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Formorganica1443281677857 PDF
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Para nombrar los compuestos orgánicos se utilizan los siguientes prefijos, dependiendo
del número de carbonos:
1 Met-
2 Et-
3 Prop-
4 But-
5 Pent-
6 Hex-
7 Hept-
8 Oct-
9 Non-
10 Dec-
11 Undec-
12 Dodec-
Alcanos -C-C-
DE CADENA
LINEAL
Alquenos -C=C-
ALIFÁTICOS
HIDROCARBUROS
Alquinos -C C-
Cicloalcanos
CÍCLICOS
Cicloalquenos
Cicloalquinos
.
1.1 ALCANOS (-C-C-)
Su fórmula molecular es CnH2n+2
Son hidrocarburos saturados ya que no admiten más hidrógenos.
Los enlaces entre carbonos son sencillos.
Se nombran con el prefijo que indica el número de carbonos que tiene el compuesto
y la terminación –ano.
Ejemplos:
Propano CH3-CH2-CH3
Hexano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Octano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Se usa la terminación –ilo cuando el radical está aislado y la terminación –il cuando
el radical está unido a una cadena carbonada.
Ejemplos:
El metano ha perdido 1 hidrógeno
1 átomo de carbono
3 átomos de carbono
3 átomos de carbono
CH3
Radical tercbutilo CH3-C
CH3
4 átomos de carbono
CH3
Radical tercpentilo CH3-CH2-C
CH3
5 átomos de carbono
El hidrógeno se pierde en un carbono terciario
CH3
Radical neopentilo CH3-C-CH2
CH3
5 átomos de carbono
CH3
6 átomos de carbono
Primero se nombran los radicales por orden alfabético, indicando su posición con
números y al final la cadena principal.
Cuando existen varios radicales iguales, usamos los prefijos di-, tri-, tetra- etc
que indican el número de radicales idénticos que hay. ¡¡OJO!! estos prefijos no se
tienen en cuenta en el orden alfabético.
Si hay dos radicales iguales en el mismo carbono, se repite la numeración, por ejemplo:
2,2-dietil…
Si hay varias cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se toma como
principal la que contenga mayor cantidad de ramificaciones y lo menos ramificadas
posible.
Ejemplos:
1 2 3 4 5 6 7
3-etilheptano CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
2,2-dimetilbutano CH3-C-CH2-CH3
Las reglas son las mismas que hemos visto, pero aquí los prefijos di-, tri-, tetra-…
sí se tiene en cuenta en el orden alfabético.
Ejemplo:
5-(1,2-dimetil)propil-4-etil-3-metilnonano
Radicales del radical propilo: dos metilos en los carbonos 1 y 2 del propilo
CH2-CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH3-CH2-CH-CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1 2 3
CH3 CH-CH-CH3
H3C CH3
Propeno CH2=CH2-CH3
1 2 3 4 5 6
1-hexeno CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1 2 3 4 5 6
2-hexeno CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
1,3-octadieno CH2=CH-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
1,3,7-octatrieno CH2=CH-CH=CH-CH2-CH2-CH=CH2
Ejemplos:
CH2=CH CH3-CH=CH
1 2 3 4 5 6 7
1-heptino CH C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1 2 3 4 5 6 7
1,6-heptadiino CH2 CH-CH=CH-CH2-CH2 CH
Se numera la cadena de manera que a los enlaces múltiples les correspondan los
localizadores más bajos sin tener en cuenta si son dobles o triples.
En caso de “empate” los dobles enlaces tienen prioridad sobre los triples.
Ejemplos:
1 2 3 4 5 6 7
5-hepten-1,3-diino CH C-C C-CH=CH-CH3
1 2 3 4 5 6
2-hexen-4-ino CH3-CH=CH-C C-CH3
Se numera la cadena de manera que a los enlaces múltiples les correspondan los
localizadores más bajos sin tener en cuenta si son dobles o triples.
En caso de “empate” se buscan los números más bajos para las ramificaciones.
Se indican primero los radicales, luego los dobles enlaces y por último los triples.
Ejemplos:
4-etil-1,2-hexadien-6-ino 3-metil-3-hexen-1,5-diino
1 2 3 4 5 6 7
CH2=C=CH-CH-CH2-C CH CH C-C=CH-C CH
CH2-CH3 CH3
RADICALES ALQUINILO
Se forman cuando un alquino pierde un átomo de hidrógeno.
2 carbonos 3 carbonos
HC C H3C-C C
1.4 CICLOALCANOS
Ciclobutano
H2C CH2
Cadena cerrada enlaces sencillos
Ejemplos:
Propilciclopentano 2-ciclobutilhexano
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
CH2-CH2-CH3
1.5 CICLOALQUENOS
Los átomos de carbono forman cadenas cerradas.
