QUÍMICA ORGÁNICA - HIDROCARBUROS

AROMÁTICOS
Son aquellos hidrocarburos cíclicos, en cuya estructura existe al menos un anillo bencénico, se clasifican en monocíclicos y policíclicos,
si hay uno o más anillos de benceno respectivamente.
El nombre de “aromáticos”, no guardan relación con el olor de estos compuestos, ello obedece a una antigua clasificación
( segunda mitad del siglo XIX ) donde se clasificó como sustancias aromáticas a las extraídas de sustancias olorosas naturales: resinas
vegetales, bálsamos, incienso, etc; éstas se contraponían a los compuestos alifáticos, los cuales se encuentran en las grasas y otras
sustancias.
Existen compuestos aromáticos que son agentes cancerígenos ya que se relacionan con los diferentes tipos de cáncer que se dan en
la actualidad.

BENCENO (C6H6)
El benceno es el hidrocarburo aromático más sencillo, fue descubierto por el inglés Michael Faraday en 1,825; se le conoce también
como BENZOL.
Es un líquido incoloro de fórmula global C 6H6, densidad 0,879 g/cm3 , punto de ebullición 80,1C, temperatura de fusión 5ºC de olor
característico, insoluble en agua, fácilmente inflamable y arde con una llama viva produciendo mucho humo, es miscible en alcohol,
éter, acetona, y ácido acético.
Se le obtiene a partir de productos volátiles de petróleo, también se encuentra en fracción de los hidrocarburos de la hulla, siendo la
más importante materia prima para su obtención.
Los compuestos aromáticos se obtiene por destilación seca del alquitrán de hulla o por reformación catalítica de los hidrocarburos
generalmente alicíclicos a partir del petróleo.
Ejemplo:

Obtención de hidrocarburos aromáticos:

Sólido: Coque: (uso: gas de agua, extracción del hierro)

CARBÓN 600 – 1 000 ºC Gas: Gas de hulla: H2, CO, NH3, H2S, CH4, C2H6

MINERAL Destilación
Líquido: Alquitrán _H.C. AROMÁTICOS_
Seca
− Tolueno
− Benzapireno
− etc.

El alemán FREDRICH AUGUST KEKULÉ, establece en 1865 que la molécula de benceno se halla formada por 6 átomos de carbono
dispuestos en una cadena cíclica, unidos alternadamente por tres enlaces dobles y tres simples, además cada carbono se halla enlazado
a un hidrógeno:

Lo que se resume como

H
C
H C C H
H C C H
C
H

Correspondiendo pues, a la estructura de 1,3,5 – ciclohexatrieno.

Sin embargo , esta estructura no justifica totalmente las características estructurales del benceno.

CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES
• Molécula plana
• Ángulos de enlace de 120º
• Alta insaturación ( 6e- pi )
• Sus reacciones típicas son de sustitución
• Distancia de enlace C-C, todas iguales ,de un valor medio entre un doble y un enlace simple.
 • El benceno, como ocurre en algunos otros
compuestos, presenta el fenómeno de RESONANCIA, Ejemplo 2 :
consistente en que los enlaces no son estáticos; sino
que se hallan cambiando de posición fugazmente. Por sp2 sp2
tanto, la molécula de benceno correctamente se debe
representar al mismo tiempo por dos estructuras o sp2 sp2
contribuciones resonantes:
sp2 sp2

sp2 sp2

# e– pi = 4n + 2
8 = 4n + 2

n= 3  no es aromático
2

➢ PROPIEDADES QUÍMICAS
Esta propiedad resonante se resume actualmente, 1. Combustión:
representado al benceno un hexágono regular, en cuyo Es inflamable. Al aire libre arde con llama fuliginosa. Con
interior hay una circunferencia. suficiente oxígeno, la combustión completa se representa
así:

2 + 15O2 12CO2 + 6H2O

Los seis átomos de carbono resultan equivalentes, lo 2. Reacciones de sustitución

que significa que cualquier compuesto donde se ha
sustituido un hidrógeno por otro grupo, éste debe A. Halogenación:
hallarse unidos a cualquiera de los carbonos; así las El hidrógeno es sustituido por cloro o bromo
estructuras a continuación pertenecen a un mismo
compuesto. Br
FeCl3, catalizador
CONDICIONES DE AROMATICIDAD: Para que se le
considera aromático a un hidrocarburo debe cumplir las + Br2 + HBr
siguientes condiciones.

