ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DEL

LITORAL

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICAS

INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICAS Y
AMBIENTALES (ICQA)

Laboratorio de Química Orgánica 1

Tema:

Reconocimiento de una muestra desconocida

Nombre: Josseline Scarleth Aldaz Miranda

Profesora: Ing. María Isabel Silva Aspiazu

Paralelo: N° 201

Estación: “A”
1. Objetivos

Realizar el reconocimiento de una muestra desconocida a partir de los procesos

estudiados durante el semestre para la evaluación de los saberes adquiridos.

1.1. Objetivos específicos

 Realizar varios ensayos para determinar el grupo funcional de la muestra

liquida.

 Identificar las propiedades físicas y químicas de la muestra obtenida.

 Realizar el procedimiento adecuado para el reconocimiento de la muestra

liquida una vez descartado la mayoría.

2. Marco Teórico

Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son

influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de
hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de
ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular.
En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de
carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. (Requena, L. Vamos
a Estudiar Química Orgánica, 2001)

La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus

ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua
mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas
de –OH, denominados polioles, son más densos. (Requena, L. Vamos a Estudiar
Química Orgánica, 2001)

Si analizamos las propiedades físicas de los alcoholes, vemos que tienen puntos
de ebullición, debido a que se forman puentes de hidrógeno. Un puente de
hidrógeno es una clase especial de interacción dipolo-dipolo que se produce
entre un hidrógeno unido a un oxígeno, hidrógeno o flúor y los pares de
electrones no enlazados de un oxígeno, nitrógeno o flúor en otra molécula.
Propiedades físicas entre las propiedades físicas de los aldehídos tenemos que
los que poseen muy pocos carbonos tienen un olor característico mientras que
los que contienen hasta una cantidad de <12 carbones son gaseosos y tienden
a producir un lagrimeo en las personas. Todos son de menor densidad que el
agua. Los más chicos presentan cierta solubilidad en agua, pero va
disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos. (Philip S. Bailey)

Sus puntos de ebullición son mucho menores que los que tienen los alcoholes,
una de la característica importante es que los mismos poseen densidades
menores que la del agua. (Fieser & Fieser, 1985)

Entre las propiedades químicas de los aldehídos tenemos que los mismos
poseen una reactividad muy buena y también tienen reacciones de sustitución
como también presentan la de adicción. Los aldehídos tienen buena reactividad.
Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación. (Philip S. Bailey)

Reactivo de Tollens es el mismo es un complejo de carácter acuoso formado

con diamina de plata y regularmente se lo presenta en forma de nitrato el mismo
que recibe el nombre por un reconocido químico de nacionalidad alemana
Bernnhard Tollens. Mientras que el reactivo de Fhelling esta es una solución la
cual fue descubierta por un alemán de nombre Hernán Fhelling y la misma
sustancia es usada como reactivo la cual es usada para calcular los azucares
reductores. (Philip S. Bailey)

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros

aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente, mientras que los
oxidantes fuertes vienen transformados en el ácido acido carboxílico. (Fieser &
Fieser, 1985)

Se puede obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto

se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una solución ácida de dicromato
de potasio. El dicromato se reduce un Cr3+ (de color verde). La doble unión del
grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo
carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.

Los ésteres son uno de los derivados más importantes de los ácidos carboxílicos.
Las sustancias que contienen este grupo funcional están ampliamente
distribuidas en la naturaleza en forma de ceras, aceites esenciales, triglicéridos,
y aromas. Entre algunas propiedades físicas de los éteres podemos resaltar su
peso molecular que es muy bajo, son considerados como líquidos volátiles los
mismos que poseen un olor muy agradable. Los éteres que son de carácter
superior se encuentran en forma de solidos cristalinos los mismos se
caracterizan por ser solventes orgánicos y no solubles en H2O. (Serrano, 2009)

Para la muestra liquida desconocida existen posibles opciones de que grupo

funcional pertenezca, ya antes mencionados como el alcohol, aldehído, cetona
o un ester, estos serán diferenciados por sus características físicas y químicas
que son importantes para el reconocimiento de la muestra.
 3. Materiales, reactivos y equipos

DESTILACIÓN

NOMBRE UTILIDAD IMAGEN TIPO DE

MATERIAL
Tubo de cristal,
cerrado por uno de
TUBOS DE sus extremos, que se
Vidrio
ENSAYO utiliza para hacer
análisis químico.