Algún enlace entre carbonos es doble.
Son hidrocarburos insaturados ya que admiten más hidrógenos.
Se nombran con la partícula ciclo- seguida el prefijo que indica el número de carbonos
que tiene el compuesto y la terminación –eno.
Si hay varios dobles enlaces se numera el ciclo para que le correspondan los números
más bajos (puede numerase en sentido horario o antihorario). Si sólo hay un =no es
necesario indicar su posición.
Ejemplos:
H2C CH2
Ciclohexeno
H2C CH2
Cadena cerrada enlace doble
HC CH
6 carbonos (6 vértices)
6 3
1,3-Ciclohexadieno HC CH
5 4
HC CH
Cadena cerrada
6 carbonos (6 vértices)
4-metilciclopenteno
1.6 CICLOALQUINOS
Los átomos de carbono forman cadenas cerradas.
Algún enlace entre carbonos es triple.
Son hidrocarburos insaturados ya que admiten más hidrógenos.
Se nombran con la partícula ciclo- seguida el prefijo que indica el número de carbonos
que tiene el compuesto y la terminación –ino.
Ejemplos:
CH2
Ciclopentino
H2C CH2
Cadena cerrada enlace triple
HC CH
5 carbonos (5 vértices)
R. etilo en C1 1-etil-1,3-ciclohexadien-5-ino
1 2
HC CH
6 3
Benceno HC CH
5 4
HC CH
CH3
Tiene un radical metilo
Metilbenceno o tolueno
Vinilbenceno o estireno
Naftaleno Antraceno
8 1 8 9 1
7 2 7 2
6 3 6 3
5 4 5 10 4
Fenantreno
9 10
8 1
7 2
6 5 4 3
Ana C. Vázquez Pernas Página 15
El radical del benceno se llama fenilo (C6H5)
3-fenilpentano CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH3
o-dimetilbenceno o 1,2-dimetilbenceno o o-xileno
CH3
La cadena principal es benceno
m-etilmetilbenceno o 1,3-etilmetilbenceno
p-etilmetilbenceno o 1,4-etilmetilbenceno
Son hidrocarburos en los que se han sustituido uno o más hidrógenos por halógenos.
Los más sencillos se pueden nombrar como sales binarias inorgánicas(RECUERDA: cloruro
de sodio NaCl, bromuro de cinc etc), es decir –uro de –ilo.
Lo más sencillo es nombrarlos como radicales.
Ejemplos:
2,2-dicloro-3-metilbutano 1,1-dicloro-1-propeno
CH3-CHCl2-CH(CH3)-CH3 Cl2C=CH-CH3
ALCOHOLES R-OH
COMPUESTOS OXIGENADOS
ÉTERES R-O-R´
CETONAS R–CO-R´
ALDEHIDOS R-CHO
ÉSTERES R-COO-R´
Son hidrocarburos en los que se han sustituido uno o más hidrógenos por el grupo
hidroxilo (-OH)
Pueden ser primarios, secundarios o terciarios.
Cuando es grupo principal se nombran poniendo la terminación –ol al nombre del
hidrocarburo.
Cuando es grupo secundario se nombra como sustituyente con el prefijo hidroxi-.
Ejemplos:
CH3
CH3OH CH3-CH-CH3 CH3-C-CH3
OH OH
(Alcohol 1ario) (Alcohol 2ario) (Alcohol 3ario)
Ana C. Vázquez Pernas Página 18
Radical metilo en C4 Grupo –OH en C1 Dos grupos –OH en C1 y C4
4-metil-2-penten-1-ol 1,4-butanodiol
CH2OH-CH=CH-CH-CH3 CH2OH-CH2-CH2-CH2OH
CH3
Grupo –OH
OH
Radical cloro Grupo –OH Cl
Fenol o bencenol m-clorofenol
Radical éter en C3
3-metoxihexano CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
2-etoxi-1,4-butanodiol CH2OH-CH-CH2-CH2OH
Son hidrocarburos en los que se han sustituido los hidrógenos por el grupo carbonilo
(-CO)
Sólo puede ir en los extremos de la cadena.
Cuando es grupo principal se nombran sustituyendo la terminación –o del hidrocarburo
por el sufijo –al.
El carbono que lleva el grupo aldehido siempre es el número 1, por eso no se indica.
Cuando es grupo secundario se nombra con el prefijo formil- cuando es radical.
Cuando es grupo secundario se nombra con el prefijo oxo- cuando pertenece a la cadena
principal.
Si aparece como radical y también como parte de la cadena principal se usa la palabra
carbaldehido.
