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I.

Objetivos

a) Conocer un método que ilustre, en el laboratorio, la isomería cis y trans en


alquenos.
b) Comprobar isomerización, verificando propiedades de la materia prima y el
producto.
c) Correlacionar dependencia: estructura-propiedades.

II. Conocimientos previos

1. Defina isomería constitucional, su clasificación y ejemplos de cada una.

Las moléculas que presentan este tipo de isomería se diferencian en la


conectividad, es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma
diferente (distinta fórmula estructural).

Clasificación

Isomería de cadena u ordenación: Presentan isomería de cadena u ordenación


aquellos compuestos que tienen distribuidos los átomos de C de la molécula de
forma diferente.

Butano
Metil propano
Isomería de función. La presentan aquellos compuestos que tienen distinto
grupo funcional
1-propanol

Isomería de posición. La presentan aquellos compuestos que teniendo los


mismos grupos funcionales están en posiciones diferentes.

(Universidad de Salamanca, s.f)

2. Isomería espacial o estereoisomería, clasificación y ejemplos de cada


caso.

Los isómeros que sus átomos están unidos de la misma forma en uno y en
otro, hay los mismos enlaces en los dos, se diferencian en la orientación en el
espacio de estos enlaces. Para diferenciarlos hay que interpretar sus fórmulas
en el espacio y por ello también se la denomina isomería espacial.

Clasificación

Isomería Geométrica: es característica de aquellas sustancias que presentan


un doble enlace carbono carbono, y es debida a que no es posible la libre
rotación alrededor del eje del doble enlace. Asimismo, es preciso que los
sustituyentes unidos a cada uno de los átomos de carbono implicados en el
doble enlace sean distintos. Las distribuciones espaciales posibles son dos, la
forma cis y la trans

Isomería Óptica: isómeros que poseen idénticas propiedades tanto físicas


como químicas, diferenciándose únicamente en el distinto comportamiento
frente a la luz polarizada. Un isómero desvía el plano de polarización de la luz
hacia la derecha (isómero dextro o (+)) y el otro hacia la izquierda (isómero
levo o (-)). Se da en moléculas con átomos de carbono asimétricos, es decir,
unidos a cuatro sustituyentes distintos. Los compuestos orgánicos que poseen
este tipo de isomería se caracterizan por presentarse en dos formas isómeras
que son, una respecto a la otra, como un objeto y su imagen reproducida en un
espejo, como se puede apreciar en la fotografía.

(Universidad Nacional de Educación a Distancia, s.f)

3. Diferencia entre: resonancia, hiperconjugación y tautomería.

La resonancia se define como la deslocalización de los electrones pi y electrones


libres (electrones no enlazantes) en una molécula. La representación de las
estructuras que se involucran en esa deslocalización se denominan estructuras
resonantes o contribuyentes. La estructura que representa a todas las formas
contribuyentes en la resonancia de una molécula, es conocida como híbrido de
resonancia.

Los grupos alquilo adyacentes al carbono positivo de un ion carbenio tienen


enlaces sigma entre el carbono y el hidrógeno. El par de electrones en este enlace
sigma se deslocaliza en el orbital p vacío, estabilizando el átomo de carbono
electrón deficiente. Este tipo de solapamiento entre un orbital p vacío y un enlace
sigma adyacente se llama hiperconjugación.

La tautomería es un tipo de isomería en la que las dos formas tautómeras se


diferencian por la posición del grupo funcional, existiendo entre ambas un
equilibrio químico.
III. Bibliografía de conocimientos previos

 ¿Qué es la hiperconjugación? (2019, 18 julio). LA QUÍMICA ORGÁNICA EN


INFOGRAFÍAS.
https://infografiasquimicaorganica.wordpress.com/2019/05/21/que-es-la-
hiperconjugacion/
 Universidad de Salamanca (s.f). TEMA 7.- Estereoisomería. Isomería:
constitucional y estereoisomería. Isomería óptica. Quiralidad y
enantiomería. Configuraciones absoluta y relativa. Moléculas con dos o más
estereocentros: diastereoisomería y formas meso. Isomería geométrica.
Recuperado de http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema7.pdf el 26 de
abril del 2021
 Universidad Nacional de Educación a Distancia (s.f). QUÍMICA DEL
CARBONO Isomería. Recuperado de
http://ocw.innova.uned.es/quimicas/pdf/qo/qo05.pdf el 26 de abril del 2006

IV. Material y equipo

 Matraz bola de una boca 1  Refrigerante con mangueras 1


 Vaso de precipitado de 250 ml 1  Matraces erlenmeyers de 125 ml 2
 Embudo de filtración rápida 1  Agitador de vidrio pipeta graduada
 Probeta graduada de 25 ml 1 de 5 ml 1
 Matraz Kitasato con manguera 1  Buchner con alargadera 1
 Anillo metálico 1  Pinza de 3 dedos 1
 Mechero 1  Malla de asbesto 1
 Espátula 1  Recipiente

V. Reactivos y soluciones

 Ácido maléico o anhídrido maléico 2.5 g


 Ácido clorhídrico concentrado 5 ml
 Ácido clorhídrico 1 N 80-100 ml
 Agua destilada 3 ml
 Carbón activado
 Papel filtro
 Piedras para ebullición
VI. Requerimientos de seguridad

 Bata larga
 Mascarilla con filtro para gases
 Lentes de seguridad
 Guantes para acido
 Perillas
 Campanas de seguridad

VII. Disposición de residuos

Los residuos se colocaran en los recipientes adecuados de acuerdo a su


composición química: ácidos, bases, orgánicos, etc.

VIII. Diagrama de flujo

Coloque 2.5 g de Agregue 3 ml de Una vez disuelto, agregue Coloque un


ácido maléico o agua caliente lentamente 5 ml de HCl refrigerante de agua
anhídrido maléico en (sin hervir) para concentrado, adicione en posición de reflujo.
el matraz bola disolver el ácido piedras para ebullición

Una vez terminado


el tiempo de reflujo, Cuando aparezcan los
enfríe el matraz cristales, vigile con más Mantenga el Caliente hasta
exteriormente con frecuencia el reflujo durante ebullición con
agua y filtre los calentamiento del sistema 20 minutos. mechero con llama
cristales en el de reflujo para evitar
moderada a través
embudo büchner. proyecciones.
de la tela de asbesto
Filtre los cristales
Determine el punto de
en el embudo
Recristelice el fusión del ácido fumárico
büchner y déjelos Pese el
ácido fumárico recristalizado (caliente
secar producto seco y
en ácido hasta 250o-260oC y
clorhídrico 1 N observe si funde o no). calcule el
rendimiento.

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