1. Su molécula debe ser cíclica y planar B. Nitración :

2. Debe tener enlaces dobles y simples alternados El hidrógeno es sustituido por el grupo nitro –NO2
3. Todos los átomos de carbono deben ser equivalentes y
tener hibridización sp2
4. Los electrones pi (π) deben estar deslocalizados
H2SO4
5. Cumplir con la regla de Hückel, según esta regla , una
molécula cíclica plana es aromática si tiene 4n+2 + HNO3 + H2O
electrones pi, donde n = 0;1;2;3;...
NO2
_# e– pi= 4n + 2
Nitrobenceno
Ejemplo 1 :
Se utiliza una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico
sp2 sp2 concentrados.

C. Sulfonación :
El hidrógeno es sustituido por el grupo ácido sulfónico.
sp2 sp2
SO3H
SO3
+ H2SO4 + H2O
# e– pi= 4n + 2

6 = 4n + 2 Ácido bencenosulfónico

_n =1  es aromático
 D. Reacción de Alquilación de Friedel - Crafts:
El hidrógeno es sustituido por un grupo alquílico. NO2 SO3H

CH3
AlCl3
+ CH3Cl + HCl

Metilbenceno ( tolueno )
Nitrobenceno Ac. Benceno
3. Reacciones de adición sulfónico

1. Adición de Hidrógeno Otros derivados monosustituidos que tienen nombres

especiales (propios ) aceptados por las reglas de la IUPAC son
los siguientes:
Ni
+ 3H2 CH3 OH NH2
150 - 200ºC
Ciclo hexano

2. Adición de cloro: Cl

Cl Cl Metilbenceno Hidroxibenceno Aminobenceno

Luz UV (Tolueno) (Fenol) (Anilina)
+ 3Cl2
Cl Cl COOH COH CH3 – CH – CH3

Cl
1, 2, 3, 4, 5, 6 – hexacloro ciclohexano

RADICAL FENIL
Carboxibenceno Formilbenceno Isopropilbenceno
(Acido benzoico) (Benzaldehído) (Cumeno)
–H
O
CH = CH2 C – CH3 O – CH3

Benceno Fenil (ilo)

OTROS RADICALES

CH2 – Vinilbenceno feniletanona metoxibenceno

(Estireno ) (Acetofenona) ( Anisol )
CH3

PROPIEDADES DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO

Bencil O - Tolil a) El Tolueno.- Es un líquido incoloro, insoluble en agua. Se

obtiene a partir del alquitrán de la hulla.
Su derivado más importante es el trinitrotolueno ó 2, 4, 6-
DERIVADOS DEL BENCENO trinitrotolueno (TNT). Se usa: como solvente, en
termómetros de bajas temperaturas. Más tóxico que el
MONOSUSTITUIDOS benceno.
Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo
sustituyente a la palabra benceno. b) El Fenol.- Llamado ácido fénico o ácido carbólico, también
se le obtiene del alquitrán de la hulla, es un sólido
Cl Br I cristalino, poco soluble en agua; coagula la albúmina. Se
usa en medicina (como antiséptico) y en la industria. Es
tóxico y cáustico.

c) La Anilina.- En un líquido oleoso, incoloro, tóxico, olor

desagradable, poco soluble en agua. Es una sustancia
básica para la obtención de colorantes.

Clorobenceno bromobenceno yodobenceno

d) Los cresoles.- Se encuentran en el alquitrán de la hulla.
Son desinfectantes. FENODIOLES

En general son líquidos, olor agradable e insolubles en agua.

