumo de limón, fue necesario
utilizar 120 mL de carbonato de sodio para que la solución sea ligeramente
alcalina. En ese momento en que fue añadido el carbonato, se pudo apreciar la
efervescencia de la solución y el desprendimiento excesivo de burbujas.
 Luego de agregar 100 mL de acetato de calcio y 50 mL de agua de cal, se
observa una pequeña cantidad de precipitado que cuando es calentado al ir
aumentando la temperatura aparece precipitado que flota pero que luego se
asienta. Al final del calentamiento se observa gran presencia de precipitado
color blanco en una solución de color verde.
 Luego de filtrar el precipitado no fue necesario lavarlo con agua caliente.
 Al disolver el precipitado con ácido sulfúrico hasta volverla ligeramente ácida y
luego calentar, se observa nuevamente la formación de precipitado blanco que
debe corresponderle por conocimientos teóricos al sulfato de calcio.
 Al momento de evaporar y concentrar el ácido, se observaba al tomar una
pequeña muestra en un cristalizador que aparecían unos cuantos cristales
aunque muy pequeños que según lo indicado en la práctica debería ser el
ácido cítrico, pero en realidad era sulfato de calcio que había quedado en la
solución; por este motivo se retiró del fuego y se dejó enfriar para luego filtrar y
de esta forma separar el ácido cítrico del sulfato.
 La solución filtrada que ahora ya no contenía sulfato, se volvió a someter a
evaporación para concentrarla. De igual manera al tomar pequeñas muestras y
observarlas en un cristalizador se apreciaba la formación de cristales finos y
pequeños que sería el ácido cítrico; pero desafortunadamente ya en el

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 momento final del proceso de evaporación el vaso que contenía el ácido y las
porcelanas saltó de su lugar perdiendo todo el ácido que íbamos a filtrar.
6. DISCUSION DE RESULTADOS

o Si bien el ácido cítrico es considerado un ácido débil se necesitó un mayor

volumen de carbonato de calcio para alcalinizar ligeramente este ácido, y eso
es gracias a que el ácido cítrico necesita liberarse de 3 iones H +, lo que hace
que su acidez no sea para nada despreciable.
o El ácido cítrico en contacto con el carbonato de sodio genera ácido carbónico
el cual se descompone en dióxido de carbono (burbujas) y agua, mientras que
al perder el ácido cítrico sus hidrógenos genera el ion citrato en solución.
o El acetato de calcio genera el medio indicado para que el hidróxido de calcio
pueda atacar al citrato en solución y así formar el citrato de calcio que precipita
como sólido blanco que posteriormente cuando lo hacemos reaccionar con
ácido sulfúrico se forma la sal de sulfato de calcio y el citrato se protona hasta
formar el ácido cítrico
o Dentro de los procesos que se dieron en la práctica se distinguen las
reacciones ácido-base y como ejemplo de esto se tiene la obtención de citrato
por acción del carbonato de sodio el cual también vuelve más soluble al citrato
y facilita la eliminación de otros compuestos o impurezas.
7. CONCLUSIONES
 Hemos comprobado que el ácido cítrico tiene una acidez considerable al
hacerle frente al carbonato en la alcalinización.
 Aunque al final no se logró presentar el ácido cítrico a los profesores, se tiene
la satisfacción de haber entendido el proceso y de haber observado la
formación de los cristales por lo menos en una pequeña muestra.
 El proceso de protonación y desprotonacion del citrato es muy útil para
separarlo de compuestos que no son de nuestro interés al variar su solubilidad.
8. CUESTIONARIO

•Describir brevemente el proceso de obtención industrial del ácido cítrico.

El ácido cítrico es un producto químico cuya producción industrial se lleva a cabo

preferentemente mediante el uso de un microrganismo llamado Aspergillus Niger en
fermentadores para cultivo sumergido, que en este caso presentan mayor
productividad y rendimiento respecto a otros reactores.

El acido cítrico es un producto intermedio del ciclo de Krebs, es producido a partir de

glucosa según la vía de Embden-Meyerhof (o glucolisis o glicolisis, diferentes nombres
para la misma vía metabólica), que en ambiente aeróbico da como resultado la
producción de acetil-coenzima A. Esta coenzima entra en el ciclo de Krebs en donde
reacciona con el ácido oxalacético para formar acido cítrico según la siguiente
reacción:

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La reacción es catalizada por la enzima citrato sintasa. Luego es necesario bloquear la
enzima aconitasa (o aconitato hidratasa) que cataliza la reacción sucesiva del ciclo de
Krebs, en donde el ácido cítrico es transformado en ácido isocitrico. A tal propósito se
puede agregar EDTA (ácido etilendiaminotetraacético) que actúa como secuestrante
de Fe, que se encuentra en la enzima aconitasa. Otra alternativa puede ser agregar
Cu que va a enlazarse con la enzima aconitasa mejor que el Fe, bloqueando de este
modo la reacción.

• Explicar porque las pectinas interfieren en la extracción del ácido cítrico a partir del
jugo de limón.

Al ser una sustancia que tiende a formar geles en solución acida, van a impedir una
buena separación del ácido cítrico, teniendo que realizar procesos para la separación
de esta y poder obtener los cristales de ácido cítrico.

9. ANEXO.

Mencionar tres direcciones ubicadas en internet con información referida a la

extracción de productos a partir de cítricos.

 http://web.imiq.org/attachments/313_79-90.pdf-
“Bioproduccion de ácido láctico a partir de residuos de cascara de naranja:
Procesos de separación y purificación”
En el sitio web del Instituto Mexicano de Ingenieros Químicos (IMIQ) se tiene
un libre acceso a la Revista Tecnología, Ciencia y Educación en la que se
encuentran disponibles numerosos artículos de investigación.
Esta investigación realizada por profesores de la Universidad Autónoma de
México propone un uso práctico para el tratamiento de residuos
agroindustriales (cascaras de naranja) obteniendo a partir de estos un producto
con alto valor agregado y de amplio uso en la industria: el ácido láctico.
La obtención del ácido láctico se lleva a cabo por biotransformación, por medio
del proceso denominado glucolisis. Asimismo se evaluaros dos posibles
procesos: Esterificación del ácido láctico con 1- butanol y Cristalización
evaporativa de sales de sulfato de calcio.
 http://www.revistacdyt.uner.edu.ar/suplemento/wp-
content/uploads/file/vol3n3/trabajos-completos/8030_STECHINA.pdf
“Estudios de obtención de pectina aplicando procesos de membrana”
Web de la revista “Ciencia, Docencia y Tecnología” de la Universidad de Entre
Ríos – Argentina, en esta página se tienen acceso en formato PDF a diferentes
trabajos de investigación, además de disponer de las ediciones pasadas de la
revista.
 http://aiquruguay.org/congreso/download/P72.pdf

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http://www.agrowaste.eu/wp-content/uploads/2013/02/EXTRACCI%C3%93N-
COMPUESTOS-INTER%C3%89S.pdf