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1. Datos Generales de la asignatura

Nombre de la asignatura: Fundamentos de Química Orgánica

Clave de la asignatura: AEF-1033

SATCA1: 3-2-5

Carrera: Ingeniería Ambiental, Ingeniería Biomédica e

Ingeniería en Nanotecnología

2. Presentación
Caracterización de la asignatura
Esta asignatura aporta al perfil del ingeniero la capacidad de comprender el comportamiento de los
compuestos orgánicos en función de sus características estructurales y de sus propiedades.

También desarrolla en el estudiante la capacidad de deducir las aplicaciones industriales de compuestos

orgánicos, así como identificar el posible impacto que puede producir esta misma al medio ambiente.

Esta asignatura proporciona conocimientos básicos acerca de la naturaleza de los distintos compuestos
orgánicos, su importancia desde un punto de vista económico y las reacciones químicas que se utilizan
para producirlos.

La asignatura, de manera particular, aborda los temas de enlace y estructura de compuestos orgánicos,
nomenclatura y propiedades físicas y químicas de estos.

Fundamentos de química orgánica antecede a la asignatura de Bioquímica al proporcionar las bases

para interpretar el comportamiento de biomoléculas importantes y sus interacciones con el medio a
partir de la comprensión de propiedades físicas, químicas y biológicas características de los grupos
funcionales que las constituyen.

Intención didáctica
El programa está organizado en cuatro temas, que describen los contenidos conceptuales de la
asignatura relacionados con los principios fundamentales sobre la estructura de los compuestos
orgánicos y su correlación con las propiedades físicas y químicas de los mismos.

En el primer tema se abordan conceptos teóricos sobre la estructura de los compuestos orgánicos y su
relación con el conocimiento de la naturaleza del enlace covalente, se plantea la base teórica de los
enlaces saturados e insaturados y sus fuerzas intermoleculares.

El segundo tema aborda el análisis conformacional de los compuestos orgánicos y el fundamento

teórico que permite comprender el comportamiento y reactividad de los mismos.

El tercer tema trata sobre el estudio de las propiedades de acidez y basicidad de los compuestos
orgánicos. Se describen las tres teorías existentes para describir el comportamiento ácido-base de las
sustancias químicas debiendo enfatizarse en los criterios en común y las diferencias significativas entre
                                                            
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Sistema de Asignación y Transferencia de Créditos Académicos

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éstas. Posteriormente se hace una descripción de las características estructurales que tienen influencia
directa sobre la acidez y la basicidad de las moléculas orgánicas

Finalmente, el cuarto tema aborda los sistemas de nomenclatura de acuerdo a la Unión Internacional de
Química Pura y Aplicada (IUPAC), propiedades físicas y químicas y las reacciones características de
los diferentes compuestos orgánicos.

En la lista de actividades de aprendizaje se sugieren aquéllas que son necesarias para hacerlo más
significativo y efectivo. Se busca analizar experiencias concretas y cotidianas para que el estudiante se
acostumbre a reconocer los fenómenos físicos y químicos que ocurren a su alrededor y no sólo hable de
ellos en el aula. Es importante ofrecer escenarios distintos, ya sean construidos, artificiales, virtuales o
naturales que le permitan al estudiante identificar aislar y purificar diversos componentes orgánicos
para su análisis y cuantificación que le faciliten la resolución de problemas de impacto ambiental.

En el transcurso de las actividades programadas, es muy importante que el estudiante aprenda a valorar
las actividades que lleva a cabo y entienda que está construyendo su futuro profesional y que aprecie la
importancia del conocimiento y los hábitos de trabajo.

Es necesario que el profesor, como facilitador del aprendizaje de fundamentos de química orgánica
demuestre su conocimiento y experiencia en el área para construir escenarios de aprendizaje
significativo en los estudiantes, con la finalidad que refuercen los aspectos formativos e introduzca al
estudiante a los principios esenciales de las técnicas contempladas en el curso, la aplicación de las
mismas y la interpretación de los resultados.