Al aldehído benzoico se le llama "esencia de almendras OH
amargas". El TNT, es un poderoso explosivo.
OH OH
DISUSTITUIDOS OH OH

A. ORTO (O)  POSICIÓN (1, 2) OH

1,2 – dihidroxi benceno1,3 – dihidroxi benceno1,4–dihidroxi benceno
x Catecol Resorcinol Hidroquinona

x x OTROS
x x CH3
Br Br
x Cl

B. META (m)  POSICIÓN (1, 3)

x
x x o – cloro tolueno m – dibromo benceno
x
COOH COOH
x

C0OH
x
C0OH
C. PARA (p)  POSICIÓN (1, 4)
x Ácido ftálico Acido isoftálico
(Ácido –o-carboxibenzoico) (Ácido –m-carboxibenzoico)
x x

x x COOH

XILENOS
C0OH
CH3
CH3
Ácido tereftálico
CH3 CH3 (Ácido –p-carboxibenzoico)

CH3 TRISUSTITUIDOS
CH3 Nomenclatura común : Si presentan tres grupos o sustituyentes
iguales o diferentes, se usa la terminación: vecinal, asimétrico o
simétrico, según la ubicación de los grupos.
1,2 – dimetil benceno 1,3 – dimetil benceno 1,4–dimetil benceno
O – xileno m – xileno p – xileno X X
X

X
CRESOLES X

X X
CH3 OH X
OH CH3
X
OH ASIMETRICO SIMETRICO
CH3 VECINAL

2 – metilfenol 3 – metilfenol 4 – metilfenol

o – cresol m – cresol p – cresol
 NO2 Cl

Cl I
–C–
NO2 NO2 Cl I
Difenil H
1,3,5 – trinitro benceno 1,2,3 – tricloro benceno Trifenil metano
Simétrico - trinitrobenceno vecinal - triclorobenceno

CONDENSADOS
NO2 OH
 NAFTALENO: (C10H8)
Cl Es un sólido cristalino blanco, es más conocido como naftalina.
Es insoluble en agua, pero soluble en solventes orgánicos.
Pese a que este punto de ebullición es 218C , sublima
Br fácilmente es la razón de que las bolillas de naftalina
“desaparezcan” con el tiempo; se solidifica a 80C
Cl Br El Naftaleno, se obtiene de la fracción del alquitrán de hulla, que
2,4 – dicloro nitrobenceno 3,4 – dibromofenol se destila de 170C a 230C y que se denomina aceites medios.
Asimétrico dicloronitrobenceno Es empleado como desinfectante e insecticida, siendo su uso
más difundido como preservante de tejidos naturales contra la
POLISUSTITUIDOS polilla. Es usado también como materia prima de fabricación de
CH3 OH colorantes.

El naftaleno también da reacciones de

O2N NO2 O2N NO2 halogenación, nitración, sulfonación y
alquilación, etc.

H H
NO2 NO2 I I
2,4,6 – trinitro tolueno 2,4,6 – trinitro fenol C C
(TNT) (Ácido pícrico)
H–C C C–H
COOH NH2
H–C C C–H
Br Br
C C
OH OH I I
H H
Nomenclatura de su Derivados :
OH Br
Común : para la ubicación de los sustituyentes se emplean
Ácido 3,4,5 – trihidroxi benzoico 2,4,6 – tribromo anilina letras griegas.
(Ácido gálico)
IUPAC : Para la ubicación de los sustituyentes se usan
números, tal que los más bajos correspondan a los carbonos
POLINUCLEARES
con sustituyentes . Si hay grupo funcional, se buscará el # más
Cl bajo para el carbono unido a dicho grupo.
I
Cl – C – Cl COMUN IUPAC
–N–
I I
Cl – –C– – Cl   8 1
I 7
  2
H

Trifenilamina bicloruro difenil tricloro etano   6 3

(DDT)
 5 4

Ejemplo: funcional se buscará el número más bajo para el carbono unido
a este grupo.
Cl
COMUN IUPAC

   8 9 1

  7 2

  6 3
Cl 5 4
COMUN :  - cloro - metilnaftaleno    10
1- Cloro - naftaleno
IUPAC : 1 - cloronaftaleno
4 5
3 6 Ejemplo:

CH3 2 7 CH
1 8 CH 3
3

Cl Br CH CH 3
2
1- cloro
- cloro–- 2--metil
metilnaftaleno
– naftaleno 1 – bromo 8 – etil
 --cloro -  - -naftaleno
etilnaftaleno
1 - cloro - 2 - metilnaftaleno 1 - bromo - 8 - etilnaftaleno

