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Dibenzalacetona IMPRIMIR
Dibenzalacetona IMPRIMIR
CHIMBOTE
QUÌMICA ORGÀNICA ll
SINTESIS DE DIBENZALACETONA
DOCENTE TUTOR:
INTEGRANTES:
BAZAN VASQUEZ,
DE LA CRUZ SEGURA ANALI
GUANILO JAVIER , VERONIKA
RÍOS PAREDES, JENIFER
ROJAS OAQUIN CRISTIAN
TRUJILLO-PERÚ
2019
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UNIVERSIDAD LOS ANGELES DE CHIMBOTE – FILIAL TRUJILLO
1. INTRODUCCIÓN
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la acetona se utiliza en un gran exceso para minimizar el segundo paso de condensación.
En el segundo experimento, el benzaldehido está presente en un exceso doble y se
agrega etanol suficiente a la reacción para mantener el producto inicial de condensación
en solución el tiempo suficiente para reaccionar con una segunda molecula de
benzaldehído
Reacción
1.1 OBJETIVOS:
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2. MATERIALES Y EQUIPOS
matraz Erlenmeyer
vaso de precipitación
luna de reloj
espátula
pipetas
varilla
tina
hielo
bomba al vació
embudo buchner
alcohol
agua destilada
termómetro
3. REACTIVOS
NaOH
Propiedades físicas
Apariencia Sólido. Blanco.
Densidad 2100 kg/m3; 2,1 g/cm3
Masa molar 39,99713 g/mol
Punto de fusión 591 K (318 °C)
Punto de ebullición 1663 K (1390 °C)
Propiedades químicas
111 g/100 mL (20 °C) /
Solubilidaden agua 13.89 g/100 mL (alcohol
etílico a 20 °C
Benzaldehído
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Propiedades físicas
Líquido incoloro, olor
Apariencia característico a almendras
Densidad 1041,5 kg/m3; 1,0415 g/cm3
Masa molar 106.13 g/mol
Punto de fusión -26 °C (247 K)
Punto de ebullición 178,1 °C (451 K)
Acetona
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Masa molar 58.08 g/mol
Punto de fusión 178,2 K (-95 °C)
Punto de ebullición 329,4 K (56 °C)
Viscosidad 0,32 cP a 20 °C (293 K)
Índice de refracción 1.35900 (20 °C)
Propiedades químicas
Acidez 19,16±0,04 pKa
Soluble.
etanol, isopropa
Solubilidad en agua nol y tolueno
Momento dipolar 2,91 D
ácido clorhídrico
Propiedades físicas
líquido incoloro o
Apariencia
levemente amarillo
1190 (solución 37 %)
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4. PROCEDIMIENTO
SINTESIS DE DIBENZALACETONA
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3-Debemos de agitar la solución durante unos 20 0 30 minutos; para mantener la
temperatura entre un rango de 20 a 25°C en baño de agua fría en una tina con hielo.
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Dibenzalacetona observamos aguja amarillo-
palido.
5. RESULTADOS.
Dibenzalacetona
Benzaldehído Propanona
W= 1.38 g
W= 1.24g W= 0.5ml = 0.385g
PM: 234.298g/mol
PM: 105 g/mol PM: 58.08 g/mol
n = 0.0059 mol
n= 0.0118mol n = 0.0068 mol
Reactivo limitante
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Calculo de rendimiento
1.38g --------------100%
x-------------- 75%
X= 1.035
6. DISCUSIÓN
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fusión se encontró un valor de 62ºC,que se acerca al valor teórico (60ºC) (3) de dicho
compuesto. Ademas el aspecto físico del material obtenido es parecido a un cuerpo
amorfo formado por agujas amarillentas, que responden al aspecto de la dibenzalacetona
en su conformero cis-trans. Se esperaba obtener el compuesto en su forma (E,E) sin
embargo después de haber apreciado las características con las que cuenta el material, se
determinó que esta obtención no se logró como se esperaba. Posiblemente la forma en
que se cristalizo el compuesto, además del tiempo que tardo en cristalizar y el choque
violento de temperaturas al enfriar directamente el compuesto con hielo propicio a que
se obtuviera un compuesto diferente al propuesto.
7. CONCLUSIONES
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3. En el desarrollo del trabajo se concluyó que la condensación aldólica en un
medio básico es la reacción de un grupo carbonilo que contiene hidrógenos en
posición alfa, con un ion enolato para dar como producto un aldol, en cuyo caso
aquí presente fue la dibenzalacetona. Estas reacciones son de importancia para la
síntesis de productos comerciales como lo es la dibenzalacetona, la cual se
utiliza para la producción de productos farmacéuticos ya sean medicamentos o
cosméticos, por lo cual es importante conocer este tipo de reacciones.
4. Se agregaron 0.5 ml de acetona ,y 1.3 de benzaldehido y 6 de etanol , esto para
generar el enolato de la acetona y que realice un ataque nucleofilico al carbonilo
del benzaldehido generando un alcóxido el cual se protona con el medio ademas
se adiciono lentamente el naoh el cual rapidamente reacciono formando un
compuesto blanquecino , esto formo un nuevo enolato que conduce a la
deshidratación del aldol.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
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química orgánica [Internet]. Córdoba: Editorial Brujas; 2008. [Citado 14
noviembre 2018]. Disponible en:
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2. Rodríguez, O. Síntesis del ácido acetilsalicílico. [en línea]. Córdoba, AR: El
Cid Editor; 2009. [Citado 23 octubre 2018]. Disponible en:
http://site.ebrary.com/lib/bibliocauladechsp/reader.action?ppg=9&docID=10
327994&tm=1496719709727
3. Cabildo M, García A, López C. Química orgánica [en línea]. Madrid, ES:
UNED - Universidad Nacional de Educación a Distancia; 2008. [Citado 23
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México: Instituto Politécnico Nacional; 2009.
5. Galagovsky L. Química Orgánica: Fundamentos Teóricos Prácticos para el
Laboratorio. 5ta ed. Editorial. Buenos Aires: EUDEBA; 2002.
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