UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRÉS

FACULTAD DE INGENIERIA

NOMBRES: Univ. Jorge David Mendoza Tangara

CARRERA: Ingeniería de Alimentos
MATERIA: QUIMICA ORGÁNICA 1 (QMC-200)
GRUPO: “A”
NOMBRE DEL DOCENTE: Ing. Marcos Chambi Yana
NOMBRE DEL AUXILIAR: Univ. Reynaldo García
FECHA DE REALIZACION: 26/08/19
FECHA DE ENTREGA: 02/09/19
 RECRISTALIZACIÓN Y PUNTOS DE FUSIÓN
1. OBJETIVOS

1.1. Objetivo General

Lograr la purificación de una muestra de ácido acetilsalicílico a través de

las respectivas técnicas en laboratorio.

1.2. Objetivos Específicos

 Identificar los solventes más adecuados en la recristalización de la

aspirina.
 Seguir correctamente la secuencia de pasos del procedimiento
experimental.
 Comprobar de forma práctica el punto de fusión de una pequeña
cantidad de ácido acetilsalicílico.
 Determinar el porcentaje de rendimiento y a través de esto reconocer
si la recristalización fue eficiente.

2. MARCO TEÓRICO

2.1. Determinación del Punto de Fusión

Punto de fusión. Es la temperatura a la cual coexisten en equilibrio la fase sólida y

liquida a una presión de 1atm. o 760 mmHg. Para verificar la pureza de un sólido,
se emplea el rango de fusión: un sólido puro funde en un rango de 1 − 2℃ y un
sólido impuro presenta un rango más amplio.

COMPUESTO PUNTO DE FUSIÓN(℃)

NAFTALENO (𝐶𝟏𝟎 𝐻𝟖 ) 80
ÁC. ACETILSALICÍLICO (𝐶𝟗 𝐻𝟖 𝑂𝟒 ) 135 − 136
ÁC. BENZOICO (𝐶𝟕 𝐻𝟔 𝑂𝟐 ) 122,1
DIFENILAMINA (𝐶𝟏𝟐 𝐻𝟏𝟏 𝑁) 25,5 − 54

Si el sólido se impurifica con alguna sustancia orgánica su temperatura de fusión

disminuye, en cambio la impurificación con algún producto inerte no produce el
descenso del punto de fusión del sólido.

Punto de Fusión Mixto. Consiste en determinar si dos compuestos son idénticos.

Por ejemplo si se tiene una sustancia x que funde a 122,1 se podría creer que es el
ácido benzoico. Por lo tanto, para asegurarnos de dicha afirmación se debe mezclar
la sustancia con ácido benzoico, si realmente esa es la sustancia el punto de fusión
se mantendrá en 122,1 si no lo es variará.

Descomposición. Los compuestos orgánicos se descomponen cuando son

calentados a temperaturas altas. En algunos este comportamiento tiene lugar a
temperaturas muy próximas a su punto de fusión y en otros puede exhibir un rango
más estrecho con evidencia de oscurecimiento.

Polimorfismo. Se da cuando tenemos diferentes formas cristalinas para una misma

sustancia, por lo tanto cada una tendrá un punto de fusión distinto que no variará
mucho.

2.2. Recristalización y factores relacionados con Solubilidad

Recristalización. Es el procedimiento utilizado para separar un compuesto sólido
de sus impurezas, basándose en la diferencia de solubilidades de ambos, en algún
solvente o mezcla de solventes.
Factores relacionados con la Solubilidad. Estos son:
 La solubilidad de un soluto en un solvente particular varía con la temperatura.
La mayoría de los compuestos orgánicos son solubles en caliente que en un
solvente frío.
 Otro factor que modifica la solubilidad de un soluto, es el efecto del “ión
común” basado en el Principio de Le Chatelier.