CH3

HO 6 7
4 5
CH 3 5 8
3 6
CH
2 7
3
1 8
4 1 COOH
COMUN :  - metilantraceno
Cl 3 2
IUPAC : 2 - metilantraceno

Cl Br
 - cloro -  - metil -  - naftol Acido  - metil -  - naftoico 4 10 5 8 10 1
3 6 7 2
1 - cloro - 6 - metil - 3 - naftol Acido 6 - metil - 1 - naftoico
2 7 6 3
1 9 8 5 9 4
CH 3

 Antraceno: (C14H10) Cl
Se presenta cristalizado en hojas blancas con fluorescencia
verdosa, funde a 216C y hierve a 354C, es insoluble en agua.  - cloro -  - metilantraceno  - bromo -  - cloroantraceno
Se obtiene industrialmente de la fracción de alquitrán de hulla, 9 - cloro - 2 - metilantraceno 2 - bromo - 7 - cloroantraceno
llamada aceite verde de antraceno ( pto. ebullición de 270C ).
Sus principales reacciones son: cloración, nitración y Cl
sulfonación. 5 10 4
6 3

H 7 2
H H
8 9 1 COOH
I I I CH 3
C C C

H–C C C C–H
Acido  - cloro -  - metil -  - antroico
Acido 6 - cloro - 7 metil - 2 - antroico
H–C C C C–H
C C C Los Radicales Aromáticos – Ar
Los hidrocarburos aromáticos también generan radicales, al
I I I
perderse un hidrógeno de la molécula, los principales son:
H H H

Nomenclatura de sus derivados :

Común : Se usan letras para ubicar los sustituyentes.

IUPAC: Se enumeran los carbonos, de tal modo que aquellos

con sustituyentes tengan los números más bajos; si hay grupo
 COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
Son compuestos cíclicos en cuyos anillos además de tener
átomos de carbono poseen otros átomos diferentes formando
parte de la estructura cíclica. En su mayoría son compuestos
aromáticos como el benceno, incluso a condiciones de presión
y temperatura estándar son líquidos. Las moléculas más
FENIL
1 - naftil o  - naftil comunes son cíclicas pentagonales o hexagonales que
contienen al nitrógeno, oxígeno o azufre formando parte del
anillo.
Ejemplo:

2 - naftil
o
 - naftil
OTROS
I
H
Pirrol Furano Tiofeno

Tetraceno Fenantreno

Piridina Pirimidina

CHO
Pireno Criseno

Purina Furfural

Benzopireno
Coroneno

EJERCICIOS DE COMPLEMENTACIÓN
01.-Respecto a los hidrocarburos aromáticos, colocar (V) si III.El químico alemán F. Hoffman descubrió que el benceno
La proposición es verdadera o (F) si es falsa: podía ser obtenido por destilación fraccionada del alquitrán de
( ) El benceno, al igual que el ciclohexeno es un
hidrocarburo aromático. la hulla .
( ) El benceno es un gas incoloro, inflamable y venenoso que IV.La estructura molecular propuesta por August Kekulé, fue
tiene 6 electrones pi () en su molécula. aceptada por los químicos orgánicos debido a que satisfacía la
( ) El benceno es menos denso que el agua e industrialmente tetravalencia del carbono.
se obtiene a partir de la destilación del alquitrán de hulla. Son ciertas:
( ) Los compuestos aromáticos al igual que los alifáticos y a) I b) I, II c) II, III, IV
cíclicos deben cumplir con la regla de Huckel.
a) FVVF b) FFVF c) FVFF d) I, II, III, IV e) III, IV
d) VVVF e) FFVV
04.-Respecto a las propiedades del benceno, colocar
02.-Marque la proposición verdadera respecto al verdadero (V) o falso (F)
naftaleno: I. Es un líquido incoloro de olor fuerte, más ligero que el agua
a) Es soluble en agua debido a su alta polaridad II. Es tóxico y resulta muy peligroso respirar sus vapores
b) Es un sólido blanco no volátil
c) Sirve como insecticida ya que sus vapores son tóxicos durante periodos largos
d) Presenta dos anillos bencénicos aislados en su estructura III.El calor de combustión es muy grande y arde suavemente
e) Su formula global es C10H12 (707 kcal/mol)
IV.No presenta el fenómeno de resonancia
03.-Respecto al benceno a) VVVV b) FVVV c) FVVF
I.Es uno de los hidrocarburos más notables debido a que sus d) VVVF e) FFFF
propiedades sirven de base y modelo para comprender los
compuestos aromáticos en general.
II.Fue descubierto por el célebre científico inglés Michael
Faraday (1825), en el residuo de la destilación del aceite de
ballena.
05.Dar nombre a los compuestos mostrados: a) Nitrobenceno
b) Nitrotolueno c) Trinitrobenceno
C
H3 C
H C
OOH
3 d) 2, 4, 6-trinitrotolueno e) 2 - metil - trinitrotolueno
N
O2
B
r O
H 09. Indicar los nombres de los siguiente compuestos:
Br
NO2 CH 3
(
I) (
II) (
III
)
a) Dibromotolueno; o-cresol; ácido m–nitrobenzoico
b) 4,5 – dimetil benceno; p – cresol; nitrotelueno
c) Bromuro de metil benceno; m – cresol; T.N.T
d) Dibromometilbenceno; hidroximetil benceno; m – O2 N NO2 H3C CH 3
nitrobenceno
e) 3,4 – dibromotolueno; m– cresol; ácido – o – nitrobenzoico

