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INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E


INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DEPARTAMENTO DE INGENIERA INDUSTRIAL

QUMICA DE GRUPOS FUNCIONALES

SEGUNDO DEPARTAMENTAL

PROFESOR: CESAR GUSTAVO GMEZ SIERRA

GRUPO: 2IM66
ALUMNA: ALEJANDREZ AGUILAR SARAHI

1.- Realice las transformaciones de los compuestos solicitados en


los incisos, a partir de los materiales que se presentan y reactivos
necesarios, anota las condiciones y subproductos, as como los
mecanismos correspondientes.

a).- bromo benceno --- el 2-feniletanol.

Br Mg

MgBr

OH

CH2 CH2 O MgBr


HBr
H2 O

CH3CH O

b).- benzaldehdo --- 2-feniletanol.


O
H

OH
C6H5CO3H

c).- benzaldehdo --- 1-feniletanol.


O
H
OH

OH

CH2

d).- alcohol benclico --- 2-feniletanol.


OH

PBr3
Eter

Br

MgBr
Mg0

OH

HBr
MgBr
H2O

CH2 O

e).- alcohol benclico --- 1-feniletanol.


OH
OH HBr

Br
+H2O

Mg

f).- estireno --- 2-feniletanol.

MgBr

O CH2
HBr,HOOH

H
CH2

OH

BH3
HOOH
NaOH

g).- estireno --- 1-feniletanol.


OH
CH2

H2SO4
H2O

h).- acetofenona --- 2-feniletanol


OH
CH2

H2SO4
H2O

i).- acetofenona --- 1-feniletanol.


H
CH2

OH

BH3
HOOH
NaOH

j).- benceno --- 2-feniletanol.


OH
HBr

Br

Mg

MgBr

CH3CH O
HBrH2O

CH
CH3

2.- Realiza la siguiente secuencia de reacciones, indicando la


estructura qumica y el nombre correcto del compuesto orgnico
representado por la literal, as como, los subproductos.
a).- Alcohol isopentlico + cloruro de tionilo-----> A--METILAMINA-->B
CH

..
O
NaBH4
..
H
H
"B"
..
..
"A"
:
Na-OH
..
.. O
..
O
O
.. C CH 3
H .. H
Hg ..
O
.. C CH 3
O
.. :

C CH 3

CH C CH3

..
Na-OH
H H "A" .. .. "B"
O ..
THF
H .. O.. H
B

O
CH2

C CH3
Hg

O
C

H3C C O Hg OH

CH3

H2C C CH3

H B

"A"

O
acetato de
mercurio

2_fenil_ 2_propeno

H O H

O C CH3

H Na

H
boro
hidruro
3_acetil mercurio
de
sodio
_ol
_
_
fenil
propano
2
2

OH
O

H2C C CH3
NaOH/ H2O "B"

Na

O C CH3

acetato de sodio
2_

fenil 2_propanol

3.-Desarrolla
las
sntesis
para
obtener
los
siguientes
compuestos, empleando benceno, tolueno o alcoholes de 4 carbonos
o menos (tambin ciclopentanol):
a) 2,3-dimetil-2-butanol
CH3 CH 3
CH3 OH

