INFORME # 6 de Quimica Organica

FACULTAD EDUCACION Y CIENCIAS HUMANAS
PROGRAMA DE LICENCIATURA EN CIENCIAS

NATURALES Y EDUCACIÓN AMBIENTAL
PRACTICA # 6.
ALGUNAS PRUEBAS PARA ALDEHIDOS Y CETONAS
Fecha: 29/10/19
Integrantes del grupo
• Vargas Lozano Jaider Manuel
• Diaz Velásquez Leiner Enrique
• Ochoa Medrano Carlos Mario
 Ruiz Castillo María Luisa
 Ballesteros Rodiño Jesús Daniel
Docente: Jesús López, Químico Egresado de la Universidad de Córdoba
Asignatura: Química orgánica
OBJETIVOS
GENERALES.
 Comprobar la miscibilidad en agua de los aldehídos y cetonas que tienen hasta
cuarteo átomos de carbono, y la poca miscibilidad de los aldehídos y cetonas con
más de cuatro átomos de carbono.
 Diferenciar los aldehídos de las cetonas utilizando los reactivos de Tollens y de
Fehling, y observando la formación de precipitados
ESPECIFICOS.
 Comprobar experimentalmente, que las cetonas metílicas reaccionan (+) con el
reactivo de yodoformo, y en cambio, los aldehídos, excepto el etanol dan (-) esta
prueba con dicho reactivo; tomando como evidencia visual (+) de reacción, la
formación de un precipitado amarillo.
 Sintetizar y purificar las las 2,4 dinitrofenilhidrazonas de un aldehído y una cetona
desconocidos.
Por una universidad con calidad, moderna e incluyente

Carrera 6ª. No. 77-305 Montería NIT. 891080031-3 - Teléfono: 7860300 - 7860920
www.unicordoba.edu.co
Teoría Relacionada
El doble enlace de un grupo carbonilo (C=O) es común para aldehídos y cetonas;
los aldehídos tienen por lo menos un hidrogeno unido al grupo carbonilo, ejemplo
el formaldehido o metanal que es el más simple de los aldehídos, el grupo
carbonilo esta unido a dos hidrógenos; en las cetonas el grupo carbonilo esta
unido a dos grupos carbonados.
Estas especies se pueden representar mediante las siguientes estructuras
generales.
Donde R y R’ son grupos alquílicos, ciclo alquílicos o aromáticos.

REACCIONES.
CON OXIDANTES SUAVES
Una de las diferencias importantes entre los aldehídos y las cetonas es su facilidad
relativa de oxidación. Los aldehídos se oxidan muy fácilmente, las cetonas solo
experimentan oxidaciones fuertes y en condiciones bastantes excepcionales. Se emplean
varios ensayos basados en esta diferencia de comportamiento para distinguir aldehídos
de cetonas
Oxidantes muy suaves como el reactivo de Tollens, solución de Fehling, pueden usarse
con este objetivo porque no reaccionan con cetonas.
El reactivo de Tollens es una solución básica amoniacal de nitrato de plata (el amoniaco
evita la formación de Ag2O).
La reacción con este reactivo convierte al aldehído en una sal de ácido carboxílico y el ion
complejo de plata amoniacal es reducido a plata metálica (que se manifiesta con la
formación de un espejo de plata)

El reactivo de Fehling es una solucion alcalina de sulfato cuprico en forma de complejo

con el acido tartarico ( el acido tartarico evita la formacion de Cu(OH) 2). El reacivo de
Fehling consta de dos soluciones que se mezclan en el momento de emplearlas. El Cu 2+
es reducido por el aldehido a oxido cuproso ( Cu2O) y en algunos casos es reducido hasta
cobre metalico, mientras que el aldehido se oxida hasta la sal de acido carboxilico.
Por otro lado, Fehling+cetonas= no hay reacción
CON OXIDANTES FUERTES.

