UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA

Unidad 2 - Tarea 3 – Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas

Grupo en campus 100416A_954

Nombre del estudiante

Rossemary Guachetá Vargas
Grupo 191

Bogotá,2021
 Desarrollo de los ejercicios de la Tarea 3- Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas
De acuerdo con las indicaciones de la guía de actividades y rúbrica de evaluación de la Tarea 3 – Hidrocarburos
aromáticos, alcoholes y aminas, se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.1

1. Benceno y sus derivados

1.1. ¿Cuáles son las premisas que Kekulé aplicó a la estructura del benceno?
1. El benceno es C 6 H 6
2. Todos los hidrógenos del benceno son equivalentes.
3. La teoría estructural requiere de 4 enlaces para cada carbono

1.2. De acuerdo con las características del benceno y los derivados del benceno. Dibujar en el editor
de moléculas el benceno y un derivado del benceno de tipo alquilbenceno. Pegar la estructura en
el espacio indicado.

Estructura del
Estructura del alquilbenceno
benceno

1.3. Los derivados del benceno disustituidos utilizan la nomenclatura orto, meta y para, permitiendo
 identificar la posición de los sustituyentes. Teniendo en cuenta esto, dibujar un benceno con dos
sustituyentes, el metilo y el cloro; ubicando el cloro en posición orto, meta y para. Pegar la
estructura en el espacio indicado.

Posición orto, meta

Estructura del Estructura del
y para respecto a Y Estructura del
m-clorotolueno p-clorotolueno
o-clorotolueno

1.4. Los derivados del benceno se pueden obtener a través de Reacciones de sustitución electrofílica
aromática tales como: sulfonación, alquilación y acilación de Friedel-Crafts, halogenación y
nitración. A su vez, estos derivados pueden experimentar reacciones de óxido-reducción. Con
base en la lectura sobre estas reacciones, clasifique las siguientes reacciones y justifique su
respuesta.

Reacción Clasificación y justificación

OXIDO-REDUCCION
En los reactivos hay presencia de
mas oxígenos.
 ACILACIÓN Debido a que en el
producto de reacción se sustituye un
hidrogeno por un grupo carbonilo, ya
que hay un enlace doble.

NITRACIÓN
En el resultado un hidrogeno es
sustituido por un grupo nitro.

HALOGENACIÓN
Ya que en el producto final hay un
halógeno que es el Br.

ALQUILACION
Al benceno se une una cadena
carbonada.
 SULFONACIÓN:
El trixiodo de azufre en condiciones
acidas sustituye un hihrogeno del
benceno y se obtiene el acido
bencelsulfonico.

Referencia:
2. Fenoles, Alcoholes y Éteres
2.1. Los fenoles, alcoholes y éteres tienen en común una característica, y es que presentan átomos
de oxígeno (O) en su estructura química. Sin embargo, sus propiedades y fórmula general son
diferentes. Consultar un ejemplo de una estructura química de cada uno de ellos y explique con
sus palabras qué los hace diferentes entre ellos.
2.2.

Estructura química ¿Cuál es la diferencia entre ellos?

Fenol (Ar-OH) En el fenol el grupo OH se encuentra
unido a un aromatico.
En el alcohol el grupo OH se
encuentra unido a un grupo carbonilo
Alcohol (R-OH)
que no es aromatico.
En el éter el Oxigeno se encuentra
unido a dos grupos carbonilos.

Éter (R-O-R´)
2.3. Los fenoles son más ácidos que los alcoholes, pero menos que los ácidos carboxílicos. Su
carácter ácido se debe a que la carga negativa es compartida por el oxígeno y los carbonos orto
y para respecto a él. Así, la deslocalización de la carga negativa estabiliza mucho al ion fenóxido.
En general, los efectos de los sustituyentes son pequeños. Por ejemplo, la sustitución con grupos
alquilo produce cambios mínimos en la acidez, así como los grupos débilmente electronegativos
unidos al anillo. Sólo cuando el sustituyente atrae electrones con mucha fuerza, como un grupo
nitro, hay un cambio considerable en la acidez. De acuerdo con lo anterior y con base en las
siguientes estructuras químicas, clasificar de mayor a menor acidez los compuestos.
2.4. Los alcoholes se clasifican de acuerdo con la posición del grupo hidroxilo (-OH) en alcoholes
primarios, secundarios y terciarios. Con base en este concepto, clasifique los siguientes
alcoholes.