Sirve para sostener

ARO DE cualquier utensilio
CALENTAMIENTO que será sometido a Metálico
calentamiento

Sirve para realizar

montajes de llaves de
SOPORTE los diferentes
UNIVERSAL materiales existentes Metálico
(FISCHE) en el laboratorio.

Sirve para almacenar

cualquier sustancia o
VASO DE reactivo en el cual se
PRECIPITADO está trabajando en la Vidrio
(GLASSCO) práctica.

REFRIGERANTE Sirve para condensar,

es decir, pasar de un
(DYREX) estado gaseoso a
Vidrio
líquido.
TUBO DE Sirve especialmente
para los gases en
DESPRENDIMIENTO donde su tubo lateral
Vidrio
sirve de camino para
aquellos gases.
Sirve para traspasar
cualquier sustancia ya
MANGUERAS sea esta liquida o
Plástico
gaseosa en otro
recipiente.
 Sirve para sostener
algún material y
AGARRADERAS colocarlo junto al
soporte universal. Metálico

Sirve para calentar,

proceder a una
combustión, también
MECHERO de esterilizar algún Metálico
material.

Sirve para contener

alguna muestra a
BALÓN utilizar.
Vidrio
Sirve para el
momento de la
MALLA combustión sostener
o de base de los Metálico
materiales.
Sirve para obstruir el
paso de cualquier
sustancia ya sea
TAPÓN liquida o gaseosa. Caucho

Sirve para evacuar el

SORBONA aire que produce los
gases de cualquier
(BIOBASSE) sustancia con alto Metálico
peligro al respirar.
Tabla 1: Materiales

Reactivos

- Alcohol primario(CH2OH)
- Solución Dicromato de
Potasio (K2Cr2O7)
- Ácido Sulfúrico (H2SO4)
- Solución Fhelling A
- Solución Fhelling B
- Solución Tollens
- Solución Schif Imagen 1: Sistema Destilación
- Agua (H2O)
4. Procedimiento del reconocimiento de los aldehídos

Frente al reactivo de Tollens (solución 0,01 m de AgNO3; a la que se agrega

gota a gota NH4OH.

a) Introducir con una pipeta 2 mL del destilado en un tubo de ensayo.

b) Agregar 1 mL del Tollens y calentar por 15 minutos a baño maría (B.M.).
Observe y anote.

Frente al reactivo de Fhelling (solución Fhelling A; contiene 34,639 g de

CuSO4. 5H2O disueltos en agua destilada hasta 500 mL. Solución Fhelling B;
173 g de tartrato de sodio y potasio, con 50 g de NaOH, disueltos en agua
destilada hasta 500 mL).

a) Introducir en un tubo de ensayo, 1,5 mL de Fhelling A y 1,5 mL Fhelling B, y

calentar en Baño de María, hasta observar un color azul.
b) Añadir 2 mL del destilado y calentar a B. M. hasta observar cambio. Anote.

Frente al reactivo de Schif (Preparación del reactivo: Se obtiene una solución

bien diluida de fucsia en agua; y luego se le añade solución de bisulfito de
sodio hasta decoloración)

a) Introducir en un tubo de ensayo, 2 mL del reactivo Schif, y observe el color.

b) Agregar al tubo, de 1 a 2 mL del destilado, espere unos 5 minutos. Observe
color y anote.
5. Resultados

SOLUCIÓN SOLUCIÓN SOLUCIÓN

TOLLENS FHELLING SCHIF

FORMULA DEL
2AgOH + NH4OH 2Ca+2 + 5OH-
COMPUESTO QUE C20-H20-Cl-N3
REACCIONA
(REACTIVO)

Después de Cambio de Se tornó rosado al

OBSERVACIÓN
calentar se tornó coloración a un agregar el
DE LA REACCIÓN
amarillo azul más oscuro destilado
CON EL
ALDEHÍDO transparente
Tabla 1: Tabla de observaciones del reactivo

Los aldehídos presentan una característica esencial que los mismos son muy
dóciles para oxidarse es decir que se pueden oxidar de manera sencilla y esto
pudimos comprobarlo por los diferentes reconocimientos que se realizaron.

6. Análisis de resultado

Primero se procedió a realizar el descarte de varios grupos funcionales, como

fue el del alcohol por su olor característico, se continuo con el ester que también
tiene un olor que es agradable a frutas y quedaron como posibles opciones el
aldehído y la cetona ya que son de propiedades físicas y químicas parecidas,
pero se realizó la comprobación que determinará a que grupo funcional
pertenece nuestra muestra por medio del procedimiento del reconocimiento de
un aldehído ya que la acetona no reacciona de forma igual en cuanto a las
soluciones Tollens, Fhelling, Schif.