2.3. Requisitos del Solvente

Estos son muy importantes tomar en cuenta en la parte experimental:
 La Solubilidad de A debe ser mínima en frío y máxima en caliente.
 B debe tener alta solubilidad en frío (así no coprecipita).
 El solvente no debe reaccionar con A.
 El solvente no debe tener un punto de ebullición demasiado bajo ni
demasiado alto.
 El solvente no debe ser inflamable, tóxico o perjudicial para el medio
ambiente.
Cuánto más lenta sea la precipitación, más puros serán los cristales obtenidos. Una
precipitación lenta permite una redisolución de la zona defectuosa del cristal y una
corrección de la red por reemplazo de la molécula de B por una molécula de A.
2.4. Polaridad de las moléculas

Una molécula es polar cuando el centro de la carga negativa no coincide con el de

la positiva. Tal molécula constituye un dipolo: dos cargas iguales y opuestas
separadas en el espacio. Estos momentos dipolares pueden dar información valiosa
acerca de la estructura de las moléculas.
3. REGISTRO DE DATOS

RECRISTALIZACIÓN Y PUNTOS DE FUSIÓN

MASA DE LA ASPIRINA (IMPURA) 0,5 𝑔

VOLUMEN DE ETANOL 10 𝑚𝑙

VOLUMEN DE AGUA DESTILADA 15 𝑚𝑙

- Temperatura inicial: 143℃

PUNTO DE FUSIÓN (ASPIRINA IMPURA)
- Temperatura final: 167℃

MASA DEL PAPEL FILTRO (SIN ASPIRINA

PURIFICADA) 0,37 𝑔
MASA DEL PAPEL FILTRO (CON ASPIRINA
PURIFICADA) 0,45 𝑔

MASA DE LA ASPIRINA (PURA) 0,08 𝑔

- Temperatura inicial: 157 ℃

PUNTO DE FUSIÓN (ASPIRINA PURA)
- Temperatura final: 169℃

4. CÁLCULOS

 Obteniendo una pequeña cantidad de aspirina (entre 0,1 𝑎 1𝑔) con la espátula,
se lo coloca en un vidrio de reloj, y se realiza el pesaje en una balanza electrónica.
En nuestro caso es:
𝒎𝒂𝒔𝒑𝒊𝒓𝒊𝒏𝒂 𝒊𝒎𝒑𝒖𝒓𝒂 = 0,5𝑔 …(1)

Posteriormente, en un vaso de precipitados de 150 ml se colocan con agua (3/4

partes de su volumen) y se lo somete a calor en una parrilla de calentamiento;
mientras que en otro vaso de precipitado de 50 ml, se agrega Etanol más la masa
de aspirina:
𝑽𝒆𝒕𝒂𝒏𝒐𝒍 + 𝒎𝒂𝒔𝒑𝒊𝒓𝒊𝒏𝒂 = 10 𝑚𝑙 + 0,5 𝑔

para que luego se lo introduzca en el vaso de precipitado con agua (a baño maría)
hasta que los cristales de aspirina se disuelvan y tener cuidado que el etanol no se
evapore completamente.
 Luego se introduce una mínima cantidad de ácido acetilsalicílico impurificado en
un tubo capilar hasta que llegue a un extremo, para posteriormente calentarlo en
un aparato que nos ayudara a determinar el punto de fusión.
La primera temperatura se toma desde que los primeros cristales comienzan a
cambiar del estado sólido a líquido:
𝑻𝒆𝒎𝒑𝒆𝒓𝒂𝒕𝒖𝒓𝒂 𝒊𝒏𝒊𝒄𝒊𝒂𝒍: 𝑻𝟎 = 143℃
Cuando todos los cristales hayan cambiado por completo al estado líquido, se tomará
la siguiente temperatura:
𝑻𝒆𝒎𝒑𝒆𝒓𝒂𝒕𝒖𝒓𝒂 𝒇𝒊𝒏𝒂𝒍: 𝑻𝒇 = 167℃

Con ambos datos determinamos el Rango de fusión (aspirina impura) con la

siguiente fórmula:

𝑹𝒇 = 𝑻𝒇 − 𝑻𝟎 …(2)

Reemplazando con nuestros datos experimentales en la fórmula, obtenemos:

𝑹𝒇 = 𝑻𝒇 − 𝑻𝟎 = 167 ℃ − 143 ℃

𝑹𝒇 = 𝟐𝟒 ℃ (𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛𝑎 𝑖𝑚𝑝𝑢𝑟𝑖𝑓𝑖𝑐𝑎𝑑𝑎)

 Una vez que los cristales se disolvieron en el etanol, agregar el agua destilada:

𝑉𝑎𝑔𝑢𝑎 𝑑𝑒𝑠𝑡. = 15 𝑚𝑙 → 𝑆𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛 (𝑽𝒆𝒕𝒂𝒏𝒐𝒍 + 𝒎𝒂𝒔𝒑𝒊𝒓𝒊𝒏𝒂 )

y retirarlo de la parrilla de calentamiento para filtrarlo a través de un embudo de

gravitación de vástago corto (previamente calentado) que en su interior contiene al
filtro de pliegues. Las gotas que caigan se las debe recoger en un vaso de precipitado
de 50 ml. Aparecerán cristales de aspirina una vez que finalice el filtrado, caso
contrario se colocan pequeños cubos de hielo en la solución.

Esta solución se filtra de a vacío y finalmente los cristales se someten a secado

durante un tiempo de 5 minutos, en la cual se realiza un pesaje de la masa de aspirina
purificada y obtenida después del secado.

Para obtener la masa de aspirina pura, primero se debe pesar la masa del papel filtro
de forma circular (sin aspirina purificada):

𝒎(𝒑𝒂𝒑𝒆𝒍 𝒇𝒊𝒍𝒕𝒓𝒐) = 0,37 𝑔

Luego obtener la masa del papel filtro ya pesado (pero esta vez con la aspirina
purificada):
𝒎(𝒑𝒂𝒑𝒆𝒍 𝒇𝒊𝒍𝒕𝒓𝒐+𝒂𝒔𝒑𝒊𝒓𝒊𝒏𝒂 𝒑𝒖𝒓𝒂) = 0,45 𝑔
Con ambos datos, recurrimos a la siguiente formula empírica:

𝒎𝒂𝒔𝒑𝒊𝒓𝒊𝒏𝒂 𝒑𝒖𝒓𝒂 = 𝒎(𝒑𝒂𝒑𝒆𝒍 𝒇𝒊𝒍𝒕𝒓𝒐+𝒂𝒔𝒑𝒊𝒓𝒊𝒏𝒂 𝒑𝒖𝒓𝒂) − 𝒎(𝒑𝒂𝒑𝒆𝒍 𝒇𝒊𝒍𝒕𝒓𝒐) …(3)

Reemplazando con nuestros datos experimentales obtenemos:

𝒎𝒂𝒔𝒑𝒊𝒓𝒊𝒏𝒂 𝒑𝒖𝒓𝒂 = 𝒎(𝒑𝒂𝒑𝒆𝒍 𝒇𝒊𝒍𝒕𝒓𝒐+𝒂𝒔𝒑𝒊𝒓𝒊𝒏𝒂 𝒑𝒖𝒓𝒂) − 𝒎(𝒑𝒂𝒑𝒆𝒍 𝒇𝒊𝒍𝒕𝒓𝒐) = 0,45𝑔 − 0,37𝑔

𝒎𝒂𝒔𝒑𝒊𝒓𝒊𝒏𝒂 𝒑𝒖𝒓𝒂 = 0,08 𝑔

Finalmente determinamos el rendimiento de la recristalización mediante la siguiente

fórmula:

𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 𝑝𝑢𝑟𝑜

% 𝒅𝒆 𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = × 100
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 𝑖𝑚𝑝𝑢𝑟𝑜

Reemplazamos (1) y (3) en la ecuación de Rendimiento:

𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 𝑝𝑢𝑟𝑜 𝒎𝒂𝒔𝒑𝒊𝒓𝒊𝒏𝒂 𝒑𝒖𝒓𝒂 … (𝟏)
% 𝒅𝒆 𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = × 100 = × 100
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 𝑖𝑚𝑝𝑢𝑟𝑜 𝒎𝒂𝒔𝒑𝒊𝒓𝒊𝒏𝒂 𝒊𝒎𝒑𝒖𝒓𝒂 … (𝟑)

𝒎(𝒑𝒂𝒑𝒆𝒍 𝒇𝒊𝒍𝒕𝒓𝒐+𝒂𝒔𝒑𝒊𝒓𝒊𝒏𝒂 𝒑𝒖𝒓𝒂) − 𝒎(𝒑𝒂𝒑𝒆𝒍 𝒇𝒊𝒍𝒕𝒓𝒐)

