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Sintesis de un colorante y determinacion del

rendimiento

Sintetizar un colorante diazoico o nitrado y determinacion del

rendimiento

12-Nov-2015 12-Nov-2015 1 Sesion

Juan Pablo Birruete Mendoza, Araceli Duran

Duran, Lorena Cruz Aguirre.
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Yolanda Patricia García Aguirre

OBJETIVO: Sintetizar el colorante naranja II y determinar el rendimiento.

MARCO TEORICO:

Un colorante es un compuesto orgánico que al aplicarlo a un sustrato

(generalmente una fibra textil pero también a cuero, papel, plástico o alimento) le
confiere un color más o menos permanente. Un colorante se aplica en disolución o
emulsión y el sustrato debe tener cierta afinidad para absorberlo. Los colorantes
en general son solubles en el medio en el que se aplican o en el producto final. La
producción mundial de colorantes es del orden de 90 millones de kg al año. Un
pigmento, por el contrario, es una sustancia coloreada e insoluble que se dispersa
en un medio adecuado para su uso. Se emplean principalmente para colorear
plásticos, para pinturas y tintas de imprenta. Las sustancias coloreadas son las
que absorben luz en la región visible del espectro (380 a 750 nm). Una sustancia
presenta el color complementario del que absorbe ya que este se resta de la luz
reflejada o transmitida. Las sustancias que no absorben luz visible son blancas o
incoloras, y las que absorben todas las longitudes de onda son negras. Si la banda
de absorción es aguda el color es brillante, mientras que una banda ancha y difusa
da lugar a un color opaco. El color aparece siempre como consecuencia de la
acción conjunta de dos agrupaciones atómicas diferentes: el cromóforo y el
auxocromo. El grupo cromóforo (del griego portador de color) es un grupo
funcional tal como -C=C-, -N=N- (grupo azo) y anillos aromáticos con bastantes
electrones en orbitales n y/o π que dan origen al color que observamos. El
cromóforo es por si solo el responsable del color, los sistemas cromóforos más
importantes son: Cromóforos etilénicos: Ar-(CH=CH)n, Cromóforos azo: -R-N=N-
R,Cromóforos aromáticos: derivados del trifenilmetano: [Ar3CH],derivados de la
antraquinona, ftalocianinas, derivados heteroaromáticos. Las moléculas que tienen
un grupo cromóforo pueden actuar como colorantes. Los dos tipos de colorantes
industriales más importantes son los azoicos y los antraquinónicos.
La presencia en la molécula de grupos con pares de electrones no compartidos (-
NH2; -OH; -NO2; -COOR, entre otros) modifica el color y la intensidad de la
absorción características de un grupo cromóforo. Estos grupos, que por sí mismos
no confieren color, reciben el nombre de auxocrómicos. Los grupos auxocrómicos
cuando son donadores de electrones (-OH, -OMe, -NH2, NHR; NR2) intensifican la
absorción de luz y desplazan el máximo del espectro a mayores longitudes de
onda (fotones de menor energía), esto es cambian el color a tonos azulados y
verdes. Reciben el nombre de batocrómicos. Los grupos que atraen electrones (-
NO2; -COOR) desplazan la absorción a longitudes de onda más cortas y el color a
tonos amarillos y anaranjados y se llaman hipsocrómicos. El color siempre
aparece como consecuencia de la acción conjunta de dos agrupaciones atómicas
diferentes el cromóforo y el auxocromo.

SUSTANCIAS UTILIZADAS

ACIDO SULFANILICO

El ácido sulfanílico C₆H₇NO₃S Masa molecular: 173.2 es un sólido cristalino

incoloro, inodoro que tiende a tener un aspecto grisáceo debido a la oxidación del
aire derivado de la sulfonación de la anilina en su forma ácida.

Fórmula: C6H7NO3S

Densidad: 1,49 g/cm³

Masa molar: 173,19 g/mol

Clasificación: Ácido sulfónico

HIDROXIDO DE SODIO

Es un hidróxido cáustico usado en la industria (principalmente como una base

química) en la fabricación de papel, tejidos, y detergentes. Además, se utiliza en la
industria petrolera en la elaboración de lodos de perforación base agua. A nivel
doméstico, son reconocidas sus utilidades para desbloquear tuberías de desagües
de cocinas y baños, entre otros. A temperatura ambiente, el hidróxido de sodio es
un sólido blanco cristalino sin olor que absorbe la humedad del aire (higroscópico).
Es una sustancia manufacturada

Apariencia Sólido. Blanco.

