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Escuela de Ciencias Agrcolas Pecuarias y del Medio Ambiente

INFORME DE LABORATORIO
PRCTICA DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA NO. 3 Y 4
ALDEHDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS
SINTESIS Y PURIFFICACION DEL ACETATO DE ETILO

JESSICA RESTREPO CAICEDO


JERESTREPOC@UNADVIRTUAL.EDU.CO

1121860516
235
SANDRA MILENA GMEZ PEA
SMGOMEZPEN@UNADVIRTUAL.EDU.CO
1116861878
223
WILSON ALEXIS NAVEA MATEUS
WANAVEAM@UNADVIRTUAL.EDU.CO
1116855485
222
PAUL GUTIERREZ

TUTOR DE LABORATORIO:
FREDY ALEXANDER SANCHEZ, (quimico1973@gmail.com).

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA CEAD ACACIAS


QUMICA ORGNICA
30 DE OCTUBRE
VILLAVICENCIO
2015

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RESUMEN
En esta prctica se realiz experimentalmente un anlisis y demostracin de la reactividad de los
aldehdos, cetonas y carbohidratos, identificando caractersticas qumicas particulares de cada grupo de
sustancias. Al igual que es posible establecer una serie de reacciones para la identificacin especifica de
estas biomolculas, con el fin de identificar si son poli, di o monosacridos.

Palabras claves:
Monosacridos
Disacridos

Pentosas
Carbohidratos

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INTRODUCCIN
En la prctica tres se realiz la identificacin de aldehdos, cetonas y carbohidratos, identificando que los
aldehdos reaccionan de manera diferente a las acetonas a pesar de que ambos poseen en su estructura
un grupo carbonilo. Esto permite la reaccin con un reactivo o el cambio de color. Por tanto el cambio en
la coloracin indica que si hubo una reaccin.

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Materiales

Esptula

Pipeta 10 ml

Gradilla

Tubos de ensayo

Vaso de precipitado
(250 ml)

Soporte universal

Mechero bunsen

Tripode

Agitador de vidrio

Cinta de
enmascarar

Papel absorbente

Malla

Reactivos

Agua destilada,
NaOH(ac 10%),
H2SO4(l),
2,4 dinitrofenilhidracina,
Reactivo de Fehling A,
Reactivo de Fehling B,
Reactivo de Tollens,
Reactivo Lugol,
Reactivo de Molisch,
Reactivo de Benedict,
Reactivo de Barfoed,
Reactivo de Bial,
Reactivo de Seliwanoff.

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Procedimiento

TAAodgmiitceonufuen t0rta,b5momcedLndea,0n,tsr2uea5bgyoigostldr0ieme,5pmlaoosLyutdisetemacnposoiplurcdceandapldizsruicr2t(a,e4ncideinsalotorsdn-ecliszraersypomolidnadrqieuetlodsacp1nrmeecLlipdtoamdbotasrenohlaystaguiten htiaesmtpofordmea


I u a lm e n g is t lo c a m b , c o l r s y o t s a p c t q u r
dufmeenlixalhmodoruiasc10ianm)nutos.
c o n v e i n te s
RESULTADOS

Los aldehdos y las cetonas reaccionan con fenilhidracina, producindose una condensacin y
eliminacin del agua, esta reaccin se emplea para detectar cualitativamente los grupos carbonilos de
aldehdos y cetonas.
RRC=O + C6H3 (NO2)2NHNH2* C6H3 (NO2)2NHNCRR+ H2O
El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo
Propiedades Fisicoqumicas fenilhidrazonas
Formaldehido: Presento un color amarillo
Cetona: Present un color naranja, no precipito
Bensofenola: Presento un color naranja, no precipito

S
T
y
F
z
2
L
5
0
b
,q
g
A
lj
m
U
n
u
p
rtv
c
x
o
d

a
h
e
is

.B

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Benzaldehdo: Presento un color naranja