HBr

CH3Br

Mg

CH3MgBr

O CH CH CH3

CH3

HBr

CH3 C CH CH3

H2O

O CH3

CH3
CH3 C CH CH3
OH CH3

MgBr

b) 2-fenil propeno
CH3 CH2 CH3 Br:Br

CH3 CH CH3 +HBr


Br

Br

E1
CH3OH

CH2 CH CH3

Br:Br

CH2 C

CH3

Mg0
O

CH2 C

CH3

c) lsopentanol
CH3
CH3 CH CH2 CH2 OH

HBr

CH3
CH3 CH CH2 CH2 Br

Mg0

CH3
CH3 CH CH2 CH2 MgBr

CH2 O
HBr
H2O

CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH2
OH

d) 3-hexanol
CH3
OH HBr

Br Mg0

CH2

CH2
MgBr

CH2 O
HBr
H2O
OH

e) 4-etit-4-heptanol

CH3
OH HBr

CH2
MgBr

Br Mg0

CH2

CH2 O
HBr
H2O

OH

f) metil acetileno
CH C CH3

H
HBr

H
H2NNH2
CH C CH3
KOH CH3 C CH3
H
O
C2H6O2
H

HgSO4
CH C CH3
H2SO4
H
OH

CH3 C CH3 E1
CH3OH
Br

H2SO4
CH2 C CH3 H O
2

CH3 C CH3
OH

g) 1-cloro-1-fenietano
CH3

OMgBr

CH3

CH Cl

CH OH
HCl

CH
HBr 3
H2O

CH

MgBr

CH3 CH
O

Br
HBr
Eter

Mg

h) metil isopropil cetona


O
HOCrOH
O
OH

i) bencil metil cetona


OH

O
C CH
3

O
HOCrOH

CH CH
3

HBr
H2O

CH3

OMgBr
CH
O

MgBr

Br
Mg

CH3CH

j) 2,2-dimetilhexano
CH3

CH3
CH C CH2 CH3

H2SO4
H2O

k) 2-fenil, 2-pentanol

CH CH2 CH2 CH3


OH

HBr

OH

OMgBr
HBr

MgBr

CH2

CH3C CH2 CH3

H2O

Br
Mg

HBr

l) fenil isobitil carbinol


CH3

CH3
CH C CH2 CH3

CH CH2 CH2 CH3

H2SO4
H2O

OH

m) propil fenil carbinol


CH C CH2 CH3

CH CH2 CH2 CH3

H2SO4
H2O

OH

n) 1-fenil pentanol
MgBr

CH CH2

CH2

CH2

CH3

OH

CH3 CH2 CH2 CH2 C H

) fenil secbutil carbinol


o) alcohol benclico
CH2

CH2

1) Br H3

OH

2) H2O2, H2O, NaOH

p) dibutilcetona
CH3 CH2 CH2 CH2 MgBr

1)Cl Cd Cl
2) Cl C C4H9

CH3 CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3


O

q) 5-etil, 5nonanol
OH
CH3 CH2 CH2 CH2 C CH CH2 CH2 CH3 H2SO4
CH2 CH3

CH2 CH3

r) metil ciclopentanol
CH3
Cl

NaOH

CH3 CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3

CH3
OH

s) ciclopentil metil cetona


O
O

CH3

CH3 C
CL

t) (2-hidroxi) etil ciclopentano


OH

H2SO4

u) pentanal
CH3 CH2 CH2

CH2 CH2 OH

K2Cr2O7
H2SO4, H2O

CH3 CH2

CH2

CH2 CH

w) 1-feniletanol
CH CH2

CH CH3
H2SO4

OH

H2O

4.-Completa la siguiente secuencia de reacciones indicando la


estructura qumica y el nombre correcto del compuesto orgnico
representado por la literal, as como los subproductos.
..
O
NaBH4
CH C CH3 H .. H
..
.. "B"
"A"
:
O
Na-OH
..
....
O C CH 3
O
..
H .. H
Hg ..
O
.. C CH 3
O
.. :
a).-

CH2

CH3

Hg

CH2

CH3

Hg

O C CH3

O
O

O C CH3

H3C

H3C

OH

CH2

C
O

CH3

OCCH3

Hg

CH2

H
O
O

CH3

Hg

C
H3C

H3C

OH
CH2
O

CH3

Hg

OH

Na

CH3

CH3

H3C

H
CH C CH3

O
OCCH3

Hg

..
Na-OH
..
"B"
..
"A"
..
O
H
H .. O
..

H
THF

b).CH

CH3

H
B

CH

CH2

CH3

OH

THF
O

CH 2 CH CH2
:OH
..

c).CH2

CH CH2
OH

Br2
CCl4

Br2
HNO3
"A"
CCl4 (C H OBr )
3 6
2
CH2

Br
CH

Br

CH2
OH

Br
CH2

CH

CH2

ZnO

CH23

CH

CH2

HNO3

CH2
Br

Zn
"B"
"C"
(C3H4O2Br2)
(C3H 4O2)
CH

CH2

..
..
..
OH
:
K
Na-OH
..
:OH
..
CH2 CH CH2 K ..
..
"A"
"B"
..
..
et
OH
et OH
.. H (C3H5OBr) ..
..
H O
:Br
.. : :Br
.. : :Br
.. :
(C3H4Br2)

d).-

CH2

CH

Br

CH2

Br

CH

etOL

Br

CH2

Br

K OH

CH2

K OH

Br

Br

CH3

etOL

CH3 CH 2 CH2

CH2

Na OH
HOH

CH2

CH2

PBr3

PBr3

"A"

..
K OH
..

CH

CH2

BH3
HOOH
Na OH

Br

OH Br

"B"

NBS

CH3

CH2

CH2 Br

K OH

CH3

OH

CH3

CH2

Na

e).CH2

CH

CH

:OH
..

CH3

CH2

"C"
(C3H4O)

CH3

CH2

BH 3

K :OH
..
"D"
"C" ..
.. "E"
..
et
OH
H
..
.. O
H O
..
Na-OH
..

CH

CH2

HOH

KBr

CH2
OH

5.- Mediante el mecanismo la reaccin tanto para el hexanol


como para el 3-pentanol, realiza las reacciones con los reactivos que
a continuacin se indican:
a) cido sulfrico (H2SO4), en agua con THF a 50 C.
H2SO4
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
CH2 CH CH2 CH2 CH2
H2O
CH3 THF, 50
OH
CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH3
OH

H2SO4
CH3 CH CH CH2 CH3
H 2O
THF, 50

b) con colorocromato de piridinio PCC


CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CPP
CH CH2 CH2 CH2 CH2
OH

CH3

CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH3

CPP

CH3 CH2 C

CH2 CH3

OH

c) oxicloruro fosforoso (POCl3)


POCl3

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2


CH3

OH

C C
H

+
C4H9

CH3 CH2 CH CH2 CH3

POCl3

C2H5
H

C C

OH

H
CH3

N
d) cido bromhdrico (HBr) en ter a 0 C
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 HBr
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
CH3

OH

CH3

Br

CH3 CH2 CH CH2 CH3 HBr


OH

CH3 CH2 CH CH2 CH3


Br

e) cloruro de tionilo (SOCl2) en ter a 35 C


CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 Cl2SO4 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
eter, 35
CH3
CH3
Cl
OH

CH3 CH2 CH CH2 CH3 Cl2SO4


eter, 35
OH

CH3 CH2 CH CH2 CH3


Cl

f) tricloruro de fsforo PCl3 a 35 C


CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 PCl3
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
35
CH3
OH
CH3
Cl

CH3 CH2 CH CH2 CH3


OH

PCl3
35

CH3 CH2 CH CH2 CH3


Cl

g) cido clorhdrico (HCl), con cloruro de zinc (ZnCl)


CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

+ HCl ZnCl2

CH3

OH

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

CH3 CH2 CH CH2 CH3 + HCl ZnCl2


OH

Zn

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2


CH3

Cl

CH3

OH
Cl

HCl

Cl

CH3 CH2 CH CH2 CH3 HCl

CH3 CH2 CH CH2 CH3

OH
Cl

Zn

Cl
Cl

h) fosfro en presencia de yodo (P/ I2 )


CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

OH 3 I2
2P

3 CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2
I

H3PO3

i) e) cloruro de paratoluensulfonilo TsCl


O

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 + Cl S


CH3
OH
O

CH3

CH3

O
O

OH

CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH3 + Cl S

S O

+ HCl

N
CH3

j) f) cido actico en medio cido (CH3COOH, H+) .


CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

OH 3 I2
2P

3 CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2
I

H3PO3

+ HCl

k) dicromato de potasio (K2CrO7 ) con agua(H2O), cido sulfrico(H2SO4)


y calor.
O
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 + 2HO Cr
CH3

OH

OH

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

CH3

CH CH2 CH2 CH2 CH2


CH3

O Cr O
OH

O
CH3 CH2 CH CH2 CH3 + 2HO Cr

CH3 CH2 CH CH2 CH3

OH

OH

CH3 CH2 C

CH2 CH3

O
O Cr
OH

l) permanganato de potasio (KMnO4) medio bsico(:OH) y calor.


OH
HOH
O
O
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
+
CH CH2 CH2 CH2 CH2
Mn
CH
OH
3
CH3
O
O
O
K+

OH
CH3 CH2 CH CH2 CH3
OH

HOH
CH3 CH2 C CH2 CH3

Mn
O

O
K+

1.- Escriba la estructura que corresponda de acuerdo a la


nomenclatura anotada para cada caso.
a) etil isopropil ter
c) alil vinil ter
e) 2-oxa hexano
g) 1,5-dimetoxi ciclopentano
i) 2,3-epoxi pentano
k) cis 2,3-epoxi butano
m) xido de ciclohexeno
) fenetol
p) tetrahidrohurano
r) ciclohexil xido de ciclohexano
t) oxaciclopentano
v) Isobutil sec-butil ter
x) divinil ter
z) n-butil ter
ab) xido de ciclobuteno
ad) ter bencilico
af) ter etil allico
ah) trans 2,3-difeniloxirano

b) bencil ter
d) bencil fenil ter
f) oxirano
h) etil vinil ter
j) xido de estireno
l) anisol
n) 2-etoxi hexano
o) 2-oxa pentano
q) etilenglicol
s) ter 12 corona 6
u) epoclorhidrina
w) propilenglicol
y) 2-etoxioctano
aa) ter metilterbutlico
ac) ter metil vinlico
ae) 2,2-dimetiloxirano
ag) oxaciclohexano
ai) dioxaciclohexano

aj) Sec-amil isoamil ter (amil=cinco carbonos)


a)
CH3CH O CH2CH3

CH3
b)
CH2

c)
CH2

CHCH2

O CH CH2

d)
CH2

e)
CH3

O CH2CH2CH2CH3

f)
O
H
C C
H
H
H

g)
CH3O
CH3O

h)
CH3CH2

O CH CH2

i
H
CH3CH2

H
C C CH3

j)
H

O
H
C C
H

k)
H
CH3

H
C C CH3

l)
OCH3

m)
H
O
H

n)
CH3CHCH2CH2CH2CH3

C2H5

O
)

o)
CH3

O CH2CH2CH3

p)

q)
CH2CH2

OH OH
r)
O

O
O

s)
t)

u)

Cl

v)
CH3CHCH2

O CHCH2CH3

CH3

CH3

w)
CH2CHCH3
OH OH

x)

O
y)
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
z)

CH3CH2CH2CH2
aa)

O C2H5

CH3
CH3

C O CH3
CH3

ab)
O

ac)
CH3

O CH CH2

ad)
CH2

ae)
O

H
C

CH3
CH3

af)
CH3CH2
ag)
O

ah)

O
C C
H

ai)

O CH2CH CH2

O
O

aj)
CH2CH2CH2CH2
CH3

O CH2CH2CHCH3
CH3

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2.-Nomenclatura de teres, epxidos y glicoles: complete la
nomenclatura IUPAC (1) o comn (2) que falte; utilice los
nmeros segn corresponda para los ejemplos del ejercicio uno.
a)2) etil isopropil ter
1)4-metil-3-oxa pentano
b) 2) bencil ter
c) 2) alil vinil ter
1)4 oxa 1,5 dihexeno
d)1) 3- oxa-1,4-pentadieno
2) bencil fenil ter
e) 1)metil butil eter
2) 2-oxa hexano
f) 2) oxirano
1)epoxietano
g)1) 1,5-dimetoxi ciclopentano 2)ter pentil-dimetilico
h) 2)etil vinil ter
1)3-oxa penteno
i) 2,3-epoxi pentano
2) oxido de 2-penteno
j) 1) 1,2-epoxibenceno
2)xido de estireno
k) 1) cis 2,3-epoxi butano
2) oxido de 2-buteno
l) 2) anisol
1)ciclohexil-oxa metilo
m) 2)xido de ciclohexeno
1)epoxiciclohexano
n) 1) 2-etoxi hexano
2) etil hexil eter
)1)etil fenil ter
2)fenetol
o)1) 2-oxa pentano
2) metil propil eter
p) 2) tetrahidrohfurano
1) oxa ciclopentano
q) 2) etilenglicol
1) 1,2 etanodiol
r) ciclohexil xido de ciclohexano
s) 1) 1,4,7,10,13,16-hexaoxacicloctadecano
2)ter 12 corona
6
t) 1) oxaciclopentano
2)ter furanico
u)1) 1-Cloro-2,3-epoxipropano
2)epoclorhidrina
v) 2) Isobutil sec-butil ter
1) 1,5 dimetil -4 oxaheptano
w) 2) propilenglicol
1) 1,2 propanodiol
x) 2) divinil ter
1) 3- oxa-1,4-pentadieno
y) 1) 2-etoxioctano
2) etil octil eter
z) n-butil ter
1) 1 butoxi
aa) 2)ter metilterbutlico
1)3,3 dimetil 2-metoxibutano
ab) xido de ciclobuteno
ac) 2) ter metil vinlico
1) 2 oxa- buteno
ad) ter bencilico
ae) 2)2,2-dimetiloxirano
1) 2-metil 1,2-epoxipropano
af) 2) ter etil allico
1) 3-oxahexeno
ag)1) 1- oxaciclohexano
2) oxano
ah) 1) trans 2,3-difeniloxirano
2) oxido de estilbeno
ai) 1) 1,2-dioxaciclohexano
2) dioxano
aj) 2) Sec-amil isoamil ter (amil=cinco carbonos)
1)9-metil
6oxa decano
3.- Defina los siguientes trminos:

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a) ter asimtrico: Cuando el grupo oxa del ter est unido a dos
radicales alquilo o arilo, sin ningn otro grupo funcional, se
acostumbra nombrar los radicales y al final la palabra ter. Si los
radicales son iguales el ter se dice que es simtrico o simple y
si no es entonces asimtrico o mixto. Esta nomenclatura es de
tipo comn, pero por acuerdo ordenamos los radicales en orden
alfabtico.
b) auto-oxidacin: Cuando los compuestos orgnicos se dejan en
contacto con el aire reaccionan lentamente con el oxgeno formando
hidroperxidos. Esta reaccin de oxidacin se denomina auto-oxidacin
y es la responsable del gradual deterioro que sufren, en contacto con el
aire, la comida, el caucho y las pinturas. La reaccin est catalizada por
la luz, razn por la cual los reactivos orgnicos se almacenan en latas o
botellas de color marrn oscuro. La facilidad con que un compuesto
experimenta la auto-oxidacin est directamente relacionada con la
facilidad con que puede formar radicales libres.
c) sintess de Williamson: La reaccin entre un haloalcano primario y
un alcxido (o bien alcohol en medio bsico) es el mtodo ms
importante para preparar teres. Esta reaccin es conocida como
sntesis de Williamson.

Esta reaccin transcurre a travs del mecanismo SN2.


La importante basicidad de los alcxidos produce reacciones de
eliminacin con sustratos secundarios y terciarios, formando alquenos
en lugar de teres.

Otra situacin en la que Williamson no rinde teres, es en el caso de


emplear alcxidos impedidos, como tert-butxido de potasio. Debido a
su gran tamao el tert-butxido elimina incluso con sustratos primarios.

Con haloalcanos primarios y sobre todo con haloalcanos que carecen de


hidrgenos b el rendimiento de Williamson es muy bueno.

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d) compuesto heterocclico: Los compuestos heterocclicos son


compuestos orgnicos cclicos en los que al menos uno de los
componentes del ciclo es de un elemento diferente al carbono. Los
tomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan
heterotomos, siendo ms comunes los heterotomos de nitrgeno,
oxgeno y azufre. Ya que presentan cada una de los aminoacidos
presentes. Tomando como criterio de clasificacin la cantidad de
insaturaciones de los ciclos; los heterociclos pueden ser saturados o
insaturados. Los heterocclicos insaturados pueden ser aromticos o no
aromticos.
e) Alcoximercuracin-desmercuracin: En una reaccin de
alcoximercuracin-desmercuracin se transforman los alquenos en
teres mediante la adicin formal de un alcohol al doble enlace del
alqueno.
Una reaccin de Alcoximercuracin ocurre cuando se trata un alqueno
con un alcohol en presencia de acetato de mercurio. La desmercuracin
es inducida con boro hidruro de sodio, produciendo un ter. Se introduce
un
grupo
alcxido
para
obtener
el
ter.

La alcoximercuracin-desmercuracin tiene muchas ventajas: rapidez,


comodidad, alto rendimiento y ausencia virtual de transposiciones.
f) Epoxidacin: Los alquenos reaccionan con percidos (peroxicidos)
para formar epxidos. Los epxidos son ciclos de tres miembros que
contienen oxgeno.

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El reactivo ms habitual en esta reaccin es el cido peroxiactico,
aunque tambin puede utilizarse MCPBA. Los disolventes ms usados
son diclorometano y cloroformo.
La epoxidacin de alquenos es quimioselectiva, reaccionando mejor con
los alquenos ms sustituidos

Tambin presenta una elevada diastereoselectividad, epoxidando mejor


la cara menos impedida del alqueno.