Densidad 2100 kg/m3; 2,1 g/cm3

Masa molar 39,99713 g/mol

Punto de fusión 591 K (318 °C)

Punto de ebullición 1663 K (136

NITRITO DE SODIO

El nitrito de sodio se presenta como un polvo blanco cristalino soluble en agua. Se

trata de un compuesto no combustible, pero a altas temperaturas (1000 °C) puede
producir reacciones en cascada con efluvios violentos de oxígeno. Actúa como un
agente oxidante fuerte en ambientes húmedos. El nitrito de sodio posee una fuerte
propiedad bacteriostática impidiendo el crecimiento de bacterias esporógenas
como la clostridium botulinum.

Fórmula: NaNO

Masa molar: 68,9953 g/mol

Densidad: 2,17 g/cm³

Punto de fusión: 271 °C

Soluble en: Agua

ACIDO CLORHIDRICO CONCENTRADO

El ácido clorhídrico concentrado comercial contiene un 37% en peso de HCl y

posee una densidad de 1,19 g/ml

Es una disolución acuosa del gas cloruro de hidrógeno (HCl). Es muy corrosivo y
ácido. Se emplea comúnmente como reactivo químico y se trata de un ácido fuerte
que se disocia completamente en disolución acuosa. Una disolución concentrada
de ácido clorhídrico tiene un pH inferior a 1; una disolución de HCl 0,1 M da un pH
de 1 (Con 40 mL es suficiente para matar a un ser humano, en un litro de agua.) A
temperatura ambiente, el cloruro de hidrógeno es un gas ligeramente amarillo,
corrosivo, no inflamable, más pesado que el aire, de olor fuertemente irritante.
Cuando se expone al aire, el cloruro de hidrógeno forma vapores corrosivos
densos de color blanco

Masa molar 36.46 g/mol

Punto de fusión 247 K (-26 °C)

Punto de ebullición 321 K (48 °C)

REACCIONES

REACCION DE
COPULACION
ESTRUCTURA QUIMICA DEL COLORANTE NARANJA II

OBSERVACIONES: El Ácido sulfanilico y el hidróxido de sodio formaron una

mezcla blanquecina y al agregarle nitrito de sodio se tiñó color naranja,
posteriormente se sometió a un baño de hielo. Posteriormente el ácido clorhídrico
concentrado se diluyo en agua, se dejó enfriar en el baño de hielos y se le agrego
lentamente lo que se tenía en el tubo de ensaye al matraz, es decir el ácido
clorhídrico con agua se adiciono a la mezcla de ácido sulfonico e hidroxido de
sodio se tornó naranja intenso y después al someterse a la cuba con hielos tomo
una coloración amarilla.

El beta naftol con el hidroxido de sodio, no fue necesario calentarse debido a que
al dejarse en reposo hubo una reacción que fue demostrada por la coloración café
verdoso que tomo la mezcla y al precipitado café obscuro que presento.

La solución amarilla de agua, ácido clorhídrico, ácido sulfonico e hidroxido de

sodio se vertió a la mezcla café verdoso y tomo una coloración rojo muy intenso,
entre más pasaba el tiempo y se continuaba moviendo la solución en el baño de
hielo se observó que la mezcla adquirió un coloración rojo más obscuro tendiendo
a guinda, el color no fue tan intenso como inicialmente. Debe controlarse la
concentración de ácido clorhídrico utilizada para solubilizar la amina puesto que
una solución muy concentrada protonaria totalmente la amina disminuyendo su
capacidad de reacción con la sal de diazonio. Además la sal sódica del sulfonato
en un medio muy acido estaría en la forma de ácido sulfonico con lo que no se
formaría el colorante deseado. Durante la reacción de copulación se observa que
el producto obtenido es de color rojo y no anaranjado indica que se está formando
heliantina en lugar de naranja de metilo por haber tenido lugar una deslocalización
de electrones hacia una forma insaturada conjugada que absorbe en el rojo. Para
corregir este hecho basta con incorporar hidroxido sódico al medio de reacción
con lo que se desplaza el equilibrio hacia la forma del colorante azoico. Para
recuperar la mayor cantidad de colorante formado se incorpora el cloruro sódico al
medio de reacción para disminuir la solubilidad por efecto de ion común y
conseguir un buen rendimiento del proceso

Finalmente se adiciono la solución saturada de cloruro de sodio a la mezcla y se

filtró con ayuda de una bomba de vacío, agregando agua helada y cuidando que el
papel filtro estuviera bien colocado para obtener un mejor rendimiento del
colorante naranja, la filtración tardo alrededor de 10 minutos, se dejó secar el fin
de semana hasta el martes que se pesó para determinar su rendimiento.