06. Confrontar los nombres con las fórmulas de los a) Trinitrobenceno; trimetilbenceno
derivados del benceno. b) Trimetilbenceno; trinitrobenceno
c) 1, 3, 5- trinitrobenceno; 1, 3, 5- trimetilbenceno
COOH NH2 CH3
d) 5, 3, 1- trinitrobenceno; 5, 3, 1- trimetilbenceno
e) 3, 5, 1- trinitrobenceno ;3, 5, 1- trimetilbenceno
I Cl OH SO 3
NO2 NO2 10. Elija el grupo cuyos compuestos son todos aromáticos:
Br a) Etanol, naftaleno, acetileno
(b) (c) (d) (e)
b) benceno, xileno, fenol
(a)
c) ácido acético , ácido benzoico, etileno
I) p – clorofenol ( ) d) Clorobenceno, Matenol, bromuro de amilo
II) o – yodoanilina ( ) e) Naftaleno, acetato de etilo, amoníaco
III) m – nitrotolueno ( )
IV) Ácido - m – nitrobenzoico ( ) 11.El nombre correcto del compuesto es:
V) Ácido - o – bromobencenosulfónico ( ) CH3

07. Indicar el número de relaciones correctas: NO2

( ) Benceno:

CH 3
( ) Tolueno: NO2

a) TNT b) Ácido pícrico c) 2,4 – dinitrotolueno

OH d) p – metilnitrobenceno e) 4 – metilfenol
( ) Fenol:
12. El nombre del siguiente compuesto es:
NO 2
( ) Nitrobenceno:

Cl

( ) Clorobenceno: CH3 CH
2

a) 1 - etilnaftaleno
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
b) 2 - etilnaftaleno c) 3 - etilnaftaleno
d) o - dimetilbenceno e) 2 - etilantraceno
08. Indique el nombre del siguiente compuesto: 13.Respecto a las moléculas de la piridina se puede afirmar:
CH3
H
H H
O2N NO 2

H H

NO 2 A) Es un hidrocarburo homocíclico.
B) Tiene 6 enlaces π
C) Es un compuesto heterocíclico
D) Tiene 2 heteroátomos
 E) Tiene 3 electrones pi ( π )
19. El nombre del siguiente compuesto es:

14.¿Cuáles de las siguientes moléculas son homocíclicas?

Cl Cl

Br
I. II. III. N Br2/FeBr3

O
OH NO2 NO2
a) 4 – cloro – 3 – bromo – nitrobenceno
CHO b) 4 – cloro – 5 – bromo – nitrobenceno
IV. V.
c) 5 – bromo – 4 – cloro – nitrobenceno
d) 3 – bromo – 4 – cloro – nitrobenceno
S e) 2 – bromo – 1- cloro – 4 - nitrobenceno

A) I, II, III B) III, IV, V C) I, II, V

20. Respecto a los siguientes compuestos ¿Qué
D) V, II, I E) I, V, III
afirmación es correcta?
15.De los siguientes compuestos, ¿cuáles presentan NO2 Br NHCH3
OH CH3
aromaticidad?