3. Participantes en el diseño y seguimiento curricular del programa

Lugar y fecha de elaboración o
Participantes Evento
revisión
Representantes de los Institutos
Tecnológicos de:
Centro Interdisciplinario de
Investigación y Docencia en
Educación Técnica, Acapulco,
Aguascalientes, Apizaco, Boca
Elaboración del programa de
Río, Celaya, Chetumal,
estudio equivalente en la
Chihuahua, Chilpancingo,
Instituto Tecnológico de Reunión Nacional de
Chiná, Cd. Cuauhtémoc, Cd.
Aguascalientes del 15 al 18 de Implementación Curricular y
Juárez, Cd. Madero, Cd.
junio de 2010. Fortalecimiento Curricular de las
Victoria, Colima, Comitán,
asignaturas comunes por área de
Cuautla, Durango, El Llano de
conocimiento para los planes de
Aguascalientes, Huixquilucan,
estudio actualizados del SNEST.
Valle Bravo, Guaymas,
Huatabampo, Huejutla, Iguala,
La Laguna, La Paz, La Zona
Maya, León, Lerma, Linares,
Los Mochis, Matamoros,
Mazatlán, Mérida, Mexicali,

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Minatitlán, Nuevo Laredo,

Orizaba, Pachuca, Puebla,
Querétaro, Reynosa, Roque,
Salina Cruz, Saltillo, San Luis
Potosí, Tehuacán, Tepic,
Tijuana, Tlaxiaco, Toluca,
Torreón, Tuxtepec, Valle de
Oaxaca, Veracruz,
Villahermosa, Zacatecas,
Zacatepec, Altiplano de
Tlaxcala, Coatzacoalcos,
Cuautitlán Izcalli, Fresnillo,
Irapuato, La Sierra Norte
Puebla, Macuspana, Naranjos,
Pátzcuaro, Poza Rica, Progreso,
Puerto Vallarta, Tacámbaro,
Tamazula Gordiano, Tlaxco,
Venustiano Carranza,
Zacapoaxtla, Zongólica y
Oriente del Estado Hidalgo.
Representantes de los Institutos
Tecnológicos de:
Aguascalientes, Apizaco, Boca
del Río, Celaya, CRODE
Celaya, Cerro Azul, Chihuahua,
Cd. Cuauhtémoc, Cd. Hidalgo,
Cd. Juárez, Cd. Madero, Cd.
Valles, Coacalco, Colima,
Iguala, La Laguna, Lerdo, Los
Reunión Nacional de
Instituto Tecnológico de Morelia Cabos, Matamoros, Mérida,
Seguimiento Curricular de las
del 10 al 13 de septiembre de Morelia, Motúl, Múzquiz,
Asignaturas Equivalentes del
2013. Nuevo Laredo, Nuevo León,
SNIT.
Oriente del Estado de México,
Orizaba, Pachuca, Progreso,
Purhepecha, Salvatierra, San
Juan del Río, Santiago
Papasquiaro, Tantoyuca, Tepic,
Tlatlauquitpec, Valle de
Morelia, Venustiano Carranza,
Veracruz, Villahermosa,
Zacatecas y Zacatepec.

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4. Competencia(s) a desarrollar
Competencia(s) específica(s) de la asignatura
 Analiza las características estructurales de los compuestos orgánicos para determinar las
condiciones adecuadas de manejo a nivel laboratorio e industrial.
 Identifica el impacto biológico y ambiental de las sustancias orgánicas en función de sus
características estructurales, físicas y químicas con el objeto de minimizar sus efectos.

5. Competencias previas
 Relaciona los conceptos elementales de la teoría cuántica con las propiedades de la materia
entendiendo el comportamiento de los átomos y las partículas subatómicas.
 Comprende las variaciones de las propiedades de los elementos en función de su ubicación
dentro de la tabla periódica.
 Conoce las fuerzas que se encargan de mantener unidos a los átomos desde el punto de vista de
los enlaces químicos.
 Conoce los distintos tipos de reacciones químicas y sus aplicaciones en los procesos industriales
y de generación de energía.