Las cetonas resisten la oxidación suave, pero con agentes oxidantes fuertes,
generalmente a altas temperaturas experimentan ruptura de los enlaces de carbono en
cualquier lado del grupo carbonilo (oxidación degradativa).
PRUEBA DE YODOFORMO.
Una solución de yodoformo en yoduro de potasio en medio básico (I2,KI,NaOH) se utiliza
para detectar la presencia del grupo en aldehidos y cetonas o que por

oxidacion pueda generar este grupo. La evidencia visual de esta reaccion es la formacion
de un solido amarillo comunmente llamado yodoformo de la formula CHI3.
REACCIONES DE ADICION.
Debido a la instauración y a la polaridad del enlace de carbono-oxigeno, los compuestos

carbonilos presentan reacciones de adición en la cual la parte nucleofílica del
reaccionante se une al carbono del grupo. Un ejemplo de esta reacción es la formación de
hidrazonas a partir de aldehídos y cetonas. En este experimento se prepara la 2,4-
dinitrofenilhidrazona, mediante la reacción de 2,4-dinitrofenilhidrazina y un compuesto
carbonilo, para dar un producto cristalino coloread. La reacción con la acetona es la
siguiente.

MATERIALES Y REACTIVOS
 Gradilla y tubos de ensayo Yodoformo
 Pipetas Pasteur NaOH (2%)
 Beaker de 500 ml Reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazona
 Embudo para filtración al vacío Hielo.
 Erlenmeyer con desprendimiento lateral
 Papel filtro
 Formaldehido
 Acetona
 Acetofenona
 Reactivo de Tollens
 Reactivo de Fehling
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL



ANALISIS Y RESULTADOS
1. SOLUBILIDAD

Imagen 1: solubilidad del formaldehido, acetona y acetofenona en agua

Esta prueba fue cualitativa y se miro si los reactivos utilizados eran solubles en agua, los
resultados fueron los siguientes:
Aldehído+ agua: Soluble
Acetona + agua: Soluble
Acetofenona + agua: Parcialmente soluble ya que la solución no fue del todo uniforme.
2. OXIDANTES SUAVES: REACTIVO DE TOLLENS
Imagen 2: Reactividad del formaldehido, acetona, y acetofenona frente al R. Tollens
Esta prueba se realizó con el fin de determinar cuál de los reactivos utilizados
reaccionaba y se dejaba oxidar por el reactivo de Tollens, los resultados fueron los
siguientes:
Formaldehido + R. Tollens: El formaldehido si reaccionó con el R. Tollens, este reactivo

es una disolución de oxido de plata en amoniaco acuoso, además de ser agente oxidante,
la reacción global describe la oxidación del aldehído y la reducción del oxido de plata a
plata metálica.
Reacción global.

Acetona+ R. Tollens: La solución no tuvo cambios lo cual indica que no hubo reacción, la
acetona no reacciono con el reactivo de Tollens por dos razones, la primera es que el
reactivo de Tollens es un oxidante débil y la segunda la acetona no posee hidrógenos α,
por lo que es poco probable o casi imposible que se dé la oxidación con un oxidante débil.
Acetofenona + R. Tollens: la acetofenona no reacciono con el reactivo de Tollens ya que

este es un oxidante débil. Esto se pudo evidenciar ya que en la solución no ocurrieron
cambios.
3. OXIDANTES SUAVES: REACTIVO DE FEHLING
Imagen 3: Reactividad del

formaldehido, acetona, y
acetofenona frente al R. Fehling
Esta prueba se realizo con el fin

de determinar a cuál de los reactivos utilizados oxidaba el reactivo de Fehling, los
resultados fueron los siguientes:
Formaldehido+ Reactivo de Fehling: La solución presento una coloración rojiza

después del baño maría lo cual indico positivo para aldehído, en la reacción el
formaldehido se oxido a acido fórmico; los iones cúpricos (Cu 2+) se reducen a iones Cu 2O
(oxido cuproso) (Cu+).

Reacción.
Acetona+ R. Fehling: En la prueba con la acetona la solución no presento

cambios antes ni después del baño maría, por lo tanto, no hubo reacción. Las
cetonas no reaccionan, debido a que no poseen un protón en su estructura, que facilite la
oxidación y se encuentran estabilizadas por efecto inductivo de los grupos alquilo que
acompañan al carbono del grupo carbonilo.
Acetofenona + R. Fehling: La solución no presento cambios por lo cual no hubo

reacción.
4. PRUEBA DE YODOFORMO.

