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Informe de Laboratorio Estereoquimica PDF
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Preguntas preliminares
Tipos de isomería
1.2. Estereoisómeros
Son los que tienen la misma fórmula molecular y la misma secuencia de átomos
enlazados, con los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la
orientación tridimensional de sus átomos en el espacio. Se diferencian, por tanto
de los isómeros estructurales, en los cuales los átomos están enlazados en un
orden diferente dentro de la molécula.
1.2.2.2.1. Enantiómero
También llamados isómeros ópticos, son una clase de Estereoisómeros tales que
en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son
superponibles, es decir, cada uno es una imagen especular no superponible con la
otra, lo mismo que una mano respecto a la otra. Cada uno de ellos tiene, en su
nombre, la letra correspondiente: R (del latín rectus, derecho) o S (del
latín sinister, izquierdo).
Nomenclatura
Regla 1.- Dar prioridades a cada uno de los cuatro átomos o grupos de átomos
enlazados directamente al carbono asimétrico. Esta prioridad se da por número
atómico. En la molécula de Bromocloroyodometano, el yodo es el grupo de mayor
prioridad, que representamos por “a” y el hidrógeno el de menor prioridad, que
representamos por “d”.
Regla 2.- Orientar la molécula con el grupo de menor prioridad hacia el fondo del
papel. En el ejemplo anterior el grupo de menor prioridad es el hidrógeno (grupo d)
y está como puede verse en la figura al fondo del papel (línea discontinua). Ahora
dibujamos una flecha que recorre los grupos en orden a → b → c. Si el recorrido
es en el sentido de las agujas del reloj, el carbono asimétrico tiene notación R. Si
el recorrido es en sentido contrario la configuración del carbono es S.
1.2.2.2.2. Diasteroisómeros
Compuesto meso
Diastereómeros
Carbono quiral
Objeto Imagen
Molécula quiral: Si
En la imagen se observa que todos los sustituyentes que tiene el átomo de
carbono son distintos, por lo tanto decimos que es un átomo quiral, ya según la
definición de átomo quiral o asimétrico ninguno de los sustituyentes es igual a
otro.
Molécula quiral: No
Para que una molécula sea quiral, ella y su imagen especular no deben ser
superponibles. En el caso de la molécula de 2,3-dibromobutano existen cuatro
isómeros, dos de ellos enantiómeros entre si y los otros dos como compuesto
meso, es decir el mismo compuesto como se muestra en la siguiente imagen.
Además si la molécula contiene un plano de simetría (o un centro de simetría) no
puede ser quiral aunque contenga centros quirales, es decir que a pesar de sus
dos carbonos quirales la molécula es aquiral debido a su plano de simetría.
Existe plano de simetría: Si
Como se ha dicho, un plano de simetría divide a la molécula en dos partes las que
son una imagen especular de la otra, por lo tanto, como se puede observar en la
imagen anterior existe un plano de simetría (línea) el cual divide a la molécula en
dos partes que son iguales entre sí.
Molécula quiral: Si
Como se ha dicho, para que una molécula sea quiral, ella y su imagen especular
no deben ser superponibles; al observar la molécula, nos damos cuenta que al
igual que la molécula de 2,3 dibromobutano tiene dos carbonos quirales, pero en
este caso al molécula es quiral, esto se debe a la ausencia de un plano de
simetría quien es el responsable de darle el carácter aquiral a una molécula con
dos carbonos quirales.
Bibliografía
http://www.uv.es/~gblay/TEMA%202.pdf
http://www.quimicaorganica.org/alcanos/68-isomeros-conformacionales.html
http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/optica.htm
http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica/116-nomenclatura-de-
enantiomeros.html
http://es.wikipedia.org/wiki/Diastereois%C3%B3mero
http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_meso
http://www.liceoagb.es/quimiorg/docencia/textos/TEMA3.pdf
http://books.google.com.co/books?
id=O6YvtgAtXmcC&pg=PA92&lpg=PA92&dq=ciclohexano+silla+newman&source=
bl&ots=xykHPYtTfj&sig=Isshb1-
NjW23q8DlFGkqoppKUTA&hl=es&sa=X&ei=5M5eU7rrFe-
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http://minificciones.files.wordpress.com/2012/08/7-esteroequc3admica-1.pdf