6. Temario
No. Temas Subtemas
1. Estructura de compuestos orgánicos. 1.1 Enlace covalente, estructuras de Lewis y regla
del octeto.
1.1.1 Enlaces covalentes polares y no polares.
1.1.2 Momento dipolar molecular.
1.2 Cargas formales y resonancia.
1.3 Hibridación: enlaces sencillos, dobles y
triples.
1.4 Fuerzas intermoleculares.
2. Isomería. 2.1 Análisis conformacional de hidrocarburos.
2.2 Representaciones espaciales de compuestos
orgánicos.
2.2.1 Quiralidad molecular y actividad óptica.
2.2.2 Moléculas con más de un centro de
quiralidad.
2.2.3 Configuración absoluta y relativa de
compuestos quirales. Reglas de Cahn-Ingold-
Prelog.
2.2.4 Propiedades de los estereoisómeros.
2.2.5 Reacciones que producen estereoisómeros.
3. Acidez y basicidad de compuestos 3.1 Teorías de ácidos y bases
orgánicos 3.1.1 Teoría de Arrhenius
3.1.2 Teoría de Brönsted-Lowry
3.1.3 Teoría de Lewis
3.2 Relación de la estructura con el carácter ácido-
base de las moléculas orgánicas
4. Nomenclatura, propiedades físicas y 4.1 Hidrocarburos alifáticos.
químicas de los compuestos orgánicos. 4.1.1 Nomenclatura.

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4.1.2 Propiedades.
4.2 Hidrocarburos cíclicos.
4.2.1 Nomenclatura.
4.2.2 Propiedades.
4.3 Alcoholes y éteres.
4.3.1 Nomenclatura.
4.3.2 Propiedades.
4.3.3 Reacciones químicas características.
4.4 Aldehídos y cetonas.
4.4.1 Nomenclatura.
4.4.2 Propiedades.
4.4.3 Reacciones químicas características.
4.5 Ácidos carboxílicos y derivados.
4.5.1 Nomenclatura.
4.5.2 Propiedades.
4.5.3 Reacciones químicas características.
4.6 Aminas y amidas
4.6.1 Nomenclatura.
4.6.2 Propiedades.
4.6.3 Reacciones químicas características.
4.7 Compuestos aromáticos heterocíclicos y
policíclicos.
4.7.1 Nomenclatura.
4.7.2 Propiedades.
4.7.3 Reacciones químicas características.

7. Actividades de aprendizaje de los temas

Estructura de compuestos orgánicos
Competencias Actividades de aprendizaje
Competencia específica:  Representar las estructuras de Lewis de las
Representa correctamente la estructura de moléculas o iones orgánicos para predecir su
moléculas orgánicas considerando los principios estabilidad y compararlas con otras moléculas.
fundamentales de la teoría de enlace para predecir  Relacionar las propiedades fisicoquímicas
su comportamiento. de los compuestos orgánicos con diferentes
estructuras para predecir las propiedades de
Competencias genéricas: nuevos compuestos.
 Gestión de la información  Aplicar los principios de hibridación para
 Capacidad de análisis y síntesis explicar la formación de enlaces dobles y triples
 Solución de problemas en compuestos orgánicos
 Trabajo en equipo  Calcular las diferencias de
 Capacidad de trabajar de forma autónoma. electronegatividad de los átomos que forman un
enlace covalente para predecir la polaridad
relativa de los enlaces en compuestos orgánicos.
 Comparar la estabilidad de los compuestos
orgánicos en función del número de formas
resonantes posibles y su híbrido de resonancia

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para cada compuesto.

 Determinar la magnitud relativa del
momento dipolar en la molécula.