De acuerdo a lo analizado se concluye que el resultado es positivo


Ensayo de Fehling

RESULTADOS

Es un agente oxidante inferior al reactivo de Tollens, por lo que es necesario calentar durante 3 minutos
para obtener un dato positivo, cuando la reaccin es positiva se observa la aparicin de un precipitado
rojo que corresponde al acido cuproso (CU 2O), el color puede variar desde rojo hasta amarillo segn la
concentracin del aldehdo y la rapidez del calentamiento (una coloracin verde tambin se toma como
positivo). La reaccin es negativa cuando no se observan cambios. En esta prueba se oxidan los
aldehdos ms no las acetonas.
Propiedades Fisicoqumicas ensayo de aldehdo

Formaldehido: Present un color verde amarillo, lo cual indica que es positivo


Cetona: Present color amarillo, lo cual indica que es positivo
Bensofenola: No presento cambios, quedo color azul, lo cual indica que es negativo
Benzaldehdo: No presento cambios, quedo color azul, lo cual indica que es negativo

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RESULTADOS
Es un nico reactivo que contiene sulfato de cobre, citrato de sodio y carbonato de sodio, por lo que la prueba se
fundamenta en la presencia de ion cprico en medio alcalino. En esta se reducen los aldehdos y puede
emplearse como prueba confirmatoria.
Propiedades Fisicoqumicas ensayo de Benedict
Formaldehido: No Present cambios de color
Cetona: Present color negro
Bensofenola: Present color caf
Benzaldehdo: Present color caf (hubo una separacin de fases)

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RESULTADOS
Este reactivo contiene un ion complejo de plata amoniacal, que se reduce a plata metlica cuando reacciona con
aldehdos, azucares y polihidroxifenoles fcilmente oxidables.
Propiedades Fisicoqumicas ensayo de Tollens
Formaldehido: Se evidencio el espejo de plata, por lo tanto es positivo
Cetona: Present color negro
Bensofenola: Present color negro
Benzaldehdo: Se evidencio el espejo de plata por lo tanto es positivo
Sustancia
analizada

Prueba
Reacciones de oxidacin (Diferenciacin entre aldehdos y
acetonas)
Formacin de
Fenilhidrazona
s

Formaldehid
o

5 min.

Ensayo de Fehling

Ensayo de
Benedict

Ensayo de
Tollens

Color verde
amarilloso
POSITIVO

No
Present
cambios
de color
No
reductore
s

Espejo de
plata
POSITIVO

Cetona

No precipit

color amarillo
POSITIVO

color negro
Reductor

Bensofenola

No precipit

No presento
cambios de color.
NEGATIVO

color caf
Reductor

color negro
NEGATIV
O
color negro
NEGATIV
O

Deteccin
de
hidrgenos
(alfa)Ensayo del
Haloformo

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Benzaldehd
o

10 min.

color caf
No presento
(hubo una
cambios de color. separacin
NEGATIVO
de fases)
Reductor
PARTE II CARBOHIDRATOS

Espejo de
plata
POSITIVO

Reaccin de Molisch

RESULTADOS
Los resultados de la prueba de Molisch (C10H7O/H2SO4) fueron:
Compuesto
Manosa

Fructosa

Sacarosa

Almidn

Glucosa

Caracterstica
Se observa la formacin
del anillo color violeta
claro.
Se observa la formacin
del anillo color violeta
claro.
Se observa la formacin
del anillo color violeta
claro.
Se observa la formacin
del anillo color violeta
claro.
Se observa una formacin
tenue y no muy definido
de un anillo color violeta

Resultado
Positivo

Positivo

Positivo

Positivo

Positivo

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Reaccin de Benedict

RESULTADOS
Al agregar el reactivo a cada tubo de ensayo donde estaba contenida cada una de las sustancias estas tomaron
un color azul claro.
Luego se procede al introducir los tubos de ensayo en agua hirviendo por 3 min.
Compuesto
Manosa
Fructosa
Sacarosa
Almidn
Glucosa

Caracterstica
Se torn en color naranja
oscuro.
Se torn en color naranja
oscuro.
Se torn en color naranja
oscuro.
Se torn en color verde
oscuro.
Se torn en color amarillo
oscuro.

