Cuestionario #3- SEA

Monica Morales Carvajal

B54801

1.

Figura 1​. Estructura de la acetanilida. Fuente: Elaboración propia

a) Para este compuesto se tienen que el sustituyente es de la forma (NHRC=O) que según
la tabla 15.1 “Efectos de los sustituyentes sobre la reactividad de un anillo de benceno en la
sustitución electrofílica” del libro Bruice es un grupo moderadamente activador, por lo que
se considera EDG o donador de densidad electrónica y lo hacen por resonancia (R ).

b) La posición más probable es la para, debido a que los sustituyentes activadores dictan
las posiciones orto y para, pero la primera causaría un exceso de cargas de un lado del
benceno por lo que sería más estable que esté del otro lado. El resultado sería la
p-bromoacetanilida

Figura 2​. Bromación de la acetanilida. Fuente: Elaboración propia

 Figura 3​.. Estructura de la vainillina. Fuente: Elaboración propia
a) Este compuesto tiene varios sustituyentes, OR, OH y HC=O. El primero según la
tabla mencionada anteriormente es fuertemente activante, por lo que se considera
EDG y la donación ocurre por resonancia. El segundo (OH), también es fuertemente
activante, EDG y se da por resonancia. Por otro lado, el último mencionado es
moderadamente desactivante por lo que se considera extractor de electrones (EWG)
y esta extracción se da tanto por inducción como por resonancia por que atrae
electrones de un anillo de benceno por ambas razones.
b) El activante más fuerte es OH, por lo que este dicta la posición del sustituyente. En
este caso puede colocarse en la posición para u octo con respecto al hidróxido pero
la primera está ocupada por lo que ocupa la segunda

Figura 4.. Bromación de la vainillina. Fuente: Elaboración propia

2. En los compuestos orgánicos los grupos cromóforos se encuentran en carbonos sp2 y

sp, enlaces carbono-nitrógeno y nitrógeno-nitrógeno y sistemas aromáticos. En general,
compuestos en los que se forman sistemas de enlaces π conjugados. Normalmente
alternan enlaces dobles y simples en una cadena larga de átomos enlazados mediante
orbitales híbridos sp2, orbitales pi que quedan deslocalizados en la cadena. Estas partes de
la cadena de carbonos absorben la luz en longitudes de onda ubicadas para ciertos colores,
como el naranja o el verde y es por eso que percibimos la luz absorbida de estos colores.
En otras palabras si una molécula orgánica de cadena larga presenta grupos de electrones
no compartidos este hecho puede modificar el color e intensidad de absorción de un grupo
cromóforo.

Ejemplo 1- Clorofila

Figura 5​. Estructura de la clorofila. Fuente: Elaboración propia

Se puede ver que en este caso se tienen átomos de nitrógeno y oxígeno, así como dobles
enlaces carbono-carbono que tienen enlaces pi conjugados. Además tiene grupos
batócromicos por lo que su color es verde y se encuentra en las hojas de las plantas.

Ejemplo 2: Betanina

Figura 6​. Estructura de la betanina. Fuente: Elaboración propia

En este segundo ejemplo también se puede ver que la molécula presenta grupos O y N
además de dobles enlaces. Su color es rojo y se encuentra en la remolacha.

Ejemplo 3- β Caroteno
 Figura 6.. Estructura del betacaroteno. Fuente: Elaboración propia

En este caso posee una larga cadena de carbonos con hibridación sp2 por lo que tiene
muchos orbitales pi conjugados. Su color es naranja por lo que presenta corrimiento
hipsocrómico. Se encuentra en verduras como la zanahoria.

El corrimiento batocrómico sucede cuando un grupo auxócromico (que no confiere color por
sí mismo) es donador de electrones e intensifica la absorción de la luz, desplazando el
máximo del espectro a mayores longitudes de onda por lo que se pueden ver de colores
morados, azules y verdes con fotones de menor energía. Algunos ejemplos de estos grupos
son, OMe, -NH​2​, NHR y NR​2​. El corrimiento hipsocrómico sucede por el contrario, cuando se
tiene un grupo que atrae electrones como NO​2 o COOR por lo que la absorción se desplaza
a longitudes de orden más corto y se observan como colores amarillo y naranja.

Bibliografía:

Bruice, P.Y (2008). Química Orgánica, 5ta edición, Pearson Prentice Hall, México.

Sanz, A. (s.f.) La industria de los colorantes y pigmentos. Química industrial.

Accesado el 14 de mayo del 2020 en
https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-11.php

Móleculas realizadas en ​http://biomodel.uah.es/