Sntesis de alquenos por eliminacin de alcoholes y derivados

M.I. Edder Jovani Romero Villegas

Sntesis del Cicloexeno

Objetivo: Obtener cicloexeno a partir de un cicloexanol en medio acido.

Sntesis de alquenos por eliminacin de alcoholes y derivados. Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalticas de cidos experimentan una reaccin de deshidratacin que los convierte en alquenos.
Esta reaccin es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el agua).

Introduccin
La deshidratacin de los alcoholes es un mtodo comn de obtencin de alquenos. La palabra deshidratacin significa literalmente perdida de agua. Al calentar la mayora de los alcoholes con un acido fuerte se provoca la perdida de una molcula de agua (se deshidratan) y forman un alqueno.

Principio

Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o el agua a medida que se van formando.

Esto se consigue mediante la destilacin del alqueno, ms voltil que el alcohol porque no puede formar puentes de hidrgeno, o mediante la adicin de un agente deshidratante que elimine el agua a medida que sta se va generando.

Introduccin
Las condiciones experimentales: temperatura y concentracin del acido se requieren para lograr la deshidratacin y se relaciona muy cerca con la estructura del alcohol individual. Los alcoholes en donde el grupo hidroxilo esta unido a un carbono primario (alcoholes primarios) son los mas difciles de deshidratar, los alcoholes secundarios casi siempre se deshidratan en condiciones menos severas. Los alcoholes terciarios, en general son tan fciles de deshidratar, que pueden utilizarse condiciones extremadamente suaves.

Deshidratacin de alcohol catalizada por cidos

El acido sulfrico y/o el acido fosfrico concentrado a menudo se utilizan como reactivos de deshidratacin, ya que estos cidos actan como catalizadores y como agentes deshidratantes. La hidratacin de estos cidos es muy exotrmica, la reaccin global (utilizando el acido sulfrico) es:

Deshidratacin de alcohol catalizada por cidos

El grupo hidroxilo del alcohol es un grupo saliente pobre (OH-), pero la protonacin por el catalizador acido lo convierte en un buen grupo saliente (H2O). En el segundo paso, la perdida de agua del alcohol protonado da lugar a un carbonacin. El carbocatin es un acido muy fuerte: cualquier base dbil como el agua o el HSO4 pueden abstraerle protn en el paso final para formar el alqueno.

Mtodo para recuperar Cicloexeno

Por ejemplo, el ciclohexeno se obtiene a partir del ciclohexanol mediante calentamiento en presencia de H3PO4 o de H2SO4 en un sistema de destilacin.

Reaccin

cicloexeno