Nicotina

La nicotina es una sustancia estimulante del sistema nervioso central (ESNC) de ocurrencia natural
perteneciente a la clase pirollidinilpiridina. Es el alcaloide principal que se encuentra en la familia de
plantas dulcamara (hierba mora). Es una de las sustancias más usadas en el mundo como
ingrediente principal del tabaco utilizado en cigarrillos, cigarros, y rapé.
-Historia y cultura -Farmacología -Formas -Estado legal
-Química -Efectos subjetivos -Toxicidad y riesgo de daños

Nicotina

Nomenclatura química

Nombres comunes Nicotina

Nombres sustitutivos (S)-3-[1-metilpirrolidina-2-yl]piridina
Nombres sistemáticos No Tiene
Clase de membresía

Clase psicoactiva Estimulante (ESNC)

Clase química Piridina/ Pirrolidina

Vías de administración

ADVERTENCIA: Siempre comience con dosis bajas debido a las diferencias entre el peso
corporal, tolerancia, metabolismo, y sensibilidad personal del individuo. Mire la sección de uso
responsable.
Fumada

Dosificación
Umbral 0.2-0.3 mg
Baja 0.3-0.8 mg
Media 0.8.-1.5mg
Fuerte 1.5-3.5mg
Pesada + 3.5mg
 Duración
Total 10-30 minutos
Subida 5-60 segundos
Efectos posteriores 1-3 horas
EXEPCIÓN DE RESPONSABILIDAD: La información sobre dosis aquí reunida proviene de
PsychonautWiki quien a su vez la reúne de sus usuarios y fuentes para propósitos de educación
solamente. No son recomendaciones y siempre se debe verificar con otras fuentes para asegurar
su exactitud..

La nicotina actúa como un agonista en la mayoría de receptores de acetilcolina nicotínica (nAChRs).

Es utilizado como agente anti-herbívoro para impedir la depredación de plantas y se ha usado como
insecticida en el pasado.
A diferencia de otras sustancias psicoactivas, se ha reportado que la nicotina tiene un efecto bifásico
único en el cual inhalándolo en pequeños soplos produce un efecto estimulante, mientras que en
caladas profundas produce uno relajante.

La nicotina es una sustancia altamente adictiva. Más allá de la adicción, no se ha establecido como
peligrosa para adultos tanto para efectos a corto como a largo plazo excepto para grupos
vulnerables. En dosis lo suficientemente altas, la nicotina puede ser potencialmente mortal, a pesar
de que sobredosis serías o fatales han sido raras. La nicotina también es una herramienta para dejar
de fumar tiene una buena historia de seguridad. Mientras que el uso de tabaco y el cáncer están bien
establecidos, hay una investigación inadecuada con respecto a que la nicotina por si sola está
asociada al cáncer en humanos.

Historia y cultura
La nicotina cruda fue conocida en 1571, y el compuesto fue obtenido en forma pura en 1828; la
fórmula molecular correcta fue establecida en 1843, y su primera síntesis de laboratorio se reportó
en 1904.
La nicotina rústica ha sido utilizada por los pueblos Mapacho (Sur América) y los thuoc lao (Vietnam)
para propósitos espirituales.

Química
La nicotina (3-[(2S)-1-metilpirrolidina-2-yl]piridina) es un compuesto biciclico de ocurrencia natural
compuesto de un anillo de piridina acoplado al segundo carbón de un anillo de Pirrolidina que tiene
un sustituyente de metilo en el nitrógeno. La piridina es un anillo de seis miembros no estructurados
relacionados al benceno, pero con un miembro de nitrógeno. La nicotina adicionalmente contiene un
anillo de Pirrolidina sustituido, el cual es un anillo saturado de cinco miembros con un miembro de
nitrógeno. Estos anillos están conectados desde la posición R3 del anillo de piridina a la posición R2
del anillo de Pirrolidina.
Ambos enantiómeros ópticos de la nicotina son activos, con enantiómero levorotatorio de ocurrencia
natural siendo más activo y más tóxico que el dextrorotstorio. En su forma básica, es un líquido
aceitoso que es miscible en agua. Sin embargo, como una base de nitrógeno, la nicotina forma sales
fácilmente solubles en agua cuando se acidifica.

