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3. TEMA. CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOS
• Son aldehídos o cetonas con gran cantidad de grupos
hidroxilo (OH-)

• Funciones:
– Almacenamiento energético (glucógeno y almidón en plantas).
– Con su oxidación se obtienen intermediarios energéticos y capacidad
reductora necesaria en el anabolismo.
– Son parte de Ac.s nucléicos.
– Aparecen unidos a diversas proteínas y lípidos cumpliendo diversas
funciones intracelulares y extracelulares.
– Estructural, mantenimiento de estructuras tisulares (ac. Hialurónico como
componente del colágeno)
– La Vitamina C es derivado de un monosacáridos.
– Toman parte en la composición de algunas Inmunoglobulina s.

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Clasificaciones según
• Numero de C.s
Monosacáridos
Simples 3-7 C
Monosacáridos derivados
Oligosacáridos (Di-, trisacáridos, …)
Polisacáridos
Homo- y heteropolisacaridos
Polisacáridos complejos

• Aldosa o cetosa, grupo carbonilo (-COH o –CO-), p.e.

aldohexosa o cetohexosa
• Isomeros
– Esteroisomeria, Carbonos asimetricos y distribución de los grupos químicos.
– Ciclación e isomerización

Ejemplo de denominaciones en
monosacáridos simples
Num. De C.s Nombre Aldosa o cetosa
3 Triosas Aldotriosa
Cetotriosa
4 Tetrosas Aldotetrosa
Cetotetrosa
5 Pentosas Aldopentosa
Cetopentosa
6 Hexosas Aldohexosa
Cetohexosa
7 Heptosas Aldoheptosa
Cetoheptosa
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Carbonos asimétricos y diversidad de

monosacáridos
• Carbono asimétrico o quiral es
aquel C de un compuesto
orgánico que tiene 4
sustituyentes.

• En monosacáridos, por cada C

asimétrico aparecen 2 isómeros,
denominados D y L

• No pueden superponerse y que

son su imagen especular.

Isómeros ópticos

• Tienen las mismas propiedades químicas, pero no

físicas -> actividad óptica.
• Una disolución de cada tipo de isómero desvía un
haz de luz con cierta graduación en sentido
contrario.
– L desviación Levogira (izquierda)
– D desviación Dextrogira (derecha)

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Isómeros ópticos

• Localización de C.s asimetricos:

Este si tiene C La dihidroxiacetona NO

asimetrico TIENE C asimetrico

Gliceraldehido Dihidroxiacetona

Isómeros ópticos

• Por cada C asimétrico se dobla en numero de isómeros, donde

la distribución de grupos hidroxilo recibirá un nombre..

Num. De C.s Nombre Aldosa o cetosa Num de C.s Asim. Num de

esteroisomeros
3 Triosas Aldotriosa 1 2
Cetotriosa 0 1
4 Tetrosas Aldotetrosa 2 4
Cetotetrosa 1 2
5 Pentosas Aldopentosa 3 8
Cetopentosa 2 4
6 Hexosas Aldohexosa 4 16
Cetohexosa 3 8
7 Heptosas Aldoheptosa 5 32
Cetoheptosa 4 16 8

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Denominación

• Dado que existen muchos esteroisómeros, y cada

uno desvía la luz de una manera concreta, la
denominación se hace según la referencia del
gliceraldehido.
– Este solo tiene un C asimétrico.
– Debe mirase la colocación del grupo –OH, tal y como aparece en
la proyección de Fisher

• Si los monosacáridos tienen el anteúltimo C con la

misma estructura, coge la denominación D- o L-

Carbonos asimétricos y diversidad de

monosacáridos
• Referencia: D- o L-
Proyección de Fisher
gliceraldéhido
• Hay que mirar la posición
del hidroxilo mas alejados
del grupo aldehído o
cetona.
• Si derecha : D
• Si izquierda: L

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Disposición de grupos hidroxilo

• Es lo que hacen que

monosacáridos del mismo
numero de C.s sean
sustancias diferentes.
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CICLACION de Monosacáridos simples

• Al disolverse, los monosacáridos se ciclan, y surge

nuevo enlace :
HEMIACETAL: al reaccionar los grupos aldehído y alcohol
Enlace HEMICETAL: al reaccionar los grupos cetona y
alcohol

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CICLACION de Monosacáridos simples

Esto implica la aparición de otro C
asimétrico, llamado anomerico y se
definen las formas α y β
Representación Haworth,
Oxigeno siempre en vértice
superior derecho.
Grupo –CH2OH terminal arriba
izquierda.
Los –OH se sitúan sobre el plano.
Si en Fisher derecha Haworth abajo.
Si F. izquierda, H. arriba.