El mecanismo de la epoxidacin
transcurriendo en una nica etapa.

de

alquenos

es

concertado,

g) Reaccin concertada: Una reaccin concertada es una reaccin


qumica en la que simultneamente, en un nico paso, se producen la
rotura y formacin de enlaces. Por tanto se produce el paso directo de
reactivos a productos sin que se vean implicados intermedios de
reaccin a travs de un estado de transicin.
h) Glicol: El etilenglicol (sinnimos: etanodiol, glicol de etileno, glicol)
es un compuesto qumico que pertenece al grupo de los dioles. El
etilenglicol es un lquido transparente, incoloro, ligeramente espeso
como el almbar y leve sabor dulce. Por estas caractersticas
organolpticas se suele utilizar distintos colorantes para reconocerlo y
as disminuir las intoxicaciones por accidente. A temperatura ambiente
es poco voltil, pero puede existir en el aire en forma de vapor. Se
fabrica a partir de la hidratacin del xido de etileno (epxido
cancergeno).
Se utiliza como anticongelante en los circuitos de refrigeracin de
motores de combustin interna, como difusor del calor, para fabricar
compuestos de polister, y como disolvente en la industria de la pintura
y el plstico. El etilenglicol es tambin un ingrediente en lquidos para
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revelar fotografas, fluidos para frenos hidrulicos y en tinturas usadas
en almohadillas para estampar, bolgrafos, y talleres de imprenta.
I) Nomenclatura oxa: Los teres cclicos se forman sustituyendo un
-CH2- por -O- en un ciclo. La numeracin comienza en el oxgeno y se
nombran con el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo.

j) Nomenclatura oxi: Se utiliza para indicar la presencia de oxgeno en


sentido estricto indica la presencia de grupos hidroxilo (-OH) en un
compuesto.

4.- Prepare por el mtodo ms adecuado, los siguientes


teres (escribiendo la reaccin directa) a partir de alquenos,
alcoholes o fenoles que corresponda:
a).- butil ter

CH3

CH2

CH2

CH2

O CH2

CH2

CH2

CH3

H2SO4

2CH3

CH2

CH2

CH2

OH

HOH H2SO4
CH3

CH2

CH CH2

b).- secbutil butil ter


CH3
CH3

CH2

O:Na

CH O CH2

CH2

CH2

CH3

HO CH2

CH2

CH2

CH3 PBr3
eter
seco

CH3

CH2

CH CH3

Na+

+
Br

CH2

c).- ter metil vinlico

Pgina 29

CH2

CH2

CH3

OH
CH3

CH2

CH CH3

Alejandrez Aguilar Sarahi


CH3

Br

O CH CH2

CH3

Na:O CH CH2

Na+

HO CH CH2

eter
seco PBr3

PCl3
Cl CH CH2
eter
seco
calor Cl2

HO CH3

CH2

d).- isopropil fenil ter


CH3

OH

O CH CH3 1)Hg(OOCCH3)2
2)NaBH4

+ CH3

CH CH2

e).- isobutil secpropil ter


CH3
CH3

CH CH2

CH3
O CH CH3

Na

O CH CH3

CH3

CH3
+

Br

Na+

CH2

CH CH3

eter seco PBr3

CH3

CH3

HO CH CH3

HO CH2

CH CH3

f).- bencil fenil ter

H2SO4
140C

OH

g).- terbutil metil ter

CH3
CH3

C O CH3
CH3

CH3
Br CH3
eter
seco PBr3

+ CH3

C O:Na
CH3

HO CH3

Pgina 30

Na+

CH3
CH3

C OH
CH3

CH2

Alejandrez Aguilar Sarahi


h).- fenetol

O CH2

CH3

O:Na
+ CH3

CH2

Br

eter
PBr3
seco

Na+
OH

CH3

CH2

OH

i).- n-butil ciclohexil ter


O:Na
O CH2

CH2

CH2

CH3

+
Na

CH3

CH2

CH2

CH2

Br

HOOH HBr

CH3

OH

CH2

CH

CH2

j).- bencil p-toluil ter


OH
O

CH3

H2SO4

OH

H+

CH3

Mg:Br

Mg++

CH3

Br

eter seco PBr3

CH3

CH3

OH

k).- isobutil isopropil ter

CH3
CH3

CH CH2

CH3
O CH
CH3

1)Hg(OOCCH3)2
2)NaBH4

CH3
CH3

CH CH2

l).- terbutil isopropil ter

Pgina 31

OH + CH3

CH CH2

Alejandrez Aguilar Sarahi


CH3
CH3

CH3

CH3
1)Hg(OOCCH3)2
CH3
CH
2)NaBH4
HO CH CH3
CH3

CH3
+ CH3

C CH2

m).- metil (1-fenil)etil ter

CH3

O CH
CH3

Na:O CH CH3 + Br CH3


eter PBr
Na+
3
seco
CH3 OH
HO CH CH3

n).- terbutil (1-fenil)etil ter

CH3
CH3

C O CH CH3
CH3

1)Hg(OOCCH3)2
2)NaBH4

CH3
HO CH CH3 + CH3

).- bencil terbutil ter

CH3

OH

O C CH3 1)Hg(OOCCH3)2
CH3

2)NaBH4

CH3
+ CH3

o).- divinil ter

Pgina 32

C CH2

C CH2

Alejandrez Aguilar Sarahi


CH2

CH O CH CH2

H2SO4
140C

2 CH2

CH OH

p).- di-isobutil ter

CH3
CH3

CH CH2

O CH2

H2SO4
2 HO CH2
CH CH3
140C
CH3

CH3

2 H2SO4
2 CH3
CH CH3
HOH

CH3
C CH2

q).- propil etil ter

CH3

CH2

CH2

O CH2

CH3

CH3

CH2

CH2
Na

CH3

CH2

O:Na +

CH2

CH3

HOOH HBr
OH

CH2

r).- di-isopropil ter

CH3
CH3

CH3

CH O CH
CH3

H2O4
140C

CH3
2 CH3

CH OH

s).- tetrahidrofurano

Pgina 33

2H2SO4
HOH

CH2

CH2
2 CH3

CH

CH2

Br

Alejandrez Aguilar Sarahi


O
CH
CH

CH
CH

H2SO4
calor

HO CH2

CH2

CH2

CH2

OH

BH3

HOOH CH2
NaOH

CH CH CH2

5.- Prepare por el mtodo ms adecuado, los siguientes


epxidos (escribiendo la reaccin directa) a partir de
alquenos, alcoholes o fenoles que corresponda:
a).- xido de ciclohexeno

b).- 2,3-epoxipentano (cis y trans)