Resultado
Precipitado (POSITIVO)
Precipitado (POSITIVO)
Precipitado (POSITIVO)
Precipitado (POSITIVO)
Precipitado (POSITIVO)

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Reaccin del Lugol

RESULTADOS
Esta prueba se emplea en la identificacin de polisacridos como el almidn.
Los resultados obtenidos en la prueba son:
Compuesto
Manosa
Fructosa
Sacarosa
Almidn
Glucosa

Caracterstica
Se torn en color rojo
Se torn en color rojo
Se torn en color rojo
Se torn en color azul
Se torn en color rojo

Resultado
Contiene Nitrgeno
Contiene Nitrgeno
Contiene Nitrgeno
Contiene Almidn
Contiene Nitrgeno

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Reaccin de Barfoed

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PRCTICA 4
MARCO TERICO

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Las propiedades fsicas ayudan a la identificacin de sustancias, pero tambin facilitan su purificacin, este es el
caso del punto de ebullicin, para un lquido puro, se sabe que la temperatura de ebullicin depende de la presin
y la temperatura externas debido a que se deben encontrar en equilibrio si se vara la temperatura del sistema,
este tratar de buscar nuevamente el equilibrio pero con valores totalmente diferentes a las condiciones inciales
hasta alcanzar una condicin denominada punto crtico en la cual se tiene una fase homognea, es decir

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desaparecen las dos fases inciales (lquido

vapor) para formar una sola, esta misma situacin se presenta

si comenzamos a variar la presin.


Cuando se estudia las propiedades coligativas de las soluciones encontramos que al adicionar un soluto a un
lquido puro, disminuye su presin de vapor, esta variacin es proporcional a la fraccin molar del soluto
adicionado, este comportamiento se ha traducido en la ley de Raoult, ya que esa disminucin es constante a
cualquier temperatura. Si esta mezcla se calienta, comienza a vaporizarse el componente ms voltil, si estamos
siguiendo la separacin en un baln mediante un termmetro, los vapores se condensan a una determinada
temperatura estableciendo un equilibrio lquido

vapor que corresponde a un punto de ebullicin, si dejamos

escapar estos vapores y luego los condensamos en otro recipiente, es posible que obtengamos todo el
componente puro observando cuidadosamente la temperatura que registra el termmetro, si continuamos el
proceso, veremos que va incrementndose la temperatura hasta alcanzar otro momento en que no va a variar
ms, es en este cuando comienza a destilar el otro componente menos voltil.
En cierto momento del proceso si seguimos condensando podemos obtener la sustancia relativamente pura, sin
embargo habr un momento de transicin donde saldrn algunas mezclas de las dos sustancias o al final se
formar otra que destilar a una temperatura tambin constante pero en la cual las dos sustancias se encuentran
ntimamente unidas como si fueran puras, esas mezclas se llaman azetropos. La destilacin simple no es una
tcnica adecuada para separar las mezclas de lquidos con muchas impurezas o si sus componentes tienen
presiones de vapor similares en temperatura de ebullicin; el fundamento de esta tcnica es efectuar muchas
destilaciones sencillas en la que se logre efectuar una concentracin mayor del componente ms voltil hasta la
obtencin del lquido puro, este fenmeno se puede dar en la columna de fraccionamiento, donde en cada
espacio de su longitud se establece un equilibrio seriado lquido

vapor que se va enriqueciendo en el

compuesto ms voltil hasta alcanzar el lquido puro o relativamente puro al final de la columna, permitiendo
luego su condensacin para la recuperacin de la mezcla ms pura posible. De esta forma se obtiene suficiente
cantidad de sustancia, que estabilizar la temperatura permitiendo producir varias fracciones: inicialmente una
mezcla de voltiles (cabeza de la destilacin), luego una porcin de temperatura estable (cuerpo de la
destilacin), y finalmente otro momento de estabilidad en temperatura donde destila la sustancia menos voltil
quedando en el baln un resto que normalmente se le denomina cola de destilacin.
Materiales

Esptula
Gradilla
5 Tubos de ensayo
Mortero
Agitador de vidrio
Cinta de enmascarar
plancha de calentamiento
Vidrio de reloj
Pipeta 10mL
Papel absorbente
Equipo de destilacin fraccionada (Refrigerante, Alargadera, Baln de destilacin, Termmetro, Columna
de fraccionamiento, Soporte universal, pinzas y nueces), Perlas de ebullicin o piedritas
2 Erlenmeyer 50mL
Picnmetro 5mL
Embudo de decantacin 250mL
Vaso de precipitados 100mL
Vaso de precipitados 250mL
Balanza de precisin

Reactivos.

