Unidad 1 Quimica Organica Ii PDF

http://salomonvg.wixsite.
com/salomon
1
QUÍMICA ORGÁNICA II
CONTENIDO
1. PROPIEDADES 1.1 Propiedades físicas del benceno.
QUÍMICAS DEL 1.2 Mecanismos con estructura de kekulé e hibrido de
BENCENO resonancia.
1.3 Reacciones características.
1.4 Sustitución electrofílica aromática (SEA).
1.5 Sulfonación y su mecanismo de reacción.
1.6 Nitración, y su mecanismo de reacción
1.7 Halogenación directa, y su mecanismo de reacción.
1.8 Alquilacion y su mecanismo de reacción.
1.9 Acilación y su mecanismo de reacción.
1.10 Grupos activadores–desactivadores y orientación.
1.11 Velocidad y orientación.
1.12 Segunda sustitución.
1.13 Regla de orientación absoluta de korner.
1.14 Ejercicios.
Dr. Salomón R. Vásquez García 2

QUÍMICA ORGÁNICA II
1. PROPIEDADES QUÍMICAS DEL
z
BENCENO
ue
sq
Vá
ón
m
lo
Sa
r.
D
Dr. Salomón R. Vásquez García

z
ue
sq
1.1 PROPIEDADES FÍSICAS DEL
Vá
BENCENO
ón
m
lo
Sa
r.
D
1.1 PROPIEDADES FÍSICAS DEL BENCENO

z
ue
1. Líquido incoloro.
sq
2. Olor característico.
Vá
3. Insoluble en agua.
4. Soluble en alcohol, el caucho, etc.
ón
5. Disuelve el yodo, fósforo, azufre, alcanfor, grasas, caucho, etc.
6. Menos denso que el agua (0.8786 g/cm3). m
lo
Sa
7. Hierve a 80 ºC.
r.
D
Propiedades Estrcutura Reacciones SEA Sulfonación Nitración Halogenación Alquilación Acilación Act- y Velocidad 2da Regla Ejercicios
kekulé Caracterist. desactivadores orientación sustitución korner
z
ue
1.2 MECANISMOS CON ESTRUCTURA
sq
DE KEKULÉ E HIBRIDO DE
Vá
RESONANCIA
ón
m
lo
Sa
r.
D
1.2 MECANISMOS CON ESTRUCTURA DE KEKULÉ E
HIBRIDO DE RESONANCIA.
Estructura del benceno

1800: Se sabia la formula del benceno pero no su estructura. C6H6 = 78.11184
z
ue
sq
Vá
H3C C C C C CH3
ón
H2C CH C C CH CH2
El problema era conocer la m H

C
lo
disposición de los átomos. CH2
Sa
H C C
C C
r.
D
H H

C6H6
Estructura de August Kekulé
z
H
H H
ue
H H
1865 Kekulé propuso una estructura cíclica hexagonal con
hidrógenos en cada esquina.
sq
a). Inicialmente la dibujo como una estructura hexagonal.
H H H H
b). Después la dibujo con dobles enlaces alternados, por la
Vá
H H
tetravalencia del carbono. Estructura de Kekulé Estructura de Kekulé
1º. 1865 2º. 1866
ón
H
1869. Albert Ladenburg (prismático)
H
m H
Estructura de Ladenburg
3º. 1970
lo
H H
H
Sa
1867 James Dewar Mostró otras posibilidades.

H H
Estructura de Dewar
4º. 1970
r.
H H
D
La reacción del C6H6 daba un sólo producto monosustituido C6H5Y.
Al reaccionar el compuesto C6H6 sólo daba un producto

monosustituido C6H5Y.
Valoración de propuestas
z
ue
H H
C C H
H H H H
C C C C
sq
C
CH2
H2C CH C C CH CH2 HC C C C CH2 CH3 H C C
C C C C
Vá
H H H
C H C C C
H H H H
Kekulé Dewar
ón
Y
Y m Y Y
lo
Y
Sa
1 producto
2 productos 2 productos 2 productos
r.
3 productos
D
Esto indica que todos los hidrógenos

son equivalentes, descartando la otras
estructura, donde no todos sus
hidrógenos son equivalentes.

