PROYECTO: Síntesis de aspirin.

Objetivos:

- Proponer un experimento en el que se apliquen una o varias de las técnicas aprendidas a

una muestra comercial o natural.
- Aislar, purificar e identificar los componentes de una muestra mediante las técnicas
aprendidas a lo largo del semestre
- Investigar en la literatura la información necesaria para proponer y desarrollar el
experimento.
- A partir de ácido salicílico sintetizar AAS, posteriormente purificarla y determinar su grado
de pureza.

Introducción:

Pocos compuestos orgánicos han tenido un uso medicinal tan extensivo como la aspirina, siendo
más de 30 millones de libras consumidas por año en los Estados Unidos como primer opción para
bajar fiebre, malestares menores causados por dolores de cabeza, periodos menstruales, artritis,
dolor en los dientes y dolores musculares, entre otros usos. A pesar de que distintos extractos de
hojas y plantas han sido utilizados por siglos para aliviar distintos malestares por sus propiedades
analgésicas y antipiréticas, fue sino hasta el final de los años 1800’s descubierto el compuesto
activo de éstas: el ácido salicílico. Se descubrió que esta sustancia podía ser producida en grandes
cantidades y a bajo precio, pero su uso tenía varias limitaciones, entre ellas su propiedad ácida. En
1893, el científico alemán Félix Hoffman sintetizó el ácido acetilsalicílico, derivado de ácido
salicílico y probó que éste tenía las mismas propiedades medicinales sin el alto grado de irritación
a las membranas mucosas que el ácido salicílico provocaba.

Materiales:
Matraz Erlenmeyer (3) Propipeta.
Vaso de precipitados (3) Tres tubos de ensayo y gradilla
Büchner y Kitasato Espátula
Soporte metálico Aparato Fischer Johns.
Pinza Parrilla de agitación.
Nuez Portaobjetos.
Varilla de vidrio Embudo de vidrio.
Pipeta graduada.
Probeta de 50 mL

NANCY BELTRÁN.& DIEGO CEPEDA.

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 1.
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GRUPO 38. LAB 2B.
PROFR. OCTAVIO FUENTES.
Sustancias:
Ácido salicílico
Ácido acetilsalicílico
Anhídrido acético
Ácido fosfórico o sulfúrico concentrado.
Etanol
Acetato de etilo
Agua destilada.
Bicarboanto de sodio.

Síntesis

Pesar 1.0 g de ácido salicílico y ponerlos en un matraz Erlenmeyer de 50 ml. Añadir 2 mL de

anhid́ rido acético (en la campana extractora), seguidos de 3 gotas de ácido fosfórico o sulfúrico
concentrado (la adición de un exceso de ácido hace que la aspirina no precipite), y agitar
despacio hasta que el ácido saliciĺ ico se disuelva. La reacción es exotérmica por lo que la mezcla
puede calentarse. Dejar que la reacción proceda durante 10 minutos. Para completar la reacción

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calentar suavemente en un baño de agua a 45-50ºC durante 5 minutos. Dejar enfriar a temperatura
ambiente y enfriar la mezcla en baño de hielo hasta que se produzca la cristalización. Añadir
lentamente y con precaución 10 mL de agua. (Nota: el anhídrido acético reacciona
violentamente con el agua y la mezcla puede salpicar). Separar el producto por filtración a
vacío en Büchner. El filtrado se puede usar para enjuagar el Erlenmeyer tantas veces como sea
necesario para recoger los cristales. Continuar el paso de aire por succión a través de los cristales.
Dejarlos luego secar al aire sobre papel de filtro. Pesar el producto y calcular el rendimiento.

Recristalización

El ácido acetilsalicílico obtenido se puede recristalizar en una mezcla de disolventes, por ejemplo,
etanol/agua. Se pesa la muestra y se coloca en un matraz Erlenmeyer. En otro matraz Erlenmeyer
se calienta el disolvente en el cual la muestra fue soluble, se agrega poco a poco el disolvente
caliente agitando constantemente, hasta obtener una disolución total de la muestra.
se filtra en caliente (filtración por gravedad). El filtrado se concentra un poco y se agrega, gota a
gota, el disolvente en el cual la muestra es insoluble, hasta observar una solución turbia. Se agita
la solución y si la turbidez desaparece, se continúa agregando gota a gota el disolvente en el cual
la muestra no es soluble hasta que la turbidez permanezca. Entonces se agregan unas cuantas gotas
del primer disolvente (caliente) para eliminar la turbidez y evitar que haya material precipitado.
La solución saturada resultante, se deja en un baño de hielo- agua induciendo la cristalización.
Una vez formados los cristales, se separan del disolvente madre por filtración al vacío.
Para secar los cristales, se deja que termine de filtrar la mayor parte del disolvente, una vez que
deje de gotear, se cierra la llave del vacío y se retira el líquido filtrado del Kitasato (disolvente
madre) y se vuelve a colocar el embudo y esta vez se abre toda la llave del vacío para permitir que
los cristales se sequen, colocando el vidrio de reloj encima del embudo Büchner para que este
proceso sea más rápido.

Se pesa el material obtenido y se le determina el punto de fusión tanto al producto antes y después
de la cristalización para calcular rendimiento

Resultados y análisis:

Conclusiones:

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