UNIVERSIDAD AUTONOMA JUAN MISAEL SARACHO

FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGIA

CARRERAS DE INGENIERÍA DE ALIMENTOS
CATEDRA DE QUÍMICA ORGANICA - INA 023 – QMC 013
PRÁCTICA DE LABORATORIO # 5
PREPARACIÓN Y PROPIEDADES DE LOS HALUROS DE ALQUILO

1.- OBJETIVOS

 El objetivo de la presente práctica es sintetizar haluros de alquilo y poner en manifiesto las

diferencias, tanto en la preparación como en la reactividad de haluros primarios y terciarios en
típicas reacciones de sustitución nucleofílica.

2.- PROCEDIMIENTO

I. Preparación de Bromuro
de Etilo:

En un matraz de 250 ml de
fondo redondo, se echan 15
ml de etanol y se le agrega
con cuidado 13 ml de ácido
sulfúrico concentrado
(enfriando externamente).
Se le añade continuando con
el enfriamiento 17 gr de
NaBr finamente pulverizado.
Se comienza la calefacción,
calentando gradualmente el matraz,
hasta que al final se destile lo más
rápidamente posible, pero evitando
la formación de espuma. Se
continúa con la destilación hasta
que ya no destile producto aceitoso
insoluble en agua (se observará
que la mezcla deja de hacer
espuma y empieza a hervir
Se separan ambas capas y el
bromuro de etilo formado se
lava con 6 ml de agua, luego
con 4 ml de NaOH diluido y
nuevamente con 6 ml de
agua.

El bromuro de etilo bruto más El bromuro de etilo se seca con 4

Se monta el matraz sobre un
aro con tela metálica y se
adapta una cabeza de
destilación a un refrigerante
recto, al que se le coloca una
alargadera que deberá ir
sumergida lo menos posible
en una mezcla de agua y
hielo en un erlenmayer
colector de 125 ml.
el agua de hielo, se pasan a un
embudo de separación y la
capa inferior de bromuro de
etilo se decanta sobre un
erlenmayer enfriándolo
inmediatamente en baño de
hielo.
Se añaden 3 ml de ácido
sulfúrico concentrado y se
agita la mezcla suavemente,
se pasa a un embudo de
separación y se le añade una
gota de agua para identificar
la capa orgánica.
granos de cloruro de calcio. Una
vez seco se transfiere a un matraz
de destilación de 100 ml bien seco,
se le añade plato poroso, se le
conecta una cabeza de destilación y
un refrigerante y finalmente se
destila, recogiendo el producto en
un erlenmayer pequeño colocado
dentro de un vaso con hielo.
La fracción que pasa entre 35 y
40°C, se recoge aparte en un
matraz previamente tarado y las
cabezas y colas se vuelven a
destilar. Se reúnen ambas
porciones en el mismo colector y
se pesan, guardándose en la
nevera para su uso posterior.
 II. Preparación de Cloruro
de t-butilo:

En un embudo de llave de Se decanta la capa de

250 ml, se echan 15 gr de t-
butanol y 50 ml de HCl
concentrado.
Sin tapar el embudo, se
mueve el mismo con un suave
movimiento rotatorio. Luego
de un minuto se tapa, se
invierte y se abre la llave
exterior para igualar la
presión externa y luego se
cierra.
Se continúa agitando el embudo bicarbonato inferior y al
invertido durante 5 min más,
producto se lo lava en el
abriendo la llave de vez en mismo embudo con 15 ml de
cuando. Se lo deja luego en agua, se deja separar y se
reposo sobre un aro hasta que se decanta.
separen las dos capas
completamente claras.
El cloruro de t-butilo bruto se
Se decanta la capa acuosa pasa a un balón pequeño y se
inferior y se deshecha. A la seca con granitos de cloruro
capa superior de cloruro de t- de calcio hasta que quede
butilo, se le agregan 20 ml de transparente. Se lo pasa a un
solución saturada de matraz de destilación y se le
bicarbonato de sodio y se agita adapta una cabeza de
el embudo destapado con destilación, un refrigerante y
suavidad hasta que cese el un colector sumergido en
desprendimiento de gas. baño con hielo.