Y
Benceno un solo
producto
z
ue
Estructura de Kekulé y nuevas propuestas
sq
Vá
ón
H H H
C C C
H H H H H H
C C C C
m C
C
2-
C
lo
C C C C C C
Sa
H H H H H H
C C C
H H H
r.
Kekulé Thiele Armostrong-Baeyer

D
Representación del benceno con la estructura de Kekulé.

Las estructuras I y II son
z
equivalentes que difieren en la
ue
disposición de electrones.
sq
Vá
Hexágono regular donde hay un
hidrógeno unido a cada ángulo del
ón
hexágono.
m
lo
Sa
Hexágono con un círculo inscrito

r.
para indicar su aromaticidad.

D
1931 Linus Pauling -el benceno contiene una estructura híbrida-
Tiene electrones deslocalizados y es más estable que si tuviera enlaces localizados.

La adición de H2 a un C=C libera (calor de
hidrogenación) 28.6 Kcal/mol.
z
ue
La adición de 2H2 a 2 C=C aislados, libera 57.4
Kcal/mol. [teórico2(28.6Kcal/mol)=57.2 Kcal/mol].
sq
1,4- ciclohexanodieno
La adición de 2H2 a dos C=C conjugados, libera
Vá
55.4 Kcal/mol
1,3- ciclohexanodieno
La adición de 3H2 a tres C=C, liberaría
ón
teóricamente 3(28.6 Kcal/mol)= 85.8 Kcal/mol,
pero liberan 49.8 Kcal/mol.
m Así, el benceno tienen 36 Kcal/mol más de

lo
“estabilidad”, energía de resonancia que un
Sa
conjunto de tres dobles enlaces aislados.

r.
D
Benceno estructura hibrida

DISTANCIA C-C
Todos los enlaces

La distancia C-C el
C-C del benceno
un enlace sencillo
z
son iguales con
es 1.48 A° y uno
ue
una longitud de
doble es 1.34 A°.
1.39 A°.
sq
Vá
ÁNGULOS C-C
La estructura plana, hexagonal.
ón
Los ángulos C-C-C son 120.
m
lo
Sa
Cada C tiene una hibridación sp2 y un orbital p

perpendicular al plano del anillo de seis miembros.
r.
D
6 orbitales p

Conclusiones - Kekulé
1. La forma real del benceno es un híbrido que
z
ue
combinan dos formas de resonancia.
sq
2. Las estructuras resonantes difieren en las
Vá
posiciones de sus electrones pi, compartidos entre
los 6 núcleos de C.
ón
3. A más equivalencias de las formas, más
estable es la molécula. El benceno tiene dos m
lo
2 equivalencias, siendo muy estable.
1 2
Sa
4. A más estructuras de resonancia mayor

r.
estabilidad de la molécula. 1 2 3
D
Regla de Hϋckel

Una molécula es aromática solo si tiene:
z
ue
1. Un sistema de conjugación monocíclico planar, y
sq
Vá
2. Un número de electrones pi igual a 2+4n (n=0 o n pi=2+4n
entero). 0 2
ón
1 6
Se aplica a monocíclicos con hibridación sp2 para m 2

3
10
14
lo
suministrar un orbital p para el enlace pi y
4 18
heterociclos insaturados y de anillos fundidos.
Sa
5 ...
Así una molécula es aromática solo si contienen 2, 6,

r.
BENCENO 10, … electrones pi. Las moléculas con 4, 8, 12, 16,

D
TRES DOBLES ENLACES electrones pi no son aromáticas, aunque sean cíclicas y

SEIS ELECTRONESπ conjugadas.
Conclusiones – Aromaticidad

z
ue
sq
1. La molécula debe ser cíclica.
Vá
2. Debe tener enlaces alternados.
ón
Debe tener una nube continua de
electrones pi arriba y abajo del plano de la
molécula.
m
lo
Sa
3. Debe ser una molécula pana.