El colorante Diazoico o nitrado de la síntesis obtuvo un color naranja muy intenso

RESUMEN EXPERIMENTAL:

Formación de la sal diazonio (diazotación):

En un matraz Erlenmeyer se disolvieron 2 gr de ácido sulfanilico en 5 ml de

hidróxido de sodio + 8 ml de nitrito de sodio y unos trocitos de hielo.

En un tubo de ensaye se diluyeron 12 ml de agua 4 ml ácido clorhídrico, se dejó

enfriar y se colocó lentamente el ácido en el matraz, se agito y se mantuvo una
temperatura de 0 a 5°c.

En un vaso de precipitado se disolvio 2 gr de B-naftol en 40 gr de hidróxido de

sodio, no fue necesario calentar, y se dejó que la mezcla obtuviera una
temperatura ambiente. Se vacío la sal de diazonio del matraz al vaso que
contenía la solución alcalina de B-naftol agitando contantemente.
Por último agregue al vaso No. 1; 30ml de NaCl y 25mL de agua helada, agite y
deje reposar durante 10min.

Transcurridos los 10 min, coloque el embudo en el matraz erlenmeyer. Doble el

papel filtro en cuatro partes iguales y colóquelo en manera de napa en la boca del
embudo, y comience la filtración del colorante.

ASPECTOS ADICIONALES A CONSIDERAR EN EL REPORTE

1). Establecer reacción y mecanismo de la síntesis del colorante

2). Determinar el rendimiento teórico y practico

3). Tiempo empleado en la actividad experimental

En una sesión de laboratorio (2 horas) se pudo hacer la síntesis del colorante

naranja

4). Investigar la síntesis de tres colorantes sintéticos, para fibras o indicadores

1.- Tartrazina, E 102:

También se utiliza para obtener colores verdes, al mezclarlo con colorantes
azules.

2.- Amarillo anaranjado S, E 110:

El amarillo anaranjado S consiste fundamentalmente en 2-hidroxi-1-(4-

sulfonatofenilazo)-naftaleno-6-sulfonato disódico y otros colorantes secundarios,
junto con cloruro sódico o sulfato sódico como principales componentes incoloros.
El amarillo anaranjado S se describe como sal sódica. También se autorizan las
sales cálcica y potásica. Se aplicarán las especificaciones generales de las lacas
de aluminio de los colorantes.

3.- Verde E 142:

Este colorante es también conocido como “verde ácido brillante BS”; Se utiliza en
bebidas refrescantes, productos de confitería y chicles y caramelos.
5). Investigar la estructura química de 2 colorantes naturales

LUTEINA

6). Conclusiones

Muchos colorantes contienen el grupo Azo, -N=N- que se prepara directamente a

partir de sales de diazonio.
Cuando se trata una amina primaría, disuelta o suspendida en un ácido mineral
acuoso con nitrito de sodio, se genera una sal de diazonio. Puesto que éstas se
descomponen lentamente aun a temperaturas de un baño de hielo, sus
soluciones, una vez preparadas, se emplean de inmediato.

Las sales de diazonio dan un gran número de reacciones y pueden agruparse en

dos clases: reemplazo, en la que se pierde nitrógeno como N2 y en su lugar anular
queda otro átomo o grupo, y copulación, en la que el nitrógeno queda retenido.

El acoplamiento de sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera

azocompuestos* que son de enorme importancia para la industria de colorantes.
Los azocompuestos son las primeras sustancias que encontramos intensamente
coloreadas como clase de compuestos. Pueden ser intensamente amarillas,
naranja, rojas, azules e incluso verdes, dependiendo de la estructura específica de
la sustancia. Por sus colores, los azocompuestos son de enorme importancia
como colorantes: casi la mitad de los de uso industrial en la actualidad son
colorantes azoicos. Para evitar la descomposición de la sal diazonio, cuando ya es
formada en base a una amina primaria y nitrito de sodio en presencia de ácido
clorhídrico, la sal diazonio no debe aislarse debido a que esta reacción es
exotérmica y se descompone si no se enfría es por eso que se debe utilizar una
temperatura de 0 a 5°c al momento de obtenerla, pues de no cumplir con esto los
enlaces entre cadenas se rompen y no pueden llevarse a cabo la reacción de
sales de diazonio.

REFERENCIAS BILIOGRAFICAS

Doxsee, M. K. y Doria, M. C., Manual de Prácticas de Química Verde, Taller de

Química Verde, Universidad Iberoamericana Unidad Santa Fe. Julio 2003. March,
J., Reactions. In: March, J.

Manual-Química Orgánica II, consultada por última vez en julio 11, 2009, en la
URL http://aulavirtual.azc.uam.mx The Merck Index, An Encyclopedia of
Chemicals, Drugs and Biological, Rahway, N.J., U.S.A.: Merck & CO., Inc., 1989.