Se tapa el mismo y se lo invierte,

agitándolo suavemente
abriendo la llave con frecuencia
para igualar presiones; luego se
agita vigorosamente, repitiendo la
expulsión de los gases hasta que
el desprendimiento de los mismos
cesa por completo.
III. Propiedades de los
Haluros de Alquilo:
y
Se destila separando la
fracción que pasa entre 45
y 52°C. La fracción que
pasa por debajo de esa
temperatura se deberá
volver a destilar.
Finalmente, el producto
obtenido se guarda bajo
refrigeración para su uso
posterior.

Agitar en un tubo de ensayo unas Disolver 1 g de NaI en 7 ml de

gotas de bromuro de etilo con 2 ml
de agua destilada y 5 gotas de
solución de nitrato de plata. Dejar
en reposo 15 min y anotar el
tiempo que tarda en aparecer el
precipitado.
acetona. Añadir agitando
vigorosamente 5 gotas de bromuro
de etilo y dejar reposar 3 min. Si no
se observa precipitado, calentar en
baño María a 50°C durante 6 min.
Repetir la experiencia con cloruro
de t-butilo y anotar los resultados
obtenidos.
 3. REACTIVOS

PROPIEDADES
REACTIVO FORMULA TIPO DE FISICOS Y
COMPUESTO QUIMICOS

Es el compuesto Masa molar: 98,079

H2SO4 químico que más se g/mol
produce en el mundo, Densidad: 1,84
ACIDO por eso se utiliza g/cm³
SULFURICO Denominación de
como uno de los
la IUPAC: Sulfuric
tantos medidores de la acid
capacidad industrial Más información: 2
de los países. Una Acidez: −3; 1.99
gran parte se emplea pKa
en la obtención de
fertilizantes.

El bromuro de sódio o Masa molar:

BROMURO NaBr bromuro sódico es una 102,894 g/mol
DE SODIO sal inorgánica con Punto de
fórmula NaBr. Tiene ebullición: 1.396
un alto punto de °C
fusión y su estructura Punto de fusión:
cristalina es cúbica, 747 °C
similar a la del cloruro Solubilidad en
sódico. Es usualmente agua: 905 g/L (20
empleada como fuente °C)
de bromo en síntesis Otros nombres:
órgánica Bromuro sódico

El compuesto químico
etanol, conocido como Densidad: 789 kg
alcohol etílico, es un /m³
ETANOL alcohol que en Fórmula
C2H5OH condiciones normales de semidesarrollada: 
presión y temperatura se CH3-CH2-OH
presenta como un Punto de
líquido incoloro e inflamabilidad: 28
inflamable con una 6 K (13 ℃)
temperatura de Temperatura
ebullición de 78,4 °C crítica: 514 K
(241 ℃)
Temperatura de
autoignición: 636
K (363 ℃)
 El ácido clorhídrico, Masa molar:
ácido muriático, espíritu 36,46094 g/mol
de sal, ácido marino, Acidez: -6.2 pKa
ACIDO ácido de sal o todavía Punto de
CLORHIDRI ocasionalmente llamado,
ebullición: 321 K
CO HCL ácido hidroclórico, agua
fuerte o salfumán, es
(48 ℃)
una disolución acuosa S0gas, 1 bar:
del gas cloruro de 186.91 J·mol-1·K
hidrógeno. Es muy Punto de fusión:
corrosivo y ácido. 247 K (-26 ℃
El terbutanol es un Punto de
T- alcohol terciario de ebullición: 82 °C
BUTANOL fórmula (H₃C)₃-C-OH. Masa molar:
C4H10O Los isómeros de este 74,12 g/mol
compuesto son el Densidad: 781
metilpropan-1-ol, el
kg/m³
butan-1-ol y el butan-2-
ol. Punto de fusión:
25 ℃ (298 K)
Fórmula
semidesarrollada:
(H3C)3COH
HIDROXIDO El hidróxido de sodio, Fórmula: NaOH
DE SODIO hidróxido sódico o Masa
NaOH molar: 39,997 g/mol
hidrato de sodio,
también conocido como Densidad: 2,13 g/cm
soda cáustica o sosa ³
cáustica, es un hidróxido Otros
cáustico usado en la nombres: Hidróxido
industria en la sódico, Soda
fabricación de papel, cáustica, Jabón de
piedra, E-524,
tejidos, y detergentes.
Hidrato de sodio
Además, se utiliza en la 0
S líquido, 1 bar: 75.91
industria petrolera en la
J·mol-1·K-1
elaboración de lodos de Denominación de la
perforación base agua IUPAC: Sodium
oxidanide, Sodium
hydroxide