Debe tener átomos de carbono con
hibridación Sp2. Enlace sp3Enlace sp2
r.
D
4. Debe cumplir la regla de Hukel.

2+4n
EJERCICIOS

1. ¿Cuál de los siguientes compuestos debía ser aromático por cumplir con la
ley de Huckle? n pi=2+4n
(a) Sólo el 3
z
(b) El 3 y el 4 0 2
ue
1 6
(c) El 1, 2 y 3
2 10
sq
(d) Sólo el 1
3 14
(e) El 2 y el 3
2. Indique si el siguiente compuestos es aromático. 4 18
Vá
d).
5 ...
ón
m
lo
anuleno
Sa
3. Indique si el siguiente compuestos es aromático.

e)
r.
D
s-indacene
EJERCICIOS

Criterios Naftaleno Fenantreno 1,2-Benzofenantreno 1H-fenaleno
1. Cíclica
z
ue
2. Enlaces alternados
sq
3. Molécula plana (sp2)
Vá
4. Hukel 2+4n= 2, 6 …
¿Aromático?
ón
1. Cíclica m
lo
Sa

4. Hukel 2+4n= 2, 6 …
r.
¿Aromático?
D
Iones aromáticos

No existe el requisito para que la aromaticidad sea
en presencia de un sistema conjugado cíclico.
z
ue
sq
Vá
La regla de Huckel no exigen que el numero de
ón
orbitales p y el numero de electrones pi sea
igual, y se aplica a hidrocarburos no neutros.
m
lo
Sa
r.
D
EJERCICIOS
+
__
z
1. Cíclica
ue
sq
4. Hukel (2+4(1)= 6)
Vá
¿Aromático?
ón
+
CH
m Br
-
lo
1. Cíclica
Sa
r.
4. Hukel (2+4(1)= 6)
D
¿Aromático?
z
ue
sq
1.3 REACCIONES CARACTERÍSTICAS
Vá
DEL BENCENO
ón
m
lo
Sa
r.
D
1.3 REACCIONES CARACTERÍSTICAS DEL BENCENO
(-)
PROPIEDADES QUÍMICAS
z
ue
El benceno es una base de baja retención de electrones pi. Es donador
de electrones.
SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA
sq
Paso 1: El
Vá
electrofílico E+
ataca al anillo
creando un
carbocatión, que
ón
se estabiliza por la
conjugación
m
lo
Sa
La reacción de sustitución es la
típica del benceno.
Paso 2: El anion
r.
:A- remueve un
D
protón
regresando la
aromaticidad al
anillo.
z
ue
sq
1.4 SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA
Vá
AROMÁTICA (SEA)
ón
m
lo
Sa
r.
D
1.4 SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
z
ue
sq
Vá
ón
m
lo
Sa
r.
D
z
ue
MECANISMO DE REACCIÓN
sq
Vá
1.Se
produce E+.
ón
2. E+ ataca
m
lo
al C=C.
Sa
3. El H se
extrae.
r.
D
Desulfurización
z
ue
sq
Friedel-Crafts
Vá
1.Se
ón
produce E+.
2. E+ ataca m
lo
al C=C.
Sa
3. El H se
r.
extrae.
D
z
ue
sq
1.5 SULFONACIÓN Y SU MECANISMO
Vá
DE REACCIÓN.
ón
m
lo
Sa
r.
D
1.5 SULFONACIÓN Y SU MECANISMO DE REACCIÓN.
1.Se
produce E+.

MECANISMO DE
REACCIÓN
z
ue
2. E+ ataca
al C=C.
sq
3. El H se
Vá
extrae.
ón
m
lo
Sa
r.
D
1.5 SULFONACIÓN Y SU MECANISMO DE REACCIÓN.
EJERCICIOS

1. Indique los compuestos resultantes de las siguientes reacciones.
z
?
ue
sq
?
Vá
?
ón
m
lo
2. Indique los reactivos requeridos para obtener los productos indicados.
Sa
?
r.
D
z
ue
sq
1.6 NITRACIÓN, Y SU MECANISMO DE
Vá
REACCIÓN.
ón
m
lo
Sa
r.
D
1.6 NITRACIÓN, Y SU MECANISMO DE REACCIÓN.

