INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS

PRACTICA 7

PODER REDUCTOR, FORMACION DE OSAZONAS

Y SINTESIS DE PENTAACETATO DE β-D-GLUCOSA

SINTESIS DE PENTAACETATO DE Β-
D-GLUCOSA

Objetivos
 Evidenciar el poder reductor
de algunos carbohidratos.
 Destacar la importancia de la
formación de osazonas, para la
identificación de
azúcares.
 Aplicar la reacción de TABLA DE FORMACION DE
acetilación sobre los grupos OAZONA PRÁCTICO
hidroxilo de un monosacárido.

RESULTADOS Y OBSERVACIONES
PRUEBA DE FEHLING

FORMACIÓN DE OSAZONAS
ANALISIS DE RESULTADOS AZUCAR PRUEBA FORMACION
DE DE OSAZONA
Los azúcares reductores son aquellos que FEHLING
presentan un grupo -OH hemiacetálico S NO TIEMP
libre (glucosa), un carbono anomérico I O
libre o potencialmente libre en su FRUCTOS POSITIVA X ----------
estructura. Si se analizan las estructuras A
de cada uno de los azúcares analizados, la GLUCOSA POSITIVA X ----------
fructosa es una cetopentosa, este MANOSA -------------- -- ---------
carbohidrato tiene a su grupo funcional en MALTOSA POSITIVA X ----------
el segundo carbono, por lo que es capaz LACTOSA POSITIVA X ----------
de isomerizarse en medio alcalino SACAROS NEGATIV X ----------
caliente mediante tautomería para formar A A
un intermediario llamado enodiol y pasar ALMIDON -------------- ---- ----------
a aldosa (glucosa), oxidándose y dando -
positivo, la lactosa al contar con su
carbono anomérico, si bien no libre
totalmente, de acuerdo a su estructura se
encuentra propenso a oxidarse, por último
la sacarosa posee un enlace tipo éter o
glucosídico que une dos moléculas de
fructosa y glucosa (disacárido) y sufre el
mismo efecto que el almidón.

La sacarosa es un azúcar no reductora,

porque no tiene ningún aldehído libre o
un grupo ceto. Además, su carbono
anomérico no está libre y no se puede
abrir fácilmente su estructura para
reaccionar con otras moléculas.

No se determino el punto de fusión de la

Síntesis de pentaacetato de β-D-glucosa,
porque no se recristalizo.

MECANISMO DE REACCION

CONCLUSIONES
Podemos concluir que los azúcares en
general son solubles en agua y
difícilmente pueden recristalizarse, sin
embargo, sus osazonas fácilmente se
cristalizan, por lo cual este tipo de
derivados se utiliza para caracterizar
carbohidratos, así como para determinar
sus configuraciones. La glucosa posee
una mayor proporción de forma
carbonílica (abierta), aún así, la sacarosa
es un disacárido que no posee carbonos
anoméricos libres por lo que carece de
poder reductor y la reacción con prueba
de Fehling es negativa.
CUESTIONARIO
1.- Indicar cuál es la razón de utilizar
clorhidrato de fenilhidrazina como
reactivo, en lugar de fenilhidrazina base,
en esta reacción.
Porque el compuesto clorhidrato de
fenilhidrazina es más estable que la
fenilhidrazina base.
2.- Si se utilizara clorhidrato de
fenilhidrazina en la reacción de
obtención de osazonas ¿Cómo se
obtendrá la fenilhidrazina base?
Cuando se utiliza la base, este no
reacciona fácilmente
3.- Indicar por que se utiliza la solución
de bisulfito de sodio en la formación de
osazonas?
Porque es un catalizador acido que
inhibe la energía de activación para
propiciar la reacción. Para que se realice
la adición de la fenilhidrazina, es
necesario comenzar con una reacción
acido base. Además, se trata de una
adición sobre el grupo carbonilo. La
mayoría de los aldehídos, metil, alquil
cetonas y cetonas cíclicas reaccionan
fácilmente con NaHSO3 en solución
saturada, para formar compuestos de
adición (aldehído-bisulfito o centona-
bisulfito)
4.- Explicar las diferencias en la
formación de osazonas entre
monosacáridos y disacáridos:
La formación de osazonas en los
monosacáridos se da de forma más
rápida debido a que su grupo carbonilo
esta mas disponible y es más fácil hacerlo
reaccionar con la fenilhidrazina, por otra
parte, los disacáridos tienen que romper
su enlace glucosídico primero para que
su grupo carbonilo pueda reaccionar.
5.- Indicar por medio de reacciones,
cuales azucares dan positivo a la prueba
de Fehling
Azucares reductores: tienen una
coloración rojiza debido al oxido cuproso
que se forma por oxidación del azúcar
por medio del catión Cu2+
6.- Explicar por qué se utiliza cobre
como tartrato y no como sulfato
Porque el sulfato de cobre reaccionaria
con el hidróxido de sodio y no se
formaría el complejo para dar la
coloración azul.
7.- Da 3 ejemplos de carbohidratos que
den positiva la prueba de Fehling y tres
que no la den:
Positiva: lactosa, glucosa, galactosa
Negativa: sacarosa, fructosa, almidón
8.- Indicar qué tipo de grupos
funcionales reacciona con la
fenilhidrazina.
 Con el grupo carbonilo de los
azucares.
  Los aldehídos y las cetonas
reaccionan con un equivalente
de fenilhidrazina y forman
fenilhidrazona.
 Las aldosas y las cetosas
reaccionan con tres
equivalentes de fenilhidrazina
y forman osazonas
Para que al momento de recristalizar el
pentaacetato de -D-glucosa se solubilice
en agua y para ello es necesario que no
se forme una masa compacta.
12.- Escribir las estructuras de
Haworth de los pentaacetatos de α
y  -D-glucosa.

10.- Explicar por qué las osazonas se

forman únicamente en los carbonos 1 y
2 de los carbohidratos.
Porque en estas posiciones es donde se
encuentra los carbonos carbonilos en los
cuales es más fácil que ocurra la
reacción, pues son los más fáciles de
oxidar formando aldosas o cetosas.
11.- En la síntesis de pentaacetato de
β-D-glucosa:
a) Indicar cuál es el papel del acetato de
sodio anhidro.

El acetato de sodio anhidro fue

Pentaacetato de A-D-glucosa
empleado como catalizador en la
reacción al sustraer protones de los
grupos hidroxilo para así, comenzar la
adición nucleofílica al carbono
electropositivo del anhídrido acético

b) Explicar por qué se vierte la mezcla de

reacción en agua helada después del
calentamiento a reflujo.
Pentaacetato de -D
Para que termine de cristalizar el glucosa
pentaacetato de -D_glucosa en el
matráz de reacción

c) Indicar por qué es importante que el

sólido formado se agite hasta que quede
finamente dividido.
13.- Dibujar las fórmulas
Haworth para los acetatos
maltosa, sacarosa y lactosa.
de
de
14.- La hidrólisis de sacarosa produce lo
que se conoce como azúcar invertido;
investigar qué significa dicho término.
Al hidrolizar la sacarosa, se invierte el
giro del plano de luz polarizada. Hay una
mezcla de productos de glucosa y
fructosa en sus formas abiertas, cerradas
´s y ´s