REPUBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA.

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL

DE LOS LLANOS “EZEQUIEL ZAMORA”.

NUCLEO GUASDUALITO.

Hidrocarburos aromáticos, alcoholes, éteres y fenoles

TUTOR:

David R.

BACHILLER:

Holmer B.

C.I 29.644.654

INGENIERA DE PETROLEO.

SECCION 2.

GUASDUALITO, JUNIO 2020.

 Tema Nº5

Hidrocarburos aromáticos, alcoholes, éteres y fenoles.

Taller ponderación 100% del total del parcial:

Nota: (Cada pregunta tiene un valor de un punto la fecha tope para la entrega
es el 20/06/2020 es individual).

1- Explicar clara y detalladamente dos procesos de los llevados a cabo para

crear alcoholes, éteres y fenoles:

a) Creación de alcoholes: uno de los procesos es Hidratación de alquenos:

Los alquenos de 4 hasta 5 átomos de carbono pueden separarse de la mezcla
obtenida del cracking del petróleo o pueden convertirse fácilmente en
alcoholes por adición directa de agua o por adición de ácido sulfúrico
seguida de una hidrolisis. Por este proceso solo puede obtenerse aquellos
alcoholes cuya formación es congruente de la regla de Markovnikov: por
ejemplo, el isopropílico, pero no el n-propilico, el sec-butilico, pero no el n-
butilico.
Proceso oxo: Pueden obtenerse alcoholes de alquenos. Utilizando este
proceso en presencia del catalizador adecuado, los alquenos reaccionan
con monóxido de carbono e hidrogeno para generar aldehídos, compuestos
que tienen el grupo -CHO. Los aldehídos pueden reducirse fácilmente a
alcoholes mediante una hidrogenación catalítica, a menudo el proceso oxo
se realiza de manera tal que el proceso de la reducción se verifica según
van formándose los aldehídos para dar directamente los alcoholes.
b) Creación de éteres: Síntesis de Williamson: se hace reaccionar un
halogenuro de alquilo (o halogenuro de alquilo sustituido) con un alcóxido o
un fenoxido de sodio. Para la preparación de aril metil éteres se suele
utilizar sulfato de metilo, (CH3)2SO4, en lugar de los muchos mas caros
halogenuros de alquilo.
La síntesis de Williamson implica la sustitución nucleofílica de un ion
alcóxido o fenoxido por un ion halogenuro, y es estrictamente análoga a la
preparación de alcoholes por tratamientos de halogenuros de alquilo con
hidróxido acuoso.
Alcoximercuracion-desmercuracion: Los alquenos reaccionan con el
trifluoroacetato mercúrico en presencia de un alcohol para dar compuestos
alcoximercuricos que se transforman en éteres por reducción.
c) Fenoles: Hidrolisis de sales de diazonio: Las sales de diazonio
reaccionan con agua para generar fenoles. Esta reacción procede
lentamente en soluciones muy frías de dichas sales, razón por la que se
usan de inmediato una vez preparadas; a temperaturas elevadas, el
proceso recién descrito puede convertirse en la reacción principal.
 Proceso Dow: en este se hace reaccionar cloro benceno con hidróxido de
sodio acuoso a una temperatura de unos 360°. En la actualidad casi todo el
fenol se fabrica mediante un proceso mas moderno que comience con
cumeno, isopropilbenceno, que se convierte en hidroperóxido de cumeno
por oxidación con aire; a su vez, este se transforma en fenol y acetona con
acido acuoso.

2- Nombra el tipo de reacción presente en las siguientes reacciones y explica el

proceso (utiliza el libro usado en la materia):

A-

RESPUESTA: Sulfonación: la sulfonación de compuestos aromáticos implica

los pasos siguientes:
(1) Genera el trióxido de azufre el electrófilo, es simplemente un equilibrio
acido-base, esta vez entre moléculas de ácido sulfúrico. Para la sulfuración
se utiliza a menudo ácido sulfúrico con un exceso de SO3.
(2) El reactivo electrófilo, SO3, se une al anillo bencénico para generar el
carbocatión intermediario. Aunque el trióxido de azufre no tiene carga
positiva, es electrónicamente deficiente y, por lo tanto, acido.
(3) Es la perdida de un protón para dar el producto de sustitución estabilizado
por resonancia: esta vez el anión del ácido bencenosulfónico se disocia
fuertemente, por ser un ácido fuerte (paso 4).