MECANISMO DE 1.Se
REACCIÓN produce E+.
z
ue
sq
2. E+ ataca
al C=C.
Vá
3. El H se
ón
extrae.
m
lo
Sa
r.
D
1.6 NITRACIÓN, Y SU MECANISMO DE REACCIÓN.
EJERCICIOS

z
ue
?
sq
Vá
ón
? m
lo
Sa
r.
?
D
z
1.7 HALOGENACIÓN DIRECTA, Y SU
ue
MECANISMO DE REACCIÓN
sq
Vá
ón
m
lo
Sa
r.
D
1.7 HALOGENACIÓN DIRECTA, Y SU MECANISMO DE
REACCIÓN

MECANISMO DE 1.Se
F-F No efectiva
z
Cl-Cl
ue
Br-Br
2. E+ ataca
sq
I-I No efectiva al C=C.
Vá
3. El H se
extrae.
ón
m
lo
Sa
r.
D
1.7 HALOGENACIÓN DIRECTA Y SU MECANISMO DE
REACCIÓN
EJERCICIOS

z
ue
?
?
sq
?
Vá
ón
?
m
lo
Sa
?
?
r.
D
?
?
z
1.8 ALQUILACION Y SU MECANISMO DE
ue
REACCIÓN
sq
Vá
ón
m
lo
Sa
r.
D
1.8 ALQUILACION Y SU MECANISMO DE REACCIÓN
Friedel-Crafts

MECANISMO DE 1.Se
2. E+ ataca
z
al C=C.
ue
sq
3. El H se
extrae.
Vá
ón
m
lo
Sa
Otras formas de obtener

r.
carbocationes. Un carbocatión secundario es

D
mas estable que uno primario
1.8 ALQUILACION Y SU MECANISMO DE REACCIÓN
EJERCICIOS

1. Indique todos los compuestos resultantes de las
3. Cual podría ser el producto principal de
siguientes reacciones y marque el producto mayoritario.
una reacción de alquilacion Friedel–Crafts
con el benceno usando los siguientes
z
? reactivos.
ue
sq
Vá
?
ón
HF 3. Describa como los siguientes compuestos
+ ?
0ºC
m pueden ser preparados a partir del benceno
lo
2. Describa como los siguientes compuestos pueden ser
Sa
preparados a partir del benceno
?
r.
D
1.9 ACILACION Y SU MECANISMO DE
z
ue
REACCIÓN.
sq
Vá
ón
m
lo
Sa
r.
D
1.9 ACILACION Y SU MECANISMO DE REACCIÓN
MECANISMO DE

REACCIÓN
z
1.Se
ue
produce E+.
sq
2. E+ ataca
al C=C.
Vá
ón
3. El H se
extrae.
m
lo
Sa
r.
D
1.9 ACILACION Y SU MECANISMO DE REACCIÓN
EJERCICIOS

1. Indique todos los compuestos resultantes de las siguientes reacciones.
z
?
ue
sq
Vá
?
ón
?
m
lo
Sa
2. Describa como los siguientes compuestos pueden ser preparados.

r.
?
D
ALQUILACIÓN INDIRECTA

z
ue
sq
Vá
ón
Reacción Gilman
m
lo
Sa
Reacción Stille
r.
D
Reacción Suzuki
RESUMEN DE REACCIONES
Halogenación
Gatterman–Koch reaction

z
ue
sq
Vá
ón
m
lo
Sa
r.
D
43
Reactividad de la cadena lateral
Halogenación
NO2 NH2
+ Sn
+HCl