El reactivo Tollens es una disolución amoniacal de AgOH que se prepara en el

momento de su utilización.
Las cetonas no dan esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1 -
2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas,
hidroxilaminas, amino fenoles, que no están comprendidos en este grupo, por lo
que no interfieren.

Solución Fhelling Se prepara en el momento de su utilización mezclando Fhelling

A (solución cúprica) con Fhelling B (solución alcalina de tartrato sódico-potásico)
en partes iguales. Se forma un complejo con el ión cúprico que es reducido por
los mismos compuestos que reducían al reactivo de Tollens

[CUSO4 + 5H2O + H2SO4] (A)

[KNaC4H4O6 + NaOH + H2O] (B)

Mediante esta mezcla obtuvimos un tipo de catalizador que nos ayudó en la

velocidad de la reaccione el ácido sulfúrico fue el que nos dio el medio en donde
se llevó a cabo esta. Y así mediante el calentamiento de esta mezcla se destilo
y obtuvimos el aldehído etanal.

Después del proceso del destilado en el cual obtuvimos una cantidad de 20 ml

procedimos a la fase de reconocimiento en el cual comenzamos con el método
Tollens en el cual se va a generar o producir H2CO3 esto debido a la cantidad de
iones de plata, en el cual el tubo de ensayo tomar un color del mismo nombre
plateado y este se puede observar de una manera muy sencilla (espejo de plata).
Mientras que con Fhelling es una solución alcalina de sulfato de cobre, aquí se
pudo observar un breve cambio de tonalidad y al final esto nos produjo un
precipitado de óxido de cobre.

Finalmente, con el Schif en este reconocimiento también se produjo una

coloración en el cual teníamos una tonalidad rosa y la mismo paso a tener un
color totalmente transparente.

7. Conclusiones

1) Cuando se utiliza el ensayo con el Tollens el aldehído reacciona y se forma

claramente el espejo de plata, mientras que la acetona no ocurre reacción.

2) Cuando se utiliza el ensayo con el reactivo Fhelling se oxida el aldehído

reduciéndose a Cu2O de color rojo ladrillo, mientras que las acetonas no
reaccionan y no se produce ningún precipitado.
3) Cuando se utiliza la solución Schif se vuelve un color más rosado, de lo cual
se puede conocer más propiedades de los aldehídos como es su punto de
ebullición además de ser un azúcar reductor y así obtener una idea más clara
de cómo influye un agente externo al grupo carbonilo en sus estructuras.

8. Recomendaciones

1) Realizar por descartes algunos grupos funcionales que se pueden identificar

con el olor o a simple viste en cuanto a su color de reacción con otros
compuestos.

2) Al finalizar se pueden obtener dos grupos funcionales en los cuales sus

propiedades son similares, realizar diversas pruebas para estar seguros y
confirmar con que muestra se está trabajando.

3) Realizar también pruebas de reconocimiento a cuanto a sus propiedades

físicas como punto de fusión y de ebullición de acuerdo a la muestra.
9. Bibliografía

Anonimo. (s.f.). Fundamentos de la tecnica . Obtenido de Destilacion :

http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/destilacio_fonament.html

Botanical-Online SL. (2017). Botanical online. Obtenido de Aceites esencial:

http://www.botanical-online.com/aceitesesenciales.htm

Buendía, P. M. (1991). Prácticas de química orgánica. Universidad de MURCIA.

DCQA-ESPOL. (2016). Manueal de practicas de laboratorio de Quimica General I. Guayaquil:

DCQA-ESPOL.

El Quimico . (23 de Mayo de 2011). Quimica y algo más . Obtenido de Aldehídos :

https://quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-
cetonas/aldehidos/

Fieser, L. F., & Fieser, M. (1985). Química orgánica fundamental. Barcelona: Reverté, S. A.

Hans, B., & Wolfgang , W. (1987). Manual de química orgánica . España : Reverté, S. A.

Philip S. Bailey, C. A. (s.f.). Química orgánica: conceptos y aplicaciones. Pearson .

Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Proyecto Salón Hogar. Obtenido de
Fundación Educativa Héctor A. García:
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/propiedades_alcoholes.h
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