El nitrato de plata es Fórmula: AgNO3

AgNO3 una sal inorgánica Masa molar: 169,87
mixta. Este compuesto g/mol
NITRATO es muy utilizado para Índice de refracción
DE PLATA (nD): 1,744
detectar la presencia de
Otros nombres:
cloruro en otras Nitrato de plata;
soluciones. Cuando está Nitrato argéntico;
diluido en agua, Lapis infernalis;
 reacciona con el cobre Nitrato de PL
formando nitrato de CAS=7761-88-8
cobre, se filtra y lo que NFPA 704: 0 3 2
se queda en el filtro es OX
Soluble en: Agua,
plata
Glicerol
El yoduro de sodio o Fórmula: NaI
YODURO DE NaI yoduro sódico es una Masa molar:
SODIO sal cristalina blanca con 149,89 g/mol
la fórmula NaI. Es Punto de fusión:
utilizada en la detección 661 °C
de radiación, así como Punto de
en el tratamiento de ebullición: 1.304
deficiencia de yodo y °C
como un reactante en la Otros nombres:
reacción de Finkelstein. Yoduro sódico
Soluble en: Agua,
Acetona, Etanol

La acetona o propanona Fórmula: C3H6O

es un compuesto químico Fórmula
de fórmula CH₃CH₃ del semidesarrollada: C
ACETONA grupo de las cetonas que H3(CO)CH3
C3H6O se encuentra naturalmente Otros
en el medio ambiente. A nombres: Dimetilcet
temperatura ambiente se ona; Acetona; ß-
presenta como un líquido cetopropana
incoloro de olor Otros compuestos
relacionados: Propan
característico. Se evapora
o; Propanal; Ácido
fácilmente, es inflamable
propílico
y es soluble en agua
Punto de
inflamabilidad: 253
K (-20 ℃)
Solubilidad en
agua: Soluble.
También puede
disolverse
en etanol, isopropan
ol y tolueno
 El cloruro de calcio o Fórmula: CaCl2
cloruro cálcico es un Masa
compuesto químico, molar: 110,98 g/mol
CLORURO DE inorgánico, mineral Denominación de la
CALCIO CaCl2 utilizado como IUPAC: Calcium
medicamento en chloride
enfermedades o afecciones Otros
ligadas al exceso o nombres: Cloruro
deficiencia de calcio en el cálcico
Estructura
organismo y da una
cristalina: octoédrico,
coloración naranja-roja a la
rutilo deformada
llama. También es usado en
Soluble
la industria de la en: Agua, Ácido
alimentación acético, Acetona

4.. CALCULOS

4.1 Preparación de bromuro de etilo

REACTIVO CANTIDAD
Etanol 10ml
NaBr 8gr
H2SO4 9mE

T1=24 °C
Rendimiento = 4,8ml

4.2 Preparación de cloruro de t-butilo

 REACTIVO CANTIDAD
S
T-butilo 8ML
HCl 30ml
Agua 15ml

Rendimiento = 4ml

5. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
6. CUESTIONARIO

a) ¿Qué objeto tienen el hidróxido y el bicarbonato de sodio cuando se usan como

agentes de lavado?

b) ¿Qué misión tiene el ácido sulfúrico en la preparación de bromuro de etilo?

c) Formular la reacción ajustada para la formación de éter etílico como subproducto
de la obtención de bromuro de etilo. Si se supone que se han formado 8 gr de éter,
¿cuál sería el rendimiento máximo de bromuro de etilo que podría haberse obtenido?

d) Indicar mediante ecuaciones algún otro método para preparar bromuro de etilo.
e) ¿Cuál es la relación existente entre el bromuro de etilo y el etano?. Formular
reacciones ajustadas para la síntesis de etano a partir de bromuro de etilo. ¿Podría
obtenerse isobutano a partir de cloruro de t-butilo por este procedimiento?