CIS

*trans: solo cambia la posicin del metil quedando en la parte


inferior y el etil se queda en el mismo lugar.
*los peroxidos son utilizados para convertir alquenos a
peroxidos
c).- xido de estireno
Pgina 34

Alejandrez Aguilar Sarahi

d).- metil, ciclohexiloxirano

e).- etil, isopropiloxirano

e).- xido de 1-butileno

g).- fenilepoxietano

h).- 2,3-epoxibutano
Pgina 35

Alejandrez Aguilar Sarahi

i).- xido de isobutileno

j).- xido de estireno

k).- xido de 2-buteno

l).- 2,3-epoxihexano

6.- Prepare por el mtodo ms adecuado, los siguientes


glicoles (escribiendo la reaccin directa) a partir de
alquenos, alcoholes o fenoles correspondientes:
a).- etilenglicol
Pgina 36

Alejandrez Aguilar Sarahi

b).- 2-fenil, 2,3-butanodiol

c).- 1-fenil, 1,2-butanodiol

d).- 1,2-ciclohexanodiol

e).- 4-metil, 2,3 hexanodiol

f).- 1-fenil, 1,2-etanodiol

Pgina 37

Alejandrez Aguilar Sarahi

1.- Realiza la reaccin de los siguientes compuestos. Escribe


las condiciones y productos, as como los mecanismos
correspondientes.
a).-

..
..
H
Br
.. :
CH3 CH2 CH2 CH2 O
.. CH2 CH2 CH2 CH3
calor
O

HBr
Calor

+Br

OH + Br

b).-

CH3

CH3
..
..
H
I:
..
CH2 CH ..
O CH2 CH2 CH2 CH3
calor
O

HI
Calor

OH

+ I

c).-

CH3

CH3
..
CH2 CH O
..

..
H ..
I:
calor
H

HI
Calor

Pgina 38

OH + I

Alejandrez Aguilar Sarahi


d).-

CH 3

..
CH3
H Br
..
.. :
C O
.. CH2 CH3 calor
CH3
HBr
Calor

OH + Br

O
H

..
:O CH 2 CH 3

..
..I : conc.
calor

H
e).O

HI
Calor

OH + I

O
H

f).-

CH3

..
..
Na : OH
..
CH 2 CH2 O
.. CH 2 CH 2 CH 3
calor
O

NaOH
Calor

OH + Na

O
H

g).-

..
CH3 CH2 CH2 O
.. CH2 CH2 CH3

Na

h).-

..
:O CH 2 CH 3

..
..I : conc.
calor

Pgina 39

Alejandrez Aguilar Sarahi


O

HI
Calor

OH + I

i).-

..
CH3 OH
..

CH2 CH2 CH2 CH CH2


O:
CH3
..

"A"

OH
CH3OH

CH CH 2
O

CH CH2 +H+

CH CH 2
O H

H+

OH

j).-

CH3

C
H
O
..:

C5H 11

..
H OH
..

"A"

CH3
C C
HOH
C5H11 O H
H+

CH3

C C
C5H11 O H
H

k).-

H
C
H

CH3

C
H
O:
..

H
C
H

C
O

..
NH2 CH3

CH3
H

NH2CH3 CH CH CH3
2
OH NH
CH3

Pgina 40

OH
C5H11 CH CH CH3
OH

+H+

Alejandrez Aguilar Sarahi


l).-

CH3 CH2 CH2 CH2

CH3
..
K :O
.. C CH3
CH3

:Br
.. :
CH3
CH3CH2CH2CH2 KO CCH
3
Br
CH3

CH3
-

CH3CH2CH2CH2 + : OCCH3
KBr

CH3

m).-

..
:
Mg Br
..

CH3 CH2 CH CH2


H3O

O
.. :

MgBr
CH3 CH2 CH CH2
O

H3O

CH3CH2 CH CH2
OH

n).-

..
CH3 ..
O:

3 CH3 CH CH 2
CH3 OH
:O
..
).-

CH CH2
O
.. :

..
Na :O
.. C2H5

Pgina 41

CH3
CH3CH2CH2CH2 O C

CH3+ KBr

CH3

Alejandrez Aguilar Sarahi


CH CH2
NaOC2H5
O

CH3CH2 O CH CH2 ONa

CH3Cl

CH3CH2 O CH CH2 OCH3 + NaCl

o).-

CH3

1)CH3 CH2
CH3 C CH2
2) H3O
O
.. :
CH3

..
Mg Cl
.. :

CH3

CH3CH2MgCl

CH3 C CH2
O
H3O+

CH3 C CH2
H CH2CH3

2.- Completar la siguiente secuencia de reacciones indicando la


estructura qumica y el nombre correcto del compuesto orgnico
representado por la literal.
a).-

CH3

..
.. ..
HO
O:
.. O
..
C
..
CH3
.. H2SO4
CH3
Na:Cl
NBS
CH3
.. :
CH OH
"C"
"A"
"B"
..
"D" ..
calor
acetona
O
..
CH3

..
O
.. :
H

HO O
CH3

H2SO4
CH3 CH OH
Calor

CH3
CH2 CH

NBS

CH2 CH CH2 NaCl


CH2 CH CH2
Acetona
Br
Cl

b).-

Pgina 42

"E"

CH3

Alejandrez Aguilar Sarahi


.. ..
HO
.. O
..

