RESUMEN

La identificación de un compuesto orgánico es posible en base a una serie de

reacciones características para cada grupo funcional. Puede que más de un
grupo funcional dé una misma reacción característica, por lo que es necesario
aplicar algunas pruebas más específicas. En la siguiente práctica se identificaron
diferentes tipos de grupos funcionales (alcanos, ácidos carboxílicos, alquenos,
alquinos, aminas, alcoholes, aldehídos y cetonas). Se utilizaron diferentes
pruebas de clasificación para cada uno de ellos, dichas muestras tomaron
diferentes colores y precipitados mediante el uso de KMnO 4, 2,4
dinitrofenilhidracina, sodio metálico y reactivo de tollens. Se pudo observar que
en la reacción 10 el sodio metálico no reaccionó con el n-heptano.

RESULTADOS Y ANALISIS
En la tabla 1 se muestran los resultados de la identificación de grupos
funcionales para diferentes muestras.
Tabla 1 Identificación de grupo funcional

Nº de Nombre de la Grupo funcional

Tubo muestra
1 Ácido acético o Acido carboxílico
propionico
2 Agua destilada Ácido carboxílico
3 Dietilamina
4 Propionaldehido o Aldehído o alqueno
Butiraldehido
5 Ciclohexeno Alcano, alcohol o cetona
6 Propionaldehido o Aldehído
Butiraldehido
7 Ciclohexeno alqueno
8 Acetona cetonas
9 Etanol Alcohol
10 n- heptano Alcano

En la identificación de los grupos funcionales se manejos un esquema (ver

anexos 1) que permitió seguir un orden para la identificación de grupos
funcionales se tuvo en cuenta el cambio de color cada reacción y sus
respectivos precipitados
Reacción 1

CH3COOH + H2O ↔ H3O+ + CH3COO-

El H2O es una base ya que acepta un protón del CH3COOH y se convierte en
su ácido conjugado el hidronio iones, H3O+. En este proceso se libera OH, por
lo que la disolución presenta carácter básico. Esta reacción se conoce
frecuentemente con el nombre de hidrolisis: reacción entre el agua y un ion para
formar un ácido o una base débil. A los iones que dan esta reacción se le llama
iones hidrolizables [1] por lo cual se confirmó con papel tornasol un pH ácido y
presencia de un ácido carboxílico ya que la solución de se tornó de color rojizo.
Reacción 2

H2O+H2O ↔ 2H2O
El agua es un electrolito débil y capaz de disociarse en una proporción muy
escasa y originar tanto H+ como OH- se comporta, por tanto, como ácido y
como base. Por este motivo se dice que el agua es una sustancia anfótera o
anfito,[2] la disolución se tornó de un color rojizo formando así un ácido
carboxílico con un pH neutro, este resultado puedo deberse a que el reactivo
se encontraba contaminado y esto altero los resultados.
Reacción 3

C4H11N + H2O ↔ C4H12N+ + HO-

Se observó que la disolución tomo un color amarillo por tanto se puede decir
que es neutra y tiene un pH alcalino
El Permanganato de potasio, (KMnO4) es un compuesto químico formado por
iones potasio (K+) y permanganato (MnO4−) tanto en sólidos como en solución
acuosa presenta un color violeta intenso. El catión potasio actúa con estado de
oxidación 1+, y el anión permananganico con 1- (MnO4): estados de oxidación
(Mn+7) (O-2), [3] se utiliza como agente oxidante neutro además se observó
formación de precipitados color café por lo que se dice que hay presencia de un
aldehído o alqueno, los cuales presentan dobles enlaces (un 𝜋 y una sigma)
teniendo en cuenta que los enlaces sigma son más difíciles de romper.
Reacción 4

Ilustración 2 Interacción del Propionaldehido o Butiraldehido con el agua

El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente

para iniciar la reacción de adición electrófila esta reacción también es conocida
como hidratación de alquenos y genera alcoholes. La hidratación consiste en
eliminación de agua por otra parte los alquenos hierven a menor temperatura
que los alcoholes porque las moléculas del alcohol participan en enlaces de
puentes de hidrogeno, [4] así mismo no observo cambio en la disolución se tornó
de color violeta por lo que se puede deducir que es un alcohol con un pH acido.
En la reacción el ciclohexeno rompe el doble enlace, un hidrogeno del agua se
une a el ciclo y el OH se une al carbono faltante formando así el ciclohexanol.
Reacción 5

Ilustración 2 Interacción del ciclohexeno con el agua

Reacción 6

El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante, reduciéndose a plata

metálico que, al reaccionar con un aldehído provoca la reducción de la plata
formando un "espejo de plata". Éste es usado para verificar la presencia de
aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílicos.