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250mL de alcohol antisptico.


CH3COOH(l)
H2SO4(l)
CaCO3(ac 5%),
Na2SO4(s)

Parte I Purificacin del etanol


Procedimiento
Para ilustrar la tcnica de la destilacin fraccionada, se sugiere que el estudiante lleve al laboratorio una botella
de 250mL de alcohol antisptico, el cual es una mezcla acuosa de etanol al 37 % que contiene una sustancia
preservarte txica que impide su utilizacin como bebida alcohlica. El propsito es obtener una mezcla del 95 %
de pureza que luego se utilizar en la sntesis del acetato de etilo.
1. En un baln de fondo redondo de 250mL, aada 150mL del alcohol antisptico.
2. Adicione perlas de ebullicin (pequeas esferas de vidrio, pedazos de porcelana o de ladrillo que ayudan a
regular la ebullicin evitando el sobrecalentamiento).
3. Proceda a efectuar el montaje indicado en la figura 1, verificando que quede fijo y cierre hermtico tanto del
sistema de destilacin como el de refrigeracin
4. Controle la emisin de vapores inflamables y derrames del agua de enfriamiento.
5. Caliente el baln y observe como va ocurriendo la destilacin.

Figura 1. Montaje para la destilacin fraccionada. Recuperado de Rodrguez, J (2008).


6. Una vez se obtenga el primer producto de la destilacin registre la temperatura hasta recoger unos 10mL en un
vaso de precipitados, esto constituye la cabeza de destilacin
7. Luego de dicha cantidad recoja la siguiente fraccin en otro vaso de precipitados, esta corresponde a etanol
posiblemente del 95%. Recoja la sustancia hasta cuando comience a variar la temperatura o cuando haya
alcanzado menos de la mitad de lquido en el baln de destilacin, momento en que se debe suspender el
calentamiento, cerrar la llave del agua de enfriamiento y dejar enfriar el sistema. El remanente que queda en el
baln es la cola de la destilacin
8. Utilizando un picnmetro de 5mL determine la densidad de cada una de las tres mezclas obtenidas.

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9. Utilizando la tabla 6 que se encuentra en la gua de laboratorio determine la concentracin aproximada que
tiene en etanol, en cada fraccin. Intente efectuar una descripcin de las caractersticas que tiene cada una de
esas mezclas.
10. Reportar todos los resultados en el informe de laboratorio.
11. Deseche la cabeza y la cola de la destilacin, reservando para el siguiente experimento el cuerpo de la
destilacin.
12. Desmonte el sistema una vez est fro, lave cuidadosamente el baln de destilacin.
Resultados y clculos

Registre los datos y observaciones en cada una de las partes, identifique dificultades.
Fraccin de
destilacin
Cabeza
Cuerpo

Temperatura (C)

Observaciones

cae la primera gota despus de haber


calentado el sistema
la temperatura permanece constante y se
78
toma una muestra de la destilacin con el fin
de determinar la densidad
Tabla 1. Registro y observaciones de la purificacin del etanol.
76

La frmula para hallar la densidad es:

m
V

Donde m es la masa y V el volumen.


El volumen de todas las muestras fue de 5ml
Fraccin de
destilacin
Cabeza
Cuerpo

Densidad
No se toma muestra de esta fraccin

=0,815

g
ml

Tabla 2. Calculo de la densidad de fracciones del etanol.


De acuerdo a la tabla 6 de la gua de laboratorio, la masa y el volumen del etanol es:
Fraccin de
Peso % Etanol
Volumen % Etanol
destilacin
Cuerpo
92
94,7
Tabla 3.Resultados de la tabla 6 de acuerdo a la densidad de fracciones del etanol.

Propiedades fsicas qumicas del etanol.

El etanol es un lquido incoloro, voltil, con un olor caracterstico y sabor picante, tambin se conoce como alcohol
etlico, sus vapores son ms pesados que el aire.
Formula: C2H6O, CH3CH2OH.

