PROBLEMARIO SEGUNDA EVALUACIÓN 19/1

1. A) Dibuje la estructura química del a) fenil etanal y de b) acetofenona

B) Prediga la estructura química del producto o productos principales al hacer reaccionar el fenil etanal y la
acetofenona respectivamente con la siguiente lista de reactivos:

Estructura química de Reactivos Productos sintetizados del reactivo a) Productos sintetizados del reactivo b)

1.1 Reactivo de Tollens

1.2 Bromuro de metil magnesio y

posterior hidrólisis

1.3 Dos moles de metanol en medio

ácido

1.4 Borohidruro de sodio en medio

ácido

1.5 Desarrolle el mecanismo detallado únicamente del inciso 1.3

2. Dibuje las estructuras químicas que correspondan a los siguientes nombres:

a) Benzaldehído c) 4-metil-3-penten-2-ona
b) 5-hidroxi-2-pentanona d) Butanodial

3. La oxidación de un alcohol terciario con ácido crómico da como resultado:

a) Un éster
b) Una cetona
c) Un aldehído
d) Un éter
e) Ninguna de las anteriores

4. Proponga la síntesis del ácido mandélico a partir del benzaldehído

5. Dibuje las estructuras químicas que correspondan a los siguientes nombres:

a) 3-fenil-2-propenal c) isobutil metil cetona
b) 1-hexen-2-ona d) 2-metilbenzaldehído

6. Sintetice a los siguientes compuestos a partir del metil-ciclohexano, proponiendo todos los reactivos necesarios,
así como la secuencia de reacciones.
 7. A) Dibuje la estructura química del a) ciclohexanocarbaldehído y de b) 4-isopropilciclohexanona
B) Prediga la estructura química del producto o productos principales al hacer reaccionar el
ciclohexanocarbaldehído y la 4-isopropilciclohexanona respectivamente con la siguiente lista de reactivos:

Estructura química de reactivos Productos del reactivo a) Productos del reactivo b)

7.1 Etilamina en medio ácido

7.2 Agua en medio ácido

7.3 Dicromato de sodio en ácido

sulfúrico

7.4 Amalgama de cinc en medio ácido

y agua

7.5 Desarrolle el mecanismo detallado únicamente del inciso 7.2

8. Proporcione las estructuras de los compuestos faltantes en la siguiente secuencia de reacciones:

PCC 1) Ag2O, NH3 SOCl2 NH3 1) LiAlH4

3,3-dimetilbutanol A B C D E
CH2Cl2 2) H3O+ PIRIDINA 2) H3O+

1) LiAlH4, éter CH3CH2CH2OH

Propanol + G 2) H3O+
F

1) NaH KMnO4, HO- Br2

J H I
2) CH3CH2CH2Br  1) PBr3
2) H2O

9. Mediante reactivo de Grignard preparar el alcohol isoamílico a partir de una cetona

10. Seleccione de la lista la letra que corresponda al mejor reactivo y condiciones para que se efectúe la reacción.
Nota: para cada reacción dibuje la estructura del reactante como del producto principal.
Justifique su respuesta realizando el mecanismo de reacción únicamente de la letra sombreada.
 Reactante Reactivos Producto
3-metil-2-butanol

2,2-dietoxi-3-metil-butano
3-metil-2-butanona
3-metil-2-fenil-2-butanol

2-metil-butano

Lista de reactivos
A B C D E F

K2Cr2O7 N2H4, KOH NaBH4 2 C2H5OH C6H5MgBr C2H5OH

H2SO4  CH3OH acid H3O+ acid