Oxidación c). Reducción de grupo Nitrobenceno Anilina
nitro.
Li, NH3 (o Na)
d). Reducción de Birch. Etanol
z
H 2 / Rh / C
ue
e). Hidrogenación catalítica de
CH3 Etanol
CH2 Cl anillos aromáticos
sq
Cloruro de bencilo
+ Cl 2 Luz solar
+ HCl f). Sustitución aromática a
Tolueno través de intermedios bencino
Vá
CH3 Cl
FeCl3 CH3
Cl NH 2
NaNH 2 , NH 3 Líq. NH 3
+ - NaCl
ón
o-Clorotolueno p-Clorotolueno
Cl
CH3 COOH
m
CH3 COOH
H2SO4
lo
H2SO4
+ K2Cr2O7 + K2Cr2O 7
Sa
Tolueno Äcido benzoico CH3 COOH
p-xileno Acido tereftálico

r.
D
El benceno resiste la hidrogenación catalítica y se necesita altas

temperaturas (80°) y altas presiones

z
ue
sq
Vá
ón
m
lo
Sa
r.
D
z
ue
sq
Vá
1.10 GRUPOS ACTIVADORES DESACTIVADORES Y
ORIENTACIÓN.
ón
m
lo
Sa
r.
D
1.10 GRUPOS ACTIVADORES DESACTIVADORES Y ORIENTACIÓN.
Grupo activante si al unirse al anillo Grupo desactivante si al unirse al anillo

bencénico hace que el compuesto obtenido bencénico hace que el compuesto obtenido
sea más reactivo que el benceno. sea menos reactivo que el benceno
-CH2CH3
-SO3H
z
Grupo Activante
ue
Grupo desactivante
sq
Vá
Comparación de las reactividades:
ón
1. Tiempo: Periodo de tiempo que
m
toman las reacciones: lo CH3: Es_(activante /desactivante)
2. Severidad de las condiciones con

Sa
que se llevan a cabo las reacciones:

NO2: Es_(activante /desactivante)
r.
Con cantidades equimolares de benceno y

D
3. Competitividad de reacciones. tolueno con ácido nítrico, se obtiene 25

veces más nitrotolueno que nitrobenceno.
Así el ____ es más reactivo que el _____

Cuando el bromobenceno tiene un
sustituyente existiendo tres
posiciones diferentes, orto, meta y
z
para donde interesa saber en cual
ue
entraría un segundo grupo.
sq
Grupo
desactivante
Vá
ón
m
lo
Grupo activante
Sa
r.
D

z
ue
sq
Vá
ón
m
lo
Sa
r.
Ácidos / Básicos
D
Activantes son: ___?___ Desactivantes son: ___?___
EJERCICIOS
¿Cual de los compuestos en cada unos de los siguientes pares es más acido?

¿Cual de los compuestos en cada unos de los siguientes pares es más acido?
z
ue
sq
Vá
ón
m
lo
Sa
r.
D
Los sustituyentes aceptores de electrones incrementan la acidez de un compuesto, esto se

vera reflejado en su valor pKa.

Al comparar la influencia del
z
sustituyente sobre la reactividad
ue
del benceno y su efecto sobre
pKa. se puede notar que:
sq
Vá
ón
m Mientras más fuerte es el grupo
lo
desactivante el valor de pKa es más
_______ (alto o bajo).
Sa
r.
D
1. Los sustituyentes activantes, dan productos en posición

orto y para.

z
ue
sq
Vá
2. Los sustituyentes
desactivantes,
ón
dan
productos en posición
meta.
m
lo
Sa
3. Todos los sustituyentes

desactivantes débiles
r.
(halobencenos), dan productos en

D
posición orto y para.

