UNIVERSIDAD TÉCNICA PARTICULAR DE LOJA

La Universidad Católica de Loja

ÁREA BIOLÓGICA Y BIOMÉDICA

TITULACIÓN DE INGENIERÍA QUÍMICA

CUESTIONARIO DE LA PRÁCTICA DE SÍNTESIS DE ACETATO DE

ISOAMILO

INTEGRANTES:
Lisseth Inmaculada Cabrera Pineda
Erick Daniel Calderón Delgado
Guisella Patricia Cuenca Medina
Yajaira Lizbeth Quevedo Quevedo
DOCENTE:
Dr. Juan Carlos Romero Benavides
ASIGNATURA:
Química Orgánica

LOJA – ECUADOR
2018– 2019
 CUESTIONARIO

1. En una tabla escriba las propiedades físicas (peso, forma y color, olor,

densidad, punto de fusión, punto de ebullición, y solubilidad) de: ácido acético,

alcohol isoamílico, ácido sulfúrico, sulfato de magnesio, cloruro de calcio,

acetato de isoamilo y cloruro de sodio.

Punto de Punto de Solubilidad

Propiedades Peso Forma y Densidad
Olor fusión ebullición a 20ºC
físicas (g/mol) color (kg/l)
(ºC) (ºC) (g/ml)
Ácido acético Líquido Miscible con
60,05 Picante 1,05 16,7 117 - 119
glacial incoloro agua y éteres
Alcohol
Líquido Característ Soluble en
isoamílico 88,15 0,809 -117,2 131
incoloro ico agua
puro (98%)
Ácido
sulfúrico (93- Líquido Característ Miscible con
98,08 1,84 -15 330
98% puro, incoloro ico agua
grado farma)
Sulfato de
Sólido
magnesio 120.37 Inodoro 2,66 1124 ------ 30 elevada
blanco
(98.0%)
Sólido Muy soluble
Cloruro de
110,98 cristalino Inodoro 2,15 782 1600 en agua
calcio
blanco (exotérmica)
Afrutado, Leve en agua
Acetato de Líquido semejante (0,1-1%).
isoamilo 130.18 incoloro, al olor de 0,87 -78 142 Soluble en
(99.0%) claro banano o alcohol, éter
pera y acetona
Cloruro de Sólido Soluble en
58,44 Inodoro 2,16 801 1461
sodio (99.0%) blanco agua (0.358)
Fuente: GTM (2016), PANREAC (2017), MERCK (2018)

2. Obtenga las fichas de seguridad de ácido acético, alcohol isoamílico, ácido

sulfúrico, sulfato de magnesio, cloruro de calcio, acetato de isoamilo y cloruro

de sodio.

Ácido acético glacial, CH3COOH

Pictogramas
de
peligrosidad
Indicaciones H226 Líquidos y vapores inflamables.
de peligro H314 Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares
graves.
Precauciones P210 Mantener alejado del calor, de superficies calientes, de
para una chispas, de llamas abiertas y de cualquier otra fuente de
manipulación ignición. No fumar.
segura P233 Mantener el recipiente herméticamente cerrado.
P240 Conectar a tierra / enlace equipotencial del recipiente y
del equipo de recepción.
P241 Utilizar un material eléctrico, de ventilación o de
iluminación / antideflagrante.
P242 Utilizar únicamente herramientas que no produzcan
chispas.
Fuente: PANREAC (2017)

Alcohol Isoamílico, C5H11OH

Pictogramas
de
peligrosidad
Indicaciones H226 Líquidos y vapores inflamables.
de peligro H332 Nocivo en caso de inhalación.
H335 Puede irritar las vías respiratorias.
H315 Provoca irritación cutánea.
H319 Provoca irritación ocular grave.
Precauciones P210 Mantener alejado del calor, de superficies calientes, de
para una chispas, de llamas abiertas y de cualquier otra fuente de
manipulación ignición. No fumar.
segura P233 Mantener el recipiente herméticamente cerrado.
P240 Conectar a tierra / enlace equipotencial del recipiente y
del equipo de recepción.
P241 Utilizar un material eléctrico, de ventilación o de
iluminación / antideflagrante.
P242 Utilizar únicamente herramientas que no produzcan
chispas.
Fuente: PANREAC (2017)