..
O:

C
..
K : OH
CH3
..
"A"
"B"
calor
etanol

CH3
..
Br
.. :

Br Br
Fe

Mg
"C"

ter
seco

CH3

OH

METIL EPOXICICLOHEXANO

CH3 C

CH3 C

CALOR

METIL CICLOHEXENO

Mg

Br

Fe

MgBr

ETER

BROMURO DE FENILO

BROMURO DE FENIL MAGNESIO


ACIDO 2-FENIL ETANOICO

OH
O

MgBr

CH2 C MgBr

H3O

1-FENIL 2-OXO BROMO ETIL MAGENESIO

.. ..
HO
.. O
..

CH3

c).-

CH2
CH2
CH2
CH2
: OH
..

H2SO4
calor

Ac. ACETICO

Br Br

CH3 C

CH3

OH

ETANOL
1-BROMO, 1-METIL CICLOHEXANO

"F"

"D"

CH3

KOH

Br

H 3O

"E"

"A"

..
..
O: H O

CH3

..
O:
C

"B"

CH3

Pgina 43

"C"

"D"

O
CH2 C OH
+

Mg(OH)Br

Alejandrez Aguilar Sarahi


OH

C4H9 CH2 OH

H2SO4

C3H7 CH CH2

CALOR

CH3 C

CH3 C

C3H7 CH CH2 + CH3 C O

Ac. ACETICO

PENTINO
OH

C3H7 CH CH2 O C CH3


2,5-DIOL 3-OXA OCTANO

OH

OH

EPOXIPENTANO

C3H7 CH CH2 O C CH3

OH

OH

d).-

.. ..
HO
.. O
..

CH2

CH2

.. ..
: Cl
.. :
.. Cl
H 2O
.. :

..
O:

C
..
H2SO4
CH3
K :OH
..
"B"
"A"
"C"
calor
etanol
calor

"D"
OH

CH3 CH2 CH2


OH

H2SO4
CALOR

CH3 CH CH2
PROPINO

NBS

CH3 C

Br CH2 CH CH2

Br
O

CH2 CH CH2

BROMURO DE PROPINO

OH
3-HIDROXI EPOXIPROPANO

CH2 CH CH2
O

NaOH
CH3 C CH3
O

e).-

..
:OH
2

CH3
..
Na:OH
..

Br C Br
"A"

CH3
AlBr3

epiclorhidrina
"B"
Glicol ter del bisfenol A
(para)

f).-

.. ..
HO
.. O
..
H SO
CH3 CH2 CH 2 2 4 "A" NBS "B"
calor
: OH
..

..
O:
C
CH3

..
Na:OH
..
"C" ..
"D"
O:
CH 3

Pgina 44

CH3

Alejandrez Aguilar Sarahi


4.- Prepare el compuesto solicitado a partir de compuesto
solicitado y reactivos necesarios, mostrando el mecanismo
correspondiente.
a).- glicerina----------> glioxal
h
OH OH

CH2 CH CH2 +HO

OH

H
OH OH

OH

+O

HOH

O
H

CH2 CH CH2

CH2 C CH
2
O O OH
O

CH CH2 + HO

OH

O
O
CH CH2 + O

OH

CH CH O

CH CH + HO

b).- xido de etileno------------>diglima

CH2 CH2 +Na:OCH3


CH3OH
O

O:Na

CH2 CJ2
O
cH3:OCH2 CH2 O:Na

CH3Cl

O:Na

+ NaCl

c).- 3 moles de xido de etileno en presencia del fenxido de sodio y


al final una hidrlisis cida; dar el nombre del producto obtenido.
3 CH2 CH2 +
O

CH2 CH2
O

O CH2 CH2 ONa

CH2 CH2
O

O CH2 CH2 O CH2CH2 ONa

Na

O CH2 CH2 O CH2CH2 O CH2CH2 ONa

H+

O CH2 CH2 O CH2CH2 O CH2CH2 OH

d).- xido de etileno-------> 2,5,8-trioxanonano.

2CH2 CH2 + CH ONa


3
O
H+

CH3 O CH2CH2 ONa

CH3 O CH2CH2 O CH2CH2 OH

Pgina 45

CH2 CH2
O

CH3 O CH2CH2 O CH2CH2 ONa

Alejandrez Aguilar Sarahi


e).- etilenglicol-------------->ter [12] corona-6.

CH2 CH2

PCl3

CH2 CH2

OH OH

Cl

Cl
O

O
CH2 CH2

Na0

CH2 CH2

OH OH

ONa ONa

f).- 2,3-butanodiol----------> acetaldehdo


O
CH3 CH2 CH2 CH3
OH OH

HO

CH3 CH2 CH2 CH3

OH O H

CH3 CH2 CH2 CH3


O

O
O

O
I
O

CH3 CH2 CH2 CH3


O

O
I
HO

O
O

CH3 CH2 CH2 CH3


O
HO

O
I

O
2 CH3 C H
ACETALDEHDO

e) PET a partir del etilenglicol

Pgina 46

O
HO

+ NaCl

Alejandrez Aguilar Sarahi


O H
O C O CH3

CH3

OH
n CH2 CH2
OH

O H

O C O CH2 CH2 OH

C O CH2 CH2 OH

C O CH3

CH3

n
O C O CH2 CH2 OH

C O CH2 CH2 OH

O H

C O CH3

C O CH2 CH2 OH

O CH3

O H

H O
n

... O CH2

C O CH3

C O CH2 CH2 OH

... O CH2

CH2

O H

O C

C O CH2 CH2 O...