% 𝒅𝒆 𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = × 𝟏𝟎𝟎
𝒎𝒂𝒔𝒑𝒊𝒓𝒊𝒏𝒂 𝒊𝒎𝒑𝒖𝒓𝒂

0,08 𝑔
% 𝒅𝒆 𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = × 𝟏𝟎𝟎 = 𝟏𝟔%
0,5 𝑔
Como dato adicional, determinamos el punto de fusión del ácido acetilsalicílico puro
obtenido, con la formula (2). Llenándolo hasta el extremo de un segundo tubo capilar
y llevándolo a calor, teniendo en cuenta que se medirá la temperatura desde que el
primer cristal cambie a estado líquido, hasta que se funda completamente:
𝑻𝒆𝒎𝒑𝒆𝒓𝒂𝒕𝒖𝒓𝒂 𝒊𝒏𝒊𝒄𝒊𝒂𝒍: 𝑻𝟎 = 157℃
𝑻𝒆𝒎𝒑𝒆𝒓𝒂𝒕𝒖𝒓𝒂 𝒇𝒊𝒏𝒂𝒍: 𝑻𝒇 = 169℃

Reemplazándolo en (2):
𝑹𝒇 = 𝑻𝒇 − 𝑻𝟎 = 169 ℃ − 157 ℃

𝑹𝒇 = 𝟏𝟐 ℃ (𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛𝑎 𝑝𝑢𝑟𝑖𝑓𝑖𝑐𝑎𝑑𝑎)
5. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

Se logró purificar la muestra de ácido acetilsalicílico con un volumen de 15 ml de

etanol como solvente y 10 ml de agua destilada, obteniéndose una masa de 0,08 g
de aspirina pura.

En este caso se utilizó etanol (Método A) como disolvente debido a su menor

toxicidad, menor inflamabilidad y su punto de ebullición medio en comparación a la
acetona. Por otro lado, se siguió correctamente la secuencia de pasos del
procedimiento experimental y se obtuvo como Rango de fusión (aspirina
impurificada) igual a 24℃ y como rango de fusión de la aspirina pura igual a 12 ℃.

El porcentaje de rendimiento obtenido fue de un 16%, mostrando de esta manera

que la recristalización no fue tan eficiente, se tuvo que recurrir a la aplicación de frio
mediante agua y hielo.

Algunas recomendaciones son:

 Para mejorar el porcentaje de rendimiento en esta experiencia de laboratorio

deberíamos calentar previamente el embudo de gravitación de vástago corto
junto con el matraz para evitar precipitaciones en el filtrado con el descenso
de temperatura.

 Al momento de calentar la solución de etanol junto con la aspirina en baño

María se debe evitar que la temperatura del agua llegue a los 89℃ (La Paz-
Bolivia) ya que provocaríamos que el etanol se evapore y salga mal la
recristalización.

 La muestra de aspirina en el tubo capilar debe ser solo de 1-2 mm, caso
contrario provocará una variación mayor en nuestros cálculos de la
determinación de rango de fusión.

 No sobrepasar el tiempo de secado de 5 minutos en la estufa de los cristales

puros de aspirina ya que se puede perder parte de la misma.

6. COMPARACIÓN CON DATOS BIBLIOGRAFICOS

Mediante esta experiencia en laboratorio pudimos determinar que el rango de fusión

primeramente fue de 𝟐𝟒 ℃ y una vez purificando la masa de aspirina, su rango es
de 𝟏𝟐 ℃. Sin embargo en nuestra respectiva Guía de química Orgánica el rango de
fusión solamente es de 1℃ como también en el libro “Química Orgánica,
Fundamentos prácticos para el laboratorio” de Lydia Galagovsky. Por lo que
podríamos deducir que nuestra masa de aspirina aun esta impurificada, por esta
razón tendríamos hacer una o dos recristalizaciones mas para lograr llegar a los
datos teóricos.
7. BIBLIOGRAFÍA

- “Guia de Quimica Orgánica I” (pag. 8-14)

- “QUIMICA ORGANICA. Fundamentos prácticos para el laboratorio” de Lydia

Galagovsky (pág. 39-40)
8. ANEXOS