UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

Química Orgánica II

NOMBRE: Stephany Joselyne Barrigas Cholota

CARRERA: Química de Alimentos
FECHA: 2018-10-11
TRABAJO N°1
USO Y APLICACIONES DE ÉTERES, EPÓXIDOS Y SULFUROS EN LA INDUSTRIA
ALIMENTARIA

ÉTERES

Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R´, donde

R y R´ pueden ser grupos alquilo o grupos arilo (anillo de
benceno). Al igual que los alcoholes, los éteres están
relacionados con el agua, con grupos alquilo que sustituyen
a los átomos de hidrógeno. En un alcohol, un átomo de
hidrógeno del agua es sustituido por un grupo alquilo.
En un éter, ambos hidrógenos son sustituidos por grupos
alquilo. Los dos grupos alquilo son iguales en un éter
simétrico y diferentes en un éter no simétrico. Figura 1: Estructura de éter
Se puede obtener un éter de la reacción de condensación
entre dos alcoholes (aunque no se suele producir
directamente y se emplean pasos intermedios). (Wade, 2012)

Propiedades físicas:
-Estado físico: el éter más pequeño se encuentra en condiciones normales en estado
gaseoso, y los más pesados en cambio, en estado sólido.
-Olor: poseen aromas agradables como ocurre con los ésteres
-Punto de ebullición: los éteres no pueden formar enlaces mediante puentes de
hidrógeno, lo que hace que estos compuestos tengan puntos de ebullición más bajos
que los alcoholes de mismo peso molecular.
-Solubilidad: Los éteres son muy adecuados como disolventes para muchas reacciones
orgánicas. Disuelven una gran variedad de sustancias polares y no polares, y sus puntos
de ebullición relativamente bajos simplifican su evaporación de los productos de
reacción. Las sustancias no polares tienden a ser más solubles en éteres que los
alcoholes debido a que los éteres no tienen una red de enlazamiento por puente de
hidrógeno para que sea rota por el soluto no polar. (Sinorg, 2015)

Figura 2: Formación de puente de hidrógeno

Usos y aplicaciones de los éteres en la industria alimentaria
-El éter isopropílico se utiliza como disolvente en cromatografía. En la cromatografía
líquida, la sustancia sometida a análisis viaja a través de un líquido. El éter isopropílico
suele ser el solvente a través del cual se mueve la sustancia. Por lo tanto, el análisis
cromatográfico que utiliza éter isopropílico como disolvente puede separar diferentes
componentes del petróleo. De la misma manera es un agente de buena extracción para
la recuperación del oro de una solución de ácido nítrico. (Cartagena, 2015)

Figura 3: Resultado de cromatografía

-El dioxano y el 1,2-dimetoxietano se utiliza sobre todo como disolvente. Debido a las
dos funciones dadores puede disolver algunas sales inorgánicas que facilita su
reacción en disolución. (Sinorg, 2015)

Figura 4: Estructuras químicas del dioxano y DME

-Los éteres glicolicos son utilizados como solventes en formulaciones agroquímicas,

lo que aumenta la solubilidad de los activos utilizados y la estabilidad de las mezclas
de tensoactivos además de eso también pueden ser utilizados como componentes en
formulaciones de desinfectantes transparentes y desengrasantes en general, actúan
como agentes de limpieza de suciedad grasosa.( Cartagena, 2015)

Figura 5: Formulaciones de desinfectantes

El anetol es un compuesto aromático al que se debe el sabor distintivo a regaliz del anís,
el hinojo y el anís estrellado. El nombre químico completo es trans-1-metoxi-4-(prop-1-
enil)benceno. Químicamente es un éter insaturado aromático. El anetol se utiliza como
materia prima para la síntesis de hexestrol. Es uno de los principios activos del aceite
de anís. (Cartagena, 2015)

Figura 6: Anís estrellado

EPÓXIDOS
Los epóxidos son compuestos orgánicos formados por un
átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono, que a su
vez están unidos entre sí mediante un solo enlace covalente.
(Galindo, 2009)
Figura 7: Estructura de epóxido
Propiedades físicas:
-Estado físico: son generalmente líquidos incoloros.
-Olor: se caracterizan por tener olores desagradables y picantes
-Punto de ebullición: son compuestos polares con puntos de ebullición menores que los
de los alcoholes y más altos que los éteres.
-Solubilidad: solubles en alcohol, éter y benceno. (Wade, 2012)

Usos y aplicaciones de los epóxidos en la industria alimentaria

Los epóxidos son ésteres cíclicos reactivos que destruyen todas las formas de
microorganismo, incluyendo esporas y virus, es decir, son esterilizantes químicos
usados en alimentos de baja humedad y en los materiales de envasado aséptico, para
lograr el contacto directo con los microorganismo son utilizados en estado de vapor;
después de una exposición adecuada, el epóxido residual no reaccionante se elimina
por medio de una corriente de aire. (Álvarez, 2014)

Figura 8: Envasado aséptico

Los epóxidos de algunos aceites insaturados se utilizan como plastificantes y para
proteger el PVC del deterioro por la luz, ya que fijan el CIH lentamente formado, evitando
que autocatalice la descomposición. (Álvarez, 2014)