Ácido Sulfúrico 93-98%, C5H11OH

Pictogramas
de
peligrosidad

Indicaciones H314 Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares

de peligro graves.
Precauciones P260 No respirar el polvo/el humo/el gas/la niebla/los
para una vapores/el aerosol.
manipulación P264 Lavarse...concienzudamente tras la manipulación.
segura P280 Llevar guantes, prendas, gafas o máscara de protección.
P301+P330+P331 EN CASO DE INGESTIÓN: Enjuagarse la
boca. NO provocar el vómito.
 P303+P361+P353 EN CASO DE CONTACTO CON LA
PIEL (o el pelo): Quitarse inmediatamente las prendas
contaminadas. Aclararse la piel con agua o ducharse.
Procurar una ventilación apropiada. No almacenar en recipientes
metálicos.
Fuente: PANREAC (2017)

Magnesio sulfato anhidro, MgSO₄

Pictogramas
de
peligrosidad
Indicaciones H373 Puede provocar daños en los órganos tras exposiciones
de peligro prolongadas o repetidas.
Precauciones No respirar el polvo.
para una Observar las indicaciones de la etiqueta.
manipulación Sustituir la ropa contaminada. Lavar manos al término del
segura trabajo.
Mantener el recipiente herméticamente cerrado. Almacenar en
un lugar seco. Temperatura de almacenaje recomendada
indicada en la etiqueta del producto.
Fuente: MERCK (2018)

Acetato de Isoamilo, C₇H₁₄O₂

Pictogramas
de
peligrosidad
Indicaciones H226 Líquidos y vapores inflamables.
de peligro EUH066 La exposición repetida puede provocar sequedad o
formación de grietas en la piel.
Precauciones P210 Mantener alejado de fuentes de calor.
para una No dejar que el producto entre en el sistema de alcantarillado.
Riesgo de explosión.
manipulación Tomar medidas de precaución contra descargas electrostáticas.
segura Conservar el envase herméticamente cerrado en un lugar seco y
bien ventilado.
Fuente: MERCK (2018)

Cloruro de Calcio, CaCl2

Pictogramas
de
peligrosidad

Indicaciones H319 - Provoca irritación ocular grave.

de peligro
Precauciones Almacenar en un área limpia, seca y bien ventilada. Proteger del
para una sol. Mantener los recipientes cerrados.
manipulación P264 - Lavarse cuidadosamente tras la manipulación.
segura P280 - Usar guantes, ropa y equipo de protección para los ojos y
la cara.
P305 + P351 + P338 - EN CASO DE CONTACTO CON
LOS OJOS: Aclarar cuidadosamente con agua durante varios
minutos. Quitar las lentes de contacto, cuando estén presentes y
pueda hacerse con facilidad. Proseguir con el lavado.
P337 + P313 - SI LA IRRITACIÓN OCULAR PERSISTE:
Consultar a un médico.
Fuente: GTM (2016)

Cloruro de Sodio, NaCl

Pictogramas
de
peligrosidad

Indicaciones H319 - Provoca irritación ocular grave.

de peligro
 Precauciones Evitar la formación de polvo. No inhalar el polvo. En caso de
para una formación de polvo, prever un sistema de aspiración.
manipulación Asegurarse de que haya suficiente ventilación.
segura
Fuente: PANREAC (2017)

3. Escriba el mecanismo de reacción para la obtención del acetato de isoamilo.

El acetato de isoamilo (denominado también aceite de banana o aceite de plátano)

es un compuesto orgánico de fórmula CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 que es un éster

del alcohol isoamilo y el ácido acético. Es un líquido incoloro con aroma a bananas

(y ligeramente a pera) y por eso algunas industrias alimentarias lo emplean como

aromatizante. (Morrison & Boyd, 1998, págs. 858-867)

Síntesis

El acetato de isoamilo se obtiene de forma natural de algunas frutas como el plátano

(banana) y las peras. A pesar de ello se sintetiza también artificialmente, mediante

una reacción catalizada en medio ácido (por esterificación Fischer) entre el alcohol

isoamílico y el ácido acético glacial tal y como se muestra en la figura 1:

Figura 1. Reacción de esterificación de Fischer

Fuente: Morrison y Boyd (1998)

Generalmente se suele emplear ácido sulfúrico como catalizador de la reacción de

síntesis. El intercambio de iones del ácido de algunas resinas permite emplearlas

también como catalizador.

El mecanismo de reacción se observa en la figura 2:

Figura 2. Mecanismo de esterificación de Fischer.

