Reactividad orgánica y reacciones orgánicas

- Introducción
Las transformaciones químicas en general se deben a un cambio en la conectividad
de los átomos, donde enlaces se rompen y se forman otros nuevos. El área de la
química orgánica está interesada en el detalle de esos cambios, los cuales describe
mediante los “mecanismos de reacción”
- Mecanismos de reacción
Corresponden al detalle de los pasos que se producen en una reacción química,
poniendo énfasis en los enlaces que se rompen, el orden que ocurre, las etapas de
la reacción, velocidad y especies que se produce durante y después de la reacción.
- Intermediarios de reacción
Son especies intermedias que se forman a medida que la reacción avanza desde
los reactivos hacia los productos, siendo menos estables y con una vida media muy
corta.

o Carbocatión: Corresponden a especies químicas de carga positiva, por lo que,

tienden a captar electrones. Su estabilidad aumenta, mientras aumenta su
grado de sustitución.
o Carbanión: Corresponden a especies químicas de carga negativa, lo que
significa que contienen electrones no compartidos. Su estabilidad aumenta al
contrario de los carbocationes, teniendo como similitud aquellos que
contienen un bencilo o alilo.

o Radicales libres: Corresponden a especies químicas neutras, en el que el

carbono posee un electrón no compartido, formado a partir de aportes
energéticos muy elevados. Pueden formarse a partir de un rompimiento de
enlaces, que puede llevarse a cabo de dos formas (ruptura homolítica y
ruptura heterolítica). Su estabilidad aumenta al igual que los carbocationes, a
medida que aumenta el grado de sustitución.
- Tipos de rupturas
o Rupturas homolíticas: Estas reacciones tienen lugar cuando el enlace
covalente se rompe de manera equitativa. Esto se refiere a que cada uno de
los fragmentos formados se lleva un electrón del enlace original. Este proceso
da a lugar especies radicalarias. El proceso que se produce es el siguiente:

o Ruptura heterolítica: Este tipo de reacciones se produce cuando la rotura del

enlace es asimétrica, es decir, uno de los fragmentos del enlace se queda con
los dos electrones del original. Este proceso da a lugar a especies de carga
negativa y otra positiva, como se describe a continuación:

- Nucleófilos y electrófilos
Una clasificación importante de las reacciones orgánicas se basa en la naturaleza
del reactivo atacante.
o Nucleófilos (Nu-): Por definición de Lewis se clasifica como un “base de Lewis”
puesto que es capaz de ceder electrones. Pueden reaccionar con
carbocationes o cualquier especie deficiente de electrones.
 o Electrófilo (E+): Por definición de Lewis se clasifica como un “ácido de Lewis”
puesto que es capaz de aceptar electrones. Pueden reaccionar con
carbaniones o especies ricas en electrones.

- Tipos de reacciones químicas

o Adición: Consisten en la adición de dos especies químicas al enlace múltiple
de una molécula insaturada, como se muestra a continuación:

o Eliminación: Constituye al proceso inverso de las reacciones de adición y

consiste en la pérdida de átomos, lo que produce una formación de enlaces
múltiples o anillos. A continuación, se muestra la reacción:

o Sustitución: En las reacciones de sustitución se engloban aquellas en las que

un átomo es sustituido o desplazado por otro. La ecuación general es:

o Oxidación y reducción: No representan un tipo nuevo de reacciones, sino más

bien cambios que pueden acompañar a las reacciones de adición, sustitución
o eliminación. En química orgánica se refiere a que las trasferencias de
electrones no son completas y se producen debido a las electronegatividades
de los elementos.
 Ejercicios
1. Defina los siguientes conceptos:
- Isómero
- Quiralidad
- Enantiómero
- Centro quiral
- Diasterómero
- Compuesto Meso
- Carbocatión
- Carbanión
- Radical Libre
- Ruptura homolítica
- Ruptura heterolítica
- Nucleófilo
- Electrófilo

2. Escriba el número que corresponda a cada concepto de la columna A en la

B:

A B

1. Carbocatión ___ Posee un electrón no compartido

2. Centro quiral ___ Contiene cuatro grupos distintos
3. Enantiómero
4. Isómero ___ Aumenta la estabilidad al contrario del carbocatión
5. Nucléofilo
___ Base de Lewis
6. Ruptura homolítica
7. Radical libre ___ Contiene eje de simetría
8. Diasterómero
___ Al separarse se conforma un carbocatión y un
9. Carbanión
carbanión
10. Electrófilo
11. Compuesto meso ___ Tienen igual número de elementos, con un distinto
12. Ruptura heterolítica orden
13. Quiralidad
___ Su imagen especular no es superponible
___ Al separarse se conforman radicales libres
___ Ácido de Lewis
___ Posee carga positiva y es inestable
___ No son imágenes especulares
___ Su imagen especular es distinta al objeto original