CH2

O C

O H

O C

C O CH2 CH2 O ...

CH3

CH3

H O

O
...O CH2

CH2

O CH3

C O CH2 CH2 O C

...O CH2

CH2

O
C O CH2 CH2 O ...

O C

C O CH2 CH2 O C

C O CH2 CH2 O...

POLIETILENTEREFTALATO ("PET")

h).- xido de etileno--------->divinilter


H
CH2

CH2
O

O CH2 CH2 OH

H+

OH
O
HO CH2 CH2 O CH2 CH2 + H O S O H

H
H O CH2 CH2 O CH2 CH2 O H

H
H
O

CH2 CH O CH CH2

O S O + CH2 CH O CH CH2
O

e).- etilenglicol --------------->ter bis beta-dicloroetlico

Pgina 47

Alejandrez Aguilar Sarahi


HO CH2 CH2 O H + CH2

CH2

H+

Cl
H O CH2 CH2 O CH2 CH2 OH + Cl

Cl
Cl

Cl

O
CH2 CH2 O CH2 CH2 O

Cl

OH
Cl

P Cl + Cl

P O CH2 CH2 O CH2 CH2 OH

CH2 CH2 O CH2 CH2 OH

Cl- +

CH2 CH2 O CH2 CH2 O

P OH
Cl
Cl

CH2 CH2 O CH2

CH2

OH

Cl

CH2 CH2 O CH2 CH2 Cl + Cl

P OH

H Cl-

g).- etilenglicol ---------------> dioxano


Cl
HO CH2 CH2

O H +

Cl

Cl
Cl

Cl

P O CH2 CH2 OH

CH2 CH2 OH +

OH

H
Cl

Cl

CH2 CH2 O + Cl

O
2NaBr +

CH2 CH2
CH2 CH2

P Cl

H
OH

Na:O CH2 CH2 O:Na + Cl

H Cl- +

CH2 CH2 Cl

CH2 CH2 Cl

Cl

P O CH2 CH2 Cl

2Na+
HO CH2 CH2 OH

h).- xido de etileno ---------> vinil etil ter


CH2

CH2
+ Na:O CH2 CH3

Na:O CH2 CH2 O CH2 CH3 + H+

H O CH2 CH2 O CH2 CH3

I2
THF

I:O CH2 CH2 O CH2 CH3


HO CH2 CH3 KOH
I:O

HOH + KI + CH2 CH O CH2 CH3

CH2 CH O CH2 CH3


H

i).- xido de etileno ------------> 3,6-dioxa heptanol

CH2

CH2
O

+ Na:O CH3

Na:O CH2 CH2 O CH3 +

CH2

CH2
O

CH3 O CH2 CH2 O CH2 CH2 O:Na + H+

CH3 O CH2 CH2 O CH2 CH2 OH

Pgina 48

Alejandrez Aguilar Sarahi


j).- 3 moles de oxido de etileno en presencia del metxido de sodio y al
final una hidrlisis cida; dar el nombre del producto obtenido.

CH2

CH2
+ Na:O CH3

Na:O CH2 CH2 O CH3 +

CH2

CH2
O

CH3 O CH2 CH2 O CH2 CH2 O:Na + CH2

CH2
O

HO CH2 CH2 O CH2 CH2 O CH2 CH2 O CH3

H+ + Na:O CH2 CH2 O CH2 CH2 O CH2 CH2 O CH3

3,6,9-trioxadecanol

k).- metilciclohexeno -------------> metil, 2-metoxiciclohexano

CH3
+

CH3

+ H+Cl- HOOH

CH3
+

Cl

NaOH

C2H5 O C2H5

CH3
+ CH3

OH

Ag2O

+ CH3 OOH

CH3
O CH3

r).- metoxi, oxirano + NH3

O
CH2 CH O CH3

H
H N H

OH
CH2 CH2
NH2

s).-ciclohexanol + Na------> A + bromuro de propilo

Pgina 49

CH3
OH

Alejandrez Aguilar Sarahi


OH

O Na
Na

O CH2CH2CH3
CH3CH2CH2 Br

t).- 1,1-dimetil oxirano + etanol + etxido de potasio

O
CH3 CH CH CH3

OCH2CH3
CH3CH2 OH

CH3CH2 O K

CH3 CH CH CH3

KOH

OCH2CH3

u).- alcohol isopropilco + Na----> A + bromuro de isobutio


CH3

OH

O Na

CH3CHCH3

Na

CH3

CH3CHCH3

Br

CH2 CH CH3

O CH2CHCH3
CH3CHCH3

v).- ciclohexanol + Na ------> A + bromuro de butilo

OH

O CH2CH2CH2CH3

O Na
Na

CH3CH2CH2CH2 Br

w).- 1,2-dimetil, xido de ciclohexeno + metxido de sodio + metanol


CH3
O

CH3 OH

CH3 O Na

CH3

CH3
O CH3
O CH3
CH3

NaOH

x).- ciclohexil, oxirano + bromuro de fenil magnesio-----> A + hidrlisis


cida
Pgina 50

Alejandrez Aguilar Sarahi


Mg Br
OH

O
CH CH2

CH2 CH

H3O

Pgina 51