NH3

(1) (2) (3) (4) (5)

a) (3) es el estireno b) (4) es el bromobencil

c) (5) es una amida
d) (2) no es un alcohol e) (1) es de uso como colorante

21. El antraceno:

a) I, II b) II, III c) I, IV d) I, II, III e) II, III, IV

16. El nombre del siguiente compuesto es:

a) m – bromo benzaldehido ¿Qué característica le corresponde?
(Y) Br CHO b) p – bromo benzaldehido a) En su estructura presenta 5 dobles enlaces
c) o – bromo benzaldehido b) Es isómero del fenantreno
d) m – bromo acetaldehído c) Es una sustancia que se sublima con dificultad
e) p – formil bromo benceno d) Si presenta un radical en cualquier posición se
nombrará con el prefijo alfa
17. El nombre del siguiente compuesto es: e) Las posiciones centrales se denominan beta
22. Respecto a los siguientes compuestos:
(A) I. II.
CH3 CH3 CH3 COOH CH3
Br Br
Br Br Br
Br2/FeBr3 KMnO4 / H H2SO4 dil.
a) m – bromo tolueno
b) p – bromo benceno
c) o – bromo estireno
¿Qué afirmación es incorrecta?
d) m – bromo estireno
a)En (I) el numero de enlaces pi es 4 y 15 sigmas
e) o – bromo bencil SO3H SOb)En
3H (II) el radical orientador es el metil
c)En (II) su nombre es o - bromotolueno
18. La siguiente
hidrógenos bencílicosformula corresponde a: d)En (I) su nombre es ácido – o – bromotereftálico
e)En (II) existen solo 3 enlaces pi y 15 sigmas
COOH
KMnO4/H

COOH

a) Acido benzoico b) acido ftálico

c) acido isoftálico d) acido tereftálico e) acido fumárico
 27. Al hacer reaccionar una molécula de benceno con
23. Respecto al siguiente compuesto: cloruro de isopropilo ¿Qué producto principal se obtendrá
COOH ¿Qué afirmación es correcta? si se lleva a cabo a condiciones de la alquilación de Friedel
– Crafts?
a) Presenta 4 enlaces pi y 18 sigmas
nO4/H b) El radical orientador es el carbonilo
a) tolueno b) cumeno b) vinilbenceno d) etilbenceno
c) Su nombre IUPAC es ácido – p - aminobenzoico
e) fenol
d) Es un derivado disustituido de tipo orto
e) No es un compuesto heterocíclico
NO2 28. Los nombres comunes para los siguientes compuestos
son respectivamente:
Cl Cl Cl
24. De acuerdo a la nomenclatura IUPAC de los siguientes CH CH2
compuestos ¿Qué afirmacion es incorrecta? NO2
NaNO /H SO 2 2 4
+
CO2H CO2H CO2H CO2H

NO2 Br Br
(C) (D) (E) (F)
CN
a) p – cloronitrobenceno y sim - dibromoestireno
Cl OH b) m – dicloroanilina y vec – dibromo vinilbenceno
c) p – dicloroanilina y sim – dibromo vinilbenceno
a) (D) es el ácido benzoico y presenta en su d) p – dicloronitrobenceno y sim - dibromoestireno
composicion 15 enlaces sigma y 4 pi e) o – dibromobenceno y 1,3 - dibromoestireno
b) (C) es el ácido – p – clorobenzoico
c) (E) es el ácido acetil salicilico
29. Los nombres IUPAC para los siguientes compuestos
d) (F) es el ácido – m – cianobenzoico
son respectivamente:
e) (E) es el ácido – p – hidroxibenzoico
OH OH NH2
NH2
25. Respecto a los siguientes compuestos:
1 1 NO2
Cl NO2 NH2 2 NO2 1 2 1
CH3