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Peso molecular: 46.07 g/mol.
Composicin: C: 52.24 %; H: 13.13 % y O: 34.73 %.
Punto de ebullicin: 78.3 C.
Punto de fusin: -130 C.
ndice de refraccin (a 20 C):1.361
Densidad: 0.7893 a 20 C.
Presin de vapor: 59 mm de Hg a 20 C.
Densidad de vapor: 1.59 g /ml
Temperatura de ignicin: 363 C
Se ha informado de reacciones vigorosas de este producto con una gran variedad de reactivos como: difluoruro
de disulfurilo, nitrato de plata, pentafluoruro de bromo, perclorato de potasio, perclorato de nitrosilo, cloruro de
cromilo, percloruro de clorilo, perclorato de uranilo, trixido de cromo, nitrato de fluor, difluoruro de dioxgeno,
hexafluoruro de uranio, heptafluoruro de yodo, tetraclorosilano, cido permangnico, cido ntrico, perxido de
hidrgeno, cido peroxodisulfrico, dixido de potasio, perxido de sodio, permanganato de potasio, xido de
rutenio (VIII), platino, potasio, t-butxido de potasio, xido de plata y sodio. En general, es incompatible con
cidos, cloruros de cido, agentes oxidantes y reductores y metales alcalinos.

Establezca las principales caractersticas de los procesos que se aplicaron en el laboratorio.

La destilacin fraccionada se emplea principalmente cuando es necesario separar lquidos con punto de
ebullicin cercanos, la principal diferencia que tiene con la destilacin simple es el uso de una columna de
fraccionamiento, sta permite un mayor contacto entre los vapores que ascienden con el lquido condensado que
desciende, por la utilizacin de diferentes "platos". Esto facilita el intercambio de calor entre los vapores (que
ceden) y los lquidos (que reciben). Ese intercambio produce un intercambio de masa, donde los lquidos con
menor punto de ebullicin se convierten en vapor, y los vapores con mayor punto de ebullicin pasan al estado
lquido.
La temperatura aumenta hasta que se mantiene el mismo grado por un tiempo, luego sigue aumentando hasta un
grado diferente, el cual se mantiene tambin por un tiempo. Esto significa que primero se evapora toda una
sustancia dentro de la mezcla. Ms tarde, cuando se termina de evaporar, la temperatura aumenta hasta llegar al
punto de ebullicin de la segunda sustancia, donde frena y empieza a evaporarse esta sustancia.
Analice sus resultados teniendo en cuenta la informacin de los puntos 2 y 3.
De acuerdo a las propiedades fsicas del etanol su punto de ebullicin y por ende el de evaporacin es a los 78,3
C, lo cual nos llevara a deducir que el estado ms puro de la fraccin es la cuerpo, pero por otra parte entre ms
distante de 1 se ha la densidad mayor ser l % de volumen y % de peso o masa de etanol, al no contar con
datos de la densidad de la cabeza y cola de destilacin es imposible determinar cual fraccin de la destilacin
tiene mayor pureza.
Parte II. Sntesis del acetato de etilo
1. En un baln de fondo redondo de 250mL, adicione 30g de cido actico glacial y 50mL de la mezcla de etanol
destilada la parte I.
2. Aada agitando continuamente 5mL de cido sulfrico concentrado. Agregue unos trocitos de porcelana o
esferas de vidrio, coloque un refrigerante y lleve la mezcla a reflujo por 30 minutos
3. Realice el montaje para el reflujo como se muestra en la figura 2

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Figura 2. Montaje para el reflujo de esterificacin. Recuperado de Rodrguez, J (2008).


4. Terminado el tiempo, deje enfriar el equipo y luego efecte el montaje para la destilacin fraccionada conforme
lo realiz para la purificacin del etanol (figura 1)
5. Es conveniente que recoja las fracciones en Erlenmeyer pequeos, de 50 a 100mL de capacidad, adaptndoles
una manguera que lleve los vapores lejos de la llama si est utilizando mechero bunsen
6. En la destilacin se debe controlar la temperatura hasta cerca de 60C para recoger la cabeza, el cuerpo, este
ltimo debe ser la mayor porcin. En el baln queda la cola que corresponde a residuos de cido actico sin
reaccionar, cido sulfrico y etanol
7. Luego, utilizando un embudo de separacin de 100mL, tome el cuerpo y lvelo con 50mL de solucin de
carbonato de sodio al 5% para eliminar restos de etanol, cido actico y cido sulfrico provenientes de la
reaccin
8. Decante cuidadosamente la capa acuosa que queda al fondo y recupere la capa orgnica en un Erlenmeyer
con 10g de sulfato de sodio anhidro. Deje secar por treinta minutos y luego determine la densidad de la sustancia
9. Registre sus resultados y describa sus principales propiedades.
Resultados y clculos
La fraccin de cabeza de la destilacin se dio a los 60C