Secundario Terciario Primario

2.5. Los compuestos con heteroátomos de oxígeno (O) se pueden representar de manera
estructural con fórmulas estructurales semidesarrolladas, desarrolladas y tipo esqueleto. Con
base en la definición de estos conceptos estudiados en la anterior unidad, clasificar las siguientes
estructuras según corresponda:

Esqueleto C5H11OH formula estructural Semidesarrollada

2.6. Las reacciones de oxidación se caracterizan por la inserción de átomos de oxígeno y

disminución de enlaces C-H; mientras que en las reacciones de reducción el número de
hidrógenos aumenta y los enlaces C-O disminuyen. Por su parte, las reacciones de
condensación es una reacción en la que dos moléculas se combinan para formar una más
grande mientras se libera una molécula pequeña. Con base en ello, clasificar las siguientes
reacciones, indicar cuál es el grupo funcional (fenol, alcohol o éter) que participa en la reacción.
Si es un alcohol, identifique si es 1º, 2º, 3º.

Reacción Clasificación y Clasificación

justificación del alcohol
REDUCCIÓN

REDUCCIÓN

CONDENSACIÓN

OXIDACIÓN
 OXIDACIÓN

Referencias:
3. Aminas, Nitrilos y Nitrocompuestos
3.1. Las aminas, nitrilos y nitrocompuestos tienen en común una característica, y es que presentan átomos
de nitrógeno (N) en su estructura química. Sin embargo, sus propiedades y formula general son
diferentes. Consultar un ejemplo de una estructura química de cada uno de ellos y explique con sus
palabras qué los hace diferentes entre ellos.

Estructura química ¿Cuál es la diferencia entre ellos?

Amina (R-NH2) Las aminas provienen del amoniaco.

Nitrilo que es el carbono triple enlace

nitrógeno

Y el grupo nitro es NO2

Nitrilo (R-C≡N)
Nitrocompuesto (R-NO2)
3.2. Las aminas son de carácter básico, así, mientras más básica es la amina, el valor del pKa de su ácido
conjugado es mayor. De acuerdo con esa premisa, ordenar de mayor a menor basicidad las
siguientes aminas:
Amina pKa del ácido conjugado
Etilamina 10.8
Anilina 4.6
Trimetilamina 9.7
N-metilanilina 4.8

3.3. Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de cadenas carbonadas unidas al átomo de
nitrógeno (N) en aminas primarias, secundarias y terciarias. Con base en este concepto, clasifique las
siguientes aminas.

SECUNDARIA TERCIARIA PRIMARIA

3.4. Los compuestos con heteroátomos de nitrógeno (N) se pueden representar de manera estructural
con fórmulas estructurales semidesarrolladas, desarrolladas y tipo esqueleto. Con base en la definición
de estos conceptos estudiados en la anterior unidad, clasificar las siguientes estructuras según

corresponda: ESQUELETO C5H13N

DESARROLLADA

3.5. Las reacciones de oxidación se caracterizan por la inserción de átomos de oxígeno y disminución de
 enlaces C-H; mientras que en las reacciones de reducción el número de hidrógenos aumenta y los
enlaces C-O disminuyen. Con base en ello, clasificar las siguientes reacciones e indicar cuál es el grupo
funcional (amina, nitrilo o nitrocompuesto) que participa en la reacción.

Reacción Clasificación y justificación

REDUCCIÓN

REDUCCION

Referencias