Los halogenos tienen electrones no
enlazantes y pueden donar densidad
electrónica a través de enlaces pi.
z
ue
sq
Vá
1.11 VELOCIDAD Y ORIENTACIÓN.
ón
m
lo
Sa
r.
D
1.11 VELOCIDAD Y ORIENTACIÓN.
Para entender porque un sustituyente dirige a

una posición particular, debemos observar la

estabilidad del carbocatión intermedio que
es formado.
z
Benceno activado
ue
sq
Vá
ón
m
lo
Sa
Benceno desactivado
r.
D
z
ue
sq
Vá
1.12 SEGUNDA SUSTITUCIÓN.
ón
m
lo
Sa
r.
D
Todas las reacciones de Friedel–Crafts requieren

un acido de Lewis como catalizador. Sin embargo, -
SO3H tiene tan baja reactividad que no sufre
reacciones Friedel–Crafts.
z
ue
sq
Vá
La anilina N-sustituida tampoco sufre reacciones
Friedel–Crafts. El unico para de electrones del grupo
amino forma un complejo con el ácido de Lewis
(AlCl3) convirtiendo al NH2 en un desactivante.
ón
m
lo
Sa
r.
D
CH3
1
42 42
Existe una comparación de las energías de activación a 1 1
relativo a

varias posiciones de tolueno en relación con el benceno. La 2.5 2.5
1 1
posición orto(42) y para(58) son más activas que la posición 58 1
meta (2.5). Tolueno Benceno
z
1. La velocidad de nitración relativa varios compuestos
ue
Me
CH3
Me Me
1 CF 3
42 42 1 4.5x10 -6
4.5x10-6
sq
4.5 4.5 1
2.5 2.5 1
3.0 3.0 1 67x10-6 67x10 -6
Vá
58 75 1 -6
4.5x10
Tolueno ter-butilbenceno Benceno trifluorometilbenceno
ón
Problema: m
lo
a). Prediga la distribución (o-m-p) entre varios
productos de mononitración del tolueno.
Sa
b). Prediga la distribución (o-m-p) entre varios

productos de mononitración del terbutil-benceno.
c). Prediga la distribución (o-m-p) entre varios
r.
productos de mononitración del benceno.

d). Prediga la distribución (o-m-p) entre varios
D
productos de mononitración del trifluorometilbenceno
a). Que tan reactivo es el tolueno en una nitración comparado con el benceno.

b). Que tan reactivo es el ter-butilbenceno en una nitración comparado con el tolueno.
c). Que tan reactivo es el ter-butilbenceno en una nitración comparado con el benceno.
Me
CH3
z
Me Me
1 CF3
ue
42 42 1 4.5x10 -6
4.5 4.5 1 4.5x10-6
2.5 2.5 1
sq
3.0 3.0 1 67x10-6 67x10 -6
58 75 1
4.5x10-6
Tolueno ter-butilbenceno Benceno
Vá
trifluorometilbenceno
ón
m
lo
Sa
r.
D
z
ue
sq
1.13 REGLA DE ORIENTACIÓN
Vá
ABSOLUTA DE KORNER.
ón
m
lo
Sa
r.
D
1.13 REGLA DE ORIENTACIÓN ABSOLUTA DE KORNER.
Benceno con varios sustituyentes

El sustituyente más activante es el que orienta en un
benceno polisustituido.
z
ue
sq
Vá
ón
m
lo
Sa
r.
D
1.13 REGLA DE ORIENTACIÓN ABSOLUTA DE
KORNER.
Cuando se introduce un segundo sustituyente (Y) a un benceno monosustituido
C6H5X, la posición que ocupará del carácter electrofílico del grupo X. Lo cual

depende de la velocidad de reacción.
Reglas de orientación:
• Los grupos de la clase I (donadores de electrones) orientan la sustitución a las posiciones
z
_________. En esta clase pueden encontrarse los grupos, OH, NH2, Cl, Br, I, F, CH2Cl, SH, C6H5,
ue
etc.
sq
• Los grupos de la clase II (atractores de electrones) orientan la sustitución a las posiciones
_________. En esta clase pueden encontrarse los grupos, NO2, SO3H, CN, COOH, CHO, etc.
Vá
Cuando se introduce un tercer sustituyente (Z) a un benceno disustituido YC6H5X, la posición que ocupará este
sustituyente se determina por un método llamado 2,3,1 de Korner.
ón
Se basa en el principio de que la introducción de tercer sustituyente en un compuesto para- proporciona
un producto trisustituido, en el isomero orto dos y en el meta tres.
Dibromebencenos fueron nitrados = dibromuro –nitrobenceno m

lo
El para-dibromobenceno dio un solo producto
Sa
El orto-dibromobenceno dio dos productos