Fuente: Guarnizo & Yepes (2009)

4. ¿Cómo comprobaría que se ha obtenido acetato de isoamilo?

Se comprobaría a través de las características que presenta el acetato de isoamilo

como un líquido incoloro y un característico aroma a plátano. También se

comprobaría al medir el punto de fusión del acetato de isoamilo obtenido, mediante

el aparato de Fisher-Johns y luego, compararlo con el punto de fusión teórico.

(Osorio, 2014)

Otro método de comprobación, sería medir la densidad del líquido (acetato de

isoamilo). Para ello, se usa un picnómetro (figura 3). Es necesario tener en cuenta la

temperatura porque ésta influye en el valor de la densidad: a medida que aumenta la

temperatura, la densidad del líquido se hace ligeramente menor.

Figura 3. Picnómetro

Fuente: Ander y Sonnassa (1996)

Un picnómetro es un pequeño frasco de vidrio de volumen exacto y conocido (Vp).

Se pesa vacío (𝑊𝑝 ), luego se llena completamente (incluido el capilar) con el

líquido cuya densidad se desea determinar y finalmente se pesa (𝑊𝑝𝑙 ). (Ander y

Sonnassa, 1996). Con estos datos se puede calcular la densidad del líquido:

𝑊𝑝𝑙 − 𝑊𝑝
𝑑𝑙 =
𝑉𝑝
5. ¿Cómo calcularía el costo de producción de cada mililitro de acetato de

isoamilo?

𝑪𝟐 𝑯𝟒 𝑶𝟐 + 𝑪𝟓 𝑯𝟏𝟏 𝑶𝑯 → 𝑪𝟕 𝑯𝟏𝟒 𝑶𝟐 + 𝑯𝟐 𝑶

𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶2 𝐻4 𝑂2
25 𝑚𝐿 𝐶2 𝐻4 𝑂2 × 1.05 × = 0.4371 𝑚𝑜𝑙 𝐶2 𝐻4 𝑂2
𝑚𝐿 60.05 𝑔 𝐶2 𝐻4 𝑂2

𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶5 𝐻11 𝑂𝐻
20 𝑚𝐿 𝐶5 𝐻11 𝑂𝐻 × 0.81 × = 0.1841 𝑚𝑜𝑙 𝐶5 𝐻11 𝑂𝐻
𝑚𝐿 88 𝑔 𝐶5 𝐻11 𝑂𝐻

Moles teóricas

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻14 𝑂2
0.4371 𝑚𝑜𝑙 𝐶2 𝐻4 𝑂2 × = 0.4371 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻14 𝑂2
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶2 𝐻4 𝑂2

Reactivo limitante

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻14 𝑂2
0.1841 𝑚𝑜𝑙 𝐶5 𝐻11 𝑂𝐻 × = 0.1841 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻14 𝑂2
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶5 𝐻11 𝑂𝐻

Cantidad aproximada en mL del Acetato de Isoamilo que se va a obtener

teóricamente

130.18 𝑔 𝐶7 𝐻14 𝑂2 1 𝑚𝐿
0.1841 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻14 𝑂2 × ×
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻14 𝑂2 0.862 𝑔 𝐶7 𝐻14 𝑂2

= 𝟐𝟕. 𝟖𝟎 𝒎𝑳 𝑪𝟕 𝑯𝟏𝟒 𝑶𝟐

Preparación de soluciones

Solución de bicarbonato al 5%

5 𝑔 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3
100 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛

Solución saturada de NaCl

𝑔
Solubilidad del NaCl= 360 𝐿 = 36 𝑔 NaCl por cada 100 𝑔 de agua

36 𝑔 𝑁𝑎𝐶𝑙
100 𝑔 𝑑𝑒 𝐻2 𝑂
Tabla 1. Costos de producción de cada compuesto

Peso Densidad
Compuesto Costo
molecular (gr) (gr/ml)
Ácido acético 60.05 1.05 0.03 $/ml
Alcohol isoamílico 88 0.81 0.07 $/ml
Ácido sulfúrico 98.08 1.83 0.02 $/ml
Bicarbonato de sodio 0.03 $/gr
Sulfato de sodio anhidro 0.02 $/gr
Cloruro de sodio 0.07 $/gr
Acetato de isoamilo 130.18 0.862 0.54 $/ml

Fuente: Romero (2016)