Isomería
Competencias Actividades de aprendizaje
Competencia específica:  Explicar el análisis conformacional.
Analiza los hidrocarburos en función de su  Definir el concepto de isomería y los
conformación espacial para identificar los distintos tipos de ésta.
cambios en sus propiedades físicas y químicas.  Comparar valores de energía asociados con
las conformaciones eclipsadas, alternadas, anti y
Competencias genéricas: gauche en hidrocarburos de cadena abierta.
 Gestión de la información.  Definir el concepto de quiralidad y centro
 Capacidad de análisis y síntesis. estereogénico.
 Capacidad de organizar y planificar.  Discutir las características de las moléculas
 Comunicación oral y escrita. quirales y aquirales.
 Capacidad de aplicar los conocimientos en  Relacionar la actividad óptica de las
la práctica. moléculas con la quiralidad.
 Realizar la medición de la actividad óptica
de moléculas quirales y aquirales.
 Investigar las reglas de Cahn-Ingold-
Prelog para la asignación de la configuración
absoluta de compuestos quirales.
 Resolver ejercicios donde se designe la
configuración absoluta de moléculas y
representarlas en tercera dimensión.
 Dibujar las proyecciones de Fisher de
moléculas quirales y aquirales con dos o más
centros estereogénicos.
 Representar la estereoquímica de
moléculas con dos o más centros quirales
haciendo uso de las proyecciones de Fisher.
Acidez y basicidad de compuestos orgánicos.
Competencias Actividades de aprendizaje
Competencia específica:  Explicar los fundamentos de las teorías
Describe el comportamiento ácido-base de los que describen el comportamiento ácido-base de
compuestos orgánicos a través del análisis de sus los compuestos orgánicos.
características estructurales para diferenciarlos.  Analizar la estructura de varios
compuestos orgánicos.
Competencias genéricas:  Discutir sobre la acidez de las moléculas
 Capacidad de organizar y planificar. orgánicas.
 Comunicación oral y escrita.  Comparar la acidez de compuestos
 Solución de problemas. orgánicos en función de los grupos funcionales.
 Trabajo en equipo
 Capacidad de aplicar los conocimientos en

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la práctica.
 Búsqueda del logro

Nomenclatura, propiedades físicas y químicas de los compuestos orgánicos.

Competencias Actividades de aprendizaje
Competencia específica:  Analizar la estructura de un compuesto
Identifica los distintos compuestos orgánicos en químico para identificar y nombrar los grupos
función de su estructura molecular y aplica las funcionales que están presentes en la molécula.
reglas de la IUPAC para la nomenclatura de éstos.  Correlacionar los prefijos y sufijos
establecidos en el sistema de nomenclatura con el
Competencias genéricas: número de carbonos en alcanos, alquenos y
 Gestión de la información. alquinos.
 Capacidad de análisis y síntesis.  Desarrollar los distintos tipos de fórmulas
 Capacidad de organizar y planificar. de los principales hidrocarburos.
 Comunicación oral y escrita.  Investigar la estructura y el nombre de
 Manejo de equipo de cómputo. distintos radicales alquilo.
 Solución de problemas.  Investigar las reglas de nomenclatura
 Toma de decisiones. establecidas por la IUPAC para alcanos y
 Trabajo en equipo cicloalcanos ramificados.
 Capacidad de aplicar los conocimientos en  Resolver ejercicios de nomenclatura de
la práctica. alcanos, alquenos y alquinos.
 Creatividad  Investigar el orden de prioridad de los
 Capacidad para diseñar y gestionar grupos funcionales para la nomenclatura y
proyectos correlacionarlo con los sufijos que les
 Búsqueda del logro corresponden.
 Investigar y discutir las reglas de
nomenclatura para compuestos monofuncionales y
polifuncionales.
 Resolver en ejercicios de nomenclatura de
compuestos monofuncionales y polifuncionales.
 Desarrollar estructuras de compuestos
orgánicos a partir de su nomenclatura.
 Sintetizar diversos compuestos orgánicos y
determinar algunas de sus propiedades físicas y
químicas.

