QUÍMICA ORGÁNICA

EJE II: LOS HIDROCARBUROS

Se llaman hidrocarburos a aquellos compuestos orgánicos formados por
Carbono e Hidrógeno.
Los pueblos antiguos encontraron y utilizaron los hidrocarburos, éstos
fluían de los yacimientos de petróleo a través de grietas en la corteza
terrestre.
Los hidrocarburos pueden ser - Alifáticos: - Saturados: Alcanos
- Insaturados: Alquenos y alquinos
- Aromáticos: Contienen por lo menos un anillo bencénico.
ALCANOS
Los alcanos también son denominados parafinas debido a su poca reactividad (parum: poco, affinis:
afinidad). Este nombre se le otorgó inicialmente a estos compuestos al observar que prácticamente no
reaccionaban con los reactivos usuales, como ácidos o bases fuertes, o con agentes oxidantes, como el
permanganato de potasio (KMnO4).
Solo contienen enlaces covalentes simples y los átomos de carbono presentan
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hibridación sp y en consecuencia su geometría es tetraédrica.
La serie de los alcanos responde a la siguiente fórmula general: CnH2n+2. Es posible
obtener las fórmulas moleculares de estos hidrocarburos reemplazando n por un
número natural. Por ejemplo:
n = 1 → CH4 corresponde al primer término de la serie denominado metano
n = 2 → C2H6 corresponde al segundo término de la serie denominado etano
n = 3 → C3H8 corresponde al tercer término de la serie denominado propano
n = 4 → C4H10 corresponde al cuarto término de la serie denominado butano
NOMENCLATURA
La nomenclatura de la IUPAC, para los hidrocarburos parafínicos dicta las siguientes normas:
a) Los alcanos se nombran combinando un prefijo con el sufijo -ano, que identifica al compuesto como
perteneciente a dicha familia.
b) Los cuatro primeros prefijos: met-, et-, prop-, but-, son de origen histórico.
c) El resto de los prefijos proceden de los numerales griegos e indican el número de átomos de carbono
contenido en la molécula, como se muestra en la siguiente tabla:
n Nombre Fórmula n Nombre Fórmula
5 pentano CH3(CH2)3CH3 17 heptadecano CH3(CH2)15CH3
6 hexano CH3(CH2)4CH3 18 octadecano CH3(CH2)16CH3
7 heptano CH3(CH2)5CH3 19 nonadecano CH3(CH2)17CH3
8 octano CH3(CH2)6CH3 20 eicosano CH3(CH2)18CH3
9 nonano CH3(CH2)7CH3 21 heneicosano CH3(CH2)19CH3
10 decano CH3(CH2)8CH3 22 docosano CH3(CH2)20CH3
11 undecano CH3(CH2)9CH3 23 Tricosano CH3(CH2)21CH3

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12 dodecano CH3(CH2)10CH3 24 Tetracosano CH3(CH2)22CH3
13 tridecano CH3(CH2)11CH3 25 pentacosano CH3(CH2)23CH3
14 tetradecano CH3(CH2)12CH3 30 triacontano CH3(CH2)28CH3
15 pentadecano CH3(CH2)13CH3 40 tetracontano CH3(CH2)38CH3
16 hexadecano CH3(CH2)14CH3 50 pentacontano CH3(CH2)48CH3