El óxido de etileno es un fumigante para graneros e invernaderos, es tóxico y forma

mezclas explosivas con el aire. Pero su principal aplicación es como intermediario
semejante a las clorhidrinas, para muchas síntesis industriales, utilizadas para
obtenerpolímeros. Su principal derivado es el glicol (materia prima para resinas y fibras
de poliéster) (Galindo, 2009)

Figura 9: Aplicación de óxido de etileno en un invernadero

Los epóxidos polimerizan en el lugar donde se aplican, por lo que adquieren la forma de
las superficies en las que se encuentran y se adhieren a las irregularidades
microscópicas de las superficies. No hay un disolvente que se tenga que evaporar, por
lo que no hay una variación de volumen. Los epóxidos están enlazados por uniones
éter, por lo que no les afecta el agua. (Galindo, 2009)

SULFUROS
Son compuestos que están formados por un puente de azufre
entre dos cadenas carbonadas (R-S-R' o R1-S-R2). Siendo el
azufre análogo de un grupo éter (R-O-R'), este grupo funcional
es llamado grupo tioéter o grupo sulfuro. La mayor parte de
los minerales de esta clase se encuentran en yacimientos de
origen hidrotermal, tanto de alta (hipotermales), como de
Figura 10: Estructura de sulfuro
media (mesotermales) y de baja temperatura (epitermales).
(Suarez, 2012)

Propiedades físicas:
-Estado físico: se encuentran en estado sólido y líquido, y colores característicos.
-Olor: se caracterizan por tener olores desagradables y fuertes.
-Punto de ebullición: más bajos que los alcoholes de mismo peso molecular y del agua.
-Solubilidad: Los sulfuros de metales pesados suelen tener un producto de solubilidad
muy bajo, por lo cual son muy insolubles. Sin embargo, los sulfuros de elementos
alcalinos y alcalino-térreos presentan una gran solubilidad, hasta el punto de que suelen
ser higroscópicos. Como regla general, se puede decir que, cuanto más noble sea un
metal, más estables e insolubles serán los sulfuros que forme. (Suarez, 2012)
Usos y aplicaciones de los epóxidos en la industria alimentaria
Para obtener la esencia de ajos o sulfuro de alilo, de los ajos, por ejemplo, se machacan
las cabezas de ajo; se maceran con agua y se destilan en presencia de este líquido.
Obtienese de este modo un aceite pesado, pardo y fétido que se somete a una
rectificación en baño de sal común, obteniéndose las dos terceras partes del líquido en
forma de un aceite amarillento más ligero que el agua; se trata éste por potasio, se
deseca con cloruro de calcio y se somete a una nueva destilación que da por resultado
la producción de sulfuro de alilo puro.
Dada la amplia funcionalidad del ajo, este vegetal ha ganado interés entre los
investigadores como fuente de compuestos antimicrobianos y antioxidantes naturales
para incrementar la vida de anaquel de distintos alimentos. Los resultados de diversos
estudios, han demostrado la efectividad del ajo en la conservación de alimentos. (Lema,
2016)

Figura 11: Esencia de ajo

El anhídrido sulfuroso mezclado con el vino en la cantidad adecuada, realiza funciones

antioxidantes, antisépticas, desinfectantes y depuradoras del color, lo que convierte a
esta molécula en una herramienta prácticamente imprescindible, no sólo en la
elaboración de vinos, sino también en otros productos alimenticios. Sin la utilización del
anhídrido sulfuroso los vinos que obtendríamos serían muy probablemente peores en
color, aroma y con claras desviaciones microbiológicas. (Vollhardt, 2003)

Figura 12: Anhídrido sulfuroso en el vino

Tradicionalmente el ácido sulfhídrico se ha empleado en analítica cualitativa, en la
marcha catiónica para precipitar los cationes de metales pesados del grupo II de la
marcha analítica, que luego se separan por otros métodos. Los precipitados amorfos
pueden ser negros (en su mayoría) o blancos. (Lema, 2016)

Figura 13: Presencia de metales del grupo II

BIBLIOGRAFIA:
Álvarez, M. (2014).Usos y aplicaciones de epóxidos y propiedades generales. Obtenido
de http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema17.pdf

Cartagena, P. Uso y aplicaciones de éteres y epóxidos. Obtenido de

http://www.cartagena99.com/recursos/alumnos/apuntes/Tema%201.6%20eteres%
20%20y%20epoxidos.pdf

Galindo, A. (2009). Alcoholes, éteres y epóxidos. Obtenido de

https://agalindo.webs.ull.es/LECCION9.pdf

Lema, T. (2016). Generalidades de sulfuros y aplicaciones. Obtenido de

https://riunet.upv.es/bitstream/handle/10251/13683/Sulfuros%20revisado%20defini
tivo.pdf?sequence=3

Sinorg, M. (2015). Generalidades de éteres y epóxidos. Obtenido de

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema4QO.pdf

Suarez,P. (2012). Propiedades de compuestos que contienen azufre. Obtenido de

https://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/QOT/T7/nomencla
tura_propiedades_azufre_exported/index.html

Vollhardt, A. (2003). Química Orgánica. Vol 1. Pág 679-685

Wade, L. (2012). Química Orgánica. Prentice Hall. Vol 2. pág 872-879