Ilustración 4. Modelo de catión diamina-plata

Cuando se mezcló propionaldehido con reactivo de tollens se observó el espejo

de plata por lo cual se dedujo que este era un aldehido.
Reacción 7

Al contrario de lo que paso con el propionaldehido, el ciclohexeno solo formo

un precipitado al ser un hidrocarburo, sus interacciones intermoleculares se
basan en las fuerzas de dispersión de London.

Esto se debe a que la molécula es apolar, sin momento dipolar permanente, y

su peso molecular es el factor que más contribuye en mantenerla cohesionada
en el líquido. Asimismo, el doble enlace aumenta el grado de interacción, ya
que no puede moverse con la misma flexibilidad que la de los otros carbonos, y
esto favorece la interacción entre moléculas vecinas.

El ciclohexeno no es muy estable durante el almacenamiento a largo plazo con

la exposición a la luz y el aire, ya que forma peróxidos. [5]
Reacción 8
La 2,4-dinitrofenilhidrazina puede usarse para detectar cualitativamente los
grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. El resultado es positivo cuando hay
un precipitado rojo o amarillo (dinitrofenilhidrazona):
RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2
Al reaccionar con acetona pudimos darnos cuenta de esto, ya que se formó un
precipitado amarillo y concluimos que su grupo funcional era el de las cetonas.
Esta reacción puede describirse como una reacción de condensación: se unen
dos moléculas y pierden agua. También es llamada reacción de adición-
eliminación: una adición nucleofílica del grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O,
seguida de la remoción de una molécula de H2O. [6]
Reacción 9

C2H5OH + Na+ ↔ C2H5ONa + H2

El alcohol (etanol) Es un ácido levemente más débil que el agua, pero posee la
acidez suficiente como para que en la solución exista una pequeña
concentración de H+ que, dados los potenciales de oxidación de los pares OH
↔ H+ + e- y Nao ↔ Na+ + e-, reaccionaran con el sodio.
Reacción 10

En esta reacción no ocurrió nada debido a que el sodio metálico no interactuó

con este alcano quedando totalmente intacto en la base del tubo de ensayo, si
se pusiera a reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metálico si
resultaría un alcano según la reacción de wurtz, por esta razón fue que no
sucedió ninguna reacción.

CONCLUSIONES
Mediante los experimentos que se llevaron a cabo en el laboratorio, se logró
identificar grupos funcionales característicos de los compuestos que nos
proporcionaron. Se usó la prueba de pH para comprobar la naturaleza básica o
acida de cada sustancia.
Los indicadores que se utilizaron en la identificación del grupo funcional al que
pertenecía cada sustancia revelaron efectivamente la naturaleza de cada una de
ellas, obteniendo cambios físicos observables.

[1] https://previa.uclm.es/profesorado/pablofernandez/QG-05-
equilibrio%20acido%20base/equilibrio%20acido%20base.pdf (consultado 24/10/2019)
[2]Gillespie Humpheys, B. R. (1988). Quimica. Barcelona: reverte.

[3] Cristol, L. O. (1983). Quimica organica . Barcelona, Buenos, Aires Mexico: Reverte.

[4] https://es.slideshare.net/iltaitDes/sntesis-deciclohexeno (consultado 24/10/2019)

[6] Brady, O. L.; Elsmie, G. V. (1926). «The use of 2:4-dinitrophenylhydrazine as a reagent for aldehydes
and ketones». Analyst 51: 77-78.

[5] https://www.lifeder.com/ciclohexeno/