Imagen 4: prueba cualitativa con yodoformo

Los resultados en esta prueba fuero los siguientes;
Formaldehido + yodoformo: en la prueba con el formaldehido la mezcla no presento

cambio de color ni hubo precipitados, por lo tanto, no hubo reconocimiento del aldehído.
Acetona + yodoformo: En la prueba con la acetona, la solución presento un cambio de
color inmediato, donde paso de transparente a un precipitado amarillo muy claro; el
mecanismo de esta reacción consistirá en la formación de carboxilatos y haloformos, lo
cual en la primera etapa de la reacción se da una halogenación completa de CH 3, seguido
de un ataque por parte del nucleófilo -OH en el doble enlace del oxigeno que luego se
reubicara desplazando al grupo CI3-, que es en esencia un grupo muy básico, por lo que
desprotonara al acido carboxílico formado, dando lugar a un haloformo, y al carboxilato.
Reacción

Acetofenona + yodoformo: La acetofenona por pertenecer al grupo de las cetonas

tambien reacciona con e yodoformo y esto se evidencia ya que la solucion cambia de
color y se forma como especie de un precipitado.
5. PREPARACIÓN DE LOS 2,4-DINITROFENILHIDRAZONAS
Acetona Aldehído Acetofenona

Imagen 5: resultado de la preparación de los 2,4-dinitrofenilhidrazonas
Al finalizar la filtración al vacío los resultados se vieron como en la imagen anterior.
con el único reactivo que se formaron cristales fue con la acetona, con el aldehído solo se
formó una solución de color amarillo y con la acetofenona solo se formó una solución
rojiza.

Los cristales nos indican que la prueba si dio positivo para acetona y la solución amarilla
que si se trataba de un aldehído.
CONCLUSIÓN
Se identifico mediante pruebas especificas como identificar los aldehídos y

cetonas, conociendo las propiedades de estos se le añadió unos reactivos
específicos que apoyan la teoría, pues los aldehídos presentaban un cambio de
color cuando se hacían reaccionar con oxidantes suaves como el reactivo de
Tollens y de Fehling cuando las cetonas no lo hacían, esto nos permitió concluir
experimentalmente que las cetonas no reaccionan frente a oxidantes suaves.
Por otro lado, las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas
están influidas por la gran polaridad que posee el grupo carbonilo. Las moléculas
de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre si mediante interacciones polar-
polar. Estos compuestos tienen puntos de ebullición mas altos que los
correspondientes alcanos, pero mas bajos que los alcoholes correspondientes.
Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrogeno, y los de bajo
peso molecular son totalmente solubles en agua.
.
PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
1. Como diferencia usted explicando mediante reacciones químicas apropiadas,
los compuestos siguientes:
a. Etil, metil, cetona
b. Benzaldehído
c. Etanal
Rta/

2. ordenar decrecientemente (de menor a mayor) los compuestos que

siguen su reactividad hacia una adición nucleofílica.
a. Ciclobutano-corboxaldehido.
b. Benzaldehído
c. Metanal
d. Etanal
e. Acetofenona

f. Etil-metil-cetona
Rta/ El orden decreciente sobre su reactividad es:
 Metanal
 Etanal
 Benzaldehído
 Ciclobutano-corboxaldehido
 Etil-metil-cetona
 Acetofenona
3. un compuesto desconocido X, cuya formula molecular es C 8H8O, reacciono (+)

con el reactivo de 2,4-D.N.F.H. y con el reactivo de yodoformo, pero dio (-) la
prueba de Tollens.
Rta/ Como dio positiva con la prueba del yodoformo, con la prueba de
2,4 –D.N.F.H. y negativa con la prueba de Tollens y conociendo su fórmula
molecular se concluyó que se trata de una cetona ya que esta no
resiste la oxidación con reactivos fuertes como los anteriormente
mencionados al cual dio como positiva, lo que experimentan ruptura de los
enlaces carbono carbono en cualquier lado del grupo carbonilo. Cuya
estructura es:
BIBLIOGRAFÍA.
 Fox and Whitesell. Química Orgánica. 2 . edición. Pearson Education.

da
 Solomons and Fryhle. Organic Chemistry. 7 Edición. Wiley

ma
 Marcano y Cortés. Química Orgánica. Tomo I. 2 Edición Ediciones del

da

 Vicerrectorado Académico de la ULA, Editorial Torino, venezolana. 2004

.
 Carey Francis. Química Orgánica. Cuarta edición. Mc Graw Hill.
 Pine. Química Orgánica. Segunda edición en español. 1991. Mc Graw Hill.


