Laboratorio de química orgánica III

Facultad de química UNAM

Clave de la asignatura 1506

Realizada por:
• Ayala Guzmán Ricardo Clave: 2
• Cruz Mondragón Diego Issac Clave: 4
Título: Taller de recristalización de 5-carbetoxi-4-fenil-6-metil-2-oxo-1,2,3,4-
tetrahidropirimidina.
Procedimiento experimental
• Se pesaron 0.3000 g de la muestra problema (5-carbetoxi-4-fenil-6-metil-2-
oxo-1,2,3,4-tetrahidropirimidina) en un matraz de fondo plano.
• Se disolvió la muestra en 9 ml de etanol agitando y calentando.
• Se agregó 1 ml de agua caliente y se dejó calentar hasta que se disolviera
completamente a su vez se dejó evaporar un poco del disolvente.
• Al creerlo pertinente se dejó de calentar y se enfrió a temperatura ambiente
y posteriormente a baño de hielo.
• Formados los cristales se procedió a filtrar al vacío.
• Se pesó la muestra después de la cristalización y se procedió a realizar una
cromatoplaca de la muestra problema, urea, benzaldehído y el producto
recristalizado usando como usando como eluyente una razón de 80:20 de
hexano y acetato de etilo.
• Se compararon los resultados con el resto del grupo.
Resultados
Tabla 1: Resultados grupales de la recristalización.
Clave Masa Masa después Mezcla de Rendimiento Punto de
muestra de la disolvente (%) fusión
problema recristalización EtOH:H2O (°C)
(g) (g)
1y3 0.3147 0.1013 100:0 32.18 209-211
2y4 0.3053 0.1565 *90:10 51.26 203-207
5y7 0.1516 0.0788 80:20 51.98 190-203
6y8 0.3060 0.1986 70:30 64.9 208
10 y 14 0.3050 0.2551 50:50 83.63 207
13 y 11 0.3023 0.2351 60:40 77.84 200-203
15 y 17ᵠ 0.3065 0.2764 0:100 90.17 201-203
16 y 18 0.1475 0.1457 20:80 98.77 195-203
ᵠ:No se disolvió.
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Cromatoplacas
Se observa una tendencia de la muestra recristalizada (a excepción de las claves 15 y 17) a
no desplazarse sobre la cormatoplaca a comparación de la muestra problema, benzaldehído
y urea por lo que podría afirmarse que hubo una purificación de esta.
Análisis de los datos.
Como puede observarse en la tabla los equipos (15 y 17) y (16 y 18) obtienen los
mejores rendimientos sin embargo esto podría atribuiré a que en ellos la mezcla de
disolventes era predominantemente agua por lo que la muestra problema no se
lograba disolverse correctamente por ello tan grandes rendimientos.
Realizando otra comparación en los equipos que usaron mayoritariamente el etanol
se observa rendimientos más bajos pero relativamente buenos en los equipos con
claves (6 y 8) y (2 y 4) esto debido a que la muestra se solubilizaba completamente
y la mezcla propicia la recristalización, un factor que puede producir que los
rendimientos no sean muy altos es la pérdida de materia durante los filtrados.
Finalmente en cuanto al punto de fusión se observa que todos los equipos se acercaron al
punto de fusión teórico que es de 203 °C en especial los equipos con clave (2 y 4), (15 y
17)(13 y 11) y (5 y 7).
En cuanto las cromatoplacas todos los equipos lograron quitar alguna impureza ya que el
producto recristalizado no se desplazó tanto a comparación de la muestra problema, urea y el
benzaldehído.

Conclusiones
La recristalización es un buen procedimiento de purificación de productos orgánicos
siempre y cuando se escoja un buen disolvente o una buena relación entre los
disolvente.
Diagrama ecológico
Guardar en frasco
5-carbetoxi-4-fenil-6- de producto
metil-2-oxo-1,2,3,4-
tetrahidropirimidina
Colocar en frasco de
residuos correspondiente

Eluyente Colocar en frasco de

residuos correspondiente

*NO TIRAR RESIDUOS NI PRODUCTO A LA TARJA

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Bibliografía

• http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.191006.html
• Vogel, A. I. , Vogel’s textbook of practical organic chemestry, 5ª. Ed.
Prentince Hall, USA, 1996.
• Bruice, Paula Yurkanis. Química Orgánica, 5ª. Ed., Pearson-Pretince Hall,
México, 2008.