8. Práctica(s)
 Identificar el material e instrumentos básicos de laboratorio de química orgánica.
 Determinar las propiedades físicas de compuestos orgánicos.
 Emplear modelos moleculares para describir la estructura de las moléculas orgánicas.
 Medir la rotación específica de distintas moléculas orgánicas.
 Realizar una extracción de compuestos orgánicos.
 Determinar acidez y basicidad de distintos compuestos orgánicos
 Realizar la destilación fraccionada de una mezcla de hidrocarburos.
 Extracción de grasas y aceites.

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9. Proyecto de asignatura
El objetivo del proyecto que planteé el docente que imparta esta asignatura, es demostrar el desarrollo y
alcance de la(s) competencia(s) de la asignatura, considerando las siguientes fases:
 Fundamentación: marco referencial (teórico, conceptual, contextual, legal) en el cual se
fundamenta el proyecto de acuerdo con un diagnóstico realizado, mismo que permite a los
estudiantes lograr la comprensión de la realidad o situación objeto de estudio para definir un
proceso de intervención o hacer el diseño de un modelo.
 Planeación: con base en el diagnóstico en esta fase se realiza el diseño del proyecto por parte
de los estudiantes con asesoría del docente; implica planificar un proceso: de intervención
empresarial, social o comunitario, el diseño de un modelo, entre otros, según el tipo de proyecto, las
actividades a realizar los recursos requeridos y el cronograma de trabajo.
 Ejecución: consiste en el desarrollo de la planeación del proyecto realizada por parte de los
estudiantes con asesoría del docente, es decir en la intervención (social, empresarial), o
construcción del modelo propuesto según el tipo de proyecto, es la fase de mayor duración que
implica el desempeño de las competencias genéricas y especificas a desarrollar.
 Evaluación: es la fase final que aplica un juicio de valor en el contexto laboral-profesión, social
e investigativo, ésta se debe realizar a través del reconocimiento de logros y aspectos a mejorar se
estará promoviendo el concepto de “evaluación para la mejora continua”, la metacognición, el
desarrollo del pensamiento crítico y reflexivo en los estudiantes.

10. Evaluación por competencias

Las técnicas, herramientas y/o instrumentos sugeridos que permiten obtener evidencias del aprendizaje
pueden ser: mapas conceptuales, reportes de práctica, exposiciones en clases, ensayos, problemarios,
portafolios de evidencias y cuestionarios.
Para constatar el logro de objetivos y evaluar el nivel de desempeño de los estudiantes se recomienda
utilizar listas de cotejo, rúbricas, guías de evaluación y portafolios

11. Fuentes de información

1. Brown, W. H., (2002). Introducción a la Química Orgánica. México: CECSA.
2. Carey, F. A. (2006). Química Orgánica. México: McGraw-Hill Interamericana.
3. Chang, R. (2011). Fundamentos de Química. México: McGraw-Hill.
4. Graham-Solomons, T. W. (2004). Química Orgánica. México: Limusa.
5. Juaristi, E. (2004). Basic Concepts of Orbital Theory. Canadá: John Wiley & Sons.
6. Juaristi, E. (2007). Introducción a la estereoquímica y Análisis Conformacional. México:
Colegio Nacional.
7. Morrison, R. T., Boyd, R. N. (1990). Química Orgánica. México: Pearson.
8. Vollhardt, K. P. C., Schore, N. E. (2008). Química Orgánica. España: Omega.
9. Wade, L. (1993). Química Orgánica. México: Prentice Hall.
10. Whitten, K. W., Davis, R. E., Peck, M. L., Stanley, G. G. (2008). Química. México:
Cengage.Learning.
11. Yurkanis, P. (2008). Química orgánica. México: Pearson.

Bases de datos:
http://www.biomedcentral.com/
http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/intro1.htm

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http://www.jbc.org/
http://www.nature.com/
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/
http://www.pnas.org/
http://pubs.acs.org/journal/orlef7
http://pubs.acs.org/journal/oprdfk
http://www.sciencemag.org/

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