Farmacología
La nicotina produce sus efectos estimulantes al agilizar los receptores de acetilcolina nicotínica,
causando que el hígado libere glucosa y la médula suprarrenal libere epinefrina(adrenalina).
Una vez esta llega al cerebro, la nicotina estimula la liberación de muchos neurotransmisores y
hormonas, incluyendo acetilcolina, norepinefrina, epinefrina, arginina y vasopresina, serotonina,
dopamina y B-endorfina (Beta endorfina), las cuales son responsables de la mayoría de sus efectos
psicoactivos.
Al incrementar el nivel de acetilcolina en el cerebro, la nicotina mejora la concentración. La liberación
de norepinefrina causa incremento en el estado de alerta y excitación. Con dosis bajas la nicotina
mejora la acción de la norepinefrina y la dopamina, lo cual produce una psico-estimulación típica. La
nicotina también tiene efectos sedativos como los producidos por la liberación de B-endorfina (la cual
reduce la ansiedad) y mejora la acción de la serotonina y la de los opioides (lo cual causa sedación).

Biodisponibilidad
 Oral: 20%-45%
 Intranasal: 53%
 Transdermal: 68%

Metabolismo

La nicotina tiene una vida media de 1-2 horas cuando se administra en una dosis única y un
metabilito activo (cotinina) con una vida media de 20 horas.
La nicotina y la cotinina son glucoronidadas por el gen UGT2B10.

Efectos subjetivos
Los efectos enlistados a continuación se basan en índice de efectos subjetivos y experiencias
personales de los contribuidores de PsychonautWiki. Estos se deben tomar con mucha precaución y
rara vez (si alguna vez) ocurren al tiempo, pero dosis pesadas pueden incrementar las oportunidades
de inducir un rango completo de efectos. Asimismo, los efectos adversos se vuelven más probables
en altas dosis y pueden incluir serías lesiones o la muerte.

Efectos físicos
 Estimulación y Sedación – los efectos estimulantes de la nicotina son mucho menos
pronunciados que los de otros estimulantes como la cafeína o la anfetamina. Sin embargo, en
dosis altas, la nicotina inhibe las transmisiones nerviosas lo cual produce efectos sedativos
moderados.
 Mareo – en dosis altas o con usuarios sin tolerancia, la nicotina puede causar que se sientan
mareados o exaltados.
 Latidos del corazón anormales - dosis altas la nicotina puede desencadenar un ritmo cardíaco
elevado o incluso palpitaciones elevadas.
 Incremento de la presión sanguínea
 Incremento de la sudoración
 Supresión del apetito
 Náuseas – este efecto tiende a ser prominente solo en dosis excesivamente altas y
especialmente cuando uno tiene baja tolerancia.
 Contracción de las pupilas
 Vasoconstricción
Efectos cognitivos
 Ansiedad y supresión de la ansiedad – Dosis bajas de nicotina produce efectos estimulantes, lo
que puede causar ansiedad. Dosis altas estimulan la liberación de beta-endorfina, un opioide
que se encuentra en el cuerpo, el cual alivia la ansiedad.
 Re-dosificación compulsiva
 Euforia cognitiva
 Mejora de la concentración
 Incremento de la libido – la nicotina tiene la capacidad de inducir un aumento de excitación
sexual debido a su efecto en las transmisiones de dopamina.
 Incremento de la apreciación musical – este efecto se nota más cuando se combina con
alucinógenos u otras sustancias estimulantes.
 Mejora de la memoria
 Mejora de la motivación
 Aceleración del pensamiento
 Desvelo
Formas

Tabaco genérico para fumar al lado de cigarrillos pre-empacados de marca.

Snus suizo sin humo.

Tabaco
La fuente más común de nicotina es la Nicotina tabacum, constituyendo un 0.6% - 3.0% de su peso
seco en nicotina. También está presente en otras especies de hierba mora(solanaceae), como el
tabaco indio (Nicotina rústica). El tabaco para fumar se vende más comúnmente en cigarrillos, pero
también se pueden vender en cigarros, los cuales difieren de los cigarrillos por tener un envoltorio de
hoja de tabaco en lugar del de papel que se utiliza en los cigarrillos. El tabaco suelto para fumar en
pipas o para enrollar los cigarrillos a mano también suele estar disponible. También se comercializan
productos de tabaco que no son destinados para fumar. Estos incluyen tabacos en polvo que son
para esnifar y tabaco para mascar conocido también como snus en algunas partes del mundo.