3 5 3 3 5 3
4 4
H3C Cl H3C
NH2 NH2
(A) (B) (C) (D)
4-amino-2-nitrofenol 4-amino-2-nitrofenol
3-cloro-5-metilanilina 3-cloro-5-metilan
I.De todos los radicales orientadores el grupo amino
y no tiene
4-hidroxi-3-nitroanilina a) y no 4-hidroxi-3-nitroanilina
y 3no–3-amino-5-clorotolueno
cloro – 5 – metilanilina y 4 – amino – 2 - y no 3-amino-5-clor
mayor prioridad nitrofenol
II.(C) es el aminobenceno b) 3 – amino – 5 – clorotolueno y 3 – nitro – 3 –
III.(B) es utlizado para la preparacion de dinamita hidroxianilina
IV.(A) se puede obtener por halogenacion del benceno c) 1 – amino – 3 – metil clorobenceno y 2 hidroxi – 4
V.(D) se puede obtener por alquilacion del benceno – amino nitrobenceno
d) 3 – cloro – 5 aminotolueno y 5 – amino – 2
Son ciertas: nitrofenol
a) II, III, IV, V b) I, II, IV, V c) I, III, IV, V d) II, IV y V e) 3 – cloro – 5 – metil nitrobenceno y 4 – hidroxi – 3
e) todas nitro vinilbenceno
26. Respecto a los siguientes compuestos:
I. II. 30. El nombre IUPAC para el siguiente compuesto:
CH2CH2CH3 CH3 CHCH3
CO2H OH
a) 2 – amino – 3 – formilfenol
1 Br 3 NH2 b) 1 – formil – 3 – hidroxi – 2 - anilina
2 2
c) 2 – amino – 3 – hidroxibenzaldehido
5 1 d) 5 – formil – 6 – aminofenol
¿Qué afirmación es falsa?
Dos de los posibles productos de la
O2Nátomos de 4 CHO e) 1 – amino – 6 – hidroxibenzaldehido
a) Son isómeros
reacción conde
másposición
de tres
carbono.
b) (I) es el propil benceno OH 31. El nombre IUPAC para el siguiente compuesto:
c) (II) es el isopropilbenceno
ácido 2-bromo-4-hidroxi-5-nitrobenzoico
d) En ambos el número de enlaces sigma es 21 y
2-amino-3-hidroxibenzaldehido
enlaces pi es 3
e) (I) es el cumeno CO2H OH
1 Br 3 NH2
2 2

5 1
O2N 4 CHO

OH
ácido 2-bromo-4-hidroxi-5-nitrobenzoico 2-amino-3-hidroxibenzaldehido
 37.El nombre del siguiente compuesto es:
a) 2 – bromo – 4 – hidroxi – 5 – nitrobenzoico
b) Ácido – 5 – amino – 2 – bromo – 4 - hidroxibenzoico
c) Ácido – 2 – bromo – 4 – hidroxi – 5 aminobenzoico
d) 3 – carboxi – 2 – bromo – 4 – hidroxi – nitrobenceno
e) Ácido – 2 – bromo – 4 – hidroxi – 5 – nitrobenzoico

32. El antraceno:
a) 9 – propilfenantreno
b) 10 – propilfenantreno
c) 8 – propilfenantreno
d) 2 – propilfenantreno
e) 9 – propilantraceno
En su estructura presenta:
a) Cinco enlaces dobles
b) Cuatro enlaces dobles
c) Nueve enlaces dobles
d) Seis enlaces dobles
e) Siete enlaces dobles

33. La nomenclatura correcta del siguiente compuesto

aromático es:

a) o – dibromo benceno
b) p – dibromo benceno
c) p – bromo benceno
d) m – dibromo benceno
e) m – bromo benceno

34. El nombre del compuesto es:

a) Naftaleno b) Fenantreno c) Bifenilo d) Benceno

e) Antraceno

35.Dar el nombre IUPAC de:

CH3
A) 1 - metilnaftaleno
B) 2 - metilnaftaleno
C)  - metilbaftaleno
D)  - metilnaftaleno
E)  - naftol

36.Dar el nombre IUPAC de:

CH3

C2H5
Br
A) 1 - metil - 3 - bromo - 6 - etilnaftaleno
B) 3 - etil - 2 - bromo - 4 - metilnaftaleno
C) 2 - bromo - 1 - etil - 4 - metilnaftaleno Prof. Ruiz Rojas Luis Enrique
D) 4 - bromo - 7 - etil - 2 - metilnaftaleno
E) 1 - bromo - 7 - etil - 3 - metilnaftaleno