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ALGUNAS PRUEBAS PARA ALDEHIDOS Y CETONAS

Integrantes del grupo

• Vargas Lozano Jaider Manuel

• Diaz Velásquez Leiner Enrique

• Ochoa Medrano Carlos Mario

 Ruiz Castillo María Luisa

 Ballesteros Rodiño Jesús Daniel

Docente: Jesús López, Químico Egresado de la Universidad de Córdoba

Asignatura: Química orgánica

Por una universidad con calidad, moderna e incluyente

Donde R y R’ son grupos alquílicos, ciclo alquílicos o aromáticos.

Por una universidad con calidad, moderna e incluyente

El reactivo de Fehling es una solucion alcalina de sulfato cuprico en forma de complejo

Por otro lado, Fehling+cetonas= no hay reacción

CON OXIDANTES FUERTES.

Por una universidad con calidad, moderna e incluyente

Una solución de yodoformo en yoduro de potasio en medio básico (I2,KI,NaOH) se utiliza

para detectar la presencia del grupo en aldehidos y cetonas o que por

Debido a la instauración y a la polaridad del enlace de carbono-oxigeno, los compuestos

Por una universidad con calidad, moderna e incluyente

 Gradilla y tubos de ensayo Yodoformo

 Pipetas Pasteur NaOH (2%)

 Beaker de 500 ml Reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazona

 Embudo para filtración al vacío Hielo.

 Erlenmeyer con desprendimiento lateral

Por una universidad con calidad, moderna e incluyente

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Por una universidad con calidad, moderna e incluyente

Por una universidad con calidad, moderna e incluyente

Imagen 1: solubilidad del formaldehido, acetona y acetofenona en agua

Imagen 2: Reactividad del formaldehido, acetona, y acetofenona frente al R. Tollens

Formaldehido + R. Tollens: El formaldehido si reaccionó con el R. Tollens, este reactivo

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Acetofenona + R. Tollens: la acetofenona no reacciono con el reactivo de Tollens ya que

3. OXIDANTES SUAVES: REACTIVO DE FEHLING

Imagen 3: Reactividad del

Esta prueba se realizo con el fin

Formaldehido+ Reactivo de Fehling: La solución presento una coloración rojiza

Por una universidad con calidad, moderna e incluyente

Acetona+ R. Fehling: En la prueba con la acetona la solución no presento

Acetofenona + R. Fehling: La solución no presento cambios por lo cual no hubo

Por una universidad con calidad, moderna e incluyente

Imagen 4: prueba cualitativa con yodoformo

Formaldehido + yodoformo: en la prueba con el formaldehido la mezcla no presento

Por una universidad con calidad, moderna e incluyente

Acetofenona + yodoformo: La acetofenona por pertenecer al grupo de las cetonas

5. PREPARACIÓN DE LOS 2,4-DINITROFENILHIDRAZONAS

Acetona Aldehído Acetofenona

Por una universidad con calidad, moderna e incluyente

Se identifico mediante pruebas especificas como identificar los aldehídos y

Por una universidad con calidad, moderna e incluyente

2. ordenar decrecientemente (de menor a mayor) los compuestos que

Por una universidad con calidad, moderna e incluyente

3. un compuesto desconocido X, cuya formula molecular es C 8H8O, reacciono (+)

 Fox and Whitesell. Química Orgánica. 2 . edición. Pearson Education.

 Solomons and Fryhle. Organic Chemistry. 7 Edición. Wiley

 Marcano y Cortés. Química Orgánica. Tomo I. 2 Edición Ediciones del

Por una universidad con calidad, moderna e incluyente

 Vicerrectorado Académico de la ULA, Editorial Torino, venezolana. 2004

 Pine. Química Orgánica. Segunda edición en español. 1991. Mc Graw Hill.

Por una universidad con calidad, moderna e incluyente