B-

RESPUESTA: Alquilación de Friedel-Crafts: La reacción de Friedel-Crafts se describe

como una sustitución electrofílica y, desde el punto de vista del anillo aromático
efectivamente lo es. Sin embargo, como un acido reacciona con una base, también un
electrófilo reacciona con un nucleófilo, una molécula que proporciona los electrones
que busca el primero. Por consiguiente, desde el punto de vista opuesto, esta reacción
consiste en un ataque nucleofílico del anillo aromático sobre el grupo del complejo I. el
ion AlCl4 – es un grupo saliente mejor que el Cl-.

C-

RESPUESTA: Alquilación de Friedel-Crafts: La reacción de Friedel-Crafts se describe

como una sustitución electrofílica y, desde el punto de vista del anillo aromático
efectivamente lo es. Sin embargo, como un ácido reacciona con una base, también un
electrófilo reacciona con un nucleófilo, una molécula que proporciona los electrones
que busca el primero. Por consiguiente, desde el punto de vista opuesto, esta reacción
consiste en un ataque nucleofílico del anillo aromático sobre el grupo del complejo I. el
ion AlCl4 – es un grupo saliente mejor que el Cl-.

D-
 RESPUESTA: Protonación: cuando se calienta un ácido sulfónico aromático con
acido acuoso hasta 100-175 grados, se convierte en ácido sulfúrico y un hidrocarburo
aromático. Esta desulfonacion es la inversión exacta del proceso de sulfonación por el
que se obtuvo el ácido sulfónico original.

De acuerdo con el principio de reversibilidad microscópica, el mecanismo de

sulfonación debe corresponder exactamente a la inversión del de sulfonación. Esta
reacción es otro ejemplo de sustitución electrofílica aromática: el electrófilo es el
protón, H+, y la reacción es una protonación o, más específicamente, una
protodesulfonacion.

E-

RESPUESTA: Síntesis de Grignard este método consiste en sintetizar alcoholes a

partir de alcoholes menos complicados. El enlace carbono-magnesio del reactivo
Grignard es muy polar, siendo negativo el carbono en relación con el magnesio
electropositivo. Luego, no es de sorprender que, en la adición a compuestos
carbonílicos, la parte orgánica se una al carbono, y el magnesio, al oxígeno. El
producto es la sal magnésica del alcohol débilmente acido, que es fácilmente
convertible en el alcohol libre por la adición de un ácido más fuerte, el agua.

3- Dibuje la estructura y dese nombre IUPAC: Y diga cuál de las estructuras

pueden tener isomería geométrica (cis-trans).
A- C6H4ClNO2

1-cloro-2-nitrobenceno.

Cl
O

Tiene isomería TRANS N

O

H
B- C6H4OH2
O
1,4-dihidroxibenceno.

Tiene Isomería CIS

C- C8H12(OH)3 H
1,5-hidroxido de ciclooctadieno
(OH)3
Tiene Isomería TRANS

D- C7H5(NO2)3 (tnt)
CH3
2-metil-1,3,5-trinitrobenceno

O2N NO2
Tiene Isomería CIS

NO2

E- C6H5O

Fenolato O
Tiene IsomeríaTRANS
4- Nombre usando nomenclatura IUPAC y diga si presentan isomería
geométrica (cis-trans).

A- CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH3

RESPUESTA: Dioxaheptano

B-

RESPUESTA: 2-hidroxi-3-metil-5-metilbenceno

C-

RESPUESTA: difenil eter

D-

RESPUESTA: 2-hidroxi-3-metil-5,6-dimetilbenceno

E-

RESPUESTA: 1-hidroxi-2-isopropilbenceno

5- Escribir las fórmulas estructurales para los siguientes compuestos:

 A- Acido o-clorobenzoico
O
H

Cl
B- m-bromonitrobenceno
O
O
N

Br

C- 5-etil-1,3- dihidroxibenceno

HO OH

CH2 CH3
D- p-dinitrobenceno
NO2

NO2

E- Fenil isopropil eter

 CH3

CH3 C O