El meta-dibromebenceno dio tres productos
r.
D
Brsup=meta Brsup=meta
Brinf= meta Brider= meta
Koner también introdujo un tercer bromo en lugar del grupo nitro, lo que produjo el mismo numero de isómeros que en
el caso del grupo nitro. Por lo tanto:
El numero de isómeros es independiente de la naturaleza del tercer sustituyentes.
1.13 REGLA DE ORIENTACIÓN ABSOLUTA DE KORNER.
Reforzamiento: Cuando dos grupos dirigen de manera diferente, Por ejemplo clase

I y II (activantes y desactivantes). La clase I es la dominante. Incluso las
orientaciones se pueden reforzar.
z
ue
sq
Vá
ón
m
lo
Sa
r.
D
z
ue
sq
• FIN DE LA UNIDAD
Vá
ón
m
lo
Sa
r.
D
63

Unidad 1 Quimica Organica Ii PDF

Cargado por

Información del documento

Descripción original:

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Unidad 1 Quimica Organica Ii PDF

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

http://salomonvg.wixsite.

Dr. Salomón R. Vásquez García 2

1. PROPIEDADES QUÍMICAS DEL

Dr. Salomón R. Vásquez García

Dr. Salomón R. Vásquez García

Estructura del benceno

Dr. Salomón R. Vásquez García

El problema era conocer la m H

Dr. Salomón R. Vásquez García

1867 James Dewar Mostró otras posibilidades.

La reacción del C6H6 daba un sólo producto monosustituido C6H5Y.

Al reaccionar el compuesto C6H6 sólo daba un producto

Dr. Salomón R. Vásquez García

Esto indica que todos los hidrógenos

Dr. Salomón R. Vásquez García

Kekulé Thiele Armostrong-Baeyer

Representación del benceno con la estructura de Kekulé.

Dr. Salomón R. Vásquez García

Hexágono con un círculo inscrito

para indicar su aromaticidad.

Dr. Salomón R. Vásquez García

m Así, el benceno tienen 36 Kcal/mol más de

conjunto de tres dobles enlaces aislados.

Benceno estructura hibrida

Dr. Salomón R. Vásquez García

Todos los enlaces

La estructura plana, hexagonal.

Cada C tiene una hibridación sp2 y un orbital p

Dr. Salomón R. Vásquez García

1. La forma real del benceno es un híbrido que

4. A más estructuras de resonancia mayor

Dr. Salomón R. Vásquez García

Se aplica a monocíclicos con hibridación sp2 para m 2

Así una molécula es aromática solo si contienen 2, 6,

BENCENO 10, … electrones pi. Las moléculas con 4, 8, 12, 16,

TRES DOBLES ENLACES electrones pi no son aromáticas, aunque sean cíclicas y

Dr. Salomón R. Vásquez García

3. Debe ser una molécula pana.

4. Debe cumplir la regla de Hukel.

Dr. Salomón R. Vásquez García

3. Indique si el siguiente compuestos es aromático.

Dr. Salomón R. Vásquez García

3. Molécula plana (sp2)

Dr. Salomón R. Vásquez García

Dr. Salomón R. Vásquez García

Dr. Salomón R. Vásquez García

Dr. Salomón R. Vásquez García

Dr. Salomón R. Vásquez García

Dr. Salomón R. Vásquez García

Dr. Salomón R. Vásquez García

Dr. Salomón R. Vásquez García

Otras formas de obtener

carbocationes. Un carbocatión secundario es

mas estable que uno primario

Dr. Salomón R. Vásquez García

preparados a partir del benceno

Dr. Salomón R. Vásquez García

Dr. Salomón R. Vásquez García

2. Describa como los siguientes compuestos pueden ser preparados.

Dr. Salomón R. Vásquez García

Dr. Salomón R. Vásquez García

Dr. Salomón R. Vásquez García

Activantes son: _?_ Desactivantes son: _?_