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• α si –OH arriba
• β si –OH abajo
(Representación Haworth,)

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• Dado que las ciclaciones varían en forma

según los lados de la molécula ciclada, se
sigue una denominación concreta:

– 6 lados, parecido al
“pirano”
→ α-D-glucosa ->
α-D-glucopiranosa

– 5 lados, parecido al
“furano”
→ α-D-fructosa ->
α-D-fructofuranosa

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Monosacáridos derivados
•Son los derivados de monosacáridos reducidos, oxidados o que
tienen sustituciones.

•Por REDUCCION: Azucares alcoholes (sorbitol) y desoxiazúcares (D-

desoxirribosa)

•Por OXIDACION: Azucares ácidos

•AMINOAZUCARES: sustitución de –OH por –NH2

•ESTERIFICACION: Azucares fosfato o sulfato

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REDUCCION
•Azucares alcoholes

•P.e.: Sorbitol, Cuando esta

desaconsejada la toma de glucosa, se
utiliza en clínica (intravenosa o
parenteral)
–Puede provocar problemas, ya que no se absorbe
en el intestino, y puede crear problemas osmóticos,
como diarreas.
–Algunos dulces contienen grandes cantidades de
sorbitol: Cuidado

Desoxiazucares, P.e.: 2-Desoxi-D-Ribosa

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OXIDACION
•Azucares ácidos: Cuando el ultimo C de una aldosa se
convierte en carboxilo (COOH)
• Según el carboxilo se clasifican 3 tipos:
–Ac.s Urónicos:
•Cuando se mantiene el grupo aldehído.
•El ac, Glucorónico es componente de
polisacáridos y toma parte en procesos de
detoxificación de sustancias nocivas.
–Ac.s Aldónicos:
•Cuando se oxida el grupo aldehído. P.e. Ac.
Gluconico.
•Toman parte en diversas reacciones del
metabolismo.
–Ac.s Aldáricos:
•Cuando se oxidan ambos extremos. . Ac.
Glucárico.
•Sin importancia en humanos
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OXIDACION
•Otros derivados ácidos tiene mayores modificaciones.
•P.e. Ac ascorbico o Vit. C
•Ac.s Murámico y neuramínico

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C vitamina o Acido ascorbico

• Funciona como cofactor de la

Propil hidrolasa en reacciones
Redox.
• Es esencial en la producción de
colágeno.
• Funciona como antioxidante
(Radicales libres).
• Aumenta la actividad de
leucocitos en infecciones y
aumenta la producción de
interferon.
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Síntesis de colageno

• Colágeno, estructura de 3 fibras en hélice triple.

• Vit. C interviene para obtener forma correcta de los
polipéptidos cambiando estructura de 2 Aas, lisina y
prolina, a hidroxilisina e hidroxiprolina.
• Participa en procesos de conversiones interactuando
con las enzimas que los producen.
• Esta utilizan Fe para la catálisis (Fe2+-Fe3+), para que
las enzimas continúen trabajando el Fe3+ ha de ser
reciclado en Fe2+.

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Actividad antioxidante

• In vitro, puede donar electrones a radicales libres (con

electrones impares), y tornarlos estables.
• Se le da función análoga a la Vit. E en lípidos, y de reciclaje
de la vit. E.
• Concentraciones altas en el ojo (procesos fotolíticos) y
glóbulos blancos, en procesos inmunitarios (explosión
oxidativa).