Con la información de la tabla 1, acerca de los compuestos para la obtención de

acetato de isoamilo se procede a calcular los costos de producción

Tabla 2. Cantidad y costo total de cada compuesto utilizado para la obtención de

acetato de isoamilo

Cantidad Compuesto Costo Costo total

𝟐𝟓 𝐦𝐥 Ácido acético 0.03 $/ml 0.75 $
𝟐𝟎 𝐦𝐥 Alcohol isoamílico 0.07 $/ml 1.4 $
𝟓 𝐦𝐥 Ácido sulfúrico 0.02 $/ml 0.1 $
𝟓 𝐠𝐫 Bicarbonato de sodio 0.03 $/gr 0.15 $
Sulfato de sodio anhidro 0.02 $/gr
𝟑𝟔 𝐠𝐫 Cloruro de sodio 0.07 $/gr 2.52 $
Total 4.92 $
Fuente: Cabrera, Calderón, Cuenca y Quevedo (2019)

Seguidamente, se calcula el costo total por cada mililitro de acetato de isoamilo

4.92 $ $
= 0.18 𝐶𝐻 𝑂
27.80 𝑚𝐿 𝐶7 𝐻14 𝑂2 𝑚𝐿 7 14 2
 Y finalmente, calcular la ganancia con respecto al precio de venta en el mercado:

$ $ $
0.54 − 0.18 = 0.36
𝑚𝐿 𝑚𝐿 𝑚𝐿
Referencias bibliográficas

[1] PANREAC QUÍMICA S.L.U (2017). Ficha de Datos de Seguridad Según Reglamento

(UE) 830/2015 1008 Ácido Acético glacial [Archivo PDF]. Disponible en:

https://www.itwreagents.com/download_file/sds/131008/es/sds_131008_es.pdf

[2] PANREAC QUÍMICA S.L.U (2017). Ficha de Datos de Seguridad Según Reglamento

(UE) 830/2015 1079 Alcohol Isoamílico puro 98% [Archivo PDF]. Disponible en:

https://www.itwreagents.com/download_file/sds/141079/es/sds_141079_es.pdf

[3] PANREAC QUÍMICA S.L.U (2017). Ficha de Datos de Seguridad Según Reglamento

(UE) 830/2015 1058 Ácido Sulfúrico 93-98% [Archivo PDF]. Disponible en:

https://www.itwreagents.com/download_file/sds/141058/es/sds_141058_es.pdf

[4] MERCK. (2017). Ficha de Datos de Seguridad de acuerdo al Reglamento (CE) No.

1907/2006 106067 Magnesio Sulfato Anhidro p.a. EMSURE® [Archivo PDF].

Disponible en: http://www.merckmillipore.com/INTL/en/product/Magnesium-

sulfate-anhydrous,MDA_CHEM-106067

[5] GTM. (2016). Ficha de Datos de Seguridad CAS: 10043-52-4 Cloruro de Calcio.

[Archivo PDF]. Disponible en:

http://www.gtm.net/images/industrial/c/CLORURO%20DE%20CALCIO.pdf

[6] MERCK. (2017). Ficha de Datos de Seguridad de Acuerdo al Reglamento (CE) No.

1907/2006 101231 Isoamilo acetato EMPLURA® [Archivo PDF]. Disponible en:

 http://www.merckmillipore.com/INTL/en/product/Isoamyl-acetate,MDA_CHEM-

101231?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.com%2F

[7] PANREAC QUÍMICA S.L.U (2018). Ficha de Datos de Seguridad Según

1907/2006/CE 146994 Sodio Cloruro de Flujo Libre, Puro 99.0% [Archivo PDF].

Disponible en:

https://www.itwreagents.com/download_file/sds/146994/es/sds_146994_es.pdf

[8] Guarnizo, F. A. y Yepes, P. N. (2009). Experimentos de Química Orgánica con enfoque

en ciencias de la vida. Armenia, Quindío, Colombia: ELIZCOM S.A.S.

[9] Osorio, W (2014). Desarrollo intensificado para la producción de acetato de isoamilo

mediante tecnología de membranas. Bdigital. Universidad de Colombia-Bogotá.

[10] Morrison R. T., Boyd R. N., “Química Orgánica”, 5ta. Edición, Editorial Pearson,

México, 1998, págs.: 858-867.

[11] Ander, P.; Sonnassa, A. J. Principios de Química. Introducción a los Conceptos

Teóricos. Limusa, México, 1996