Sin embargo las reglas antedichas sólo nos sirven para nombrar a los alcanos de cadena lineal, es decir,
que no tienen ramificaciones o átomos de carbono en cadenas laterales.
El procedimiento que abarca a todos los alcanos de cadena abierta es el siguiente:
(a) Los hidrocarburos de cadena abierta no ramificada, por lo general, van precedidos del prefijo
“normal” o n- antes del nombre.
Puedes consultar en el siguiente link: https://youtu.be/VPXZye0PZks
(b) De la parafina que deseamos nombrar tomamos la cadena lineal más larga posible: es la cadena
principal. El resto de los grupos ligados a la cadena principal (ramificaciones) se denominan
sustituyentes. Si existen dos cadenas iguales en longitud, se debe elegir la más sustituida, es decir, la
que posea un mayor número de ramificaciones.
(c) Se enumera la cadena principal de uno a otro extremo, de modo que los sustituyentes queden con
los números más bajos posibles, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.
(d) Las cadenas laterales se nombran por orden alfabético. El nombre de las mismas se toma del alcano
que posee el mismo número de átomos de carbono pero cambiando la terminación –ano por –il (ver
radicales alquílicos). El nombre de cada cadena lateral se antecede por el número que indica la posición
del átomo de carbono de la cadena principal a que está unida (se coloca un número por cada vez que
aparezca el sustituyente) y un prefijo numérico (di-, tri-, tetra-, penta-, etc.) que indica la cantidad de
veces que se repite.
(e) Cuando existan dos o más sustituyentes en posiciones equivalentes, se asignará el número menor al
que se nombre por orden alfabético en primer lugar, salvo que la numeración de la cadena ya haya sido
decidida por otra regla de orden superior.
(f) Como ya se mencionó los sustituyentes se nombran por orden alfabético, pero los prefijos di-, tri-,
tetra-, penta-, sec-, ter-, no se cuentan a la hora de establecer el orden alfabético. En cambio los prefijos
iso-, neo-, ciclo- sí deben tenerse en cuenta alfabéticamente.
(g) Los números que indican las posiciones de los sustituyentes se colocan delante de ellos separados de
los mismos por guiones, en caso de poseer sustituyentes idénticos en distintas posiciones, estos
números indicativos se separarán por comas.
(h) Cuando existan sustituyentes complejos (los que poseen a su vez otro sustituyente) se los nombrará
como derivados de la cadena carbonada más larga. La descripción del sustituyente se distingue de la que
corresponde a la cadena principal encerrándola entre paréntesis y colocando delante del paréntesis el
número localizador correspondiente.
(i) En último lugar se nombra el alcano al que corresponde la cadena principal.

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(j) En el caso de que algunas de las cadenas laterales estén constituidas por grupos complejos, la
multiplicidad de los mismos se indica con los prefijos bis, tris, tetrakis o tetraquis, pentakis o pentaquis,
etc., en vez de di, tri, tetra, penta, etc.
RADICALES ALQUÍLICOS
Un radical alquílico es un grupo formado por la eliminación de un átomo de hidrógeno de un
hidrocarburo. Tal grupo se conoce como grupo alquilo (de alcano y la terminación ilo). En estado libre se
denominan radicales libres y su vida libre es muy corta, ya que son muy reactivos.
Se nombran cambiando por ilo la terminación ano del alcano del cual provienen. A continuación se dan
los nombres de algunos radicales alquílicos típicos:
metilo -CH3 etilo -CH2-CH3 propilo -CH2-CH2-CH3 butilo -CH2-CH2-
CH2-CH3
Cuando el radical está dentro de una cadena la terminación ano del alcano correspondiente se
reemplaza por il

El guión del principio representa el enlace mediante el cual el grupo alquilo se une a una cadena
hidrocarbonada, o bien el enlace del cual se eliminó un átomo de hidrógeno.
Algunos sustituyentes tienen nombres especiales:

NOMENCLATURA POR DERIVADA

Esta nomenclatura se puede utilizar cuando todos los sustituyentes pueden nombrarse como radicales
alquílicos unidos a un átomo central de carbono al que llamaremos metano. Este carbono será elegido
por ser el más sustituido teniendo en cuenta el siguiente orden:
- Carbono cuaternario (unido a otros cuatro carbonos)
- Carbono terciario (unido a tres carbonos y un hidrógeno)
- Carbono secundario (unido a dos carbonos y dos hidrógenos)
- Carbono primario (unido a un carbono y tres hidrógenos)

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Se nombran los radicales por orden alfabético y a continuación metano.
Ej: etil propil metano.
CH3CH2 -CH2- CH2CH2CH3
Puedes consultar en el siguiente link : https://youtu.be/a7Amw_477yA

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