m0 ( masa del picnometro ) cabeza=12,597 g


m0 ( masa del picnometro ) cuerpo=18,872 g
m0 ( masa del picnometro ) cola=12,597 g
m1 ( masa del picnometro +acetato de etilo ) cabeza=17,104 g

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m1 ( masa del picnometro +acetato de etilo ) cuerpo=40,541 g


m1 ( masa del picnometro +acetato de etilo ) cola=19,516 g

m2 ( masa del acetato de etilo ) cabeza=4,507 g


m2 ( masa del acetato de etilo ) cuerpo=21,657 g
m2 ( masa del acetato de etilo ) cola=6,919 g

El volumen usado para la cabeza fue 5,5ml, para el cuerpo 25ml y la cola 8ml
Fraccin de
destilacin

Densidad

g
ml

Cabeza

=0,819

Cuerpo

=0,86620

Cola

=0,864875

g
ml
g
ml

Tabla 4. Calculo de la densidad de fracciones del acetato de etilo.


Propiedades fsicas qumicas del acetato de etilo.
El acetato de etilo es un lquido incoloro con olor a frutas, inflamable, menos denso que el agua y ligeramente
miscible con ella, sus vapores son ms densos que el aire
Formula: C4H8O2, CH3COOCH2CH3
Peso molecular: 88.1 g/mol
Composicin: C: 54.53 %, H: 9.15 % y O: 36.32 %.
Punto de ebullicin: 77 C
Punto de fusin: - 83 C
ndice de refraccin: 1.3719 (20 C)
Densidad: 0.902 (20 C respecto al agua a 4 C), 0.898 (25 C respecto al agua a 25 C).
Lmites de explosividad (% en volumen en el aire): 2.5-11.5
Presin de vapor (mm de Hg): 100 (a 27 C)
Productos de descomposicin: monxido y dixido de carbono. En general es incompatible con agentes
oxidantes, bases, cidos y humedad. Reacciona vigorosamente con cido clorosulfnico, dihidroaluminato de litio
y clorometil furano y oleum. Se ha informado de reacciones muy violentas con tetraaluminato de litio, hidruro de
litio y aluminio y terbutxido de potasio.
Propiedades fsicas qumicas del cido actico glacial.
Frmula: CH3COOH
Apariencia: Liquido transparente incoloro.
Olor: Fuerte, similar al vinagre.
Solubilidad: Infinitamente soluble.

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Densidad: 1.05
pH: 2.4 (en solucin 1M)
Punto de ebullicin: 118C
Punto de fusin: 16.6C
Densidad de vapor: 2.1
Presin de vapor (mm Hg): 11 a 20C
Propiedades fsicas qumicas del cido sulfrico.
Lquido higroscpico incoloro, aceitoso e inodoro.
Frmula: H2 SO4
Punto de ebullicin (se descompone): 340C
Punto de fusin: 10C
Densidad relativa (agua = 1): 1.8
Solubilidad en agua: miscible Presin de vapor, kPa a 146C: 0.13
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.4
La sustancia es un oxidante fuerte y reacciona violentamente con materiales combustibles y reductores, es un
cido fuerte, reacciona violentamente con bases y es corrosiva para la mayora de metales ms comunes,
originando hidrgeno, reacciona violentamente con agua y compuestos orgnicos con desprendimiento de calor.
Al calentar se forman humos (o gases) irritantes o txicos (xido de azufre).
Analice sus resultados teniendo en cuenta la informacin de los puntos 2 y 3.
De acuerdo a los resultados de densidad y a los puntos de ebullicin de los compuestos mezclados se puede
decir que la cabeza de la fraccin es la que contiene mayor % de acetato de etilo ya que los puntos de ebullicin
de cido sulfrico y cido acetato glacial superan los 100C.
Registro fotogrfico

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