Terapias de reemplazo
La nicotina también se extrae del tabaco y es reformulada en productos destinados a ayudar a los
usuarios que desean dejar el uso de productos de tabaco como los cigarrillos. Los productos
populares incluyen lociones y spray sublinguales, parches para la piel, inhaladores, y soluciones
utilizadas para uso oral o en conjunto con vaporizadores.

Cigarrillos electrónicos y vaporizadores

Más recientemente, la nicotina en formas líquidas (comúnmente llamados líquidos eléctricos) se han
hecho populares ya que están pensados como una alternativa al fumar. A diferencia de los productos
pensados en asistir a dejar de fumar, los cigarrillos electrónicos no son licenciados típicamente ni
vendidos como aparatos médicos.
Tabaco de inmersión húmeda
Humedecer el tabaco (mordiendolo) es una forma de tabaco que se corta en trozos finos, medianos
largos o extra largos y se colocan en la encía de cualquier lado y piso de la boca. Este es
fermentado, a diferencia del snus suizo que es pasteurizado. Se conoce que produce saliva en
exceso que debe ser escupida, de otro modo el usuario puede experimentar náuseas. Esta le da al
usuario un zumbido y sentido de aturdimiento. Este producto se puede colocar en bolsas para
producir una versión americanizada del snus suizo.

Snus suizos
Los snus suizos son una forma de tabaco que está cortada o molida y colocada en pequeñas y
suaves bolsas, las cuales el usuario se coloca en el espacio bajo el labio superior y la encía. La
nicotina pasa al torrente sanguíneo a través del proceso de difusión. Los snus también están
disponibles sin aditivos de sabor lo cual les da el sabor natural, pero también vienen en varias
opciones de sabores como, mentol, vainilla, bergamota, cítricos y otros.

Toxicidad y riesgo de daños

Gráfica de radar mostrando el relativo daño social, daño físico y dependencia del tabaco.
Dosis letal
La nicotina tiene una dosis letal estimada de 6.5-13mg/kg en humanos. Sin embargo, la
administración conjunta con otras fuentes de nicotina como los parches o las gomas puede ser
potencialmente peligroso.
La nicotina pasa rápidamente a través de la dermis y hacia el torrente sanguíneo al contacto con la
piel, así que se deben tener precauciones de seguridad cuando se maneje en su forma pura.
Los líquidos electrónicos que se disponen para el uso en dispositivos de cigarrillos electrónicos
pueden presentar un daño particular en los niños, y ha habido casos registrados donde los niños han
consumido productos líquidos electrónicos con resultados fatales.

Tolerancia y potencial de adicción

La nicotina activa el sistema de recompensas del cerebro (el camino mesolímbico), lo cual es
responsable de su naturaleza adictiva. Debido a esto, el fumar tabaco es extremadamente adictivo
con un alto potencial de abuso. Cuando se ha desarrollado la adicción, si la persona suspende su
consumo repentinamente, pueden ocurrir síntomas de abstinencia e intensos deseos de consumir
más.

El uso crónico de nicotina, al igual que con muchas otras sustancias adictivas, baja la regulación de
la producción de dopamina y otros neurotransmisores estimulantes y también desensibiliza los
receptores de acetilcolina nicotínica. En respuesta, el cerebro aumenta el número de receptores
presentes. El efecto neto es un incremento en la sensibilidad del sistema de recompensas; lo
opuesto a la disminución de sensibilidad causada por sustancias adictivas como la cocaína y la
heroína.

Tolerancia a la nicotina
La tolerancia a los efectos de este compuesto se desarrolla rápidamente con el uso prolongado y
repetido. Esto causa que el usuario tenga que administrarse un incremento de dosis más grandes
para lograr los mismos efectos. Luego de eso, el cuerpo tarda 3-7 días en regresar la tolerancia a la
mitad y 1-2 semanas en reducirla a su línea base (en ausencia de consumo adicional). La nicotina no
presenta tolerancia cruzada con otros estimulantes dopaminérgicos, lo que significa que luego del
uso de nicotina todos los estimulantes no tendrán efectos reducidos.
Tras seguir una descontinuación de la nicotina, pueden pasar varios meses para que los receptores
vuelvan a su línea base.

Embarazo
Se ha indicado que la nicotina produce discapacidades congénitas y se ha correlacionado con el
incremento del desorden de déficit de atención hiperactiva en los niños.