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Absorción del hierro

• Vit. C facilita absorción

intestinal de hierro no
hemo con la conversión de
Fe2+ en tubo
gastrointestinal.
• También contrarresta
acción de componentes
que inhiben absorción de
hierro.
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Monosacáridos derivados con sustituciones

•Aminoazucares:
–Cuando se remplaza un grupo amino
en el hidroxilo (normal 2. C)
–Galactosamina: componente del
condroitin sulfato (colageno)

•Azucares fosfatados y
sulfatados:
–Cuando el grupo hidroxilo es sustituido
por
- Ac. Fosforico (Muchos intermediarios
metabolicos toman esta forma)
- sulfatos (condroitinas)
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DISACARIDOS Y OLISACARIDOS
•Cuando se unen 2 o mas
monosacaridos mediante el
enlace glicosidico.

•El hemiacetal, mediante el

C anomerico, puede
reaccionar con otro grupo
alcohol: enlace acetalico,
denominado glicosidico en
carbohidratos

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DISACARIDOS Y OLISACARIDOS
•Importantes los disacaridos:

•Maltosa enlace entre –OH-s de C1 (Glu) y C4 (Glu) α (1->4)

•Lactosa “ “ “ C1 (Gal) y C4 (Glu) β (1->4)

En estos, un C anomerico queda libre, por lo que tienen 2 isómeros α y β

(el mas abundante).
También Muestran capacidad reductora y de mutarrotación

•Sacarosa, enlace glicosidico entre 2 C anomericos de α-D-glu y β-D-fru

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POLISACARIDOS
•Los oligosacáridos pueden unirse mediante el
enlace glicosídico, hasta conseguir
macromoléculas de miles de unidades.
•Existen 2 tipos:
–Homopolisacaridos:
compuesto de un único
tipo de monosacáridos.
–Heteropolisacaridos:
usualmente compuestos
por aminoazucares y ac.
Uronico
•Usualmente se unen
covalentemente a cadenas
proteicas produciendo
proteoglicanos. 35

HOMOPOLISACARIDOS
•Almidón: compuesto por
–Amilosa: Cadenas lineales
de D-Glucosa
–Amilopectina: cadenas
ramificadas de D-Glucosa
•Glucógeno: estructura
parecida a la
amilopectina, pero mas
ramificado.
Almidon

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HETEROPOLISACARIDOS
•Ac. Hialurónico:
–Compuesto por
•N-Acetilglucosamina
Ac.. Hialurónico
•Ac. D-Glucuronico.
–Abundante en soluciones lubrificantes.
–Componente importante en
•Humor vidrioso del ojo
•Cartílago
•Tendón

•Condritin 6-sulfato:
–Otro componente que compone la
matriz extracelular junto con el ac.
Hialurónico.
Condroitin sulfato

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GLICOPROTEINAS
•Suponen un menor porcentaje entre carbohidratos comparado con los
proteoglicanos.
–Forman parte de la membrana celular.
–Muchos componentes del suero son también glicoproteínas.
•En las glicoproteínas suele haber oligosacáridos insertos en Aa-s concretos:
Asparragina, serina y treonina
•La asparrigina admite un oligosacarido cuando aparecen las secuencias que
marcas las zonas de glicosilación: Asn-X-Ser o Asn-X-Thr.
•La glicosilación ocurren en el Reticulo Endoplasm. y aparato de Golgi
•Entre sus funciones, actúan como señalizadores celulares para la
internalización de proteínas.

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PROTEOGLICANOS
•Contienen alrededor de 150
cadenas de polisacáridos
ramificados.
•Al hidratarse, absorben gran
cantidad de agua en su interior
•Unidos a ellos, están las fibras de
colágeno y elastina.
•Es así como se forma una matriz
fuerte:
–Capaz de guiar la migración de las
células
–Crear la estructura necesaria para
sustentar elementos del entorno
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LECTINAS
•Son proteínas que se unen a las glicoproteínas
•Su función es la de interrelacionar el contacto
entre células y su entorno.
•Se unen de manera débil, pero habiendo
muchas uniones, se puede comparar con el
efecto del velcro.
•Algunas bacterias se unen a las cel.s epiteliales
del aparato digestivo mediante lectinas.

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