Algunos aldehidos tienen nombres especiales: metanal (FORMALDEHIDO)
etanal (ACETALDEHIDO)
Ejemplos:
Grupo aldehido en C1 2 grupos aldehidos en C1 y C4
4-pentenal butenodial
O O O
CH2=CH-CH2-CH2-C C-CH=CH-C
H H H
Ana C. Vázquez Pernas Página 20
Grupo aldehido Grupo aldehido 3 grupos aldehido en C1, C2 Y C3
O
C
H OHC-CH2-CH2-CH-CHO
CHO
Cadena de 3C Lleva dos radicales metilo: uno a cada lado del –CO-
Cadena de 5C CH3
5-hidroxi-2-pentanona CH2OH-CH2-CH2-CO-CH3
Cadena de 5C
Grupo secundario alcohol en C5
O O
Ácido butanodioico C-CH2-CH2-C
HO OH
Cadena de 4C
COOH
O
C-CHOH-CO-CH3
HO
O
Ácido 3-pentenoico C-CH2-CH=CH-CH3
HO
Cadena de 5C con doble enlace en C3
O
Etanoato de metilo o acetato de metilo CH3-C
O-CH3
El radical propilo sustituye al hidrógeno del ácido
Benzoato de metilo
El radical metilo sustituye al hidrógeno del ácido
4- COMPUESTOS NITROGENADOS
NITRODERIVADOS R-NO2
NITROGENADOS
COMPUESTOS
NITRILOS R-CN
AMINAS R-NH2
AMIDAS R-CONH2
Son hidrocarburos en los que se han sustituido uno o más hidrógenos por grupos nitro
(NO2).
Se nombran como radicales con el prefijo nitro-.
Ejemplos:
1,3-ditrinitropropano 4-metil-2,2,3-trinitropentano
CH2NO2-CH2-CH2NO2 CH3-C(NO2)2-CHNO2-CH(CH3)-CH3
Son hidrocarburos en los que se han sustituido tres hidrógenos por un enlace triple con
el nitrógeno
Su grupo funcional es el grupo ciano –CN.
Sólo pueden estar en los extremos de la cadena.
Los más sencillos se pueden nombrar como cianuro de y a continuación el nombre del
radical al que va unido.
Lo más sencillo es nombrarlos con la terminación -nitrilo.
Cuando es grupo secundario se nombran comoradicales con el prefijo ciano-.
Si hay más de dos grupos nitrilo en un compuesto se nombran con el sufijo –carbonitrilo.
Ejemplos:
CH2-C N CH2=CH-C N
COOH-CH2-C N N C-CH2-CH-CH2-CH2-C N
C N
Bencenocarbonitrilo Butanodinitrilo
CN
N C-CH2-CH2-C N
Son compuestos derivados del amoníaco, que se obtienen al sustituir uno, dos o los tres
hidrógenos por cadenas carbonadas.
Su grupo funcional se llama amino –N-
Pueden ser primarias (se sustituye 1 hidrógeno), secundarias (se sustituyen 2
hidrógenos) o terciarias (se sustituyen 3 hidrógenos).
Lo más sencillo es nombrarlas con la terminación –amina al nombre de la cadena o
cadenas carbonadas que tenga.
Otra forma es escoger una cadena como principal (la más larga) que se nombrará con la
terminación –amina. Las otras cadenas se nombran como radicales y su posición se indica
con N que indica que estos van unidos al nitrógeno.
Cuando es grupo secundario se nombra como sustituyente con el prefijo amino-.
Ejemplos:
CH3-CH2-NH2 CH3-CH2-NH-CH3
Ana C. Vázquez Pernas Página 26
Amina terciaria ( 3 sustituyentes) R.etilo unido a N Amina de 3C
CH3-CH2-N-CH2-CH2-CH3
CH3
Dimetilpropilamina o N,N-dimetilpropanamina
Dos radicales metilo Dos radicales metilo unidos al nitrógeno
CH3-CH2-CH2-N-CH3
CH3
1,3-propanodiamina 3,4-diamino-2-hexanona
NH2-CH2-CH2-CH2-NH2 CH3-CO-CH(NH2)-CH(NH2)-CH2-CH3
Cadena de 2C Proviene del ácido acético (etanoico) Cadena principal de 3C con doble enlace
O O
CH3-C CH2=CH-C
NH2 NH-CH3
N,N-dimetilbutanamida Propanodiamida
O
CH3-CH2-CH2-C H2NCO-CH2-CONH2
N-CH3
CH3
1,2,3-propanotricarboxamida Bencenocarboxamida
CONH2
H2NOC-CH2-CH-CH2-CONH2
CONH2